SU1143742A1 - Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium - Google Patents

Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium Download PDF

Info

Publication number
SU1143742A1
SU1143742A1 SU833634569A SU3634569A SU1143742A1 SU 1143742 A1 SU1143742 A1 SU 1143742A1 SU 833634569 A SU833634569 A SU 833634569A SU 3634569 A SU3634569 A SU 3634569A SU 1143742 A1 SU1143742 A1 SU 1143742A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
toluidine
sodium
aqueous solution
water
sodium hydroxide
Prior art date
Application number
SU833634569A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лев Григорьевич Матвеев
Сергей Николаевич Чалых
Ирина Александровна Охтерова
Нина Вениаминовна Цветкова
Виктор Александрович Градов
Валерий Валериевич Смирнов
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7346
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7346 filed Critical Предприятие П/Я А-7346
Priority to SU833634569A priority Critical patent/SU1143742A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1143742A1 publication Critical patent/SU1143742A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ТОДУЩЩН3-СУЛЬФОНАТА НАТРИЯ сульфированием 4-толуидина концентрированной серной кислотой в среде о-дихлорбензола при 175-180С с использованием водного раствора гидроокиси натри  и отгонкой растворител  и воды, о т л и чающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышений выхода целевого продукта, сульфирование провод т при эмульгирующем перемешивании с получением частиц твердой фазы размером 20-40 мкм/с последующей нейтрализацией сульфомассы водным раствором аммиака до рН«9-9,5 при 35-40 С и азеотро ной отгонкой воды с одновременной обработкой полученной аммонийной соли 4-тсшуидин-Зсульфокислоты эквимол рным количеством водного раствора гидроокиси нат . ри .METHODS OF OBTAINING 4-TODUS SODIUM SODIUM SODIUM by sulfonating 4-toluidine with concentrated sulfuric acid in o-dichlorobenzene at 175-180 ° C using an aqueous solution of sodium hydroxide and distilling off the solvent and water, in order to simplify the process and increases in the yield of the target product; sulfonation is carried out with emulsifying stirring to obtain solid phase particles of 20–40 µm / size, followed by neutralization of the sulfomass with an aqueous solution of ammonia to a pH of “9–9.5 at 35–40 ° C and azeotroic distillation of water Simultaneous treatment of the obtained ammonium salt of 4-shchuidin-Sulfonic acid with an equimolar amount of an aqueous solution of sodium hydroxide. ri.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  4-толуидин-З-сульфоната натри , кото рый находит применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей. Известен способ получени  4-толуи дин-З-сульфоната натри ; заключающийс  в том, что 4-толуидин подвергают сульфированию концентрированной серной кислотой (92,5%) при 175-18(Р в среде полихлоридов бензола, отгон ют растворитель под вакуумом, нейт рализуют полученную сульфокислоту водным раствором гидроокиси натри  (44%) при 90-95°С с последующей отгонкой паром остатков растворител  и не вступившего в- реакцию 4-толуиди на, очисткой щелочного продукта активированным углем, фильтрацией, упа риванием фильтрата и охлаждением до комнатной температуры. Вьщелившийс  кристаллический осадок целевого продукта отфильтровьюают. Выход целевого продукта, счита  на 4-толуидин, составл ет 87%, а с учетом переработ ки маточника фильтрации - 93%. Недостатками известного способа  вл ютс  образование большого количества химически загр зненных сточных вод, и многостадийность и длительность процесса вьщелени  целевоiro продукта, что в целом усложн ет процесс, а также относительно невысо кий выход целевого продукта. Целью изобретени   вл етс  уйроще ние процесса и повьшение выхода целе вого продукта. Поставленна  цепь достигаетс  тем что согласно способу сульфирование провод т при эмульгирующем перемешивании с получением частиц твердой фазы размером 20-40 мкм с последующей нейтрализацией сульфомассы аод ным раствором аммиака до ,5 при, 35-40 С и азеотропной отгонкой воды с одновременной обработкой полученной аммонийной соли 4-толуидин-Зсульфокислоты эквимолекул рным количеством водного раствора гидроокиси натри . Технологи  способа заключаетс  в следующем. Сульфирование 4-толуидина концент рированной серной кислотой провод т при 175-180 0 в среде ортодихлорбензола в течение 5 ч и интенсивном го .могенизирующем перемешивании, обеспечивающем получение однородной суспензии продуктов взаимодействи  4-толуидина с серной кислотой в ортодихлорбензоле с размером частиц 2040 мкм (мешалка со скоростью 900 об/мин), далее сульфомассу со стадии сульфировани  охлаждают и сразу нейтрализуют водным раствором аммиака до ,5, дл  чего температуру поддерлсивают 35-40°С. В процессе нейтрализации разрушаетс  не вступивший в реакцию образовавшийс  промежуточный бисульфат 4-толуидина и 4-толуидин и осмоленные продукты переход т в растворитель, а образующа с  аммонийна  соль 4-толуидин-З-сульфокислоты выпадает в осадок. Дл  полноты вьщелени  внесенную с аммиаком воду удал ют азеотропной отгонкой при 105-1 с одновременной подачей водного раствора эквимолекул рного количества к загруженному 4-толуидину едкого натра, при этом аммонийна  соль 4-толуидин-З-сульфокислоты nepexowiT в натриевую соль и происходит вьщеление аммиака. Отгонку заканчивают обычно, когда температура начинает быстро повьш1атьс  от 110°С, полученную .суспензию натриевой соли 4-толуидин-З-сульфокислоты охлаждают до 20 С и фильтруют . Осадок на фильтре, дл  удалени  высококип щего растворител , промывают небольшим количеством низкокип щего растворител , обычно хлористым метиленом или хлороформом. Фильтрат, представл ющий собой смесь органических растворителей, регенерируют перегонкой и используют в технологическом цикле. Дл  вьщелени  целевого продукта предпочтительно используют концентрированный водный раствор аммиака концентрации 25-27% и едкого натра концентрации 40-45%, чтобы снизить энергозатраты при отгонке внесенной воды. Натриева  соль 4-толуидин-Зсульфокислоты образуетс  в виде кристаллического , хорошо фильтруемого осадка. При, использовании дл  вьщелени  целевого продукта раствора едкого натра без применени  раствора аммиака не удаетс  получить целевой продукт в кристаллической, хорошо фильтруемой форме. 4-Толуидин-З-сульфонат натри , поЫученный по предлагаемому способу. содержит не менее 98% целевого продукта с содержанием исходного 4-толуидина не выше 0,03%, имеет белый цвет, и красители, полученные на его основе, отвечают всем требовани м, предъ вл емым к. их качеству. Если исключить добавление едкого натра, -то можно выдел ть 4-толуидин3-сульфокислоту в виде аммонийной соли с содержанием целевого продукта не менее 98% и с содержанием исходно го 4-толуидина не выше 0,03%, имеет серый цвет. Выбранные интервалы рН и температур наиболее оптимальны. Уменьшение значени  рН ниже 9 на стадии нейтрализации повышает содержание исходного 4-толуидина в готовом продукте из-за неполноты нейтрализации бисуль фатной соли 4-толуидина, повышение значени  рН более 9,5 экономически нецелесообразно. Нежелательно повьш1е ние температуры выше 40°С на стадии нейтрализации аммиаком из-за повышенного расхода десорбции аммиака из гор чей массы. Уменьшение расхода едкого натра менее моли на моль исходного 4-толуидина приводит к получению смешанной аммонийно-натриевой соли, повьш1ение расхода едкого натра увеличивает осмоление целевого продукта. : Проведение сульфировани  при эмульгирующем режиме перемешивани , при котором создаютс  частицы твердой фазы в ортодихлорбензоле 2040 мкм, исключает комкование и налипание твердой фазы на стенки реактора , предотвраща  подгорание и, осмоление продукта, что способствует получению целевого продукта стабильно белого цвета. Пасту целевого продукта после стадии фильтрации и промывки низкокип щим растворителем с содержанием 10-12% низкокип щего растворител  можно сушить или готовить водные растворы с концентрацией 120-135 г/л ( которые, после отгонки промывного . растворител , направл ть, например, дл  получени  синтетических красителей ... Пример 1. Сульфирование провод т в четьфехгорлом реакт.оре емкостью 500 мл, снабженном холодильни ком, термометром, трехлопастной мешалкой , создающей окружную скорость вращени  реакционной массы не менее 2,3 м/с при 900 об/мин. В реакционную колбу загружают 30,13 г (0,28 моль) 4-толуидина, 125 мл о-дихлорбензола и при переме; ивании добавл ют по капл м 16,27 мл (0,28 моль) 93,6%-ной серной кислоты, поддержива  температуру С охлаждающей баней. Далее при интенсивном перемешивании довод т температуру до 175-180 0 и в этих услови х процесс ведут 5 ч с непрерывной отгонкой реакционной воды в виде азеотропа и возвратом растворител  в реакционную колбу (однородна  суспензи  с размером частиц 20-40 мк). После окончани  вьщержки берут пробу на конец реакции и при положительном результате охлаждают до 40с, при интенсивном перемешивании приливают водный 25%-ный аммиак до рН 99 ,5, Нейтрализацию ведут при 35-40 С. После этого отгон ют принесенную с аммиаком воду азеотропкой отгонкой при 105-1 с возвратом растворител  в реакционную колбу. Во врем  отгонки воды добавл ют по капл м при перемешивании 19,6 мл (0,28 моль) 40%-ного едкого натра (15-20 мин) с посто нной отгонкой воды (30-40 мин). Полученную суспензию охлаждают до , фильтруют и промывают осадок на фильтре 60 мл хлористого метилена или хлороформа. . Получают 57,68 г98,3%-ной натриевой соли 4-толуидин-З-сульфокислоты, что составл ет 97% выхода от теории в расчете на 4-толуидин, белого цвета , содержание 4-толуидина 0,06%, П р и м е р 2, Процесс провод т как описано в примере 1, но нейтрализацию провод т до значени  рН 8-8,2. Получают 58,39 г 96%-ной натриевой соли 4-толуидин-З-сульфокислоты, что составл ет 95,7% выхода от теории, белого с сероватым оттенком цвета, содержание 4-толуидина 0,16%, П р и м е р 3, Процесс провод т как описано в примере 1 j, но перемешивание провод т при 500 об/мин, причем наблюдаетс  налипание массы на стенки колбы, суспензи  реакционной массы неоднородна , частицы размером от 20 до 380-400 мк. Получают 58,45 г 97%-ной натриевой соли 4-толуидин-З-сульфокислоты, что составл ет 95,8% выхода от теории , темно-серого цвета, содержание А-трлуидина 0.32%. . Пример4. Процесс провод т как описано в примере 1, но нейтрали зацию сульфомассы провод т только 40%-ным раствором едкого натра до рН 9. Получают липкий не выгружаемый из реакционной колбы продукт. П р им е р 5. Суль рование провод т в четырехгорлом реакторе емкое тью 500 мл, снабженном холодильником термометром, трехлопастной мешалкой, создакщей окружную скорость вращени  реак1щонной массы не менее 2,3 м/с при 900 об/мин. В реакционную колбу загружают 30,13 г (0,28 моль) А-толуидина, 125 мл о-дихлорбензола и при перемешивании добавл ют по капл м 16,27 мл (0,28 моль) .93 6%-ной серной кислоты поддержива  температуру 15-20С охлаждающей баней. Далее при интенсивном перемешивании довод т температуру до 175-180°С и в этих услови х процесс ведут 5 ч с непрерывной отгонкой реакционной воды в вцде азеотропа и возвратом растворител  в реакционную колбу (однородна  суспензи  с размером частиц 20-40 мк). После окончани  выдержки берут пробу на конец реакции и при положительном результате охлаждают до 40°С при интенсивном перемешивании приливают водный 25%-ный аммиак до рН 99 ,5. Нейтрализацию ведут при 35-40 С зтого отгон ют принесенную с аммиаком воду азеотропной отгонкой при 105-110 С с возвратом растворитег л  в реакционную колбу. Полученную суспензию охлаждают до 20 С, фильтруют и про1 в гаают осадок на фильтре 60 нп хлористого метилена или хлороформа. Получают 56,5 г 98,5%-ной аммонийной соли 4-толуидин-З-сульфокислоты, что составл ет 96,8% выхода от теории в расчете на 4-толуидин, серого цвета, содержание 4-аминотолуола 0,05%. Предлагаемый способ устран ет потери , св занные с неполнотой вьщелени  4-толуидин-З-сульфокислоты, сокращает отходы производства (в 2022 раза) и расходы на очистку сточных вод. Выход целевого продукта повьш1аетс  с 87 до 96-97%. Вьщел ющийс  аммиак при нейтрализации едхсим натром можно утилизировать в технологическом цикле. Полученный предлагаемым способом 4-толуидин-3-сульфо11ат натри  соответствует требовани м, -предъ вл емым к качеству согласно техническим услови м, что позвол ет исключить применение дефицитного активированного угл  на стадии очистки щелочноГО раствора целевого продукта по методу , описанному в известном способе.The invention relates to an improved process for the preparation of sodium 4-toluidine-3-sulfonate, which finds use as an intermediate in the synthesis of dyes. A known method for producing 4-tolui of sodium din-3-sulphonate; the fact that 4-toluidine is subjected to sulfonation with concentrated sulfuric acid (92.5%) at 175-18 (P in benzene polychloride medium, the solvent is distilled off under vacuum, the resulting sulfonic acid is neutralized with an aqueous solution of sodium hydroxide (44%) at 90 -95 ° C, followed by steam stripping of the solvent residue and unreacted 4-toluidine, purification of the alkaline product with activated carbon, filtration, evaporation of the filtrate and cooling to room temperature. The crystalline precipitate of the target product The yield of the desired product, counting on 4-toluidine, is 87%, and taking into account the filtration of the mother liquor filtering - 93%. The disadvantages of this method are the formation of a large amount of chemically contaminated wastewater, and the multistage and duration of the selection process of the target product which generally complicates the process as well as the relatively low yield of the target product. The aim of the invention is to improve the process and increase the yield of the desired product. The delivered chain is achieved by the fact that according to the method, the sulfonation is carried out with emulsifying stirring to obtain particles of a solid phase with a size of 20-40 µm, followed by neutralization of the sulfomass with an ammonium ammonia solution to 5 at 35–40 ° C and azeotropic distillation of water with simultaneous processing of the obtained ammonium salt 4-toluidine-Sulfonic acid with an equimolar amount of an aqueous solution of sodium hydroxide. The process technology is as follows. Sulfuronation of 4-toluidine with concentrated sulfuric acid is carried out at 175-180 0 in an orthodichlorobenzene medium for 5 hours and vigorous googenic stirring, ensuring a homogeneous suspension of the products of the interaction of 4-toluidine with sulfuric acid in orthodichlorobenzene with a particle size of 2040 µm (stirrer at a speed of 900 rpm), then the sulfomass from the sulfonation stage is cooled and immediately neutralized with an aqueous solution of ammonia to 5, for which the temperature is maintained at 35-40 ° C. In the process of neutralization, the unreacted formed intermediate bisulfate 4-toluidine and 4-toluidine is destroyed and the resinated products are transferred to a solvent, and the ammonium salt 4-toluidine-3-sulfonic acid is precipitated. For completeness, the water introduced with ammonia is removed by azeotropic distillation at 105-1 with simultaneous feeding of an aqueous solution of an equimolar quantity to the 4-toluidine sodium hydroxide loaded, the ammonium salt of 4-toluidine-3-sulphonic acid nepexowiT in the sodium salt is added, and there is a body, and there is a body, and there is a body, and there is a body, . Distillation is usually completed when the temperature starts to rise rapidly from 110 ° C, the resulting suspension of sodium salt of 4-toluidine-3-sulfonic acid is cooled to 20 ° C and filtered. The filter cake, to remove the high boiling solvent, is washed with a small amount of a low boiling solvent, usually methylene chloride or chloroform. The filtrate, which is a mixture of organic solvents, is recovered by distillation and used in the process cycle. Preferably, a concentrated aqueous solution of ammonia of 25–27% and caustic soda of 40–45% is used to select the desired product in order to reduce the energy consumption in distilling the added water. The sodium salt of 4-toluidine-Sulfonic acid is formed as a crystalline, well-filtered precipitate. When using sodium hydroxide solution to select a target product without using ammonia solution, it is not possible to obtain the desired product in crystalline, well-filtered form. 4-Toluidine-S-sulfonate sodium, studied by the proposed method. contains at least 98% of the target product with a starting 4-toluidine content not higher than 0.03%, has a white color, and the dyes based on it meet all the requirements imposed on their quality. If we exclude the addition of sodium hydroxide, 4-toluidine-3-sulfonic acid can be isolated in the form of ammonium salt with a content of the target product of at least 98% and with a content of the initial 4-toluidine not higher than 0.03% and has a gray color. Selected pH and temperature ranges are optimal. A decrease in the pH value below 9 during the neutralization stage increases the content of the starting 4-toluidine in the finished product due to the incomplete neutralization of the bisulphate salt of 4-toluidine; an increase in the pH value of more than 9.5 is not economically feasible. It is undesirable to increase the temperature above 40 ° С at the stage of neutralization with ammonia because of the increased consumption of ammonia desorption from the hot mass. Reducing the consumption of caustic soda less than a mole per mole of starting 4-toluidine results in a mixed ammonium-sodium salt, increasing the consumption of caustic soda increases the resinification of the target product. : Conducting sulphurization under emulsifying stirring mode, in which solid particles are created in orthodichlorobenzene of 2040 microns, eliminates clumping and sticking of the solid phase on the walls of the reactor, preventing burning and pitching of the product, which contributes to obtaining the target product of a consistently white color. After filtration and washing with a low boiling solvent with a content of 10–12% low boiling solvent, the paste of the desired product can be dried or prepared with a solution of 120–135 g / l (which, after distilling off the washing solvent, can be directed, for example, to obtain Synthetic dyes ... Example 1. Sulfuration is carried out in four-necked reactors. With a capacity of 500 ml, equipped with a refrigerator, a thermometer, a three-blade agitator, creating a circumferential speed of rotation of the reaction mass of at least 2.3 m / s at 900 rpm. re The flask was charged with 30.13 g (0.28 mol) of 4-toluidine, 125 ml of o-dichlorobenzene and 16.27 ml (0.28 mol) of 93.6% sulfuric acid was added dropwise during transfer. maintaining the temperature of the cooling bath C. Then, with vigorous stirring, the temperature is brought to 175-180 ° C and under these conditions the process is carried out for 5 hours with continuous distillation of the reaction water as an azeotrope and return of the solvent to the reaction flask (uniform suspension with a particle size of 20- 40 microns). After completion, sample is taken at the end of the reaction and cooled to 40 ° C with a positive result, and with vigorous stirring, aqueous 25% ammonia is poured to a pH of 99.5. Neutralization is carried out at 35-40 ° C. After that, water azeotroped by distillation is distilled off at 105-1 with the return of the solvent in the reaction flask. During the distillation of water, 19.6 ml (0.28 mol) of 40% sodium hydroxide solution (15-20 minutes) are added dropwise with stirring, with constant distillation of water (30-40 minutes). The resulting suspension is cooled to, filtered and the filter cake is washed with 60 ml of methylene chloride or chloroform. . 57.68 g of 98.3% sodium salt of 4-toluidine-3-sulfonic acid is obtained, which is 97% of the yield from theory per 4-toluidine, white, 4-toluidine content is 0.06%, P and measure 2, the process is carried out as described in example 1, but the neutralization is carried out to a pH value of 8-8.2. 58.39 g of 96% sodium salt of 4-toluidine-3-sulfonic acid is obtained, which is 95.7% of the yield from the theory, the color white with a grayish tint, the content of 4-toluidine is 0.16%. p 3; The process is carried out as described in Example 1 j, but the stirring is carried out at 500 rpm, and sticking of the mass to the walls of the flask is observed, the suspension of the reaction mass is heterogeneous, particles ranging in size from 20 to 380-400 microns. 58.45 g of 97% sodium salt of 4-toluidine-3-sulfonic acid is obtained, which represents 95.8% of the yield from theory, dark gray, and the content of A-trluidin is 0.32%. . Example4. The process is carried out as described in Example 1, but the neutralization of the sulphmass is carried out with only 40% sodium hydroxide solution to a pH of 9. A sticky product is not discharged from the reaction flask. Example 5. The sulphation is carried out in a four-necked reactor of 500 ml capacity, equipped with a refrigerator with a thermometer, a three-blade agitator, creating a circumferential speed of rotation of the reaction mass of at least 2.3 m / s at 900 rpm. Into the reaction flask was charged 30.13 g (0.28 mol) of A-toluidine, 125 ml of o-dichlorobenzene and 16.27 ml (0.28 mol) was added dropwise with stirring. 93% of 6% sulfuric acid was maintained temperature 15-20C cooling bath. Then, with vigorous stirring, the temperature was adjusted to 175-180 ° C and under these conditions, the process was carried out for 5 hours with continuous distillation of the reaction water in the watered azeotrope and return of the solvent to the reaction flask (homogeneous suspension with a particle size of 20-40 microns). After the end of exposure, a sample is taken at the end of the reaction and, with a positive result, cooled to 40 ° C with vigorous stirring, aqueous 25% ammonia is poured to a pH of 99, 5. The neutralization is carried out at 35-40 ° C and the water brought with ammonia is distilled off by azeotropic distillation at 105-110 ° C and the solvent is returned to the reaction flask. The resulting suspension is cooled to 20 ° C, filtered, and a precipitate is filtered on a filter of 60 np of methylene chloride or chloroform. 56.5 g of a 98.5% ammonium salt of 4-toluidine-3-sulfonic acid are obtained, which is 96.8% of the theoretical yield of 4-toluidine, gray in color, the content of 4-aminotoluene is 0.05%. The proposed method eliminates losses associated with incomplete distribution of 4-toluidine-3-sulfonic acids, reduces production waste (2022 times) and the cost of wastewater treatment. The yield of the target product increases from 87 to 96-97%. Replaced ammonia can be disposed of in the process cycle when neutralized with sodium soda. Sodium 4-toluidin-3-sulfo11at obtained by the proposed method meets the requirements, which are quality assured according to the technical conditions, which eliminates the use of deficient activated carbon at the stage of purification of the alkaline solution of the target product according to the method described in the known method.

Claims (3)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-Т0ЛУИДИН-METHOD FOR PRODUCING 4-T0LUIDIN- 3- СУЛЬФОНАТА НАТРИЯ сульфированием3- SODIUM SULPHONATE Sulfonation 4- толуидина концентрированной серной кислотой в среде о-дихлорбензола при 175-180°С с использованием водного раствора гидроокиси натрия и отгонкой растворителя и воды, о т л и *· чающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышений выхода целевого продукта, сульфирование проводят при эмульгирующем перемешивании с получением частиц твердой фазы размером 20-40 мкм/с последующей нейтрализацией сульфомассы водным раствором аммиака до рН»9-9,5 при 35-40°С и азеотропной отгонкой воды с одновременной обработкой полученной аммонийной соли' 4-толуидин-Зсульфокислоты эквимолярным количеством водного раствора гидроокиси натрия .4-toluidine with concentrated sulfuric acid in a medium of o-dichlorobenzene at 175-180 ° C using an aqueous solution of sodium hydroxide and distillation of the solvent and water, t and * · characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, sulfonation is carried out under emulsifying stirring to obtain particles of a solid phase with a size of 20-40 microns / followed by neutralization of sulfomass with an aqueous solution of ammonia to a pH of 9-9.5 at 35-40 ° C and azeotropic distillation of water with simultaneous processing of the obtained ammonium salt '4- toluid n-Zsulfokisloty equimolar amount of aqueous sodium hydroxide. 1143742.1143742.
SU833634569A 1983-08-11 1983-08-11 Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium SU1143742A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833634569A SU1143742A1 (en) 1983-08-11 1983-08-11 Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833634569A SU1143742A1 (en) 1983-08-11 1983-08-11 Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1143742A1 true SU1143742A1 (en) 1985-03-07

Family

ID=21078989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833634569A SU1143742A1 (en) 1983-08-11 1983-08-11 Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1143742A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5429773A (en) Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions
RU2046800C1 (en) Method of preparing microcrystalline chitosan
SU1143742A1 (en) Method of obtaining 4-toluidine-3-sulphonate of sodium
CA2979587C (en) Method for manufacturing furan-2,5-dicarboxylic acid (fdca) from a solid salt
CA1165329A (en) Manufacture of isethionates
US4904824A (en) Chemical process
SU617004A3 (en) Method of obtaining phloroglucinol
CA1315291C (en) Process for the preparation of alkali metal salts of 1-hydroxy-3-oxa-1,2,4,5-pentane tetracarboxylate and 3,6-dioxa-1,2,4,5,7,8-octane hexacarboxylate
US3135787A (en) Process for producing pure sodium salts of 5-sulfo-isophthalic acid and 2-sulfoterephthalic acid
SU1384572A1 (en) Method of producing alkaline salts of 5-sulfoisophthalic acid
JPS599533B2 (en) Production method of dioxydiphenyl
CN1048987C (en) Synthetic method for polyolefine clearing additive
SU1368311A1 (en) Method of obtaining sodium salt of p-nitrochlorbenzol-o-sulfoacid
SU1393791A1 (en) Method of producing potassium nitrate and ammonium chloride
SU266744A1 (en)
US2804459A (en) Preparation of 4-aminouracil
SU247260A1 (en) METHOD OF OBTAINING A DUBLOCATED ORTHOPOPHOSPHATANIELE
US3617297A (en) Process for the production of dl-methionine composition
SU446511A1 (en) Chlorophos cleaning method
SU1038283A1 (en) Process for preparing monovalent copper triocyanate
EP0010443B1 (en) Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate
DE3501754A1 (en) Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene
SU800132A1 (en) Method of producing aluminium phosphate fluoride
SU1310388A1 (en) Method for producing 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfoacid
RU1825788C (en) Method of synthesis of benzimidazole-2-yl-methylcarbamate hydrochloride