SU1129199A1

SU1129199A1 - Method for preparing eugenal

Info

Publication number: SU1129199A1
Application number: SU833631556A
Authority: SU
Inventors: Станислав Амвросиевич Войткевич; Евгения Ивановна Гущина; Татьяна Ивановна Кондакова; Татьяна Александровна Рудольфи; Софья Леонидовна Кузнецова; Любовь Алексеевна Ермаченкова; Ираида Семеновна Источникова; Михаил Иванович Мошкин
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date: 1983-08-05
Filing date: 1983-08-05
Publication date: 1984-12-15

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭЖЕНАЛЯ путем взаимодействи линалоола и изо-; масл ного альдегида при кип чении в pafTBope толуола в присутствии кислотного катализатора и гидрохинона, отличающийс тем, что, с целью повьшени выхода целевого продукта- и сокращени длительности процесса, в качестве катализатора используют сульфосалициповую кислоту .THE WAY OF OBTAINING EGENAL by reacting linalool and iso-; oil aldehyde boiling in pafTBope toluene in the presence of an acid catalyst and hydroquinone, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, and reduce the duration of the process, sulfosalicic acid is used as a catalyst.

Description

S9 ОS9 o

oo

СО 1 Изобретение относитс к способу получени эженал (2,2,5,9-тетраметил -4 ,8-декадиенал ) , вл ющегос душйстьм веществом, которое используют дл приготовлени парфюмерных композиций. Известен способ получений эжена л взаимодействием линалоола с изомасл ным альдегидом в растворителе толуоле в присутствии h -толуолсуль фокислоты и гидрохинона при кип чении в течение 20 ч, который обеспечивает выход50-55% Л Недостатком этого способа вл етс невысокий выход целевого продукта и длительность проведени про цесса. Цель изобретени - увеличение вы хода целевого продукта и сокращение длительности процесса. Поставленна цель достигаетс те что согласно способу получени эжен л , заключающемус во взаимодействи линалоола и изомасл ного альдегида при кип чении в растворе толуола в присутствии кислотного катализатора и гидрохинона (в качестве катализатора используетс сульфосалицилова (2-окси-5-сульфобензойна ) ки лота. При выборе катализатора бьш изучен р д кислых катализаторов, испол зуемых обычно при осуществлении по.добньк реакций. В частности, при 99а использовании адипиновой, лимонной, азотной и салициоювой кислот, вз тых в количестве до 2% от веса линалоола, эженаль не образуетс . При исполь- зовании фосфорной (до 0,1%) и щавелевой (до 1%) кислот эженаль образуетс в незначительных количествах Сульфосалиципова кислота ранее в качестве катализатора не использовалась . Пример. Смесь 100 г 97%-иого линалоола, 115 г изомасл ного альдегида , 400 г толуола,. 0,03 г гидрохинона и 0,075 г сульфосалициловой кислоты кип т т 15 ч с обратным холодильником при перемешивании с отделением образ5шщейс при реакции воды в водоотделителе. Затем при атмосферном давлении отгон ют избыток изомасл ного альдегида и при пониженном давлении (100-150 мм рт.ст.) толуол. Остаток перегон ют в вакууме, отбира при 83-89 С и давлении 2-4 мм рт.ст. фракцию товарного эженал , содержащую по анализу методом ГЖХ 96-98%-2,2,5,9-тетраметил-4,8-декадиенал (cNfecb дис- и транс-изомеров 42:58). Выход 84,8 г (65%), 1,4660. Предлагаемый способ позвол ет повысить вьпсод целевого продукта до 65 против 50-55% по известному способу и сократить длительность процерса до 15 ч. .CO 1 The invention relates to a process for the preparation of egenal (2,2,5,9-tetramethyl-4, 8-decadienal), which is a perfume substance, which is used for the preparation of perfume compositions. A method of obtaining eugen l by the interaction of linalool with isobutyraldehyde in a solvent of toluene in the presence of h -toluenesulphonic acid and hydroquinone at boiling for 20 hours, which provides a yield of 50-55% L. The disadvantage of this method is the low yield of the desired product and the duration of the process. Cessa. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and reduce the duration of the process. The goal is achieved by the fact that according to the method of obtaining eugen l, involving the interaction of linalool and isobutyraldehyde at boiling in a solution of toluene in the presence of an acid catalyst and hydroquinone (sulfosalicylic (2-hydroxy-5-sulfobenzoic) kiloton) is used as a catalyst. The choice of catalyst has been studied for a number of acidic catalysts, usually used in carrying out additional reactions, in particular, in 99a using adipic, citric, nitric and salicyic acids, taken in quantitative e to 2% by weight of linalool, egenal does not form. When using phosphoric (up to 0.1%) and oxalic (up to 1%) acids, the genital forms in small amounts Sulfosalicic acid is not used as a catalyst. Example. Mixture 100 97 g of lignool, 115 g of isobutyraldehyde, 400 g of toluene, 0.03 g of hydroquinone and 0.075 g of sulfosalicylic acid are boiled for 15 hours under reflux with stirring to separate the water formed in the water separator. Then, at atmospheric pressure, an excess of isobutyraldehyde is distilled off and under reduced pressure (100-150 mm Hg) toluene. The residue is distilled in vacuum, taken at 83-89 ° C and a pressure of 2-4 mm Hg. the fraction of commodity egenal containing, according to GLC analysis, 96-98% -2,2,5,9-tetramethyl-4,8-decadienal (cNfecb dis- and trans-isomers 42:58). Yield 84.8 g (65%), 1.4660. The proposed method allows to increase the output of the target product to 65 against 50-55% by a known method and reduce the duration of the process to 15 hours.

Claims

METHOD FOR PRODUCING EGENAL by reacting linalool and isotopes of oil aldehyde by boiling toluene in a solution of acid in the presence of an acid catalyst and hydroquinone, characterized in that in order to increase the yield of the target product and reduce the duration of the process, sulfosalicyclic acid is used as a catalyst.