SU1198075A1 - Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 - Google Patents
Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1198075A1 SU1198075A1 SU833617297A SU3617297A SU1198075A1 SU 1198075 A1 SU1198075 A1 SU 1198075A1 SU 833617297 A SU833617297 A SU 833617297A SU 3617297 A SU3617297 A SU 3617297A SU 1198075 A1 SU1198075 A1 SU 1198075A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dibenzo
- crown
- nitric acid
- derivatives
- acetonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРОПРОИЗЮДНЫХ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 взаимодействием дибензо-18-краун-6 с азотной кислотой в среде органического растворител при нагревании, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса , в качестве органического растворител используют ацетонитрил и взаимодействие осуществл ют путем последовательного добавлени к дибензо-18-краун-6 кип щего ацетонитрила и 23-25%-ной-азотной кислоты.METHOD FOR OBTAINING DITHITRO-PRODUCTIVE DIBENZO-18-KRAUN-6 by reacting dibenzo-18-crown-6 with nitric acid in an organic solvent medium when heated, using acetonitrile to increase the yield of the target product and simplify the process technology. and the reaction is carried out by successively adding boiling acetonitrile and 23-25% nitric acid to dibenzo-18-crown-6.
Description
со эоwith eo
СПSP
I . 1I. one
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени динитропроизводных дибензо-18-краун-6 , которые используютс в качестве комплексонов, катализаторов в химической технологии.The invention relates to an improved process for the preparation of dinitro derivatives dibenzo-18-crown-6, which are used as chelating agents, catalysts in chemical technology.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process technology.
Пример 1. К 72С мг (0,002 М) дибензо-18-краун-6 (Д18К6) добавл ют 30 мл кип щего ацетонитрила () и сразу же ввод т 20 мл 23%-ной азотной кислоты. Образовавшийс раствор упаривают до мин{1мального объема, из которого вьжристаллизовывают желтые кристаллы. Полученный продукт промьшают холодной водой и пррсушивают до посто нного веЬа. Выход, целевого продукта составл ет 898 г (98%). Врем , затраченное на все операции , составл ет 60 мин.Example 1. To 72C mg (0.002 M) of dibenzo-18-crown-6 (D18C6), 30 ml of boiling acetonitrile () are added and 20 ml of 23% nitric acid are immediately added. The resulting solution is evaporated to a min. Volume of 1 min, from which yellow crystals crystallize. The resulting product is rinsed with cold water and dried to constant moisture. The yield of the desired product is 898 g (98%). The time spent on all operations is 60 minutes.
Подучен динитродибензо-18-крг1ун-6 в виде желтых кристаллов, содержащих смесь транс-цис-динитродибензо-18краун-6 , что подтверждаетс наличием на дериватограмме двух пиков экзотермического характера при 212220 с и 300-3ГЗ.С. Молекул рньй вес и полученного продукта определ лись с помощью масс-спектрометрии . В масс-спектре продукта имеетс интенсивный пик молекул рного иона с m/z 450, соответствующий динитропроизводному дибензо-18-краун-6. Пиков с m/z 360 и m/z 405, соответ980752Dinitrodibenzo-18-crg1un-6 was obtained in the form of yellow crystals containing a mixture of trans-cis-dinitrodibenzo-18crown-6, which is confirmed by the presence of two exothermic peaks on the derivatogram of 212220 s and 300-3ГЗ.С. Molecular weight and the product obtained were determined by mass spectrometry. In the mass spectrum of the product there is an intense peak of the molecular ion with m / z 450, corresponding to the dinitro-derivative dibenzo-18-crown-6. Peaks with m / z 360 and m / z 405, respectively 980752
ствующих молекул рному иону дибензо- 18-краун-6 и его мононитропроизводному , в спектре нет. Чувствительность прибора Ю мас.%.the molecular ion of dibenzo-18-crown-6 and its mononitro derivative are not in the spectrum. The sensitivity of the device Yu wt.%.
5 В ИК-спектрах полученного соединени обнаружена очень интенсивна полоса поглощени в области 1385 см . принадлежаща V- NO. Валентные колебани C-N ароматических нитросоеди10 нений про вились в виде новой полосы в области 860 см .5 A very intense absorption band in the region of 1385 cm was found in the IR spectra of the obtained compound. owned by V-NO. The valent oscillations of the C – N aromatic nitro compounds appeared in the form of a new band in the region of 860 cm.
i . . i. .
П р и м е р 2. 720 мг (0,002 М)PRI mme R 2. 720 mg (0.002 M)
,Ц18К6 раствор ют в 30 мл кип щего J5 ацетонитрила () и сразу ввод т, C18C6 is dissolved in 30 ml of boiling J5 acetonitrile () and immediately introduced
20 мл 20%-ной азотной кислоты. Образовавшийс раствор упаривают до минимального объема, из которого вьщел шт мелкокристаллический осадок желтого цвета.- 2Q Полученный продукт промывают хол.одной. водой, подсушивают до посто нного веса (842 мг). Методами ТСХ и масс-спектро. метрии устанавливают наличие примесей . После дополнительной очистки 25 выход целевого продукта составил 92%. Применение азотной кислоты концентрации 20% приводит к ухудшению качества целевого продукта, а при более низких концентраци х (15%) - к снижению выхода целевого продукта.20 ml of 20% nitric acid. The resulting solution is evaporated to a minimum volume, from which a fine yellow crystalline precipitate is collected. - 2Q The resulting product is washed with one cold. water, dried to constant weight (842 mg). TLC and mass spectro methods. Metrii establish the presence of impurities. After additional purification, 25 the yield of the target product was 92%. The use of nitric acid concentration of 20% leads to a deterioration in the quality of the target product, and at lower concentrations (15%) - to a decrease in the yield of the target product.
Увеличение концентрации выше 35% приводит к образовани примесей тетранитродибензо-18-краун-6 .Increasing the concentration above 35% leads to the formation of tetranitrobibenzo-18-crown-6 impurities.
Результаты осуществлени способа при различных концентраци х азотной кислоты .представлены в таблице.The results of the implementation of the method at various concentrations of nitric acid are presented in the table.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833617297A SU1198075A1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833617297A SU1198075A1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1198075A1 true SU1198075A1 (en) | 1985-12-15 |
Family
ID=21072789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833617297A SU1198075A1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1198075A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2658921C1 (en) * | 2017-07-06 | 2018-06-26 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" | Dinitrodibenzo-18-crown-6 cis- and trans-isomers production method |
-
1983
- 1983-06-01 SU SU833617297A patent/SU1198075A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Felgenbamu W.M., Michel R.H. Novel polyamides from crown. J. Polyra.Sci., 1970, PA-1,9, c.817. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2658921C1 (en) * | 2017-07-06 | 2018-06-26 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" | Dinitrodibenzo-18-crown-6 cis- and trans-isomers production method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1836377C (en) | Method for obtaining -trichlorosaccharose 6-benzoate or 6-acetate | |
| SU1198075A1 (en) | Method of producing dinitro-derivatives of dibenzo-18-crown-6 | |
| Schmitt et al. | Synthesis of 4, 6-dinitroresorcinol | |
| RU2100347C1 (en) | Method for production of dinitrotoluene | |
| US4338473A (en) | Method for removing nitrosation agent(s) from a nitrated aromatic compound | |
| Suryanarayanan et al. | Photolysis of solid dimethylnitramine. Nitrogen-15 study and evidence for nitrosamide rearrangement | |
| Van Haver et al. | Configurational assignment and 1H-NMR spectral parameters of the isomeric 1, 4-diacetoxy-2, 3-dimethylcyclopentanes | |
| US3636054A (en) | ( 4-dialkoxy-2 5-cyclohexadienylidene) malononitriles | |
| Boyer et al. | Alkylation of nitrocyanamide. A new synthesis of isocyanates | |
| Koppes et al. | Reaction of 1, 3, 5-trifluorotrinitrobenze with nucleophiles | |
| Clarke | The Action of Hypochlorite on Sulfanilate | |
| SU1184808A1 (en) | Method of producing bromine monofluorsulfate | |
| SU1286599A1 (en) | Method of producing 1,4-dinitrotetrahydroimidazo (4,5-d-imidazole-2,5 (1h,3h)-dion) | |
| SU398104A1 (en) | The method of obtaining -nitrocarbonyl compounds | |
| SU609284A1 (en) | Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline? | |
| SU1085977A1 (en) | Process for preparing alkylthiazoles | |
| US4122268A (en) | Tetrachloroammelide and process for making same | |
| SU979327A1 (en) | Process for producing adipic acid | |
| SU1117301A1 (en) | Method of obtaining tetranitrodibenzo-18-crown-6 | |
| SU1353771A1 (en) | Method of obtaining n-nitroethylbenzol | |
| SU777034A1 (en) | Method of preparing 2-methyl-2-tert-butylperoxy-5,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one | |
| US3910995A (en) | Process for preparing 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid | |
| Grimes et al. | 43. Synthesis of bis-2, 2, 2-trinitroethylnitrosamine | |
| SU732252A1 (en) | Method of preparing n,n'-substituted urea | |
| SU539879A1 (en) | The method of purification of sulfadimezina |