SU1129203A1 - Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants - Google Patents

Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants

Info

Publication number
SU1129203A1
SU1129203A1 SU833612627A SU3612627A SU1129203A1 SU 1129203 A1 SU1129203 A1 SU 1129203A1 SU 833612627 A SU833612627 A SU 833612627A SU 3612627 A SU3612627 A SU 3612627A SU 1129203 A1 SU1129203 A1 SU 1129203A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sodium salt
synthesis
diamine
surfoctants
sulfoacetylene
Prior art date
Application number
SU833612627A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Хенно Эрнстович Киик
Эха Арвуевна Кяспер
Original Assignee
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химии Эсср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химии Эсср filed Critical Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химии Эсср
Priority to SU833612627A priority Critical patent/SU1129203A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1129203A1 publication Critical patent/SU1129203A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Натриева  сольМ -сульфоацетилэтилендиамина формулы HjN(CH2)2 NHCOCHj50.Na дл  синтеза поверхностно-активных веществ .Sodium saltM-sulfoacetyl ethylenediamine of the formula HjN (CH2) 2 NHCOCHj50.Na for the synthesis of surfactants.

Description

гоgo

UD 1CUD 1C

О 00 Изобретение относитс  к HOBObty со динению, конкретно, к натриевой соли W-сульфсацетилэтилёндиамина формулы (|) H2N(CH2)2NHCOCH,() котора  может быть использована в ка честве исходного вещества дл  синте за поверхностно-активных веществ ПАв Аналогами (I) ,по структуре и назначению  вл ютс  известные аминоалкансульфокислоты таурин (2 аминоэтан сульфокислота) и метилтаурин (N-метил-2-аминоэтансульфокислота ) ГЛ и . Недостатками ПАВ на основе указан ных аминоалкансульфокислот  вл ютс  неудовлетворительные показатели ПАВ а именно способность снижать поверхностное нат жение и критическа  концентраци  мицеллообразоваыи  (ККМ), Цель изобретени  - новое соединение - натриева  соль W-сульфоацетилэтилевдиамина дл  синтеза ПАВ с лучшими показател ми. Поставленна  цель достигаетс  новым соединением формулы (I), которое может быть использовано как исходное вещество дл  синтеза ПАВ, обладающих высокими поверхностноактивными свойствами. Указанное соединение получают этерифицированием монохлоруксусной кислоты первичным спиртом с числом углеродных атомов от 6 до 8, замещением хлора в образугацемс  эфире . сульфогруппой при помощи сульфита на три . переводомполученного алкилг сульфоацетата из водного раствора в раствор спирта , очисткой путем вакуумной отгонки воды и гор чим фильтрованием и последующей обработкой очищенного алкилсульфоацетата 2,5-5-кратным избытком этилендиамина при равномерном повышении температуры от 20 до 110 С в течение 24ч ., Использование дл  этерификации спирта Cg-Сg обусловлено необходимостью растворимости алкилсульфоаце тата в органическом слое, что делает возможным удаление хлористого натри  гор чим фильтрованием и регене рировать (отделить от спирта) избыток этилендиамина. Существенным дл  проведени , процесса  вл етс  также постепенное повьшение температуры реакционной смеси от 20 до 110 С при обработке алкилсульфоацетата этилендиамином . При несоблюдении этого услови  дл  получени  продукта с тем же содержанием основного вещества необходимо использовать в 2 раза больше этилендиамина. Пример . В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 94,5 г (1,0 мол ) хлоруксусной кислоты и 107 г (1,05 моль) - н-гексилового спирта и нагревают при 120- 130 С при небольшом вакууме до прекращени  выделени  воды (1-3 ч). Прибавл ют 148 г (1,1 моль) сульфита натри , 360 г воды и 1,8 г додецилсульфоацетата или додецил бензолсульфоната (эмульгатор) и кип т тдо полного растворени  эфира (1,5-2 ч). Прибавл ют 400 г Н-гексилового спирта и 40 г хлористого натри , перемешивают , дают расслоитьс  и отдел ют нижний слой. Верхний слой промывают 300 г насьпценного раствора хлористого натри , обезвоживают кип чением при вакууме 80-120 мм рт.ст отдел ют выпавший хлористый натрий гор чим фильтрованием при 90-100°С. Полученный раствор N а-гексилсульфоацетата в гексиловом спирте охлаждают до 20-30 С, прибавл ют 168 г (2,8 мол ) безводного этиле1аднамина (3,5-кратный избыток этилендиамина по отношению к гексилсульфоацетату) и поднимают температуру смеси равномерно при перемешивании в течение 2-4 ч до 110 С, выдержива  при этой температуре еще 1 ч. После фильтровани  и сушки получают 168 г продукта с содержанием,95% натриевой солиМ-сульфоацетилэтилендиамина (78% - от теор, по отношению к исходной ) При 2,5гкратном избытке этилен- , диамина (120 г, 2,0 мол ) получают 165 г продукта с содержанием 93% натриевой соли N -сульфоацетилэтилен, (Диамина, а при 5-кратном (240 г, 4,0, ол х - 170 г с содержанием 97% целевого продукта. При использовании в процессе вместо н-гексилового спирта Н -октилового (137 г 1,05 моль, 3,5-кратный избыток этилендиамина) получают 169 г продукта с содержанием 95% натриевом соли,И -сульфоацетилэтилендиамина (78,5% от теории по отношению к СI CHj СООН) . Характеристика натриевой соли И-сульфоацетилэтипендиамина и внутO 00 The invention relates to a HOBObty compound, specifically, to a sodium salt of W-sulphacetyl ethylenediamine of the formula (|) H2N (CH2) 2NHCOCH, which can be used as a starting material for the synthesis of surfactants PAn Analogs (I) , in structure and purpose, the known aminoalkanesulfonic acids are taurine (2 aminoethane sulfonic acid) and methyl taurine (N-methyl-2-aminoethane sulfonic acid) GL and. The disadvantages of surfactants based on these aminoalkanesulfonic acids are unsatisfactory surfactant performance, namely, the ability to reduce the surface tension and critical concentration of micelle formation (CMC). The purpose of the invention is a new compound, sodium salt of W-sulfoacetyl ethyl diamide for the synthesis of surfactants with the best indicators. This goal is achieved by a new compound of formula (I), which can be used as a starting material for the synthesis of surfactants with high surface-active properties. The specified compound is obtained by esterification of monochloroacetic acid with a primary alcohol with the number of carbon atoms from 6 to 8, by substitution of chlorine in the form of ether with ether. sulfo group with sulfite into three. re-obtained alkyl sulfoacetate from an aqueous solution into an alcohol solution, purification by vacuum distillation of water and hot filtration and subsequent treatment of purified alkyl sulphoacetate with a 2.5-5 fold excess of ethylenediamine with a uniform temperature increase from 20 to 110 C for 24 hours. Use for esterification alcohol Cg-Cg due to the need for the solubility of alkylsulfate in the organic layer, which makes it possible to remove sodium chloride by hot filtration and regenerate (separate from alcohol) from ethylene diamine overflow. Essential for the process is also a gradual increase in the temperature of the reaction mixture from 20 to 110 ° C when the alkyl sulfoacetate is treated with ethylene diamine. If this condition is not met, it is necessary to use 2 times more ethylenediamine to obtain a product with the same content of the basic substance. An example. In a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a water separator, 94.5 g (1.0 mol) of chloroacetic acid and 107 g (1.05 mol) - n-hexyl alcohol are placed and heated at 120-130 ° C under a slight vacuum until it stops. water release (1-3 h). 148 g (1.1 mol) of sodium sulfite, 360 g of water and 1.8 g of dodecyl sulfoacetate or dodecyl benzenesulfonate (emulsifier) are added and the solution is boiled until complete dissolution of the ether (1.5-2 h). 400 g of H-hexyl alcohol and 40 g of sodium chloride are added, mixed, allowed to delaminate, and the lower layer is separated. The upper layer is washed with 300 g of a saturated sodium chloride solution, dehydrated by boiling at a vacuum of 80–120 mm Hg, the precipitated sodium chloride is separated by hot filtration at 90–100 ° C. The resulting solution of N a-hexyl sulphoacetate in hexyl alcohol is cooled to 20–30 ° C, 168 g (2.8 mol) of anhydrous ethyl adadamine (3.5 times the ethylenediamine relative to hexyl sulphoacetate) is added and the temperature of the mixture is raised evenly with stirring 2-4 hours to 110 ° C, keeping at this temperature for another 1 hour. After filtration and drying, 168 g of product is obtained with a content of 95% sodium salt of M-sulfoacetyl ethylenediamine (78% from theory, relative to the original). At 2.5 times excess ethylene-, diamine (120 g, 2.0 mol) get 165 g prod Kta with the content of 93% sodium salt N-sulfoacetyl ethylene, (Diamine, and at 5-fold (240 g, 4.0, ol x - 170 g with a content of 97% of the target product. When used in the process instead of n-hexyl alcohol H - Octyl (137 g of 1.05 mol, 3.5-fold excess of ethylenediamine) get 169 g of product with a content of 95% sodium salt, AND -sulfoacetylethylenediamine (78.5% of theory with respect to СI CHj СОО). Characterization of sodium salt AND sulfoacetyl ethylenediamine and intra

SU833612627A 1983-03-24 1983-03-24 Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants SU1129203A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833612627A SU1129203A1 (en) 1983-03-24 1983-03-24 Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833612627A SU1129203A1 (en) 1983-03-24 1983-03-24 Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1129203A1 true SU1129203A1 (en) 1984-12-15

Family

ID=21071029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833612627A SU1129203A1 (en) 1983-03-24 1983-03-24 Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1129203A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Шварц Д., Перри Д. Поверхностно-активные вещества, М, *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08506606A (en) Method for improving alkyl ester sulfonate surfactant compositions
DE69512793T2 (en) METHOD FOR PRODUCING PURIFIED ALKALINE METAL SALTS OF 4-SULFOPHENYL - [(1-OXYALKANOYL) AMINO)] ALKANOATE WITHOUT ISOLATION OF INTERMEDIATE PRODUCTS
FR2559769A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF PARA ACYLOXYBENZENESULFONATE BY BASIC CATALYSIS
SU1129203A1 (en) Sodium salt of n-sulfoacetylene diamine for synthesis of surfoctants
JPH1025277A (en) Production of dihydroxydiphenyl solufone
SU802273A1 (en) Sodium salts of dialkyl-n-(2-sulfoethyl)-aminodiacetates as surface-active substances and their preparation method
SU1129204A1 (en) Process for preparing sulfuric acid paste of 1,5-dioxy-2,6-disulfoanthraquinone
US2204433A (en) Detergent
SU638253A3 (en) Method of obtaining dicarboxylic acid diamides
JPH09110824A (en) Purification of acloxybenzenesulfonic acid or its salt
US3346628A (en) Nu-substituted amino-alkane sulphonic acids
SU497779A3 (en) Method for preparing thiophosphoric ester amides
SU57914A1 (en) Method for producing naphthol AC
US1431863A (en) Process for obtaining calcium salt of acetyl salicylic acid
SU561721A1 (en) Silicone esters of sulfonic succinic acid as surfactants
SU1077883A1 (en) Process for preparing beta-chloroethylsulfochloride
SU1054346A1 (en) Process for preparing 5-dimethylamino-1-naphthalene-sulfochloride
SU1177294A1 (en) Sodium salts of n-sulfoacetylethylenediamin-n'-diacetic acid ethers as wetting agents in manufacturing photographic materials
SU1616994A1 (en) Method of producing leather greasing agent
JPH0782237A (en) Purification of sodium beta-chloroethanesulfonate
SU958414A1 (en) Process for producing aromatic sulfochlorides
SU1493662A1 (en) Method of producing emulsifier of hametocides and stabilizer of clay suspensions
SU1027154A1 (en) Alkylpolyglycerin diethers of disulfosccinic acid as components of synthetic detergents and wetting agents for cotton cloth
SU384859A1 (en) METHOD OF CLEANING EXTRACTIVE VEGETABLE OIL WITH RECEPTION OF PHOSPHATIDES
RU2043993C1 (en) Method for production of hexahydrate of trisodium phosphonoformiate