SU1100281A1 - Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени - Google Patents

Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени Download PDF

Info

Publication number
SU1100281A1
SU1100281A1 SU833578871A SU3578871A SU1100281A1 SU 1100281 A1 SU1100281 A1 SU 1100281A1 SU 833578871 A SU833578871 A SU 833578871A SU 3578871 A SU3578871 A SU 3578871A SU 1100281 A1 SU1100281 A1 SU 1100281A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tcb
copolymers
copolymer
mol
cold
Prior art date
Application number
SU833578871A
Other languages
English (en)
Inventor
Антонина Михайловна Полякова
Нина Васильевна Климентова
Кира Александровна Магер
Анна Павловна Супрун
Татьяна Ивановна Сусакина
Марина Александровна Сотникова
Original Assignee
Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова filed Critical Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Priority to SU833578871A priority Critical patent/SU1100281A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1100281A1 publication Critical patent/SU1100281A1/ru

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

ГО
00 Изобретение относитс  к химии и технологии полимеров« а именно к сополимерам 1,1,2-трихлор-бутадиена-1 3 (ТХВ) с эфирами -цианакриловой кислоты общей формулы di-j г fw т c;-((JHi4--dH2-d Ul CH - CH R - -CjHc, CHj m 10-90 мол.% n 90-10 мол. % в.качестве адгезивов холодного отверждейи . Сополимеры указанной структур могут быть использованы дл  склеивани  различных изделий в 1технике (например, резин .между собой , резин с металлами, металлов). Сополимеры указанной структуры в литературе не описаны, а их свойства не известны. Известны сополимеры ТХБ с акриловой и метакриловой кислотами. Эти сополимеры способны образовьтать прочные покрыти  на медных подложках стойкие к воздействию влаги и спирто бензиновой смеси, обладающие диэлект рическими свойствами Cl 3, Недостатком этих сополимеров  вл  ютс  низкие адгезионные свойства при креплении эластомеров к металлам, что делает невозможным использование их в качестве адгезивов холодного отвер здени . Известны также гомополимеры ТХВ, используемые в качестве ддгезивов12 Однако полимеры и их растворы в м номере ТХБ примен ют в качестве адгезивов в процессе вулканизации.Прочностные характеристики указанных ад- гезивов низки. Указанные гомополимеры не могут использоватьс  в качестве адгезивов холодного отверждени . Известен адгезив холодного отверж дени  на основе смеси .гомополимера этилового эфира 0 -цианакриловой кислоты в этиловом эфире ot-цианакриловой кислоты СЗЗ. Однако этот адгезив характеризует с  низкими огнестойкостью и стойкостью к термоокислительной деструкции. Цель изобретени  - получение новы сополимеров с улучшенными адгезионНЫ4И и эксплуатационными свойствами, которые могут быть использованы в качестве адгезивов холодного отверждени . Поставленна  цель достигаетс  новой структурой - сополимеров ТХБ с ; эфирами /-цианакриловой кислоты общей формулы -fw /I (j-C H-Uif44- iHr . r-c-4ti ii JwL , clooiLjn где R - CjH-, CH, - CH - CH, m 90-10 мол, Zj n 10-90 мол. % с характеристической в зкостью в бензоле или нитрометане 0,20-0,98 дл/г. Сополимеры указанной структуры получают радикальной полимеризацией ТХБ с эфирами в -цианакриповой кислоты в массе, растворе, эмульсии в присутствии радикальных инициаторов: персульфата кали  или аммони , перекиси бензоила, перкарбонатов, динитрила азоизомасл ной кислоты при 20-80 С в течение 3-50 ч. Сополимеры двухкратным высаживанием из бензола или нитрометана в метанол или петролейный зфир. Они щ едставл ют собой белые или слегка окрашенные порошки, растворимые в хлорированных и ароматических углеводородах, нитрометане и тетрагидрофуране. Сополимеры устойчивы в воде, стойки к термоокислительной деструкции на воздухе до 160-240С. Сополимеры, содержащие больше 20% хлора, самозатухаемы. Характеристическа  в зкость их равна 0,20-0,98 дл/г. Дл  склеивани  резин-, металлов, а также резины с металлом примен ют 5-20%-ныерастворы (преимущественно 5-10%-ные) сополимеров в зфирах о -цианакриловой кислоты. JJlfVi зтсй же цели можно примен ть смесь мономеров, частично заполимеризованную с помощью инициаторов радикальной полимеризации, при зтом степень полимеризации смеси составл ет 20-80%. Прочность склеивани  по сравнению с адгезивами на основе политрихлорбутадиена увеличиваетс  в 7-8 раз Стойкость к термоокислительной деструкции на воздухе возрастает на 80 , некоторые из сополимеров обладают хорошей водостойкостью. Пример 1. Получение сополимера ТХБ с этиловым эфиром 6 -цианакриловой киелоты (ЭЦА). Сополимеризацию провод т в массе в запа нных ампулах в присутствии 0,2-0,5 мол.% от суммы мономеров перкарбонатов при 20-50 С в течение 5-20 ч. Исходное мольное соотношение ТХБ:ЭЦЛ 80:20, В ампулу загружают г ТХБ, 1,25 г ЭЦА, 0,028 г ЦПК (дициклогексилпероксцдикарбонат). Вы ход поликюра 6,55 г (87%). Анализ,%; С1 57,09j 57,13. Состав сополимера (нол.%) ТХБ;ЭЦА 81-19. Сополимер белый порошок, растворим в хлорированных и ароматических углеводородах , самозатуханием, стоек к термоокислительной деструкции на воздухе до 240 , /ц, в 0,5 дл/г Пример 2. Получение сополимера ТХБ с этиловым эфиром о -цианакриловой . кислоты. Исходное соотношение мономеров ТХБ и ЭЦА 50:50 мол.%. Услови  синтеза аналогичны примеру 1. В ампулу загружают 6,28 г ТХБ, 2,5 г ЭЦА, 10,05 г ЦПК. Выход сополимера 70%. Анализ, %: С1 « 39,03; 38,77. Состав сополимера (мол.%) ТХБ:ЭЦА 63:37. Сополимер - бел1 й порошок, растворимый в тетрагидрофуране, нитрометане, смеси т-кснлол-тет1 агидрофуран, ./t/ в тетрагидрофуране 0,98 дл/г, самозатухаем, ., стоек к термоокислительной деструкции на воздухе до 200 С, может быть использован в качестве адгезива холодного отверждени .. Пример 3. Получение сополимера ТХБ с этиловым эфиром о -цианакриловой кислоты в массе. Исходное соотношение ТХБ ; ЭЦА 25:75 мол.%. Услови  синтеза аналогичны примеру 1. В ампулу загружают 3,17 г ТХБ, 3,75 г ЭЦА, 0,05 ЦПК. Выход сополимера 87%. Анализ. %: С1 21.04.21,41. Состав сополимера (мол.%) ТХБ:ЭЦА - 26,5 : 73,5 /it/ в тетрагвдрофуране 0,28 дл/г. Стойкость к термоокислительной деструкц на воздухе 160 С. Пример 4. Получение сополимера ТХБ с этиловым эфиром сС -цианак риловой кислоты в массе. Исходное соотношение мономеров ТХБ : ЭЦА « 90:10 мол.%. Услови  син теза аналогичны примеру 1. В ампулу загружают 14,3 г ТХЬ, 1,25 г ЭЦА, 0,143 г ЦПК. Выход сопЬлимера 60%. Анализ, %: С1 62,37; 62,71: Состав сополимера (мол. %) ТХБ : ЭЦА 90:10. Сополимер - бель порошок, растворимый в хлорированных и ароматических углеводородах, самозатухаем, /ц/25 измеренна  в бензоле, равна 0,4 дл/г. Стойкость к термоокислительной деструкции на воздухе 240 С, может быть использован в качестве. адгезива при склеивании металла с металлом. Пример 5. Получение сопЬли-i мера ТХБ С этиловым эфиром ei-цианакриловой кислоты в растворе. Сополимеризацию провод т в трехгорлой колбе с мешалкой, обратным холодильником и капилл ром дл  ввода инертного газа в растворе бензола, толуола, тетрагидрофурана, нитрометана , н-гексана в интервале температур 30-80 С в присутствии 0,5-1 мол.% инициатора. Соотношение исходных компонентов и растворител  5:1. В колбу загружают 1,57 г ТХБ, 5,00 г ЭЦА, 0,78 г бензола, 0,143 г 1ЦПК. Температура реакции 50 С, продолжитепьность реакции 3-10 ч. Выход сополимера 2,62 г (40%) /ц/ в нитрометане 0,25 дл/г. Анализ, %: С1 7,57, 763. Состав сополимера (мол.%) ТХБ : ЭЦА - 10-90. Пример 6. Прлучение сополимера ТХБ с этиловым эфиром о -цианакриловой кислоты в эмульсии. Сополимеризацию провод т в эмульсии в реакторе в токе аргона при соотношении фаз масло:вода « 1:51:1 ,8 в присутствии в качестве инициатора персульфата кали  или аммони  или перкарбонатов (0,5-1 мол.% от суммы мономеров), эмульгатора - мерзол та (5 вес.%) при 30-50 С, продолжительность реакции 5-10 ч. . В реактор загружают 6,28 г ТХЙ, 1,25 Г ЭЦА, 0,067 г персульфата кали , г мёрзол та, 13,81 -мл воды. Выход сополимера 5,36 г (72%). Анализ , %: С1 62,83i 62,451 N 1,18; 1,22. Состав сополимера ТХБ : ЭЦА 90:10 мол. %. /ч/ в бензоле 0,85 дл/г. Сополимер вьщерживает термоокислительную деструкцию на воздухе до 220 С. Пригоден в качестве адгезива холодного отверждени . Пример 7. Клеева  композици . В полиэтиленовом флаконе смешивают в токе сухого инертного газа 10 г сополимера ТХБ с этиловым эфиром о6-цианакрш1овой кислоты (соотношение мономеров 50:50 мол.%) с 90 г мономерного этилового эфира 1 -цианакриловой кислоты. Прочность склеивани  образцов из дюралюмини  составл ет 160 кгс/см, Прочность после воздействи  воды в течение 10 сут составл ет 95 кгс/см.Композици  после удалени  пламени не горит . Пример 8,. Композицию готов т аналогично примеру 7 с тем разли чием, что используют сополимер ТХБ с ЭЦА, полученный при соотношеннрн мономеров 75:25 мол.% 5 г сополимера смешивают с 95 г этилового эфира Ытцианакркловой кислоты. Прочность на дюралюминии составл ет 165 кгс/см Прочность после воздействи  воды в течение 10 сут составл ет 115 кгс/см Прочность после прогрева при 150 ° С в течение 6 ч составл ет 85 кгс/см. Композици  после удалени  пламени не горит. Пример 9, 75 г ТХЕ смешивают с 25 г этилового эфира о -цианакри ловой кислоты, содержащего 0,2 мол.% инициатора дициклогексилпероксидикар боната (ЦПК). Композици  полимеризуетс  при комнатной температуре в течение 48 ч, при этом степень полим ризации составл ет 80%. Клеева  композици  имеет прочность на дюралюминиевых образцах 145 кгс/см. Прочность на резине (наирит) 10,4 кгс/см Прочность склеивани  резины (иаирит) с дюралюминием кгс/см. Композици - хранитс  при 5 ° С в течение 1 мес не тер   кле 1цйх свойств Композици  после удалени  пламени не горит. Пример 10. Смешивают аналогично примеру 9 90 г ТХБ с 10 г аллилet-цианакрилата , содержащего 0,1 мол. ЦПК. КОМПОЗИЦИЯ : полимеризуетс  при сто нии в течение суток, при этом степень полимеризации составл ет 20%. В готовую Ko osKufOo добавл ют 100 г мелкодисперсного серебра. Прочность при сдвиге на дюралюминиевых образцах составл ет 142 кгс/см. Композици  после удалени  пламени не горит. 1 ., При м е р 11. Композицию готов т аналогично примеру 10 с тем раз- личием , вместо мелкодисперсного серебра примен ют посеребренный никель . Прочность на дюралюминиевых образцах составл ет 120 кгс/см. Таким образом, из приведенных примеров видно, что сополимеры ТХБ с эфирами i-цианакриловой кислоты обладают лучшими.свойствами по сравнению с гомополимерами 1,1,2-трихлорбутадиена ио -цианакрилата. Сополимеры огнестойки, имеют более высокзпо стойкость к термоокислительной деструкции до 200-240 С по сравнению с полицианакрилатом. Прочность склеивани  по сравнению с адгезивом на основе политрихлорбутадиена увеличиваетс  в 7-8 раз.. Адгезив на основе мономера ТХБ в выбранных услови х имеет нулевую адгезионную прочность. Адгезив па основе политрихлорбутадиена в мономере ТХБ имеет прочность 19 кгс/см на дюралюминиевых образ- цах, в то врем  как адгезив на основе сополимера ТХБ : ЭЦА имеет прочность 120-165 кгс/см, На основе сополимера ТХБ : ЭЦА может быть получена клеева  композици  холодного отверждени , обладающа  электропроводностью , путем введени  в состав композиции мелкодисперсных металлических порошков, в то как эфиры о -цианакриловой кислоты трудно сочетаемы с металлическими порошками из-за высокой скорости полимери- зации . Прочность наполненной композиции на основе сополимера составл ет до 140 кгс/см. Композиции стабильны при хранении, отдельные композиции водостойки. Свойства сополимеров приведены в табЛ. 1, В табл. 2 приведены физико-механические свойства адгезивов. Таким образом, изобретение поЗвол ет получать сополимеры ТХБ с эфирами oil-цианакриловой кислоты, которые могут быть испсв1ьзованы в качестве адгезивов холодного отверждени 

Claims (1)

  1. Сполимеры 1,1,2-трихлорбутадиена 1,3 с эфирами <£ -цианакриловой кислоты общей формулы
    I
    * (J1 <±Ы “ -С — С — Сц-СН?- -с*Нг-е —- L ci Cl J т Соок..
    Л
    СН2 где R = -С2Н5, СН2 = СН m = 10-90 мол. η - 90-10 мол. % с характеристической - золе или нитрометане . в качестве адгезивов верждения.
SU833578871A 1983-04-14 1983-04-14 Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени SU1100281A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833578871A SU1100281A1 (ru) 1983-04-14 1983-04-14 Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833578871A SU1100281A1 (ru) 1983-04-14 1983-04-14 Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1100281A1 true SU1100281A1 (ru) 1984-06-30

Family

ID=21058935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833578871A SU1100281A1 (ru) 1983-04-14 1983-04-14 Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1100281A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0742235A1 (en) * 1995-05-09 1996-11-13 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Chloroprene copolymer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР № 403687, кл. С 08 F 236/18, 1973. 2,Авторское cвидeтeльcтвq СССР № 215372, кл. С 09 F 5/00,-1968. 3.Авторское свидетельство СССР № 696013, кл. С 07 С 12/30, 1976. : *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0742235A1 (en) * 1995-05-09 1996-11-13 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Chloroprene copolymer

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4611041A (en) Polymers derived from N-cyanoacylamides
AU713497B2 (en) Branched polymer synthesis
US20030008992A1 (en) Radical polymerizable compositions containing polycyclic olefins
US3444148A (en) Copolymers of selected polyfluoroper-haloketone adducts with other selected ethylenic compounds
de La Fuente et al. Synthesis and characterization of glycidyl methacrylate/butyl acrylate copolymers obtained at a low temperature by atom transfer radical polymerization
US4524188A (en) Synthesis and copolymerization of asymmetric polymers
US5039753A (en) Polymers comprising betadiketone groups and polymerizable compositions containing said polymers
JPS5930877A (ja) 歯科用接着性組成物
EP0206644A2 (en) Block copolymer
Selvamalar et al. Copolymerization of 4-benzyloxycarbonylphenyl methacrylate with glycidyl methacrylate: synthesis, characterization, reactivity ratios and application as adhesives
SU1100281A1 (ru) Сополимеры 1,1,2 трихлорбутадиена 1,3 с эфирами @ -цианакриловой кислоты в качестве адгезивов холодного отверждени
US3407247A (en) Process for the production of fluoroolefin copolymers
US3394115A (en) Trifluoroethoxyethyl acrylate and polymers thereof
Denchev et al. Thermal behaviour and adhesive properties of some cyanoacrylate adhesives with increased heat resistance
US3825580A (en) Heat-resistant adhesive compositions containing radical polymerizable alpha-cyanoacrylates
Kobatake et al. Radical polymerization of a trimer of methyl acrylate as polymerizable α‐substituted acrylate
JPH0577683B2 (ru)
Matsumoto et al. Evident solvent effect on propagation reactions during radical copolymerization of maleimide and alkene
Vijayanand et al. Copolymerization of 4-biphenyl methacrylate with glycidyl methacrylate: Synthesis, Characterization, thermal properties and determination of monomer reactivity ratios
Senthilkumar et al. Synthesis, characterization and reactivity ratios of phenylethyl acrylate/methacrylate copolymers
Yamada et al. Preparation and polymerization behavior of 2‐[2, 2, 2‐tris‐(alkoxycarbonyl) ethyl] acrylic ester as a sterically congested monomer
Yokozawa et al. Radical polymerization behavior of phenylallene. synthesis of functional polymer containing styryl moiety on the backbone
JPS62100570A (ja) 水分散型感圧性接着剤組成物
Imai et al. Syntheses of vinyl sulfoxide/vinyl acetate-type copolymers
US5300580A (en) Modified ethylene/n-butyl acrylate copolymers having improved adhesion