3-Хлордифениламин, вл ющийс промежуточным продуктом в синтезе аминазина, обычно приготовл ют сложным путем, исход из ж-нитроацетанилида путем его конденсации с бромбензолом, последующим ацетилированием полученного 3-нитродифениламина и дальнейшим восстановлением нитрогрупны до аминогруппы и заменой последней на хлор.3-Chlorodiphenylamine, an intermediate in the synthesis of aminazine, is usually prepared in a complicated way, starting from g-nitroacetanilide by condensing it with bromobenzene, followed by acetylating the resulting 3-nitrodiphenylamine and then reducing the nitrogroup to an amino group and replacing the latter with chlorine.
Предлагаемое изобретение позвол ет получать З-хлордифениламин путем декарбоксилировани З-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты , котора может быть приготовлена из легко доступных 2,4-дихлорбензойной кислоты и анилина путем их конденсации известными приемами .The present invention allows the production of 3-chlorodiphenylamine by decarboxylation of 3-chlorodiphenylamine-6-carboxylic acid, which can be prepared from readily available 2,4-dichlorobenzoic acid and aniline by condensing them using known techniques.
Осуществление способа достигаетс нагреванием 3-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты при 210-240°С или при более низкой температуре в присутствии растворител - 3-хлордифениламина и железных опилок.The implementation of the process is achieved by heating 3-chlorodiphenylamine-6-carboxylic acid at 210-240 ° C or at a lower temperature in the presence of a solvent, 3-chlorodiphenylamine and iron filings.
Пример 1. 123,8 г (0,5 моль) З-хлордифениламин-6-карбоновую кислоту нагревают до температуры 210°С. При этой температуре начинаетс выделение СОа. Далее температуру бани в зависимости от интенсивности выделени СОа повыщают до 240°С и продолжают нагревание при перемешивании около двух часов. Затем производ т перегонку в вакууме. Получают 86,5 г 3-хлордифениламина с т. кип. 166-168°С при 5 1ЛМ,. Выход 85о/о от теоретического, счита на 3-хлордифениламин-6-карбоновую кислоту.Example 1. 123.8 g (0.5 mol) of 3-chlorodiphenylamine-6-carboxylic acid is heated to a temperature of 210 ° C. At this temperature, the release of COA begins. Further, the bath temperature, depending on the intensity of CO emission, is raised to 240 ° C and heating is continued with stirring for about two hours. Then distillation is carried out in a vacuum. 86.5 g of 3-chlorodiphenylamine are obtained from m.p. 166-168 ° C at 5 1LM ,. Output 85o / o from theoretical, counting on 3-chlorodiphenylamine-6-carboxylic acid.
Пример 2. Смесь из 61,9 г (0,25 моль) З-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты, 46 г 3-хлордифениламина и 1,5 г активированных железных опилок нагревают при 190-200°С при перемешивании в течение часа до окончани выделени СО-г. Затем реакционную массу раствор ют в 30 м.л дихлорэтана и фильтруют. Отгон ют дихлорэтанExample 2. A mixture of 61.9 g (0.25 mol) of 3-chlorodiphenylamine-6-carboxylic acid, 46 g of 3-chlorodiphenylamine and 1.5 g of activated iron sawdust are heated at 190–200 ° C with stirring for one hour to ending the release of CO-g. Then the reaction mass is dissolved in 30 ml of dichloroethane and filtered. Distilled dichloroethane