SU1046238A1 - Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов - Google Patents

Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов Download PDF

Info

Publication number
SU1046238A1
SU1046238A1 SU813379929A SU3379929A SU1046238A1 SU 1046238 A1 SU1046238 A1 SU 1046238A1 SU 813379929 A SU813379929 A SU 813379929A SU 3379929 A SU3379929 A SU 3379929A SU 1046238 A1 SU1046238 A1 SU 1046238A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
butadiene
cat
solution
iodine
Prior art date
Application number
SU813379929A
Other languages
English (en)
Inventor
Мирослава Степановна Шлапак
Семен Маркович Брайловский
Олег Наумович Темкин
Original Assignee
Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова filed Critical Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова
Priority to SU813379929A priority Critical patent/SU1046238A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1046238A1 publication Critical patent/SU1046238A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  диалкокси- или дифеноксибутенов/ которые наход т применение в качестве мономеров дл  получени  полимеров, а также в качестве добавок , регулирующих молекул рный вес полимеров. Известен способ получени  дифеноксибутенов взаимодействием дихлор бутена с фенолом в ацетоне в присут ствии , Температура проведени  процесса не указана. Выход целевого продукта 35,5% lJ. Недостатками способа  вл ютс  низкий выход целевого продукта, а также сложность процесса, св занна  с выделением целевого продукта из реакционной смеси. Наиболее близким к предложенному  вл етс  способ получени  1,2- и 1,4-диметокси- или 1,- и 1,4-диэто сибутенов взаимодействием бутадиена с двенадцатикратным избытком метано ла или этанола при 20-40°С в присут ствии катализатора-РсЗСС и окислите л  - СиСРа- Производительность процесса 3,36 т/г кат-ра ч (О,023 моль кат-ра ч). Выход целевых продуктов 89-93% 2-1 Недостатками этого способа  вл ,ютс  использование в качестве катализатора дорогосто щего РсЗССг/сложность проведени  процесса, св занна  с отделением каташизатора от продуктов реакции, и низка  производительность процесса. Цель изобретени  - упрощение процесса и обеспечение его универсальности . Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  диалкокси- или дифеноксибутенов общей формулы ZCHnCHy, где . .Z - ., y-CH,OR или Z-Н,Й-СЯ20К JR.cHr; 2 - - 6К 1 . , , , (CH3), , взаимодействием бутадиена с соответствующим спиртом в присутствии .катализатора и окислител  -СиСР в качестве катализатора используют З-ЮЗ- 0,05 моль/л J и процесс ведут при 23-68°С. Предложенный способ осуществл ют следующим образом. Процесс ведут в термостатированном реакторе, в который помещают раствор СиСРг и 3-10-5- 0,05 моль/л Jj. Процесс ведут в избытке соответ ствующего спирта, который одновременно  вл етс  и растворителем (при получении дифеноксибутенов растворителем служит диметилформамид). В раствор подают бутадиен и ведут процесс 12-280 мин. Контроль за ходом процесса осуществл ют методом газожидкостной хроматографии, а также по содержанию в растворе. Пример 1.-В реакторе, соединенный с источником .бутадиена, помещают раствор, содержащий 2,87 г СиСЙг (2,14 моль/л) и 0,16 г иода (0,067 моль/л) в 10 мл этилового спирта. При достижении температуры 68 С подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление,разное одной атмосфере. Процесс ведут 17 мин при интенсивном перемешивании раствора. Продукты реакции экстрагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 0,654 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 0,63 г диэфиров , из них 1,2-диэтоксибутена 0,328 г (tKHn 148-149°С при Р 760 мм рт.ст.) и 1,4-диэтоксибутена 0,391 г ( 171-173с при Р 760 мм рт.ст.). Выход диэтоксибутенов в сумме 57%. Производительность процесса 13,9 г/г кат-ра-ч (0,097 моль/г кат-ра-ч). Пример 2. В реактор, соединенный с источником бутадиена,помещают раствор, содержащий 2,87 СиСе (2,14 моль/л) и 0,0051 г иода (210 моль/л) в 10 мл этилового спирта. При достижении температуры 24°С подают бутадиен, поддержива  посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 280 мин при интенсивном перемешивании раствора Продукты реакции экстрагируют гексаном . После отгонки растворител  получают 0,082 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 0,078 г диэфиров, из них 0,037 г 1,2-диэтоксибутена и 0,041 г 1,4-диэтоксибутена. Выход диэтоксибутенов в сумме 92,8%. Производительность процесса 3,29 г/г кат-ра-ч (0,023 моль/г кат-ра-ч). Пример 3. В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещают раствор, содержащий 2,87 г СиСРг (2,14 моль/л) к 0,013 г иода (5 -10 моль/л) в 10 мл этилового спирта. При достижении температуры 43°С подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 40 мин при интенсивном перемешивании раствора . Продукты реакции экстрагируют гексаном. После отгонки растворител  прлучают 0,638 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 0,605 г диэфиров, из них 0,308 г 1,2-диэтоксЯ(геуТена и 0,297 . 1,4-диэтоксибутена. Выход диэтоксибутенов в сумме 100%. Производительность процесса 64,06 г/г кат-ра-ч. (0,44 моль/г кат-ра-ч). Пример 4. В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещамт реактор, содержащий 3,5 г СиСвг (2,6 моль/л) и 0,0076 г иода (3-10 моль/л) в 10 мл этилового спирта. При достижении температуры подают бутадиен, поддержива  в рквакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 196 мин при интенсивном перемешивании раствора. Продукты реакции экст рагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 0,13 г сырца. Разгонкойсырца выдел ют 0,117 г диэфиров, из них О.,053 г 1,2-диэтоксибутена и 0,064 г 1,4-диэтоксибутена . Выход диэтоксибутенов в сумме 93,2%. Производительность процесса 4, кат-ра-ч ( 0,0326 моль/г кат-ра -ч). Пример 5. В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещают раствор, содержащий 2,69 г СиСвг (2 моль) и 0,127 г иода (0,05 моль/л) в 10 мл этилового спир та. При достижении температуры подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 12 мин при интенсивном перемешивании раствора.. Продукты реакции экстрагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 5,5 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 5,37 г диэфиров , из них 2,36 г 1,2-диэтоксибутена и 3,01 г 1,4-диэтоксибутена. ааход диэтоксибутенов в сумме 96%. Производительность процесса 211,4 г/ кат-ра«ч (1,468 моль/г кат-ра«ч). Пример 6. В реактор, соединенный с источником бутадиена, поме щают раствор, содержащий 2,784 г Сисе (2,07 моль/л) и 0,063 г иода (0,025 моль/л) в 10 мл метилового , спирта. При достижении температуры ( 40с подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, рав ное одной атмосфере. Процесс ведут 35 мни при интенсивном перемешивани раствора. Продукты реакции экстраги руют гексаном. После отгонки раство рител  получают 1,38 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 1,26 г диэфиров , из них 0,542 г 1,2-диметоксибу тена и 0,718 г 1,4-диметоксибутена. Выход диметоксибутенов в сумме 94,3%. Производительность процесса 34,04 г/г кат-раЧ (0,293 моль/г ка ра-ч). Пример 7. В реактор, соеди ненный с источником бутадиена, поме щают раствор, содержащий 1,8 г CuCt ( 1,38 моль/л) и 0,051 г иода (0,02 моль/л) в 10 мл н-бутилового спирта. При достижении температуры ЗОс подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, рав ное одной атмосфере. Процесс ведут 120 мин при интенсивном перемешивании раствора. Продукты реакции экст рагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 1,2 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 1,063 г ди эфиров, из них 0,254 г 1,2-дибутокс бутена (t,n 204-208°С при Р 760 мм рт.ст) и 0,809 г 1,4-дибутоксибутена ( ЗЗб при Р 760 мм рт.ст.). Выход дибутоксибутенов в сумме 85,33%. Производительность процесса 10,47 г/г кат-ра-ч (0,052 моль/г кат-ра-ч). Пример В. В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещают раствор, содержащий 1,127 г (0,838 моль/л) и 0,053 г иода (0,0207 моль/л) в 10 мл изопропилового спирта. При достижении температуры подают бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 30 мин при интенсивном перемешивании раствора. Продукты реакции экстрагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 0,56 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 0,474 г диэфиров , из них 0,198 г 1,2-диизопропилоксибутена ( 169-176°С при Р 760 мм рт.ст.) и 0,276 г 1,4-диизорропилоксибутена (,p 200206 с Р 760 мм рт.ст) . Выход дииэопропилоксибутенов в сумме 52,57%. Производительность процесса 18,04 г/г кат-ра-ч (0,105 моль/г кат-ра ч). Пример .9, В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещают раствор, содержащий 2,69 г CuCBj (2 моль) и 0,056 г иода (0,6022 моль/л) в 10 мл метилцеллозольва . При достижении температуры подают; бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 52 мин при интенсивном перемешивании раствора . Продукты реакции экстрагируют гексаном. После отгонки растворител  получают 1,53 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 1,472 г диэфиров, из них О/426 г 1,2-ди-г2-метоксиэтиленокси-бутена (t,n 202-207°С. при Р 760 мм рт.ст) и 1,046 г 1,4-лн-2-метоксиэтиленокси-бутена (,fj 238-240 с при Р 760 мм рт.ст.). Выход диэфиров в сумме 78,58%. Производительность процесса 30,42 г/г кат-ра-ч (0,149 моль/г кат-ра-ч). Пример 10. В реактор, соединенный с источником бутадиена, помещают раствор, содержащий 1,67 г СиСе ( моль/л) и 0,053 г иода (0,0207 моль/л) в 10 мл смеси фенола и диметилформиата в соотношении Ij2. При достижении температуры подают , бутадиен, поддержива  в реакторе посто нное давление, равное одной атмосфере. Процесс ведут 185 мин при интенсивном перемешивании раствора . Продукты - реакции экстрагируют гексаном, После отгонки растворител  получают 0,36 г сырца. Разгонкой сырца выдел ют 0,34 г диэфиров, из них 0,069 г 1,2-дифеноксибутена ( 266-271 0 при Р 760 мм рт.ст.) и 0,271 г 1.4-дифеноксибутена (,° 292-300°С при Р 760 мм рт.ст.).
Выход дифеноксибутенов в сумме 53,5% Производительность процесса 2,1 г/г кат-ра.ч (0,0088 моль/г кат-ра-ч),
Как видно из сравнительных примеров 1 и 2, проведение процесса в услови х , отличных от предложенных, отрицательно сказываетс  на выходе целевого продукта и производительности процесса.
Так, при концентраци х иода больших/ чем 0,05 моль/л увеличиваетс  выход побочных продуктов, а выход целевых дигшкоксибутенов - до 57%. При концентраци х иода меньших, чем ЗЮ моль/л продолжительность процесса возрастает в 7 раз по сравнению с оптимальной концентрацией иода и производительность становитс  ли- же, чем в прототипе.
Предложенный способ позвол ет получать целевые диалкокси- или дифеноксибутены с выходом 93,2-100%, При этом достигаетс  .производительность .процесса 64,06 г/г кат-ра-ч против 3,36 г/г кат-ра-ч по известному способу 23- Предложенный способ  вл етс  универсальным, позвол ет полу чать как алкокси, так и феноксибутены и не требует использовани  дорогосто щего PdCKj , причем катализатор 2 легко отдел етс  от продуктов реакции .

Claims (1)

  1. (55) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКОКСИИЛИ ДИФЕНОКСИБУТЕНОВ общей формулы ZCH-CHY, где Z-CHgOR, y-CH2OR или Z—Н, Y-CH-CH20R, R-CH3-, СлНг-, ИЗОгС3Н?, н-С+Нэ, (СН2)20СН3, C6HS, взаимодействием бутадиена с соответствующим спиртом в присутствии катализатора и окислителя - СиСВ2, о тличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и обеспечения его универсальности, в качестве катализатора Используют 3 · 10~30,05 моль/л’ йода и процесс ведут при 23-68°С.
SU813379929A 1981-12-08 1981-12-08 Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов SU1046238A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813379929A SU1046238A1 (ru) 1981-12-08 1981-12-08 Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813379929A SU1046238A1 (ru) 1981-12-08 1981-12-08 Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1046238A1 true SU1046238A1 (ru) 1983-10-07

Family

ID=20991683

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813379929A SU1046238A1 (ru) 1981-12-08 1981-12-08 Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1046238A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. HaroCd B.W, Musche-reCaxing compounds derived from If4- dicBoro-2-butene, I. Am. Chem. Soc., 79, *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4594444A (en) Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
Curtin et al. Free Radical Rearrangements in the Decarbonylation of Aldehydes1a
US4716244A (en) Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
US4072660A (en) Process for the manufacture of resorcinols
JPH051796B2 (ru)
SU1046238A1 (ru) Способ получени диалкокси-или дифеноксибутенов
GB1370320A (en) Process for the preparation of pyrocatechol and its monoethers
US2424589A (en) Preparation of beta lactones
Chauhan et al. Spirans. Part VIII. 1, 2-Naphthoquinone 1-methide and its spiro-dimer in chroman syntheses
US2806047A (en) Lower alkyl esters of delta7, 6-ketooctenoic acid and method of preparing the same
US2432499A (en) Acetylation of beta-ketonic compounds
Schmid et al. The Formation of Alkenes by the Thermal Elimination Reaction of N-Methyl-4-Alkoxypyridinium Iodides. I. Scope of the Reaction
US3158633A (en) Process for preparation of vinyl esters
US3310589A (en) Dibromodifluoromethane addition to olefines
US2584969A (en) Preparation of a derivative of cyclohexene
DE3313440C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Thio-bis-Phenolen
EP0043402B1 (en) Gem-diperoxyesters
IE44659L (en) Method of preparing 2, 6-ditert. butylphenol
US2685598A (en) Method for acetylating tertiary alcohols
US5087714A (en) Method of preventing discoloration of vinylacetoxysilanes
US3153069A (en) Process for the manufacture of beta-methylmercaptopropionaldehyde
Nelson et al. THE SOLVOLYSIS OF 1, 4-DIHYDROBENZYL p-TOLUENESULFONATES
EP0123123A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropenyloxazolinen
US4650896A (en) Preparation of 2-alkyl-4,4-diacyloxybut-2-enals
US2789131A (en) Synthesis of vitamin a