SU112590A1

SU112590A1 - Method for isolating mu-nitrophenyl chloromethyl carbinol acetate from a mixture of isomers

Info

Publication number: SU112590A1
Application number: SU561643A
Authority: SU
Inventors: В.А. Михалев; Н.Е. Смолина
Original assignee: В.А. Михалев; Н.Е. Смолина
Priority date: 1956-11-28
Filing date: 1956-11-28
Publication date: 1957-11-30

Description

Изобретеннел( вл етс способ выде,1енн ацетата м-нптрофенплхлорхгети .ткарбино.та пз смеси изомеров , образующихс при нитроваини ацетата (|к н11лхлорметнлкарбииола .The invention (is a method for the isolation of 1 mln acetate of m-nptrofenpl-chlorheti. Tcarbino.) Pz of a mixture of isomers formed on nitrovinium acetate (| nl-chloromethyl-carbiol).

Прггменеиие способа позвол ет упростить процесс разделени изомеров . Это дост1 гаетс тем, что от маточников, остающихс пос.те выделени н-иитро113омера, отгон ют растворите.Пз, а ocTaToic подвергают к()нста.тлизаннн при температуре 20. Выдеч 1нвн иес к)сталлы (смесь ацетатов м- и п-ннтрофенилхлормети .ткарбитхюв) отде.т ют от жидкоГг фазы и обрабатывают эти .товым и.ти метилог ым cпиpтo t прн температуре 40-45. Из полученного раствора удал ют нерастворнвщийс параизомер, затем отгон ют часть растворител , после чего охлаждают до 25-35° и отфильтровывают выделившиес кристаллы .м-нитрофепилхлорметплкарбинола.The process method simplifies the isomer separation process. This is due to the fact that from the queen cells that remain after the discharge of the n-nitro 113 is distilled off, dissolve. Pz, and ocTaToic is subjected to () nistazlnann at a temperature of 20. Vydech 1Nvn ees k) steel (mixture of acetates m and n - ntrophenylchlorometi. tkarbitkhyuv) are separated from the liquid phase and treated with this commercial and methyl acetate at a temperature of 40-45. An insoluble paraisomer is removed from the resulting solution, then a part of the solvent is distilled off, then cooled to 25-35 ° and the released crystals of the m-nitrophenylchloromethyl-carbinol are filtered off.

Полученное вещество может быть использовано в качестве исходного продукта д.т синтеза .текарственных BeHiecTB.The resulting substance can be used as a starting product of the synthesis of medicinal BeHiecTB.

Способ осуществ.шетс с.чедуюпшм образом.The method is implemented in a regular manner.

4 кг кубовых остатков пос, отгонки растворител от гаточннков, отфи.1ьтрованыьгч от кристаллов ;1Цетата п-1П трофенилхлорметилкарбннола , охлаждают до 0° и медленно iiepc-MeiHiuiaiOT в течоще одних суток прн температуре мннус 5- п.тюс 5. 13ы;1ел1п пп1 |с криста.т.шческн| 1 осадок отсась вают и;: воронке Бюхнера, промывают небо.тьшим ко.тичество г метано.та i вьклдиивают . По.тучают 570 ( смеси ацетатов М- и п-Н11трофе1П.1хло 1мсти.ткарбнiioToB . .1ав щеис; -; преде.К.х 88- 105.4 kg of the bottoms of the POC, distillation of the solvent from the gatochnnki, 1 of the crystals from the crystals; 1 p-1P tetrophenyl chloromethylcarbnnol ketate, cooled to 0 ° and slowly iiepc-MeiHiiaiaiOT in one day at a temperature of 5–5 ° 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 oz. | with krista.t.scheskn | 1 precipitate is sucked off and ;:: a Buchner funnel, washed with a palate of methanol. That i is imbedded. Suppress 570 (mixtures of acetates M- and p-H11Trofe1P.1hlo 1Msti.tkarbniioToB. .1en shcheis; -; before.k.kh 88-110.

К 55(1 г ;5ыде.тенноГ| смеси ;io6ar л ют 1425 ..;.; (11 27 с) метанола, наrpeisaiOT смесь до 46. перемеппн5ают прн ЭТО температхре два час; и от()ильтровываюг мет;1но.1ьньп 1 раствор м- 13омера. В остатке на фильтре получают 74 г ацетата п-нитрофенилхлорметнлкарбинола с т. пл. ПО-113.To 55 (1 g; 5yde.tennoG | mixture; io6ar ly 1425 ..;.; (11 27 s) methanol, narpeisaiOT mixture to 46. peremennat prn IT temperature two hours; and from () ortvuyuyu met; 1no.1np 1 solution of m-13. In the residue on the filter, 74 g of p-nitrophenyl chloromethyl-carbinol acetate with mp PL-113 are obtained.

От фильтрата отгон ют 570 мл метанола, остаток охлаждают до 33° н перемепп-гвают прн STOII температуре в течение трех часов. Вы.те .тивнппгс осадок отфнльтровьпзают, промывают 50 .U.7. метанола i; isbicyипшают .570 ml of methanol are distilled off from the filtrate, the residue is cooled to 33 ° N and stirred at a STOII temperature for three hours. You .tivnppgs sediment is washed, washed 50 .U.7. methanol i; isbicypshut.

Получают 243,5 г ацетата м-интрофенилхлорметилкарбинола с т. пл. 70-73° (после повторной криста .тлизации из спирта т. пл. 75°.Obtain 243.5 g of m-intraprofenyl chloromethyl carbinol acetate with m.p. 70-73 ° (after re-crista. Disinfection from alcohol, mp. 75 °.

После отгонки метанола от маточников в остатке получают 225 г кристаллического продукта, илав щегос в интервале температур 65- 91°. Этот продукт повторно обрабатывают метанолом по изложенной выше схеме.After distillation of methanol from the mother liquors, 225 g of crystalline product are obtained in the residue, and the mixture is obtained in the temperature range 65–91 °. This product is re-treated with methanol according to the above scheme.

Получают 32 г ацетата п-питро-фенилхлорметилкарбинола с т. пл.Obtain 32 g of p-pitrophenylchloromethyl carbinol acetate with mp.

108-112° и 99 г ацетата м-нитрофенилхлорметилкарбинола с т. пл.108-112 ° and 99 g of m-nitrophenyl chloromethyl carbinol acetate with mp.

69-72°.69-72 °.

Предмет изобретени Subject invention

Способ выделени ацетата м-нитрофенилхлорметилкарбинола изA method for isolating m-nitrophenyl chloromethyl carbinol acetate from

смеси изомеров, образуюпаихс при нитровании ацетата фенилхлорметилкарбинола , о т л и ч а ю HI и и с тем, что, с целью упрощени процесса разделени изомеров, от маточников , остающихс после выделени п-нитроизомера, отгон ют растворитель, остаток цри температуре 20° подвергают кристаллизации , выделивщиес кристаллы при 40-45° обрабатывают этиловым или метиловым спиртом, из полученного раствора удал ют нерастворившийс п-изомер, частично отдел ют растворитель, после чего путем охлаждени до 25-35° выдел ют м-нитрофеиилхЛорметилкар- бинол.the mixture of isomers formed by nitration of phenyl chloromethyl carbinol acetate, hl HI and so that, in order to simplify the isomers separation process, the solvent is distilled off from the mother liquors remaining after the p-nitroisomer is separated, the residue temperature at 20 ° subjected to crystallization, the separated crystals at 40-45 ° are treated with ethyl or methyl alcohol, the insoluble p-isomer is removed from the resulting solution, the solvent is partially separated, after which the m-nitrophilylxylormethylcarbino is separated by cooling to 25-35 ° l