SU1028668A1 - Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent - Google Patents

Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent Download PDF

Info

Publication number
SU1028668A1
SU1028668A1 SU813276302A SU3276302A SU1028668A1 SU 1028668 A1 SU1028668 A1 SU 1028668A1 SU 813276302 A SU813276302 A SU 813276302A SU 3276302 A SU3276302 A SU 3276302A SU 1028668 A1 SU1028668 A1 SU 1028668A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
caprolactam
water
contaminated
solvent
trichlorethylene
Prior art date
Application number
SU813276302A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ефим Яковлевич Дорфман
Шлема Фроимович Гейфен
Захар Евсеевич Сотник
Нина Трофимовна Слипенчук
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8919
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8919 filed Critical Предприятие П/Я В-8919
Priority to SU813276302A priority Critical patent/SU1028668A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1028668A1 publication Critical patent/SU1028668A1/en

Links

Description

N0N0

эоeo

з:) эо Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу извлечени  капро лактама из отработанного загр зненно го растворител  (трихлорэтилена, бен зола и др, ). в технолс гических схемах произвол ства капралактама имеетс  стади  экст ракции капролактама из лактамного масла (стади  экстракции  вл етс  одновременно первой стадией очистки капролактама . В качестве экстрагент примен ют различные органические . растворители : трихлорэтилен, бензол толуол, четыреххлористый углерод .и др. Загр зненный растворитель направ л ют на регенерацшо-- отгонку pacTBO рител . При этом в кубах колонн регенерации накапливаетс  загр зненный капролактам, обычно направл емый на сжигание. Учитыва  большие масштабы производства капролактама, потери продукта с отработанным растворителем вели ки. . Поскольку концентраци  капролактама в загр зненном растворителе обычно составл ет всего 0,1-0,3 мас. известные способы извлечени  остаточного капролактама основаны на использовании в качестве объекта обработки кубовых остатков узла регенерации растворител , где концентраци  капролактама достигает 10% и более. Известен способ извлечени  капролактама из кубового остатка узла ре1генерации растворител  после отгонки трихлорэтилена путем экстракции целевого продукта водой. Образующийс  10-20%-ный водный раствор загр зненного капролактама упаривают и получают капролактам, содержащий до 5% воды и органические примеси, не поэвол ющие применить его дл  производства полиамидов. С целью очистки загр з. ненного капролактама предложено обра ботать его в газовой фазе при 365°С метанолом над окисью алюмини . Полученное производное капролактама tMeтилкапролактам ) содержитс  в конденсате реакционных газов, откуда его извлекают 1.1. Общие потери достигают 30% полезного продукта. При этом полученный продукт не отвечает трё бовани м: современных стандартов, а технологи  многостадийна и энергоемка. Известен аналогичный способ извле чени  капролактама из загр зненного трихлорэтилена, характеризующийс  дополнительной стадиейотделени  высококип щих смолистых органических примесей при 240 - 2J. Способу присущи вышеперечисленные Недостатки, а технологи  усложнена дополнительной стадией обессмоливаг ни . Известен также способ извлечени  капролактама из кубовых остатков,. содержащих капролактам, которые обрабатывают хлористым кальцием в бензоле. Образовавшиес  кристаллы комплексного соединени  отфильтровы - вают и перегон ют под вакуумом ГЗ.. Указанна  технологи  весьма сложна , требует регенерации растворител , а качество продукта из-за высокого содержани  примесей не отвечает требовани м на капролактам. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности  вл етс  способ извлечени  капролактама из загр зненного органического растворител , полученного со стадии реэкстракции капролактама водой путем извлечени  водным раствором серной кислоты. Полученный раствор капролактама в серной .кислоте нейтрализугэт и рециркулируют на стадию извлече- t ни  органическим растворителем ГЗ Д. Применение химических методов св зывани  капролактама в кислой среде требует дополнительных реагентов игкоррозионно-устойчивой аппаратуры. Недостатком технологии  вл етс  проведение процесса в кислой среде. ри этом в водный раствор, содержащий апролактам, увлекаютс  примеси кисого характера, ухудшаюгцие качество онечного продукта. Цель изобретени  - упрощение техологии , увеличение степени извлечеи  и повышение качества извлекаемоо капролактама. Поставленна  цель достигаетс  тем, то упаривают загр зненный органиеский растворитель до содержани  апролактама в нем 5-.10 мас.%, капроактам экстрагируют из упаренного растворител  водой при соотношении органической фазы и водной фазы, равном 1,5-,3:1, полученный водный экстракт обрабатывают 1,5-3-кратным количеством органического растворител  и далее капролактам экстрагируют водой при соотношении органической и водной фаз, равном 1 5-3:1. Дл  экстракции может быть применен как регенерированный, так и свежий органическийрастворитель. На стадии экстракции капролакта ,ма водой из упаренного загр зненного растворител  получают водный экстjpaKT с перманганатной потребностью 96-164 мг/кг и оптической плотностью в пределах 3,3-7,0. На последней стадии капролактам экстрагируют водой из органического растворител . получают так называемый водный лактам . Сравнение его качества с качеством водного лактама, полученного из лактамного масла, показывает, что сравниваемые показатели близки (см. таблицу). Водный лактам Показатели из лактамиз загр з ного масного раст рител  ла Потребность в перманганате мг/кг21-37 21-35 Оптическа  плотность 0,5-1,5 0,5-1,4 при 290 им. Окраска, град, платино1ковальт овой шкалы11-22 8-18 Полученный по предлагаемому способу водный лактам направл ют на дальнейшую переработку - выпарку и дистилл цию Известнымиметодами. На чертеже изобретена принципиал на  схема технологического процесса Водный экстрактКапролактама,полу ченный из загр зненного растворител можно перерабатывать совместно с ос новным потоком лактамного йасла - н одной и той же промышленной техноло гической линии экстракции. По предлагаемому способу достига етс  высока  эффективность извлечени  капролактама, содержащегос  в загр зненном растворителе, 90-95%. Пример. Из 30000 вес. ч. загр зненного трихлорэтилена, содер жащего 64 вес. ч. капролактама, име щего оптическую плотность при 290 и 2,4, отгон ют трихлорэтйлен до полу чени  в о-ататке 1280 вес. ч., что соответствует концентрации 5% лакта ма в трихлорэтилене. Остаток обрабатывает 427 вес. ч. воды, что соответствует соотношению органической фазы к воде 3:1, и получают 489 вес. ч. водного экстракт содержащего 62 вес. ч. капролактама с.оптической плотностью при 290 нм 4,1, окраской по Pt - Со шкале 242 перманганатной потребностью 141 мг/ Полученный водный экстракт подвер гают экстракции 733,5 вес. ч. трихлорзтилена , что соответствует соот ношению 1:1,5, затем капролактам реэкстрагируют из раствора его в трихлорэтилене 265,0 вес., ч. воды, что соответствует соотношению 3:1, получают водный лактам следующего качества:перманганатна  потребность 31 мг/кг, оптическа  плотность при 290 нм 0,9, окраска в град Pt - Со шкалы 11,2. Водный раствор капролактама подвергают выпарке и.вакуумной дистилл ции . Получают 57,6 вес. ч. капролактс1ма следующего качества: перман ганатное число - 60800 с, окраска в град Pt -Со шкалы 2,5, содержание летучих оснований - 0,3 мг-экв/кг, оптическа  плотность при 290 нм 0,03 Выход капролактама составл ет 90% к содержащемус  в загр зненном трихлорэтилене . П р и м е р 2. Из 30000 вес. ч, загр зненного трихлорэтилена, содержащего 90 вес. ч. капролактама, имеющего оптическую плотность при 290 нм 2,6, отгон ют трихлорэтИлен до получени  в остатке 900 вес. ч., что соответствует массовой концентрации 10% капролактама в трихлорэти-пене . Остаток обрабатывают 600 вес. ч. воды, что соответствует соотношению органической фазы к воде 1,5г1, и получают 687 вес. ч. водного экстракта , содержащего 87, вес. ч. капролактама с оптической плотностью при 290 нм 3,9, окрасксй по Pt-Co шкале 218 и перманганатной потребностыэ 118 мг/кг. Полученный водный экстракт подвергают экстракции 2061 вес. ч. трихлорэтилена ,, что соответствует соотношению 1:3, затем капролактам реэкстрагируют из раствора его в трихлорэтилене 1432 вес. ч. воды, что соответствует соотношению 1,5:1, получают водный лактам следующего качества: перманганатна  потребность 26 мг/кг, оптическа  плотность при 290 нм 0,76, окраска в град. Pt-Co шкалы 9,8. Водный раствор капролактама подвергают выпарке и вакуумной дистилл ции . Получают 85,5 вес. ч. капролактама следующего качества: перманганатное число 62300 с, окраска в град. Pt - Со шкалы 2,0, содержание летучих оснований 0,25 мг-экв/кг, оптическа  плотность 0,025. Выход капролактама составл ет 95% к содержащемус  в загр зненном трихлорэтилене . V Из 30000 вес. ч. загр зненного трихлорэтилена, содержащего 62 вес.ч. капролактама, имеющего оптическую плотность 2,5, отгон ют трихлорэтилен до получени  в остатке 1000 вес. ч., что соответствует 6,2% капролактама в трихлорэтилене. Остаток обрабатывают 400 вес. ч. воды, что соответствует соотношению 2,5:1, и получают 460 вес. ч. водного экстракта, содержащего 60 вес,ч. капролактама, с оптической плотностью 4,00, окраской по Pt-Co шкале 225, перманганатной потребностью 127 мг/кг. Полученный водный экстракт подвергают экстракции 1100 вес.ч. трихлорэтиленом (соотношение 1:2,4), затем капролактам реэкстрагируют из раствора его в трихлорэтилене 500 вес. ч. воды {соотношение 2,3:1). Получаютh :) eo The invention relates to an improved method for extracting capro-lactam from a waste contaminated solvent (trichlorethylene, benzene, etc.). in the technological schemes of capralactam's arbitrariness, there is a stage of extraction of caprolactam from lactam oil (the extraction stage is the first stage of purification of caprolactam at the same time. Various organic solvents are used as the extractant: trichlorethylene, benzene toluene, carbon tetrachloride. etc. A contaminated solvent they are directed to the regeneration pacTBO distiller distillation. At the same time, in the cubes of the regeneration columns there is accumulated contaminated caprolactam, which is usually sent for burning. Caprolactam production, waste product loss with a large solvent is high. Since the concentration of caprolactam in a contaminated solvent is usually only 0.1-0.3 wt., known methods for extracting residual caprolactam are based on using the solvent recovery unit as an object for treating bottom residues. where the concentration of caprolactam reaches 10% or more. There is a known method for extracting caprolactam from the VAT residue of the solvent regeneration unit after distilling off trichlorethylene by extracting the target water product. The resulting 10-20% aqueous solution of the contaminated caprolactam is evaporated and caprolactam is obtained containing up to 5% water and organic impurities that do not allow it to be used for the production of polyamides. For the purpose of cleaning It has been proposed to treat caprolactam in the gas phase at 365 ° С with methanol over alumina. The resulting caprolactam derivative (tMetilcaprolactam) is contained in the condensate of the reaction gases, from which it is extracted 1.1. Total losses reach 30% of the useful product. At the same time, the resulting product does not meet the requirements of modern standards, and technologists are multi-stage and energy-intensive. A similar method is known for extracting caprolactam from contaminated trichlorethylene, which is characterized by an additional stage of separation of high boiling resinous organic impurities at 240-2J. The method has the above disadvantages, and the technologist is complicated by the additional stage of resin-free ing or. There is also known a method for recovering caprolactam from bottoms ,. containing caprolactam, which is treated with calcium chloride in benzene. The formed crystals of the complex compound are filtered and distilled under a GZ vacuum. This technology is very complicated, requires solvent regeneration, and the quality of the product does not meet the requirements for caprolactam due to the high content of impurities. The closest to the proposed technical essence is a method of extracting caprolactam from a contaminated organic solvent obtained from the stage of stripping of caprolactam with water by removing sulfuric acid with an aqueous solution. The resulting solution of caprolactam in sulfuric acid is neutralized and recirculated to the extraction stage with an organic solvent GZ D. The use of chemical methods for binding caprolactam in an acidic medium requires additional reagents and corrosion-resistant equipment. The disadvantage of the technology is to conduct the process in an acidic environment. At the same time, impurities of a acidic nature are entrained in the aqueous solution containing aprolactam, impairing the quality of the end product. The purpose of the invention is to simplify the technology, increase the degree of extraction and improve the quality of the extracted caprolactam. The goal is achieved by evaporation of the contaminated organic solvent to a content of aprolactam in it of 5-10. Wt.%, Caproactam is extracted from the evaporated solvent with water at a ratio of the organic phase and the aqueous phase equal to 1.5., 3: 1, the resulting aqueous the extract is treated with a 1.5-3-fold amount of an organic solvent and then the caprolactam is extracted with water at a ratio of organic and aqueous phases equal to 1 5-3: 1. For the extraction, both regenerated and fresh organic solvent can be used. At the stage of caprolact extraction, with water from one stripped off of the contaminated solvent, an aqueous exjpaKT with a permanganate requirement of 96–164 mg / kg and an optical density in the range of 3.3–7.0 is obtained. In the last stage, caprolactam is extracted with water from an organic solvent. get the so-called aqueous lactam. A comparison of its quality with the quality of a water lactam obtained from lactam oil shows that the compared indicators are close (see table). Aqueous lactam Indicators of lactamyz of impure mass oil. Requirement of permanganate mg / kg21-37 21-35 Optical density 0.5-1.5 0.5-1.4 at 290 named. Coloring, hail, platinum-cobalt scale 11-22 8-18 The aqueous lactam obtained by the proposed method is sent for further processing - evaporation and distillation by well-known methods. In the drawing, the principle of the process flow was invented. The aqueous extract of Caprolactam obtained from a contaminated solvent can be processed together with the main stream of lactam oil from the same industrial extraction technology line. The method of the present invention achieves a high recovery efficiency of caprolactam contained in the contaminated solvent, 90-95%. Example. From 30,000 weight. h. contaminated trichlorethylene containing 64 wt. including caprolactam, having an optical density at 290 and 2.4, trichloroethylene was distilled to a weight of 1280 wt. which corresponds to a concentration of 5% lactic acid in trichlorethylene. The residue processes 427 wt. including water, which corresponds to the ratio of the organic phase to water 3: 1, and get 489 weight. including aqueous extract containing 62 wt. including caprolactam with an optical density at 290 nm 4.1, Pt-stained with a scale of 242 147 mg permanganate requirement / The resulting aqueous extract is extracted with 733.5 wt. including trichlorostille, which corresponds to a ratio of 1: 1.5, then the caprolactam is extracted from its solution in trichlorethylene to 265.0 wt., including water, which corresponds to a ratio of 3: 1, an aqueous lactam of the following quality is obtained: permanganate need 31 mg / kg, optical density at 290 nm 0.9, color in degrees Pt - With a scale of 11.2. The aqueous solution of caprolactam is subjected to evaporation and vacuum distillation. Get 57.6 weight. The following quality caprolactus 1: Permanent Ganat Number - 60800 s, color in degrees Pt - Co 2.5 scale, content of volatile bases - 0.3 meq / kg, optical density at 290 nm 0.03 Caprolactam yield is 90 % of contaminated trichlorethylene. PRI mme R 2. Out of 30,000 weight. h, contaminated trichlorethylene, containing 90 wt. including caprolactam, having an optical density at 290 nm 2.6, trichloroethylene is distilled off to obtain the remainder 900 weight. h, which corresponds to the mass concentration of 10% caprolactam in trichloroethi-foam. The residue is treated with 600 weight. including water, which corresponds to the ratio of the organic phase to water 1,5g1, and get 687 weight. including aqueous extract containing 87, wt. including caprolactam with optical density at 290 nm 3,9, Pt-Co color scale 218 and permanganate requirements 118 mg / kg. The resulting aqueous extract is subjected to extraction 2061 weight. including trichlorethylene ,, which corresponds to a ratio of 1: 3, then the caprolactam is re-extracted from its solution in trichlorethylene of 1432 wt. including water, which corresponds to a ratio of 1.5: 1, receive aqueous lactam of the following quality: permanganate need 26 mg / kg, optical density at 290 nm, 0.76, color in hail. Pt-Co scale 9.8. The aqueous solution of caprolactam is subjected to evaporation and vacuum distillation. Get 85.5 weight. including caprolactam of the following quality: permanganate number 62300 s, color in hail. Pt — Co scale 2.0, volatile base content 0.25 mEq / kg, optical density 0.025. The yield of caprolactam is 95% of that contained in contaminated trichlorethylene. V Out of 30,000 weight. h. contaminated trichlorethylene containing 62 parts by weight. caprolactam having an optical density of 2.5, trichlorethylene is distilled off to obtain a residue of 1000 wt. hours, which corresponds to 6.2% of caprolactam in trichlorethylene. The residue is treated with 400 wt. hours of water, which corresponds to a ratio of 2.5: 1, and get 460 weight. including aqueous extract containing 60 weight, h. caprolactam, with an optical density of 4.00, a Pt-Co color scale of 225, and a permanganate requirement of 127 mg / kg. The resulting aqueous extract is subjected to extraction of 1100 weight.h. trichlorethylene (1: 2.4 ratio), then caprolactam is reextracted from its solution in trichlorethylene 500 weight. including water (ratio 2.3: 1). Get

водный лактам следующего качества: перманганатна  потребность 28 мг/кг оптическа  плотность 0,85, окраска 10,5. Водный раствор капролактама подвергают выпарке и вакуумной дистилл ции . Получают 57 вес. ч. капролактама следующего качества: перманганатное число 68000 ;с, окраска в град. Pt-Co шкалы 1,5, содержание летучих оснований 0,25 мг-экв/кг, оптическа  плотность 0,025. Выход капролактама -92% к содержащемус  S загр зненном трихлорэтилене .Aqueous lactam of the following quality: permanganate need 28 mg / kg optical density 0.85, color 10.5. The aqueous solution of caprolactam is subjected to evaporation and vacuum distillation. Get 57 weight. h. caprolactam of the following quality: permanganate number 68000; s, color in degrees. The Pt-Co scale is 1.5, the content of volatile bases is 0.25 mEq / kg, the optical density is 0.025. Caprolactam yield -92% to containing S contaminated trichlorethylene.

на ()егене/ аци№on () egen / atsi

растборителйattorney

Claims (1)

СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ КАПРОЛАКТАМА ИЗ ЗАГРЯЗНЕННОГО ОРГАНИЧЕСКОГОMETHOD FOR EXTRACTION OF CAPROLACTAM FROM A POLLUTED ORGANIC РАСТВОРИТЕЛЯ, полученного со стадии реэкстракции капролактама водой, путем обработки водой, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии, увеличения степени извлечения и повышения качества извлекаемого капролактама, загрязненный органический растворитель упаривают до содержания капролактама в нем 5-10 мас.%, капролактам экстрагируют из упаренного растворителя водой при соотношении органическая фаза: водная фаз а, равном 1,5-3:1, полученный водный экстракт обрабатывают.!,5-$‘ 3 - кратным количеством органического растворителя и далее капролактам экстрагируют водой при соотношении органическая фаза: водная фаза, равном 1,5-3:1.The SOLVENT obtained from the stage of re-extraction of caprolactam with water by treating with water, characterized in that, in order to simplify the technology, increase the degree of extraction and improve the quality of the extracted caprolactam, the contaminated organic solvent is evaporated to the content of caprolactam in it 5-10 wt.%, Caprolactam is extracted from an evaporated solvent with water at an organic phase: aqueous phase ratio a equal to 1.5-3: 1, the resulting aqueous extract is treated.!, 5- $ '3 - with a multiple of an organic solvent, and then to Aprolactam is extracted with water at an organic phase: aqueous phase ratio of 1.5-3: 1. s |сs | s XX
SU813276302A 1981-04-14 1981-04-14 Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent SU1028668A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813276302A SU1028668A1 (en) 1981-04-14 1981-04-14 Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813276302A SU1028668A1 (en) 1981-04-14 1981-04-14 Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1028668A1 true SU1028668A1 (en) 1983-07-15

Family

ID=20953648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813276302A SU1028668A1 (en) 1981-04-14 1981-04-14 Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1028668A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997030028A3 (en) * 1996-02-17 1997-09-25 Dsm Nv Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures
EP0826665A1 (en) * 1996-09-02 1998-03-04 Dsm N.V. Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент. DD № 133325, кл. С 07 D 201/16 опублик. 27.12.78. 2.Патент DD № 133326, кл. С 07 D 201/16, опублик. 27.12.78. 3.Патент ЧССР 146939, кл. С 07 D 41/06, опублик. 02.10.70. I 4. Извлечение -капролактама КЗ отработанного трихлорэтилена. Brit chem. Engng . 1967, № 12, 11, p. 65 (прототипу. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997030028A3 (en) * 1996-02-17 1997-09-25 Dsm Nv Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures
EP0826665A1 (en) * 1996-09-02 1998-03-04 Dsm N.V. Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2057362C (en) Process for working up aqueous solutions containing hydrogen sulfide, hydrogen cyanide and ammonia
EP0137124A2 (en) Removal of light impurities from caprolactam by distillation with water
EA002638B1 (en) Method of re-refining waste oil by distillation and extraction
US4374283A (en) Purification of aqueous effluent streams containing BPA and phenol
US4400553A (en) Recovery of BPA and phenol from aqueous effluent streams
JPH04228084A (en) Recovery of citric acid
JP2002128728A (en) Method for purifying methacrylic acid
SU1028668A1 (en) Method for recovering caprlactam from contaminated organic solvent
EP0459543B1 (en) Process of recovery of maleic anhydride from reaction gaseous mixtures
US3642614A (en) Reduction of soluble contaminants in lean solvent
JP4234928B2 (en) Lactam purification method
KR100830758B1 (en) Method for Cleaning Off-Gas Flows
US4831160A (en) Removal of volatile acids from NMP solvent vapors with sacrificial metal and ion exchange
US4241227A (en) Process for reducing biological oxygen demand of gas condensate
JPH0713036B2 (en) Purified solvent recovery method
JPH11347536A (en) Method for treating wastewater containing phenols
US4306945A (en) Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same
UA72574C2 (en) A method for purifying lactames
JP2004527543A (en) Purification of organic solvents to absorb maleic anhydride.
US5030737A (en) Use of a solvent for hydrogenation of sulfolene to sulfolane
US4510316A (en) Purification of N-methylpyrrolidone
JP2510645B2 (en) Method for removing wastewater from coke factory
RU1777600C (en) Method for separating caprolactam from used-up trichloroethylene in caprolactam production
JPH0753509A (en) Recovery of caprolactam and alkali metal carbonate from distillation residue
EP0612714A1 (en) Process and plant for the purification of raw maleic anhydride recovered from gaseous reaction mixtures