SU1132966A1 - Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers - Google Patents

Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers Download PDF

Info

Publication number
SU1132966A1
SU1132966A1 SU833595867A SU3595867A SU1132966A1 SU 1132966 A1 SU1132966 A1 SU 1132966A1 SU 833595867 A SU833595867 A SU 833595867A SU 3595867 A SU3595867 A SU 3595867A SU 1132966 A1 SU1132966 A1 SU 1132966A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sorbent
amino acid
chromatography
optical isomers
groups
Prior art date
Application number
SU833595867A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Виктор Альбертович Малиновский
Сергей Михайлович Староверов
Евгения Александровна Викторова
Георгий Васильевич Лисичкин
Original Assignee
МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by МГУ им.М.В.Ломоносова filed Critical МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority to SU833595867A priority Critical patent/SU1132966A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1132966A1 publication Critical patent/SU1132966A1/en

Links

Abstract

СОРБЕНТ ДЛЯ ХРОМАТОГРАФИИ ОПТИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ АМИНОКИСЛОТ на основе кремнезема, ;содержащего, на поверхности химически привитые ai«иокислотные группы, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  селективности хроматографического разделени , он содер сит аминокислотные группы формулы :-(Й2Ь Н-иН2 1 -СН-С0011 . ИНг при их поверхностной концентрации 0,7-1,2.групп/нм.SORBENT FOR CHROMATOGRAPHY OF OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACIDS on the basis of silica, containing, on the surface, chemically grafted ai acidic groups, characterized in that, in order to increase the selectivity of the chromatographic separation, it contains amino acid groups of the formula :-( X2HHIH2-H2-2 -H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 -C0011. Ing at their surface concentration of 0.7-1.2. Groups / nm.

Description

I 1 Изобретение относитс  к у.ишм сорбепто:, используемых дл  хроматографии оптических изомеров ai-oiHOкислот , конкретно к сорбенту на основе кремнезема, содержащего на поверхности химически привитые HNfUHOкислотные группы. Известен сорбент на основе кремнезема , содерлсащего на поверхности химически привитые аминокислотные группы формулы - iH2-(iH2 COOll который используетс  дл  разделени  рацематов амино1шслот flj. Недостатком данного сорбента  вл етс  его низка  селективность к нек торым аминокислотам, Наиболее .близким к изобретению п технической сущности  вл етс  сорбент на основе кремнезема, содержащего на поверхности остатки- групп иминодиуксусной кислоты (1Н2)з-(ЙН2€ООН)2 . Сорбент используетс  дл  изалечени  ионов переходных металлов из водных растворов S а также дл  извлечени  аминокислот 121, Исполъзование известного сорбен .та дп  разделени  оптических изомеров аминокислот не описано. Основу известных сорбентов сос / тавл ет кремнезем (силикагель или силохром ) со cтpyктypны да. характеристиками , необходимъ1ми д.;1Я эффективного хроматографического раздел ни , например силикагель с удельной поверхностью 400 , диаметром пор 8-10 мм, размером частиц 5 мкм Целью изобретени   вл етс  увеличение селективности хроматографи ческого разделени  оптических изо меров аминокислот. ВЬставленна  цель достигаетс  тем, что сорбент дл  хроматографии оптических изомеров аминокислот на основе кремнезема, содержащего на поверхности химически привитые ами нокислотные группы} содержит амико кислотные группы формулы -((iH2)5 NH-i6H2H--ell COC l . при их поверхностной конценграции 0,7-1,2 групп/нм. Предлагаемый сорбент получают путем взаимодействи  кремнезема с j( -хлор11ропи.гггрихлорсиланом с последующей обработкой триметилхлорсиланом в среде органического растворител  при температуре его кипени  с последующей обработкой раствором сол нокислого лизина в водном спир ,jre при температуре его кипени  при рН 8,5-9,5 в присутствии йодистого кали  и карбоната кали . Пример 1, В сорбенте на основе силохрома 0 г силохрома С-120 с удельной поверхностью 120 м /г и средним диаметром пор 30-40 нм, размером частиц iO мкм предварительно вь;сушенного под вакуумом при в течение 3 ч, засыпают тонкой струей при перемешивании в раствор .,6г (0,008 .моль) хлорпрогаштрихлорсила га в 25 мл абсолютного толуола. Смесь хорошо перемешивают, помеи ают в сушильный .шкаф и греют при 100 С до полного высыхани  растворите .п , Затем промывают водой и ацетоном по ЗОй кл каждый и сушат в вакууме при. 20 С в течение 2 ч, -1i после чего помещают в 3-горлую кол-I бу, снабженную термометром, обрат- ным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капи.г1.п ром. В колбу заливают 50 ьш абсолютного tU -ксилола и 2516 г (О,-02 моль) триметилхлорсилана . Смесь кип т т с пропусканием через капилл р сухого азота в течение 20 Че П.родукт пром лгзют абсолю7Ным бензолом и ацетоном по 200 мл каждый и высушивают на воздухе. После чего помешают в круглодонную колбу на 500 МП, заливают 250 мл смеси вода-этанол (2:3)5 засыпают 1,83 г (0,01 моль) сол нокислого L-лизина, Ь,67 г (0, моль; Kj,C03 и 157 г KJ ( 0,01 .моль) . После переменивани  смесь греют с обратным холод5-шьником при рН У,5 в течение 15 ч. Сорбент про;& вают гор чей (70-80) водой, Ofl H..Hj,SO/j водой до нейTj )jjibHoro экачо.ки  рН 5 ацетоном и высуишвают при 120 С в вакууме в течегше 1 ч Э-пементный анализ полученного соединени  составл ет 5,6% углерода и 0,69% азота, плотность привитых групп 1,22 групп/нм -, емкость по меди 0,245 -iMonb/r. В ИК-спектрах сорбента зарегистрированы характеристические частоты, подтверждающие строение сорбента:I 1 The invention relates to u.ism sorbepto: used for chromatography of the optical isomers of ai-oiHO acids, specifically to a sorbent based on silica containing chemically grafted HNfUHO acid groups on the surface. A silica based sorbent is known that contains on the surface chemically grafted amino acid groups of the formula iH2- (iH2 COOll which is used to separate the racemates of amino acids flj. The disadvantage of this sorbent is its low selectivity to certain amino acids, closest to the invention and technical essence. silica based sorbent containing on the surface residues of iminodiacetic acid (1H2) s- (UN2 E2) 2. The sorbent is used to heal transition metal ions from aqueous solutions S, as well as for the extraction of amino acids 121, the use of the known sorben. This dp separation of optical isomers of amino acids is not described. The basis of the known sorbents consists of silica (silica gel or silochrome) with struc ture and the characteristics required by the effective chromatographic section, For example, silica gel with a specific surface area of 400, a pore diameter of 8-10 mm, a particle size of 5 µm. The aim of the invention is to increase the selectivity of the chromatographic separation of optical amino acid isomers. The goal is achieved in that the sorbent for chromatography of optical amino acid isomers based on silica containing chemically grafted amino acid groups on the surface} contains amic acid groups of the formula - ((iH2) 5 NH-i6H2H - ell COC l when they are surface concentrated 0 , 7-1.2 groups / nm. The proposed sorbent is obtained by reacting silica with j (α-chloropropyl grgllorosilane, followed by treatment with trimethyl chlorosilane in an organic solvent medium at its boiling point, followed by treatment with a solution with lysine lacinate in aqueous alcohol, jre at its boiling temperature at pH 8.5-9.5 in the presence of potassium iodide and potassium carbonate. Example 1, In a sorbent based on silochrome 0 g silochrome C-120 with a specific surface of 120 m / g and an average pore diameter of 30-40 nm, a particle size of iO μm is preliminarily dried, dried under vacuum for 3 hours, filled with a thin stream with stirring into solution., 6g (0.008. mole) of chlorprogashtrichlorosil per 25 ml of absolute toluene. The mixture is mixed well, put into a drying cabinet and heated at 100 ° C until completely dry, dissolve it. Then it is washed with water and acetone for 30 h each and dried under vacuum at. 20 C for 2 hours, -1i after which they are placed in a 3-necked count-I bu, equipped with a thermometer, a reflux condenser with a calcium chloride tube and a cap. 50 flasks of absolute tU-xylene and 2516 g (Oh, -02 mol) of trimethylchlorosilane are poured into the flask. The mixture is boiled with dry nitrogen flowing through a capillary for 20 hours. P. product pp lgzyut with absolute benzene and acetone, 200 ml each, and dried in air. After that they are placed in a 500 MP round bottom flask, and 250 ml of a water-ethanol (2: 3) 5 mixture are poured in. 1.83 g (0.01 mol) of L-lysine hydrochloride, B, 67 g (0, mol; Kj , C03 and 157 g of KJ (0.01. Mol). After the change, the mixture is heated with cold at 5 pH at pH 5 for 15 hours. The sorbent is & hot (70-80) water, Ofl H ..Hj, SO / j with water up to Tj) jjibHoro ekhoko.ki pH 5 with acetone and dried at 120 ° C under vacuum for 1 h. E-Pementive analysis of the obtained compound is 5.6% carbon and 0.69% nitrogen, density grafted groups 1,22 groups / nm -, the capacity for copper 0,245 -iMonb / r. In the IR spectra of the sorbent registered characteristic frequencies, confirming the structure of the sorbent:

Claims (1)

СОРБЕНТ ДЛЯ ХРОМАТОГРАФИИ ОПТИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ АМИНОКИСЛОТ на основе кремнезема, ;содержащего, на · поверхности химически привитые аминокислотные группы, отличающийся тем, что, с целью увеличения селективности хроматографического разделения, он содержит аминокислотные группы формулы . I ви2 при их поверхностной концентрации 0,7-1,2.-'групп/нмг.SORBENT FOR CHROMATOGRAPHY OF OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACIDS based on silica, containing chemically grafted amino acid groups on the surface, characterized in that, in order to increase the selectivity of chromatographic separation, it contains amino acid groups of the formula. I VI 2 at their surface concentration of 0.7-1.2 .- 'groups / nm g . 1 ί329661 ί32966
SU833595867A 1983-03-22 1983-03-22 Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers SU1132966A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833595867A SU1132966A1 (en) 1983-03-22 1983-03-22 Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833595867A SU1132966A1 (en) 1983-03-22 1983-03-22 Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1132966A1 true SU1132966A1 (en) 1985-01-07

Family

ID=21065074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833595867A SU1132966A1 (en) 1983-03-22 1983-03-22 Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1132966A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1.Авторское свидетельство СССР 833975, кл. С 07 F 7/18, 1981. 2. Лисичкин Г.В., Кудр вцев Г.В. Методы гетерогенизации функциональных органических соединений на минеральных носител х.-Докл.АН СССР, 1979, с.247,117. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH044018B2 (en)
JP2009544969A (en) Capillary coating that can capture analyte
JPS59112260A (en) Carrier material of chromatography
EP0353460A2 (en) Membranes for solid phase protein sequencing
CA1313880C (en) Packing material for liquid chromatography
JPH059440B2 (en)
KR101060896B1 (en) Methods of Forming Metal Chelate Affinity Ligands
SU1132966A1 (en) Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers
KR910006320A (en) HPLC (High Performance Liquid Chromatography) Avidin Monomer Affinity Resin
Ihara et al. Influence of the method of preparation of chiral stationary phases on enantiomer separations in high-performance liquid chromatography
US5051176A (en) Packing material for liquid chromatography
JPS6336466B2 (en)
US20020117446A1 (en) Chromatography and other adsorptions using modified carbon clad metal oxide particles
JPS6187640A (en) Separation process
Pesek et al. The allyl-bonded stationary phase: III. in situ conversion to a cation-exchange material
JP3263986B2 (en) Adsorption carrier for chromatography
Fazio et al. The synthesis and characterization of aliphatic sulfonic acid cation exchangers for HPLC
SU952849A1 (en) 8-(6-aminohexyl)-cyclo-amf-silicochrome as sorbent for biospecific purification of cyclo-amf -binding proteins
SU1132965A1 (en) Sorbent for chromatography of amino acid optical isomers
RU2730316C1 (en) Sorbent for determining compounds of a hydrophilic nature and a method for production thereof
JPH013129A (en) Separating agent for optical isomers
SU1680722A1 (en) Method for obtaining ion exchanger
JPS60169427A (en) Method of separation of protein
JPS59195153A (en) Production of porous carrier
SU891141A1 (en) Method of producing hydrolysed lignin based activated corbent