СОWITH
о ел 1 Изобретение относитс к химии кремнийорганических соединений, а именно к новым производным диэфиров бис(диоксиалкиламиноэтокси)диалкокс силанов общей формулы .«...H, ЧНгйНгОН где R - н-алкил ; R - ОСН, которые могут быть испол зованы в качестве пластификаторов к цементобетонным смес м. Наиболее близкими к предлагаемым по структуре вл ютс органокси(2, 2,2 -аминотриэтокси)силаны ГП. Однако использование их в качест ве пластификаторов к цементобетонны смес м неизвестно. Известно использование в качеств пластификаторов к дементобетонным смес м лигнннсульфоната С23 и тетра этоксилана (ТЭС) D. Однако активность их недостаточн высока, Целью изобретени вл етс повы- шение эффективности пластификаторов к цементобетонным смес м, Поставленна цель достигаетс соединени ми общей формулы I, эффе тивность которых при использовании их в качестве пластификаторов к це I. ментобетонным смес м выше, чем у tisBecTHbix соединений. I Соединени общей формулы I полу чают взаимодействием тетраалкоксиси лана с диоксиалкиламиноэфиром в среде органического растворител при температуре кипени . . Пример 1. Смесь 46,6 г (0,2 моль гексилового эфира триэта ноламина, 15,2 г С0,1 моль; тетраметоксисилана и 200 мл октана кип т т 4 ч. В результате реакции вьщел ют 5,6 г метанола. После отгонки растворител и удалени оставшихс исходных продуктов под вакуумом (0,08 мм рт.ст.; получают 49,6 г, (89,4%; дигексилового эфира бис(диоксиэтиламиноэтокси диметоксилана в виде жидкости цвета соломы. Найдено,%: С 55,90; 55,92; Н 9,88; 9,96; N4,90; 4,94; Si 4,81; 4,85. Мол.вес (криоскопичес ки; 550. Вычислено, %: С 56,27; Н 10,56; N 5,05; Si 5;06. Цбп: . 0 Аминное чЬсло (а.ч.) 65,46; 65,52, А.ч.(выч.; 65,87. ,9384 1,4628. Пример 2, Дигептиловый эфир бис(диоксиэтиламиноэтокси;диметоксисилана получают в услови х, аналогичных примеру 1. Из 49,4 г ( 0,2 моль гептилового эфира триэтаноламина , 15,2 г (0,10 моль тетраметоксисилана получают 53,2 г (91,3% эфир. Найдено,%: С 58,02; $8,10; Н 10, 45; 10,50; N 4,44; 4,56; Si 4,35; 4,48, а.ч. 62,15; 62,30. Мол. вес 575. Вычилено; % С 57,68; Н 10,74; N 4,81; Si 4,82. А.ч.62,60. Мол.вес 583. df 0,9371 1,4652. Пример 3. Диоктиловьй эфир бис(диоксиэтиламиноэтокси; ди- летоксисилана получают в услови х, аналогичных примеру 1. Из 52,2 г (О,2 моль) октилового эфира триэтаноламина , 15,2 г (0,1 моль тетраметоксисилана получают 58,6 г.(96%; эфира. Найдено, %: С 58,26; 58,46; Н 10,31; 10,56; N 4,15; 4,30; Si 4,28; 4,40, Мол. вес 600,.: Вычислено, Z: С 58,96; Н 10, 91; К 4,59; Si 4,60. Мол.вес 611. А.ч.59,23; 59,40. А.ч.(выч) 59,74.i; d 0,9367 г/см пр° 1,4679, Пример 4. Динониловый эфир бис.Сдиоксиэтиламиноэтокси; диметоксисилана получают в услови х, аналогичных примеру 1. Из 55,2 г (0,2 моль) нонилового эфира триэтаноламина, г (0,1 моль тетраметоксисиланй получают 60,3 г (94,4% эфира. Найдено,%: С 59,65; 59,72; И 10,85; 10,90; N 4,05; 4,13; Si 4,08; 4,18. Мол. вес 625. Вычислено,%: С 60,13; Н 11,06; N 4,38; Si 4,40. Мол. вес 639. А.ч.56,75; 56,82. А.ч.(выч. 57,12. d 0,9362 1,4698, Пример 5. Дидециловый эфир бис/диоксиэтиламиноэтокси диметсжсисилаиа получают в услови х, аналогичных примеру 1. Из 57,9 г (0,2 моль) децилового эфира триэтаноламина, 15,2 г (0,1 моль) тетраметоксисилана получают 64,2 г (v6,2%) эАйра. Найдено,%: С 60,70; 60,74; Н 10,68; 10,80; N 4,03; 4,11; Si 4,05; 4,10. Мол. вес 654. Вычислено,%: С 61,20; Н 11,20; N 4,20; Si 4,21. Мол.вес 667. А.ч.55,28; 55,41 .А.ч. (гшч.)55,8 df 0,9337 г/см nj° 1,4719. В ИК-спектрах всех синтезирован .ных соединений четко наблюдаютс интенсивные полосы при 1 100 см , приписываемые валентному колебанию св зи Si-0 в группе Si-0-C. Полученные соединени испытывают как пластификаторы к цементобетонны смес м. Определение пластичности по расплыву стандартного конуса на встр хиваемом столике. Диаметр расплава конуса служит показателем пластичности смеси. Цементобетонную смесь готов т путем смешивани 1 ч. цемента марки 400 и 2 ч. песка. Добавку испытуемых соединений ввод т с водой затворени которую берут в количестве 0,4 ч. от массы цемента. Концентраци .доб ки составл ет 0,25% к массе цемент Приготовленную цементобетонную смесБ помещают в конус в два прием равными порци ми. Каждую порцию сме си уплотн ют штыкованием 10-15 раз Затем снимают конус и встр хивают иа столике цементобетонную смесь 30 раз, замер при этом диаметр расплыва конуса. Полученные показатели пластично ти цемеитобетонных смесей с добавк ми предлагаемых соединений рравни0 вают с показател ми пластичности, полученными при введении и цемен тобетонные смеси илигнинсульфоната по ГОСТ 8518-57 и тетраэтоксисилана (ТЭС). Определение прочности на сжатие затвердевших цементобетонных смесей. Приготовленные цементобетонные смеси, содержащие предлагаемые и известные соединени (лигиинсульфонйт и ТЭС, заливают в формы в. виде куба 15x15x15 (ГОСТ 10180-78). После вьщерживани в услови х нормального отверждени в течение . 28 сут. образцы подвергают испытанию . Испытани провод т.следующим образом: на плиту процесса помещают образец и нагружают его со скоростью 4-6 кгс/смЧ Величину прочности на сжатие RCJK определ ют по формуле Р -р . : где F - рабоча площадь образца, Р - разрешающее усилие, кгс (или MnaJ. Среднюю прочность образцов в каждой серии (состо щей из 5 образцов) определ ют/как среднее арифметическбе величин прочности отдельных образцов . Данные по испытани м предлагаемыз и известных соединений представлены в таблице. Таким образом, полученные соединени повьшают прочность цементобетонной смеси на 20-25% при сохранении высокой пластичности последней.About 1 Invention relates to the chemistry of organosilicon compounds, namely to new derivatives of diesters of bis (dioxyalkylaminoethoxy) dialkox of silanes of the general formula. "... H, CHNyHgON where R is n-alkyl; R is OCH, which can be used as plasticizers for cement-concrete mixes. The organoxy (2, 2,2-aminotriethoxy) silanes are the closest to those proposed by structure. However, their use as plasticizers for cement-concrete mixtures is unknown. It is known to use as plasticizers to dementia-concrete mixtures of C23 lignesulfonate and tetra ethoxylan (TES) D. However, their activity is not sufficiently high. The aim of the invention is to increase the effectiveness of plasticizers to cement-concrete mixtures. The goal is achieved by compounds of general formula I, efficiency which, when used as plasticizers for CE I., concrete mixtures are higher than tisBecTHbix compounds. I The compounds of general formula I are obtained by reacting tetraalkoxy silyane with a dioxyalkylamino ester in an organic solvent at boiling point. . Example 1. A mixture of 46.6 g (0.2 mol of triethylnolamine hexyl ether, 15.2 g of C0.1 mol; tetramethoxysilane and 200 ml of octane was boiled for 4 hours. The reaction resulted in the recovery of 5.6 g of methanol. After distilling off the solvent and removing the remaining starting products under vacuum (0.08 mm Hg; 49.6 g are obtained, (89.4%; dihexyl bis-ester (dioxyethylaminoethoxy dimethoxylan as straw-colored liquid. Found: C 55, 90; 55.92; H 9.88; 9.96; N 4.90; 4.94; Si 4.81; 4.85. Mol. Weight (cryoscopic; 550. Calculated,%: C 56.27; H 10.56; N 5.05; Si 5; 06. Cbp:. 0 Amine Cyl (ac) 65.46; 65.52, Ac. (Deduction; 65.87; 9384 1 , 4628. Example 2, Dipep bis (dioxyethylaminoethoxy) sulphate; dimethoxysilane is prepared under conditions similar to example 1. From 49.4 g (0.2 mol of triethanolamine heptyl ester, 15.2 g (0.10 mol of tetramethoxysilane, 53.2 g (91.3% ether. Found: C 58.02; $ 8.10; H 10, 45; 10.50; N 4.44; 4.56; Si 4.35; 4.48, and h.h. 62.30. Mol. Weight 575. Subtracted;% C 57.68; H 10.74; N 4.81; Si 4.82. A.ch.62,60. Mol. Weight 583. df 0.9371 1.4652. Example 3. Bis (dioxyethylaminoethoxy; dioxysilane) dioctyl ester is prepared under conditions similar to Example 1. From 52.2 g (O, 2 mol) of triethanolamine octyl ester, 15.2 g (0.1 mol of tetramethoxysilane) G. (96%; ether. Found,%: C 58.26; 58.46; H 10.31; 10.56; N 4.15; 4.30; Si 4.28; 4.40, mol. weight 600,.: Calculated, Z: C 58.96; H 10, 91; K 4.59; Si 4.60. Mol. weight 611. A.h.59.23; 59.40. (calc.) 59.74.i; d 0.9367 g / cm; pr ° 1.4679, Example 4. Dinonyl ester bis. Dioxyethylaminoethoxy; dimethoxysilane is obtained under conditions analogous to example 1. From 55.2 g (0.2 mol) triethanolamine nonyl ester, g (0.1 mol tetra etoxysilane get 60.3 g (94.4% of ether. Found,%: C 59.65; 59.72; And 10.85; 10.90; N 4.05; 4.13; Si 4.08; 4 , 18. Molecular weight 625. Calculated,%: C, 60.13; H, 11.06; N, 4.38; Si 4.40; Molecular weight, 639. A.ch.56.75; 56.82. (calc. 57.12. d 0.9362 1.4698, Example 5. Bis / Dioxyethylaminoethoxydimethyl ester didecyl ether is prepared under conditions similar to Example 1. From 57.9 g (0.2 mol) of triethanolamine decyl ether 15.2 g (0.1 mol) of tetramethoxysilane obtain 64.2 g (v6.2%) of eAir. Found,%: C 60.70; 60.74; H 10.68; 10.80; N 4.03; 4.11; Si 4.05; 4,10. Mol weight 654. Calculated,%: C 61.20; H 11.20; N 4.20; Si 4.21. Mol. Weight 667. A.ch.55,28; 55.41 .A.h. (gshch.) 55,8 df 0,9337 g / cm nj ° 1,4719. In the IR spectra of all synthesized compounds, intense bands at 1,100 cm, attributed to the valence vibration of the Si-0 bond in the Si-0-C group, are clearly observed. The compounds obtained are tested as plasticizers for cement-concrete mixtures. Determination of plasticity by blending a standard cone on a shaking table. The diameter of the melt cone is an indicator of the plasticity of the mixture. Cement concrete mix is prepared by mixing 1 part of cement grade 400 and 2 parts of sand. The additive of the tested compounds is injected with mixing water which is taken in an amount of 0.4 parts by weight of cement. The concentration of the containers is 0.25% by weight of cement. The prepared cement-concrete mix is placed in a cone in two portions in equal portions. Each batch of mixture is compacted by baying 10–15 times. Then the cone is removed and the cement-concrete mixture is shaken on the table 30 times, and the diameter of the cone is measured. The obtained indicators of plasticity of cement-concrete mixtures with the addition of the proposed compounds are equalized with the plasticity indicators obtained with the introduction of cement-concrete mixtures or mortars according to GOST 8518-57 and tetraethoxysilane (TPP). Determination of compressive strength of hardened cement concrete mixtures. Cemented concrete mixtures containing the proposed and known compounds (liginsulfonate and TPPs) are poured into 15x15x15 cube molds (GOST 10180-78). After being cured under normal curing conditions for 28 days, the specimens are tested. as follows: a sample is placed on the process plate and loaded at a speed of 4-6 kgf / cmH The compressive strength RCJK is determined by the formula P-p.: where F is the working area of the sample, P is the resolving power, kgf (or MnaJ. The average strength of the samples in each series (with hundred consisting of 5 samples) was determined / arifmeticheskbe the average strength values of individual specimens. Data for Testing predlagaemyz known compounds and are presented in the table. Thus, the strength of cement concrete povshayut compound mixture is 20-25%, while maintaining high ductility latter.