SU1049491A1 - Способ получени 1-фенил-2-окси-3-оксо-дигидропирроло-(3,4- @ )-индолов - Google Patents

Abstract

СПОСОБ. ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-2-ОКСИ- 3-ОКСОДИП1ДРОПИРРОЛО- 3,4-1 51НДОЛОВ общей формулы Fh. .N-OH гдеЦ-Н, , ., , отличающийс  тем, что производное индол-2-гндроксамовой кислоты подвергают взаимодействию с бензальдегидом с « или его замещенным в среде этилово (Л го спирта, насыщенного хлористым водородом.

Description

IUD 4

СО Изобретение относитс  к способу получени  новых производных индола, а именно 1-фенил-2-окси-З-оксодигид ропирроло },4-Ь индолов общей форму лы (О где К-Н, Ц-Н, ОСИ,; , , 6 , которые могут найти применение в качестве комплек сонов в аналитической химии и медицине , Известен способ получени  цикличёс кйх амидов индол-2-карбоновой ки лоты производных индола, который заключаетс  во взаимодействии амидо индол-2-карбоновых кислот и аромати ческих альдегидов в уксусной кислот насыщенной бромистым водородом Однако этим способом невозможно получить соединени  общей формулы (I), поскольку ивдол-2-гидроксамова  кислота при растворении в уксусной кислоте, .насыщенной бро истым водородом, даже при охлаждении до 0°С гидролизуетс  с образованием бромгидрата гидроксиламина и индол2-карбоновой кислоты. Целью изобретени   вл етс  синтез новых химических соединений, ко торые могут найти применение в аналитической химии и медицине в качестве комплксонов. Цель достигаетс  согласно спосо бу получени  соединений общей формулы (1), который заключаетс  в том что производные индол-2-гидроксамовой кислоты обрабатывают бе зальдегидом или его замещенным в среде этилового спирта, насыщенного хлори тым водородом. Пример 1. 1-фенил-2-окси-3 оксодигидропирроло 3,4- Ь -1-индол. к смеси 1,76 (Ю ммоль) индол-2-гид роксамовой кислоты и 1,3 г (12 ммоль) бензальдегида добавл ют 20 мл этилового спирта, насьаденног . НС1, пгтпвл ют на ночь, затем отгон ют спирт   вакууме водоструйкогп насоса, Осадок пром1.1ватт 5 мл спирт , и перекристаплизорьшают из ат1ет(1-912 нитрила Получают 2,17 г (80%) целевого продукта. .Т,пл, , П р и м е р 2. 1-П-метоксифекил2-окси-З-оксОдигидропирроло 13,4-ЬЗ индол. К смеси 1,76 г (Ю ммоль) индол2-гидроксамовой кислоты и 1,6 г (12 ммоль) И -метоксибензальдегида добавл ют 20 мл этилового спирта, насыщенного Н.С1, оставл ют на ночь, затем отгон ют спирт в вакууме водоструйного насоса досуха Остаток промывают 5 мл спирта,, в которо вещество не раствор етс , отфильтро .вывают и кристагшизугот из ацетонитрила . Получают 1,35 г (45%) целевого продукта. Т.пл, 215-21б С. Остальные соединени  общей формулы (I) получены аналогично примерам 1 и 2. Их физико-химические характеристики сведены в таблицу. Соединени  1-6 представл ют собой кристаллические, бесцветные вещества , растворимые в слабоще.почных водных растворах и вьщел ющиес  обратно неизменными при подкислении ук сусной кислотой, они так же, как и исходна  гидроксамова  йислота, легко образуют комплексы с катионом Fe состава FeLI, где Li К раствору 0,5 г РеСК и 50 мл смеси спирт - вода (1;1) добавл ют спиртовый раствор соединени  5 (о,5 г в 20мл указанной смеси). Тотчас выпадает окрашенный в зеленоватый цвет осадок, который отфильтровывают , сушат. Вес 0,5 г (90%), при температуре выше ЗвО-С не плавитс . По данным элементного анализа соетав (C HjgClN O;), Строение соединений 1-6 подтверждаетс  следующими данными. Способность раствор тьс  в щелочных растворах указывает на присутс1 вие фрагмента гидроксамовой кислоы |j-N-OH, Подтверждением присутстВИЯ этого фрагмента  вл етс  и способность к комплексообразованию. ИК-спектры (паста в -вазелиновом масле) содержит карбонильную полосу 1680 см . За поглощение в области 3200-3300 см ответственна NH группа индольного цикла, группа ОН не про вл етс . Спектр ПМР соединени  в CF| СООН, нар ду с сигналами аро магических протонов в области 7,2- 7,4 М.Д., 9Н, содержит сигнлет одиночного протона (положение 1 ) в области 5,85 М.Д., 1Н, УФ-спектры соединени  2 метилиро ванного и ацетилированного производ ных близки между собой Лмакс 295300 нм, ,1-4,2, Одновременно эти спектры похожи на спектр амида 14 индол-2-карбоновой кислоты, имеющеro i ijp293 нм ,2, что указывает на сохранение хромофора - индольного цикла, сопр женного с карбонильной группой. ; Таким образом, предлагаемый способ позвол ет с высоким выходом из доступных реагентов, технологично, в м гких услови х получать циклические гидроксамовые кислоты ивдольного р да, которыеi сохран   способность к комплексообразованию, содержат в своей структуре биологически активный центр - индольное  дро. I ,

Claims (1)

1. СПОСОБ. ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-2-ОКСИ-3-ОКСОДИГИДРОПИРРОЛО-f3,4 -^ИНДОЛОВ общей формулы гдеЦ-Н, СН₃; R,=H; ОСН_?; Ph=C₆H₅, П-С^Н^ОСН^, 0-С^НдС1, отличающийся тем, что производное индоло-гидроксамовой кислоты подвергают взаимодействию с бензальдегидом или его замещенным в среде этилового спирта, насыщенного хлористым водородом.