SU1176833A3

SU1176833A3 - Method of producing derivatives of phenyl ether of carbamine acid

Info

Publication number: SU1176833A3
Application number: SU803003801A
Authority: SU
Inventors: Лугоши Дьердь; Шимаи Антал; Боднар Янош; Турчан Иштван; Елинек Иштван; Шомфаи Ева; Шиманди Ласло
Original assignee: Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Фирма)
Priority date: 1979-11-08
Filing date: 1980-11-05
Publication date: 1985-08-30
Also published as: DE3040633A1; DD159637A5; CS219932B2; FR2469399A1; HU184063B; DD154100A5; YU280880A; JPS5683461A; PL127976B1; DE3040633C2; GB2065639A; FR2469399B1; PL227651A1; GB2065639B

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛОВОГО ЭФИРА КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ общей формулы OCONHX где X. - низший алкил, фенил, циклогексил; X.- И, метокси или этоксикарбониламиногруппа , низпшй алкил, низший -алкоксил; Xj- Н, низший алкил, хлор или Х и Х образуют фурановое кольцо, которое может быть замещено двум метильдыми группами, или бензольное кольцо, путем ацилировани производных фенола общей формулы V ЮУ-он г где X,, X2 имеют указанные значени , о т л и ч а ю- щ и и с тем, что, I с цепью упрощени технологии, ацилирование осуществл ют производными (Л сульфамида карбамоилбензойной кислоты общей формулы NCOTSIHX збг 9д где X имеет указанные значени , 00 в присутствии триэтиламина или неоргасо нического основани в среде органи00 ческого растворител или воды или водно-органической среде при 5-70 С,METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF CARBAMINIC ACID PHENYL ETHER OF THE GENERAL FORMULA OCONHX where X. is lower alkyl, phenyl, cyclohexyl; X.- And, methoxy or ethoxycarbonylamino, lower alkyl, lower alkoxy; Xj-H, lower alkyl, chlorine, or X and X form a furan ring, which can be substituted by two methyl groups, or a benzene ring, by acylation of phenol derivatives of the general formula V Yu-on where X ,, X2 have the indicated meanings, o l and h with the fact that, with a simplification technology chain, the acylation is carried out by derivatives (L sulfamide carbamoyl benzoic acid of the general formula NCOTSIHX bcd 9d where X has the indicated values, 00 in the presence of triethylamine or non-argononic base in organic solvent or water or aqueous-organic medium at 5-70 ° C,

Description

Изобретение относится к способам получения производных фенилового эфира карбаминовой кислоты общей формулыThe invention relates to methods for producing derivatives of phenyl ester of carbamic acid of the General formula

OCONHX где X - низший алкил, фенил, циклогексил;OCONHX where X is lower alkyl, phenyl, cyclohexyl;

Х₍ - метокси или этоксикарбониламиногруппа, низший алкил, низший алкоксид;X ₍ - methoxy or ethoxycarbonylamino group, lower alkyl, lower alkoxide;

X - Н, низший алкил, хлор или Х^ и X ₂ образуют фурановое кольцо, которое может быть. замещено двумя метильными заместителями, или бензольное кольцо,X - H, lower alkyl, chlorine or X ^ and X ₂ form a furan ring, which may be. substituted by two methyl substituents, or a benzene ring,

Соединения общей формулы (1) используются в качестве компонентов гербицидных композиций.Compounds of general formula (1) are used as components of herbicidal compositions.

Целью изобретения является упрощение технологии.The aim of the invention is to simplify the technology.

Пример 1. 4,3 г (0,025 моль) метил-(3-оксифенил)карбамата в 15 мл 5 ацетона вводят' во взаимодействие ·^ с 7,3 г (0,025 моль) сульфимида N-фенилкарбамоилбензойной кислоты в присутствии 2,56 г (θ,Ο25 моль) триэтиламина. Реакцию ведут· 15 мин при 40°C. Затем реакционную массу смешивают с 40 мл воды и охлаждают до 5~10 С, Через 30 мин продукт отфильтровывают, промывают и сушат.Example 1. 4.3 g (0.025 mol) of methyl- (3-hydroxyphenyl) carbamate in 15 ml of 5 acetone are reacted with 7.3 g (0.025 mol) of N-phenylcarbamoylbenzoic acid sulfimide in the presence of 2.56 g (θ, Ο25 mol) triethylamine. The reaction is carried out · 15 min at 40 ° C. Then the reaction mass is mixed with 40 ml of water and cooled to 5 ~ 10 C. After 30 minutes, the product is filtered off, washed and dried.

. Получают 5,5 г 3-метоксикарбонил15 аминофенил-фенилкарбамата с .т.пл.. Obtain 5.5 g of 3-methoxycarbonyl15 aminophenyl-phenylcarbamate with a melting point of.

150-152°(х - фенил, Х<- 3-метоксикарбониламино, Х?~ Н). Выход 77%.150-152 ° (x - phenyl, X <- 3-methoxycarbonylamino, X? ~ H). Yield 77%.

В примерах 2-12 процесс ведут аналогичным образом. Конкретные условия и результаты опытов приведены в таблице.In examples 2-12, the process is conducted in a similar manner. Specific conditions and experimental results are shown in the table.

Пример, 1» Example 1 " Заместители в соединении (1) Substituents in the compound (1) Добавленное основание Added base Раство- . ритель The solution is. riter Температура, °C Temperature ° C Выход, 2 Exit, 2 Т.пл., °C Mp. ° C X X I X. I X. 1 one Фенил Phenyl 3-Метоксикар- Н бониламино 3-methoxycar-N bonilamino Триэтил- • амин Triethyl • amine Ацетон Acetone 40 40 77 77 150-152 150-152 . 2 . . 2. Метил Methyl Образуют 2,2-ди-· Form 2,2-di Триэтил- Triethyl Ацетон Acetone 50 fifty 56,5 56.5 150-152 150-152

Claims

(54.) METHOD FOR PRODUCING Phenyl Ether Carbamic Acid Derivatives • ACID of General Formula

0C0NHX where X is lower alkyl, phenyl, cyclohexyl;

X] is H, methoxy or ethoxycarbonylamino, lower alkyl, lower alkoxyl;

X ₂ ~ H, lower alkyl, chlorine or X ^ and X ₂ form a furan ring that can be substituted with two methyl groups, or a benzene ring, by acylating phenol derivatives of the general formula where X <, X ₂ have the indicated meanings, characterized in that, in order to simplify the technology, acylation is carried out with carbamoylbenzoic acid sulfamide derivatives of the general formula

NCONHX where X has the indicated meanings, in the presence of triethylamine or an inorganic base in an organic solvent or water or a water-o-organic medium at 5-70 C.