SU1097608A1 - 4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins - Google Patents
4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins Download PDFInfo
- Publication number
- SU1097608A1 SU1097608A1 SU823548235A SU3548235A SU1097608A1 SU 1097608 A1 SU1097608 A1 SU 1097608A1 SU 823548235 A SU823548235 A SU 823548235A SU 3548235 A SU3548235 A SU 3548235A SU 1097608 A1 SU1097608 A1 SU 1097608A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diaminodiphenylmethane
- epoxy resins
- oxolate
- curing agent
- epoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Оксалат 4, 4-Диаминодифенилметана формулы Шз hoc-coo в качестве отвердител эпоксидных смол.Oxalate 4, 4-diaminodiphenylmethane formula Shz hoc-coo as a hardener for epoxy resins.
Description
СЛSL
СWITH
:с :with
35. в качестве отвердител эпоксидных Cfjfon, Известен фталат 4,4-диаминодифенилметана , испсшьзуемый в качестве, отвердител эпоксидных смол lj . , Наиболее близким структурным аналогом предлагаемого соединени вл ет 5 малеинат 4,4 -диаминодифенилметана формулы35. As a curing agent for epoxy Cfjfon, Phthalate 4,4-diaminodiphenylmethane is known, which is used as a hardener for epoxy resins lj. The closest structural analogue of the proposed compound is 5 maleate 4,4-diaminodiphenylmethane of formula
--
оос-сн сн-соо в качестве отвердител эпоксидных смол 2J . Недостатком данного отвердител . вл етс то, что эпоксидные композиции с его добавкой имеют низкую жизнеспособность и невысокую прочность клеевых соединений. Цель изобретени - вы вление отвердителей эпоксидных смол с улучшенными функциональными свойствами (повышенна жизнеспособность и прочность клеевых соединений). Указанна цель достигаетс исполь зованием нового химического соединени - оксалата 4,4 -диаминодифенилметана формулы I. Указанное соединение получают по следующей технологии. . Готов т 10-15%-ые растворы эквимол рных количеств 4,4 -диаминодифенилметана и щавелевой кислоты в орга ническом растворителе (ацетон, этил . ацетат, метилэтилкетон),.-затем сливают полученные растворы и перемешивают 3-5 мин при 20+5 С, выход соли до 95 мас.%. Строение соли подтверждено методо ИК-спектроскопии. В ИК-спектре соли имеютс полосы поглощени 1310 и 1580 см, соответствующие валентным колебани м ионизированной карбоксиль ной rpynjp i-COO, полосы поглощени группы -NHj 1680 (деформационные ко лебани ) и 2620 (валентные колеб ), а также характерные дл бензол ных колец полосы поглощени 820, 1520 и 1630 см. В спектре соли отсутствуют полосы поглощени , соответ ствующие свободной карбоксильной группе исходной щавелевой кислоты, а также полосы поглощени первичной аминогруппы исходного 4,4 - диаминодифенилметана . Пример 1.К раствору 9,9 г (0,05 моль) 4,4 -диаминодифенилметана в 89,15 г этилацетата добавл ют раствор 4,5 г (0,05 моль) щавелевой кислоты в 40,5 г этилацетата и смесь перемешивают 5 мин при 15 С. Вьшавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера под вакуумом водоструйного насоса, промывают этилацетатом , сушат. Получают 12,96 г целевого продукта. Выход 90%. Т.пл. 190-192°С. Данные элементного анализа соли следующие, %: Найдено -60,8 Получено 62,5 Пример 2. К раствору 9,9 г (0,05 моль) 4,4 -диаминодифенилметана в 82,5 г метилэтилкетона добавл ют раствор 4,5 г (0,05 моль) щавелевой кислоты в 37,5 г метилэтилкетона и перемешивают 4 мин при 20°С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают метилэтилкетоном, сушат. Получают 13,68 г целевого продукта. Выход 95%. Т.пл. 190-192°С. Пример 3. К .раствору 9,9 г (0,05 моль) 4,4 -диаминодифенилметана в 89,1 г ацетона добавл ют раствор 4,5 г (0,05 моль) щавелевой кислоты в 30 г ацетона и перемешивают 3 мин при . Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают ацетоном, сушат. Получают 13,39 г целевого продукта . Выход 93%. Т.пл. 190-192 0. Функциональные свойства соединени изучают следующим образом. . Оксапат 4,4 -диаминодифенилметана используют в количестве 18т45 мае.ч. на 100 мае.ч, эпоксидной смолы.OSOS-SN-SOO as a hardener for epoxy resins 2J. The disadvantage of this hardener. is that epoxy compositions with its additive have low viability and low strength of adhesive joints. The purpose of the invention is to detect hardeners of epoxy resins with improved functional properties (increased viability and strength of adhesive joints). This goal is achieved by using a new chemical compound, oxalate 4,4-diaminodiphenylmethane of formula I. This compound is obtained according to the following technology. . Prepare 10-15% solutions of equimolar amounts of 4,4-diaminodiphenylmethane and oxalic acid in an organic solvent (acetone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone). The resulting solutions are then poured and mixed for 3-5 minutes at 20 + 5 C, salt yield up to 95 wt.%. The structure of the salt was confirmed by IR spectroscopy. The IR spectrum of the salt contains absorption bands of 1310 and 1580 cm, corresponding to the stretching vibrations of the ionized carboxyl rpynjp i-COO, the absorption bands of the -NHj group 1680 (strain oscillations) and 2620 (valent oscillation) absorption bands 820, 1520 and 1630 cm. The spectrum of the salt lacks the absorption bands corresponding to the free carboxyl group of the starting oxalic acid, as well as the absorption bands of the primary amino group of the starting 4,4-diaminodiphenylmethane. Example 1. To a solution of 9.9 g (0.05 mol) of 4,4-diaminodiphenylmethane in 89.15 g of ethyl acetate, a solution of 4.5 g (0.05 mol) of oxalic acid in 40.5 g of ethyl acetate is added and the mixture is stirred 5 min at 15 C. The precipitated precipitate is filtered on a Buchner funnel under a water jet vacuum pump, washed with ethyl acetate, and dried. 12.96 g of the expected product are obtained. Yield 90%. M.p. 190-192 ° C. The elemental analysis data for the salt is as follows,%: Found -60.8. Received 62.5 Example 2. To a solution of 9.9 g (0.05 mol) of 4,4-diaminodiphenylmethane in 82.5 g of methyl ethyl ketone, add a solution of 4.5 g (0.05 mol) of oxalic acid in 37.5 g of methyl ethyl ketone and stirred for 4 minutes at 20 ° C. The precipitation is filtered off, washed with methyl ethyl ketone, dried. 13.68 g of the expected product are obtained. Yield 95%. M.p. 190-192 ° C. Example 3. To a solution of 9.9 g (0.05 mol) of 4,4-diaminodiphenylmethane in 89.1 g of acetone, a solution of 4.5 g (0.05 mol) of oxalic acid in 30 g of acetone is added and stirred for 3 minutes at. The precipitation is filtered on a Buchner funnel, washed with acetone, dried. 13.39 g of sought product is obtained. Yield 93%. M.p. 190-192 0. The functional properties of the compound are studied as follows. . Oxapat 4,4-diaminodiphenylmethane is used in the amount of 18t45 wt.h. on 100 mach., epoxy.
В качестве эпоксидных смол используют выпускаемые проглшшенностью эпоксидные смолы, например эпоксвдиа .новые олигомеры марок ЭД-20, ЭД-8, эпоксиноволачные смолы, например марки , или их смеси. В случаенеобходимости снижени в зкости в композиции дополнительно ввод т известные пластификаторы, такие как эфиры фталевой кислоты, олигоэфиракрнлаты .As epoxy resins, epoxy resins produced by advanced epoxy resins are used, for example, epoxy-new oligomers of the brands ED-20, ED-8, epoxy-resins, for example, brands, or mixtures thereof. In the event of the need to reduce viscosity, known plasticizers, such as phthalic acid esters, oligoether esters are additionally introduced into the composition.
Композиции готов т тщательным перетиранием взвешенных количеств эпок сидной смолы и оксалата 4,4-диаминод ифенилметана до получени однородной массы.Они представл ют собой в зкие массы светло-коричневого цвета.Отвердитель вл етс латентным (скрытым) , так как обеспечивает высокую жизнеспособность (длительный срок хранени эпоксидных композиций при комнатной температуре (6 - 10 мес.).The compositions are prepared by carefully grinding the weighed amounts of epoxy resin and 4,4-diaminode and phenylmethane oxalate until a homogeneous mass is obtained. They are viscous masses of a light brown color. shelf life of epoxy compositions at room temperature (6 - 10 months).
Состав и свойства эпоксидных композиций , содержащих известные и предлагаемый отвердители, представлены в таблице (склеивание образцов из стали ст. 3 провод т согласно ГОСТ ,14759-69 при 35°С в течение 2 ч и давлении 0,05 - 0,2 МПа).The composition and properties of epoxy compositions containing known and proposed hardeners are presented in the table (gluing samples of steel, article 3 is carried out according to GOST, 14759-69 at 35 ° C for 2 hours and a pressure of 0.05 - 0.2 MPa) .
Как видно из тафтицы, предлагаемый отвердитель обеспечивает значительное увеличение жизнеспособности эпоксидных композиций и повьпиение прочности клеевых соединений (как при комнатной, так и при повышенной температурах) по сравнению с известными соединени ми, обладающими такими же функциональными свойствами.As can be seen from tufty, the proposed hardener provides a significant increase in the viability of epoxy compositions and the strength of adhesive joints (both at room temperature and at elevated temperatures) as compared to known compounds with the same functional properties.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823548235A SU1097608A1 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823548235A SU1097608A1 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1097608A1 true SU1097608A1 (en) | 1984-06-15 |
Family
ID=21048206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823548235A SU1097608A1 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1097608A1 (en) |
-
1982
- 1982-12-24 SU SU823548235A patent/SU1097608A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидетельство СССР № 821648, кл. С 08 L 63/00, 1981. 2. Авторское свидетельство СССР № 821469, кл. С 08 L 63/00, 1981. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4855461A (en) | Functionalized oxacalixarenes, their preparation and use in instant adhesive compositions | |
JP4406473B2 (en) | Methyloxirane dibenzoyl resorcinol UV absorber | |
FR2518094A1 (en) | IMIDAZOLIDES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, CURABLE MIXTURE CONTAINING SUCH IMIDAZOLIDE, AND PRODUCT OBTAINED BY CURING SUCH A MIXTURE | |
US5124463A (en) | Synthesis of a diazido terminated energetic plasticizer | |
SU1097608A1 (en) | 4,4-diaminodiphenylmethane oxolate as curing agent for epoxy resins | |
CN112574335B (en) | Modified hydroxyl-terminated polybutadiene and preparation method and application thereof | |
GB1110655A (en) | Process for the production of polyurethane compositions | |
GB1241648A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazole derivatives, a process for their preparation and their use as herbicides | |
US2980694A (en) | Process for the preparation of maleimides | |
CN106715559A (en) | Cure accelerators for anaerobic curable compositions | |
CA1225099A (en) | Aminobenzylamine composition | |
SU1409628A1 (en) | 2,4,6-tris/4ъ-carboxylatophenoxy(triethylamine)/-1,3-5-triazine as hardening agent of epoxydian resin and glue composition based thereon | |
FR2517304A1 (en) | COMPOUNDS USEFUL AS CURING AGENTS FOR EPOXY RESIN COMPOSITIONS, CURABLE EPOXY RESIN COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND CURED RESINS OBTAINED BY CONTACT WITH SUCH AGENT | |
US3998841A (en) | Chlorothio-n-phthalimide and process therefor | |
SU1608206A1 (en) | Method of producing inorganic aggregate | |
JP2019094314A (en) | Triazine-2,4-dione derivative and manufacturing method therefor | |
US4794190A (en) | Aromatic maleimide-isomaleimide compound | |
JPH0320324A (en) | Silicone-modified epoxy resin | |
SU1694581A1 (en) | 1,3-di-[2'-(2"-methyl-4",5"-epoxycyclohexyl)-4'-methylene- 1',3'-dioxolyl]-5,5-dimethylhydantoin as modifier for cold-curing epoxy cement compositions | |
SU1643562A1 (en) | Cellulose oligomer as binder for lacquers and method for its production | |
US2982772A (en) | Octahydro-5ah, 10ah, 4a, 9a-epoxydibenzo-p-dioxin-5a, 10a-diol | |
SU1100295A1 (en) | Adehesive | |
SU525664A1 (en) | 1- (P-nitrophenyl) -2-allyloxypropane-1,3 as an additive to bakelite or phenol-aniline-formaldehyde impregnating varnishes | |
SU1271843A1 (en) | Polymer mortar | |
SU1765146A1 (en) | Oligourethan with epoxy and isocyanate groups as an addition to glueing compositions |