SU1033507A1 - Process for preparing polynaphthols - Google Patents

Process for preparing polynaphthols Download PDF

Info

Publication number
SU1033507A1
SU1033507A1 SU792767404A SU2767404A SU1033507A1 SU 1033507 A1 SU1033507 A1 SU 1033507A1 SU 792767404 A SU792767404 A SU 792767404A SU 2767404 A SU2767404 A SU 2767404A SU 1033507 A1 SU1033507 A1 SU 1033507A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
naphthol
air
naphthols
reactor
water
Prior art date
Application number
SU792767404A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Адалат Вилаят Оглы Рагимов
Ибрагим Ислам Оглы Рагимов
Таджаддин Шамсаддин Оглы Закиров
Ануш Гейдар Кызы Мамедова
Амирулла Фейзулла Оглы Амируллаев
Original Assignee
Институт Хлорорганического Синтеза Ан Азсср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Хлорорганического Синтеза Ан Азсср filed Critical Институт Хлорорганического Синтеза Ан Азсср
Priority to SU792767404A priority Critical patent/SU1033507A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1033507A1 publication Critical patent/SU1033507A1/en

Links

Description

соwith

0000

ел Изобретение относитс  к технологии получени  полинэфтолов и может быть использовано в нефтехимической промышленности„ Полинафтолы успешно примен ютс  в изготовлении плэзмостойких фото-резистов и в насто щее врем   вл ютс  наиболее прогрессивными из известных материалов данного назначени . Кроме того, полинафтолы  вл г ютс  эффективными компонентами высокотепло- , термо-, огне- и хемосто ких эпоксидных смол, покрытий, св .зующих, клеев и углепластиков. Известен способ получени  полинэфтолов окислительной поликонденса цией нафтолов под действием ки-, слорода воздуха при С в водно щелочной среде, при этом достигаетс  концентраци  нафтолов в щелочн среде пор дка 22 весД и примен етс воздух без предварительной его очистки { 1 , Недостатком этого .способа  вл ет с  использование воздуха окружающими атмосферы без дополнительнойочистки от составного углекислого газа, что приводит к постепенной нейтрали зации щелочи в реакционной смеси и значительному снижению скорости образовани  полимера, преждевременном его осаждению, В результате дл  дос жени  высокого выхода полимера треб етс  врем , значительно большее (на 30--40°) , по сравнению с осуществлением процесса в лабораторных услови  х. Преждевременное осаждение полимера приводит к снижению его молек л рной массы и, соответственно, к ухудшению основных свойств и характ ристик фоторезистов на его основе (термо- и плазмостойкости, Т„, и др,). Проведение процесса, в водно-щелочном растворе фенолов приводит к бурному вспениванию реакционной смеси при достижении 60-70 глубины конверсии мономеров и уносу фенолов потоком воздуха. При этом тер етс  IDIS вес целевого продукта, загр зн етс  технологическа  установка и рабочее помещение, а следовательно, ухудшаютс  санитарно-гигиенические услови  труда обслуживающего персонала . Кроме того, пр мой выброс отработанного воздуха в атмосферу при водит к загр знению окружающей сред примес ми фенолов, унесенными гор чим потоком воздуха. 072 Цепью изобретени   вл етс  интенсификаци  процесса, предотвращение вспенивани  и выброса примесей нафтолов в окружающую среду, Эта цель достигаетс  тем, чдо по способу получени  полинафтолов окислительной поликонденсацией нафтолов под действием кислорода воздуха при 95 98с в водно-щелочной среде , процесс осуществл ют в по весу водно-щелочном растворе нафтолов с предварительной очисткой воздуха от СО-, Процесс проводитс  по следующей технологической схеме В реактор объемом 50 л загружают (предпочтительно ) щелочной раствор нафтола. Поднимают температуру реакционной смеси до С при перемещивании и пропускают предварительно очищенный от углекислого газа воздух. По завершении реакции снижают температуру до С и реакционную массу нейтрализуют углекислым газом. После полной нейтрализации реакционной массы осуществл ют промывку ее гор чей водой мин с последующим отстоем и отделением верхней йодной фазы с Промывку полимера осуществл ют несколько раз. Полимер выдел ют известными приемами: либо фильтрацией, либо сушкой в реакторе при пониженном давлении. Полимер выгружают. Выход полимера на исходный нафтол 90-95. Очистка воздуха перед подачей в реактор осуществл етс  пропусканием его через 40-бО -ный (предпочтительно 50 ;-ный) раствор щелочи. Отработанный воздух, содержащий фенолы , перед выбросом в атмосферу охлаждаетс  ипроходит через 50%-ный раствор щелочи дл  улавливани  фенолов , П р и м е р 1, В реактор объемом 50 л, снабженный механической мешалкой с обратным холодильником и барботером, загружают 14,4 кго -нафтола и 25 кг 11 -ного раствора ОН ( получаетс  Зб, растворо -нафтола ), После загрузки подают в рубашку реактора вод ной пар дл  нагрева при перемешивании реакционной смеси. При достижении температуры реакционной смеси С в-реактор подают воздух (со скоростью 0,0003-0,00035 м7м-кг). . Воздух предварительно очищают от СО пропусканием его через водный раствор щелочи, По завершении реакции (через 10 ч прекращают подачу вод ного п.ара и воздуха. Дл  охлаждени  реакционной массы в рубашку реактора подают хлад агент. При достижении температуры реакционной массы пропускают через барботер углекислый газ. После полной нейтрализации реакционной массы в реактор заливают гор чую воду дл  промывки полученного полинафтола от непрореагировавшего нафтола и углекислого кали , образующегос  в процессе нейтрализации. Через мин выключают мешалку и реакционную массу оставл ют на отстой Несколько раз промывают полимер гор  чей водой и выгружают полинафтол. Отделение полимера от остатков воды и нафтола осуществл ют в зависимости от возможности двум  способа ми: а) фильтрацией и сушкой в ваку (10-Тор) при 120-130С. Выделившуюс  при этом воду и об нафтол .улавливают концентрированным водным ipacTBOpoM щелочи, который в дальнейшем используют в синтезе полинаф тола; б) воду отгон ют из рабочего реактора под пониженным давлением ( 10 Тор) при 100 С, далее темпера туру реактора поднимают до ТЗО-ЙО и при данном давлении -ОТГОНЯЮТ остатки нафтола (которые улавливают и используют по пункту а). После Удалени  воды и непрореагировавшего мономера порошкообразный полимер выгружают из реактора отсосом или растворением в пол рных растворител х , например в диглиме. Выход полимера на исходный мономер составл ет 90-95. oL-Нафтол, наход щийс  в сливных водах, отдел ют фильтрованием, поскольку после охлаждени  сливных вод нафтол осаждаетс . После неоднократной промывки холодной водой {с целью отделени  от нафтола) oL-нафтол снова используют в синтезе полинафтола. 1 П р и м е р 2, Процесс осуществл ют в услови х, аналогичных примеру 1, с той лишь разницей, что процесс провод т в водно-щелочном растворе с(.-нафтола. Выход составл ет 65-75, Снижение выхода объ сн етс  образованием в зкого осадка, который накапливаетс  на дне реактора , мешает эффективному перемешиванию реакционной массы и уменьшает поверхность соприкосновени  воздуха с реакционной смесью. П р и м е р 3. Отличие от примера 1 состоит в том, что процесс осуществл ют в водно-щелочном растворе , Через ч образуетс  пена. Выход полимера 75-80|, П р и м е р i. Процедуры синтеза, выделени  и очистки полимера аналогичны примеру 1, Разница состоит в том, что вместо о -нафтола берут В-нафтол, Выход поли-|Ъ-нафтола составл ет 9095% при продолжительности реакции 12 ч, По сравнению с известным по предлагаемому способу производительность реактора увеличиваетс  в 1,7 раза, устран етс  вспенивание реакционной массы в течение всего процесса, в св зи с чем достигаетс  необходима  конверси  (90-95) нафтолов, исключаютс  потери целевых продуктов, загр знение установки, рабочего помещени  и окружающей среды, улучшают-, с  санитарно-гигиенические услови  труда.The invention relates to the technology of producing poly-naphthols and can be used in the petrochemical industry. Polynaphols are successfully used in the manufacture of plasma-resistant photoresists and are currently the most progressive of the known materials of this designation. In addition, polynaphthols are effective components of high-temperature, thermal, fire, and chemically resistant epoxy resins, coatings, bonding, adhesives, and carbon plastics. The known method of producing polynaphthol by oxidative polycondensation of naphthols under the action of oxygen at C in an aqueous alkaline medium, results in a concentration of naphthols in an alkaline medium of about 22 pp and air is used without prior purification. {1, The disadvantage of this method is emits the use of air around the atmosphere without additional purification from the composite carbon dioxide, which leads to a gradual neutralization of alkali in the reaction mixture and a significant reduction in the rate of formation of polymers but its premature precipitation, a result for a high output voltage dos polymers requires a time that is much greater (at 30--40 °), as compared to the implementation of the process under laboratory conditions. Premature deposition of a polymer leads to a decrease in its molecular weight and, accordingly, to a deterioration in the basic properties and characteristics of photoresists based on it (thermal and plasma resistance, T & b, etc.). Carrying out the process in a water-alkaline solution of phenols leads to rapid foaming of the reaction mixture when 60-70 monomer conversion depth is reached and the phenols are carried away with air flow. At the same time, the IDIS weight of the target product is lost, the technological installation and the working room are polluted, and consequently, the sanitary and hygienic working conditions of the staff are deteriorated. In addition, the direct discharge of exhaust air into the atmosphere leads to the pollution of the environment by impurities of phenols carried away by the hot air stream. 072 The chain of the invention is the intensification of the process, the prevention of foaming and the release of naphthol impurities into the environment. This goal is achieved by the method of obtaining polynaphols by oxidative polycondensation of naphthols under the action of atmospheric oxygen at 95 98c in an aqueous alkaline medium, the process is carried out by weight water-alkaline solution of naphthols with pre-purification of air from CO-, The process is carried out according to the following technological scheme. An alkaline solution of naphthol is loaded into a 50-liter reactor. . Raise the temperature of the reaction mixture to C while being transported and air that has been preliminarily purified from carbon dioxide is passed through. Upon completion of the reaction, the temperature is lowered to C and the reaction mass is neutralized with carbon dioxide. After the reaction mass is completely neutralized, it is rinsed with hot water for min, followed by sludge and separation of the upper iodine phase. The polymer is rinsed several times. The polymer is isolated by known methods: either by filtration or by drying in a reactor under reduced pressure. The polymer is discharged. The polymer yield on the original naphthol 90-95. The air is cleaned before being fed into the reactor by passing it through a 40-bO (preferably 50; alkali) solution. Exhaust air containing phenols is cooled before being released into the atmosphere and passes through a 50% alkali solution to trap phenols, Example 1, A 14 liter reactor equipped with a mechanical stirrer with reflux condenser and a bubbler is charged 14.4 cg-naphthol and 25 kg of an 11-th solution of OH (Bp, solution-naphthol is obtained). After loading, steam is fed into the reactor jacket to heat up while stirring the reaction mixture. When the temperature of the reaction mixture C is reached, air is injected into the reactor (at a rate of 0.0003-0,00035 m7 m-kg). . The air is preliminarily cleaned from CO by passing it through an aqueous solution of alkali. Upon completion of the reaction (after 10 h, the supply of water and air is stopped. To cool the reaction mass, a cooling agent is fed into the reactor jacket. When the temperature of the reaction mass is reached, carbon dioxide is passed through the bubbler After the reaction mass is completely neutralized, hot water is poured into the reactor to wash the polynaphthol obtained from unreacted naphthol and potassium carbonate formed during the neutralization process. The stirrer is turned off and the reaction mass is left to suck. The polymer is washed with hot water several times and the polinaftol is discharged. The polymer is separated from the water and naphthol residues depending on the possibility in two ways: a) by filtration and drying in vacuo (10-Tor) at 120-130C. The water released and the naphthol are captured with a concentrated aqueous alkali ipacTBOpoM, which is later used in the synthesis of polynaphol; b) water is distilled off from the working reactor under reduced pressure (10 Torr) at 100 C, then the temperature of the reactor is raised to TZO-YO and at a given pressure, the naphthol residues are distilled out (which are collected and used under point a). After removal of the water and unreacted monomer, the polymer powder is discharged from the reactor by suction or dissolution in polar solvents, for example, in diglyme. The polymer yield to the starting monomer is 90-95. The oL-Naphthol, located in the discharge water, is separated by filtration, since after cooling the drain water, the naphthol precipitates. After repeated washing with cold water {in order to separate it from naphthol), oL-naphthol is again used in the synthesis of polinaftol. 1 Example 2 The process is carried out under conditions analogous to example 1, with the only difference that the process is carried out in an aqueous-alkaline solution with (.- naphthol. The output is 65-75. It removes the formation of a viscous sediment that accumulates at the bottom of the reactor, interferes with the effective mixing of the reaction mass and reduces the contact surface of air with the reaction mixture. Example 3 The difference from example 1 is that the process is carried out in water alkaline solution, foam is formed after h. Polymer yield 75-80 |, P p and e p. The procedures for the synthesis, isolation and purification of the polymer are similar to Example 1. The difference is that B-naphthol is taken instead of o-naphthol. known by the proposed method, the productivity of the reactor is increased by 1.7 times, foaming of the reaction mass is eliminated during the whole process, in connection with which the necessary conversion of (90-95) naphthols is achieved, losses of the target products, installation contamination, working room and the environment improve-, with sanitary and hygienic working conditions.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИНАФТОЛОВ окислительной поликонденсацией нафтолов под действием кислорода воздуха при 95_98°С в воднощелочной среде, отличающийс я тем, что, с целью интенсификации процесса, предотвращения вспенивания и выброса примесей нафтолов в окружающую среду, процесс осуществляют в 30-40%-ном по весу водно-щелочном растворе нафтолов с пред варительной очисткой воздуха от СО^.METHOD FOR PRODUCING POLINAFTOLOV oxidative polycondensation of naphthols under the action of air oxygen at 95 _ 98 ° C vodnoschelochnoy medium, characterized i in that in order to intensifying the process, to prevent foaming and naphthols release impurities into the environment, the process is carried out in 30-40% strength by weight of an aqueous-alkaline solution of naphthols with preliminary purification of air from CO ^.
SU792767404A 1979-05-24 1979-05-24 Process for preparing polynaphthols SU1033507A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792767404A SU1033507A1 (en) 1979-05-24 1979-05-24 Process for preparing polynaphthols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792767404A SU1033507A1 (en) 1979-05-24 1979-05-24 Process for preparing polynaphthols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1033507A1 true SU1033507A1 (en) 1983-08-07

Family

ID=20828231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792767404A SU1033507A1 (en) 1979-05-24 1979-05-24 Process for preparing polynaphthols

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1033507A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5054526B2 (en) Method for producing polyvinyl acetal resin
KR20080016938A (en) Manufacture of hydrofluoroalkanesulfonic acids
JP3855344B2 (en) Process for producing polyoxyalkylene carboxylic acid
JPH06211982A (en) Preparation of polysuccinimides from aspartic acid
JP3947550B2 (en) Continuous production method of ethylene-vinyl acetate copolymer and reaction system
KR100579677B1 (en) Method for cleaning system components
SU1033507A1 (en) Process for preparing polynaphthols
WO1991009879A1 (en) Polymerization of vinyl chloride
US2755273A (en) Polyesters from hydroxyalkyl ethers of vanillic acid and esters thereof
JPH07116120B2 (en) Process for producing reaction product of hydrogen cyanide
US3544538A (en) Production of highly saponified polyvinyl alcohol
US4152403A (en) Production of red phosphorus
FI62543C (en) REFERENCE TO A PRINCIPLE OF ACQUISITION OF VINYL CHLORIDE
WO2000076965A1 (en) Removal of contaminants from n-methyl-2-pyrrolidone
JPH1087795A (en) Production of polyester
JP2874740B2 (en) Process for producing powdery 2-pyrrolidone polymer
JPH03199210A (en) Polymerization of vinyl chloride
EP0328153A1 (en) A process for producing metal salts of ether carboxylic acids
SU1016291A1 (en) Process for preparing dialkylphenyl phosphines
JP2002241334A (en) Method of producing tertiary butylphenols
JPH09110770A (en) Purification of alkylene glycol alkyl ether
JPH0725874B2 (en) Method for removing water from polycarbonate solution
KR100449883B1 (en) A method for manufacturing methylated melamine-formaldehyde resins
US3316219A (en) Process for the production of high molecular weight polyoxymethylenes
JP4570771B2 (en) Recovery of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid from polyester