SK162092A3 - Herbicides - Google Patents

Description

Oblasť techniky

Tento vynález se tyká N-/(1, 3,5-triazin-2-ylJaninokarbonyl/benzensulfonamidú obecného vzorce I o cf₃ II N—(

SOj-NH-C-N—<^z II)

I N=-<

R4 0R1

ve kterém

R¹ znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,

R² predstavuje atóm halogénu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atómy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo 2-methoxyethoxyskupinu a

R³ znamená atóm vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, atóm fluóru nebo atóm chlóru a

R⁴ znamená atóm vodíku nebo methylovou skupinu, stejné jako jejich zemédélsky použitelných solí.

Vynález se dále tyká zpúsobu výroby sloučenin obecného vzorce I, jakož i jejich použití jako herbicidních prostŕedkú.

Dosavadni stav tecvhnikv

US patenty č. 4 120 691 a 4 127.405 a evropský patent č. 44 807A se týkaji sulfonylmočovin s herbicidnim účinkem, které máji obecný vzorec zahrnujici již vymezené sloučeniny obecného vzorce I.

V US patentu č. 4 120 691 jsou popsány triazinové sloučeniny vzorce A, stejné jako pyrimidinóvé deriváty vzorce B se strukturou, která se uvádi dále.

(Ά) och₃

Cl o

OCH₃

V evropském patentu č. 44 807A jsou popsány dvé sulfonylmočoviny obecného vzorce C

II cf₃

SO?^-NH—C—NK—C ''N N=<

(C)

OR ve kterém znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, s allyloxyskupinou uspoŕádanou v poloze ortho.

V evropském patentu č. 48 808A jsou popsány dvé sulfonylmočoviny obecného vzorce D

CFj o-(ch₂)₂-ci_o / 1 II N“<

ď ý— SOo-NH—C—NH—(' ^XZ \^/ n=-(

OCH 3 (D) ve kterém

Z znamená skupinu vzorce CH nebo atóm dusíku, s 2-chlorethoxyskupinou jako substituentem v aromatické části.

V evropském patentu č. 48 143A jsou popsány dvé N-methylované sulfonylmočoviny obecného vzorce E au

QSO2-CH3 0 CF₃

II N-(

SO 2-NH-C-N—<^{z x}z I N=-( ch₃ OCH3 (E) ve kterém

Z znamená skupinu vzorce CH nebo atóm dusíku, bez bližší charakterizace.

Evropský patent é. 388 873A zahrnuje ester kyseliny benzoové obecného vzorce F

CO₂R _n__<^cf3 so₂~nh—C-NH—<^z || N=<

OR (F) ve kterém

R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu.

US patent č. 4 127 405 zverejňuje deriváty sulfonylmočoviny se substituci ortho polohy fenylového kruhu atomem chlóru nebo trifluormethylovou skupinou a také substituci triazinového kruhu methylovou skupinou a methoxyskupinou, vzorce G nebo H

Cl 0 CH₃ <-< II N—<

\_/—SO 2-NH-C-NH—<^/_^xN (G) '—' N—(

OCH ₃

CF₃ 0 ch₃ /-< II nH c y—so 2-nh-c-nh—<^z Yj

N—( och₃ (H)

Sloučenina vzorce G je známa pod označením chlorsulfon (Glean^R).

Podstata vynálezu

Vynález si klade za cil, synteticky vyrobit sulfonylmočoviny, které proti známym zástupcúm této skupiny herbicídu budou mít zlepšené vlastnosti a zvlášté se budou vyznačovať vysokou selektivitou v citlivých kulturách, jako je ryže nebo kukurice.

Jako odpovéd' na tento úkol byly nalezený již vymezené N-/(l ,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamidy obecného vzorce I.

V obecném vzorci I alkylsulfonylová skupina s 1 až 3 atómy uhlíku znamená methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, propylsulfonylovou skupinu, isopropylsulfonylovou skupinu, a dále atóm halogénu znamená atóm fluóru, chlóru, brómu nebo jódu, zvlášté atóm fluóru nebo atóm chlóru. Obzvlášté výhodné jsou benzensulfonamidy, kde R² znamená atóm chlóru.

Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podie tohoto vynálezu jsou dostupné ruznými zpusoby, které jsou popsány v literatúre. Jako príklad se mohou blíže objasnit zvlášté výhodné zpúsoby (A až D), které jsou uvedený dále. Tyto zpusoby se dají použiť analogicky pro sloučeniny substituované N-methylovou skupinou.

R 3 r2

CF ^5-SO₂NCO +

ORl (ΐη (m)

R 3 R² B= SO₂-NH-C (IV)

II o

(III)

CF₃ 'N N—(

ORl

R3 R2

V^-VsO 2-NH-C-NH—C ,^CF3

Yl

ORl

R 3 R² o cf₃

II N-<

Yl

C: ^Z^-SO₂NH₂ + <Q-O-C-NH-< Yl ^N ORl (V)

R3 R2

O: SO₂NH₂ + (V) (VI) ,^CFJ N—(

ONC-ť Yl -J N—X

ORl (VII) (I)

A: Sulfonylisokyanát obecného vzorce II se nechá o sobé známým zpusobem (evropský patent č. 162 723A).reagovať s približné stechiometrickým množstvim

2-amino-l,3,5-triazinového derivátu obecného vzorce III za teploty v rozmezí od 0 do 120 ’C, s výhodou od 10 do 100 ’C. Reakce se múže provádét za normálniho tlaku nebo za pretlaku (až 5 MPa), s výhodou za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálnim nebo diskontinuálnim zpúsobem.

Pro reakci se za takových podminek účelné používa inerního rozpouštédla nebo ŕedidla. Jako rozpouštédla pŕicházeji v úvahu napríklad halogenované uhlovodíky, zvlášté chlórované uhlovodíky, napríklad tetrachlorethylen, 1,1,2,2-tetrachlorethan, 1,1,1,2-tetrachlorethan, dichlorpropan, methylenchlorid, dichlorbutan, chloroform, chlornaftalen, dichlornaftalen, chlorid uhličitý, 1,1,1-trichlorethan, 1,1,2-trichlorethan, trichlorethylen, pentachlorethan, o-difluorbenzen, m-difluorbenzen, p-difluorbenzen, 1,2-dichlorethan, 1,1-dichlorethan, 1,2-cis-dichlorethylen, chlórbenzén fluorbenzen, brombenzen, jodbenzen, o-dichlorbenzen, m-dichlorbenzen, p-dichlorbenzen, o-dibrombenzen, m-dibrombenzen, p-dibrombenzen, o-dichlortoluen, m-dichlortoluen, p-dichlortoluen nebo 1,2,4-trichlorbenzen, ethery, napríklad ethylpropylether, methyl-terc.-butylether, n-butylethylether, di-n-butylether, diisobutylether, diisoamylether, diisopropylether, anisol, fenethol, cyklohexylmethylether, diethylether, dimethylether ethylenglykolu, tetrahydrofurán, dioxan, thioanisol nebo β,β'-dichlordiethylether, nitrované uhlovodíky, jako nitromethan, nitroethan, nitrobenzen, o-chlornitrobenzen, m-chlornitrobenzen, p-chlornitrobenzen nebo o-nitrotoluen, nitrily, jako acetonitril, butyronitril, isobutyronitril, benzonitril nebo m-chlorbenzonitril, alifatické nebo cykloalifatické uhlovodíky, jako heptan, pinan, nonan, o-cymol, m-cymol, p-cymol, benzínové frakce o rozmezí teploty varu od 70 do 190 ’C, cyklohexan, methylcyklohexan, dekalin, petrolether, hexan, ligroin, 2,2,4-trimethylpentan, 2,2,3-trimethylpentan, 2,3,3-trimethylpentan nebo oktán, estery, jako ethylacetát, ester kyseliny acetooctové nebo isobutylacetát, amidy, jako formamid, methylformamid nebo dimethylformamid, ketóny, napríklad acetón nebo methylethylketon a odpovidající sraési. Účelné se používá rozpouštédlo v množství odpovidajícim 100 až 2000 % hmotnostním, s výhodou 200 až 700 % hmotnostním, vztaženo na výchozi sloučeninu obecného vzorce II.

Sloučenina obecného vzorce II, potrebná pro reakci, se obecné používá v približné ekvimolárním množství (s pŕebytkem nebo nedostatkem napríklad 0 až 20 %, vztaženo vždy na výchozi sloučeninu obecného vzorce

III). Výchozi sloučenina obecného vzorce III se múže vnést do jednoho ze svrchu uvedených ŕedidel a poté pŕidat k sloučeniné obecného vzorce II.

Avšak účelné se zpúsob výroby nových sloučenin provádi tak, že se predloží sloučenina obecného vzorce II, poprípade v jednom z ŕedidel uvedených výše a poté se pridá sloučenina obecného vzorce III.

Po pŕidání složek se k ukončení reakce reakční smés míchá ješté po dobu od 20 minút do 24 hodin za teploty od 0 do 120 ’C, s výhodou za teploty od 10 až do 100 °C.

Jako látky urychlující reakci se mohou s výhodou používat terciárni aminy, napríklad pyridin, a-pikolin, β-pikolin, τ-pikolin, 2,4-litidin, 2,6-lutidin, 2,4,6-kollidin, p-dimethylaminopyridin, trimethylamin, triethylamin, tri-(n-propyl)amin,

1,4-diazabicyklo[2,2,2Joktan (DABCO) nebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-en v množství od 0,01 do 1 mol na mol výchozi sloučeniny obecného vzorce II.

Z reakční smési se konečná sloučenina obecného vzorce I izoluje obvyklým zpúsobem, napríklad oddestilovánim rozpouštédla nebo pŕímo odsatím. Zbývající odparek se múže ješté proprat vodou nebo zŕedénou kyselinou k odstránení bázických nečistôt. Odparek se múže však také rozpustit v rozpouštédle nemísitelném s vodou a proprat, jak je popsáno. Požadovaná konečná sloučenina pritom se vysráží v čisté formé, popŕípadé se múže pŕečistit rekrystalizací, rozmícháním s organickým rozpouštédlem, kterým se zbaví nečistôt nebo chromatografii.

Tato reakce se výhodné provádí v acetonitrilu, methyl-terc.-butyletheru, toluénu nebo methylenchloridu v prítomnosti 0 až 100 molárních ekvivalentú, s výhodou 0 až 50 molárních ekvivalentu terciárního aminu, jako je l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán nebo triethylamin.

B: Odpovídající sulfonylkarbamát obecného vzorce IV se nechá o sobé známým zpúsobem (evropské patenty č.

120 814A a 101 407A) reagovat s 2-amino-l,3,5-triazinovým derivátem obecného vzorce III v inertním organickém rozpouštédle za teploty v rozmezi od 0 do 120 ’C, s výhodou od 10 do 100 ’C. Pritom se múže pŕidat báze, jako je terciárni amin, čímž se reakce uspíší a zlepši se jakost produktu.

K tomu jsou vhodnými bázemi napríklad terciárni aminy jako jsou uvedený pod A, zvlášté triethylamin nebo 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán, v množstvi od 0,01 do 1 mol na mol výchozí sloučeniny obecného vzorce IV.

Jako rozpouštédlo se účelné používají rozpouštédla uvedená pod A.

Rozpouštédlo se používa v množství od 100 do 2000 % hmotnostních, s výhodou od 200 do 700 % hmotnostních, vztaženo na výchozí sloučeninu obecného vzorce IV.

Sloučenina obecného vzorce IV, potrebná pro reakci, se obecné používa v približné ekvimolárním množství (s pŕebytkem nebo nedostatkem napríklad 0 až 20 %, vztaženo vždy na výchozi sloučeninu obecného vzorce III). Výchozi sloučenina obecného vzorce IV se múže vnést do jednoho ze svrchu uvedených ŕedidel a pote se pridá k výchozí sloučeniné obecného vzorce III.

Avšak múže se také predložiť sloučenina obecného vzorce III do jednoho z ŕedidel nebo rozpouštédel uvedených výše a poté uvést do styku se sulfonylkarbamátem obecného vzorce IV.

V obou pŕípadech se múže pred nebo béhem reakce pridať báze jako katalyzátor.

Z reakční smési se múže konečná sloučenina obecného vzorce I získat obvyklým zpúsobem, jako je uvedeno výše pod A.

C: Sulfonamid obecného vzorce V se nechá reagovat o sobé známým zpúsobem (evropské patenty č. 141 777A a 101 670A) v inertním organickém rozpouštédle s približné stechiometrickým množstvim fenylkarbamátu obecného vzorce VI za teploty od 0 do 120 ’C, s výhodou za teploty od 20 do 100 “C. Reakce se múže provádét za normálniho nebo zvýšeného tlaku (až do 5 MPa), s výhodou za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálním nebo diskontinuálnim zpúsobem.

K reakční smési se muže pŕidat terciárni báze, aby se urýchlila reakce a zlepšila jakost produktu. Vhodnými bázemi pro tuto reakci jsou báze uvedené pod A, zvlášté triethylamin, 2,4,6-kollidin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan (DABCO) nebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-en (DBU), v množství od 0,01 do 1 mol na mol výchozí sloučeniny obecného vzorce V.

Jako rozpouštédla nebo ŕedidla se účelné používaj! látky uvedené pod A.

Rozpouštédlo se používá v množstvi od 100 do 2000 % hmotnostních, s výhodou od 200 do 700 % hmotnostních, vztaženo na edukt obecného vzorce IV.

Sloučenina obecného vzorce V, potrebná pro reakci, se obecné používá v približné ekvimolárním množstvi (s pŕebytkem nebo nedostatkem napríklad 0 až 20 %, vztaženo vždy na výchozí sloučeninu obecného vzorce VI). Výchozí sloučenina obecného vzorce VI se múže vnést do jednoho ze svrchu uvedených ŕedidel a poté se múže pŕidat sloučenina obecného vzorce V.

Avšak múže se také predložiť výchozí sloučenina obecného vzorce V v jednom z ŕedidel uvedených výše a poté pŕidat karbamát obecného vzorce VI. V obou pŕipadech se múže pred reakci nebo béhem reakce pŕidat jedna ze jmenovaných bází jako katalyzátor.

K ukončení reakce se po pŕidání složek provádi míchání ješté po dobu 20 minút až 24 hodin za teploty od 0 do 120 ’C, s výhodou za teploty od 10 až do 100 ’C, zvlášté pri 20 až 80 ’C.

Sulfonylmočoviny obecného vzorce I se izoluji z reakční smési obvyklými zpusoby, které jsou popsány pod A.

D: Sulfonamid obecného vzorce V se nechá reagovat o sobé známým zpusobem (evropský patent č. 234 352A) v inertním organickém rozpouštédle s približné stechiometrickým množstvím isokyanátu obecného vzorce VII za teploty od 0 do 150 ’C, s výhodou za teploty od 10 do 100 ’C. Reakce se múze provádét za normálního nebo zvýšeného tlaku (až do 5 MPa), s výhodou za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálním nebo diskontinuálnim zpusobem.

Pritom se muže k reakční smési pred reakcí nebo béhem reakce pridať terciárni amin, aby se urýchlila reakce a zlepšila jakost produktu. Vhodnými bázemi pro tuto reakci jsou báze uvedené pod A, zvlášté triethylamin nebo 2,4,6-kollidin, v množství od 0,01 do 1 mol na mol výchozí sloučeniny obecného vzorce V.

Jako rozpouštédla se účelné použivají rozpouštédla uvedená pod A. Rozpouštédlo se používa v množství od 100 do 2000 % hmotnostnich, s výhodou od 200 do 700 % hmotnostních, vztaženo na edukt obecného vzorce V.

Sloučenina obecného vzorce V, potrebná pro reakci, se obecné používá v približné ekvimolárním množství (s pŕebytkem nebo nedostatkem napríklad 0 až 20 %, vztaženo na edukt obecného vzorce VII). Výchozí sloučenina obecného vzorce VII se muže vnést do jednoho ze svrchu uvedených ŕedidel a pote se múze pŕidat sloučenina obecného vzorce V. Avšak múze se také pŕedložit sulfonamid a poté pŕidat isokyanát obecného vzorce VII.

K ukončení reakce se po pridaní složek provádi míchání ješté po dobu 20 minút až 24 hodin za teploty od 0 do 120 ’C, s výhodou za teploty od 10 do 100 'C, zvlášté pri 20 až 80 ’C.

Konečný produkt obecného vzorce I se muže z reakční smési ziskat obvyklým zpúsobem, jako je popsáno pod A.

Sulfonylisokyanáty obecného vzorce II, potrebné jako výchozi sloučeniny, se dají ziskat o sobé známým zpúsobem z odpovidajicích sulfonamidú fosgenaci (Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, sv. 11/2, 1106 /1985/ a US patent č.

379 769) nebo reakcí sulfonamidu s chlorsulfonylisokyanátem (nemecký spis DE-OS 3 132 944).

Sulfonylkarbamáty obecného vzorce IV se vyrobí podie reakcí, které jsou jako takové známé nebo jsou analogickými reakcemi (napríklad evropský patent č. 120 814A).

Sulfonylisokyanáty obecného vzorce II se však mohou také pŕevést hladkou reakcí s fenolem v inertnim rozpouštédle, jako je ether nebo dichlormethan, na karbamáty obecného vzorce IV.

Karbamáty obecného vzoerce VI jsou dostupné reakcemi, které jsou o sobé známé (napríklad evropský patent č.

101 670A) nebo jsou analogickými reakcemi, avšak mohou.se také vyrobít z odpovidajicích isokyanátú obecného vzorce VII reakcí s fenolem.

Isokyanáty obecného vzorce VII se ziskají z aminú obecného vzorce III zpracováním s oxalylchloridem nebo fosgenem (analogickým zpúsobem jako je uvedeno v Angew. Chem. 83, 407 /1971/ nebo v evropském patentu č. 388 873A).

Sulfonamidy se daji ziskat reakci odpovidajícich chloridu kyseliny sulfonové s amoniakem (Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, sv. 9, 605 /1955/). Chloridy kyselín sulfonových se získají bud' Meerweinovou reakci (diazotací vhodného aminu a sulfochlorací katalyzovanou solí medi) nebo chlorsulfonačí vhodné aromatické sloučeniny, napríklad chloridu kyseliny 2,5-dichlorbenzensulfonové, z p-dichlorbenzenu (Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, sv. 9, str. 557 a násl. /1955/).

2-Amino-4-methoxy-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin a 2-amino-4-ethoxy-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin jsou sloučeniny známé z literatúry (Yakugaku Zasshi, 95, 499 /1975/).

Soli sloučenin obecného vzorce I jsou dostupné o sobé známym zpusobem (evropský patent č. 304 282A, US patent č.

599 412A). Soli se získaji deprotonizací odpovidající sulfonylmočoviny obecného vzorce I ve vode nebo v inertnim organickém rozpouštédle za teplôt od -80 do 120 ’C, s výhodou od 0 do 60 C, v prítomnosti báze.

Vhodné báze jsou napríklad hydroxidy, hydridy, oxidy nebo alkoxidy alkalických kovu nebo kovu alkalických zemín, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid lithný, methoxid sodný, ethoxid sodný a terc.-butoxid sodný, natriumhydrid a kalciumhydrid a oxid vápenatý.

Jako rozpouštédla pŕicházejí v úvahu vedie vody napríklad také alkoholy, jako je methanol, ethanol a terc.-butanol, ethery, jako je tetrahydrofurán a dioxan, acetonitril, dimethylformamid, ketóny, jako je acetón a methylethylketon a také halogénované uhlovodíky.

Deprotonizace se muže provádét za normálríího tlaku nebo za tlaku zvýšeného až do 5 MPa, s výhodou od normálního tlaku až do pretlaku 500 kPa.

Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní prostŕedky obsahující tyto sloučeniny, jakož i soli téchto sloučenin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, které jsou snášenlivé z hlediska životniho prostredí, mohou velmi dobre potlačovat škodlivé rostliny v kultúrach, jako je pšenice, rýže a kukurice, aniž by poškodily kultúrni rostliny, pŕičemž účinek nastává pŕedevším také v nízkých použitých množstvích. Herbicidní prostŕedky se mohou používat postŕikem, zamlžováním, poprášením, posypánim nebo morením, napríklad ve formé rozstŕikovatelných roztoku, prášku, suspenzí, rovnéž vysokoprocentních vodných, olejových nebo zvláštních suspenzí nebo disperzních prostŕedkú, emulzí, olejových disperzí, pást, popraší, posypú nebo granulátú. Aplikační formy se ŕídi podie účelu použití; v každém prípade se má zajistit co nej jemnéjši rozptýlení účinné látky podie tohoto vynálezu.

Sloučeniny obecného vzorce I se všeobecné hodí pro výrobu pŕímo rozstŕikovatelných roztokú, emulzí, pást nebo olejových disperzí. Jako inertní prísady pŕicházeji mimo jiné v úvahu frakce minerálních olejú se stredné vysokou nebo vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtový olej ze zpracování uhlí, stejné jako oleje rostlinného a živočišného púvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, napríklad toluén, xylén, parafinické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanon, chlórbenzén, isoforon nebo silné polárni rozpouštédla, napríklad Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon nebo voda.

Vodné aplikační formy se mohou pripravovať z emulznich koncentrátu, disperzí, pást, smáčitelných práškú nebo ve vode dispergovatelných granulátú pŕídavkem vody. K výrobe emulzí, pást nebo olejových disperzí se mohou účinné látky jako takové nebo rozpustené v oleji nebo rozpouštédle, homogenizovat pomoci smáčedel, adheziv, dispergačnich činidel nebo emulgačnich činidel ve vode. Tyto prostŕedky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačniho činidla nebo emulgačniho činidla a poprípade rozpouštédla nebo oleje. Tyto koncentráty se hodí ke zŕedéní vodou.

Jako povrchové aktívni látky pŕicházeji v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemín a amonné soli aromatických sulfonových kyselín, napríklad kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, stejné jako mastných kyselín, alkylsulfonáty, alkylarylsulfáty, alkylsulfáty, sulfáty lauryletheru a sulfáty alifatických alkoholu, jakož i soli sulfatovaného hexadekanolu, heptadekanolu a oktadekanolu, stejné jako soli sulfonovaných glykoletherú alifatických alkoholu, kondenzačni produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátú s formaldehydem, kondenzačni produkty naftalenu nebo kyselín naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzačni produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxilovaný ricínový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, acetát polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignín ze sulfitových výluhu nebo methylcelulóza.

Práškové, posypové a poprašové prostŕedky se mohou vyrábét smísením nebo společným semletím účinné látky s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, napríklad povlečené, impregnované a homogénni granuláty se mohou vyrobit tím, že se účinná látka váže na pevné nosné látce. Pevnými nosnými látkami jsou napríklad minerálni hlinky, jako kyselina kremičitá, silikagel, kremičitany, mastek, kaolín, vápenec, vápno, kŕida, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojiva, jako napríklad síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný nebo močovina a rostlinné produkty, jako je obilná mouka, rozemletá kúra stromu, drevéná moučka a umleté orechové skoŕápky, prášková celulóza a jiné pevné nosné látky.

Z obecného hlediska prostŕedky obsahuji od 0,1 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou obsahuji od 0,5 do 90 % hmotnostních účinné látky.

Jako príklady takových prostŕedkú je možné uvést:

I. 90 dílú hmotnostních sloučeniny č. 1 se smíchá s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu za vzniku roztoku, který je vhodný k použití ve forme minimálnich kapek.

II. 20 dilú hmotnostních sloučeniny č. 1 se rozpustí ve smési, která sestává z 80 dilú hmotnostních xylénu, dilú hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dilú hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 dilú hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

III. 20 dilú hmotnostnich sloučeniny č. 1 se rozpustí ve smési, která sestává z 40 dilú hmotnostnich cyklohexanonu, 30 dilú hmotnostnich isobutanolu, 20 dilú hmotnostnich adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu a 10 dílu hmotnostnich adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením v 100 000 dílech hmotnostnich vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

IV. 20 dilú hmotnostnich sloučeniny č. 1 se rozpustí ve smési, která sestává z 25 dilú hmotnostnich cyklohexanolu, 65 dilú hmotnostnich frakce minerálního oleje o teploté varu 210 až 280 °C a 10 dilú hmotnostnich adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dilú hmotnostnich vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

V. 20 dilú hmotnostnich sloučeniny č. 1 se dobre smísí se 3 dily hmotnostními sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 dily hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadnich louhú a 60 dily hmotnostními práškovitého silikagélu a vzniklá smés se dobre rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této smési ve vodé se získá postŕiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostní účinné látky.

VI. 3 dily hmotnostní sloučeniny č. 1 se promísí s 97 dily hmotnostními jemné rozmélnéného kaolínu. Tímto zpúsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmôt18 nostni účinné látky.

VII. 30 dílu hmotnostních sloučeniny č. 1 se dukladné smxsx se smési 92 dílú hmotnostních práškovitého silikagélu a 8 dilu hmotnostních parafínového oleje, který byl nastŕxkán na povrch tohoto silikagélu. Tímto zpusobem se získa účinný prostŕedek s dobrou adhezí.

VIII. 20 dílú hmotnostních sloučeniny č. 1 se dúkladné smxsx s 92 dily hmotnostními vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 dily hmotnostními polyglykoletheru alifatického alkoholu, 2 dily hmotnostními sodné soli kondenzačniho produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 dily hmotnostními parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Aplikace se muže provádét ošetrením pred nebo po vzejití. Pokud jsou účinné látky pro určité kultúrni rostliny méné snášenlivé, tak se mohou použit aplikační technické postupy, pri kterých se herbicidní prostŕedek rozstŕikuje pomoci rozstŕikovacxho zaŕxzení tak, že listy citlivých kulturních rostlin jsou co možná nejméné zasaženy, zatímco účinné látky ulpxvajx na listech nežádoucích rostlin rostoucích pod kulturními rostlinami nebo na nezakryté púdé (post-directed, lay-by metóda).

Aplikované množstvi účinné látky se ŕidí vždy podie druhu požadovaného potlačení, roční doby, rostlin vybraných k ošetrení a rustového štádia od 0,001 do 1,0 kg účinné látky na hektár, s výhodou od 0,01 do 0,5 kg účinné látky na hektár.

Se zŕetelem na mnohostrannost aplikačnxch metód se mohou sloučeniny podie vynálezu nebo prostŕedky, které takové sloučeniny obsahují, používať ve velkém počtu kulturních rostlin k odstránení nežádoucích rostlin. V úvahu pŕicházej napríklad tyto kultury:

Botanický název české pojmenování

Allium cepa	cibule
Ananas comosus	ananas
Arachis hypogaea	podzemnice olejná
Asparágus officinalis	chrest
Beta vulgaris spp. altissima	repa cukrovka
Beta vulgaris spp. rapa	repa burák
Brassica napus var. napus	repka olejka
Brassica napus var. napobrassica	tuŕín
Brassica rapa var. silvestris	ŕepice
Camellia sinensis	čajovník
Carthamus tinctorius	svetlice barvíŕská
Citrus limon	citrónovník
Citrus sinensis	pomerančovnik
Coffea arabica	kávovník
(Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucumis sativus	okurka
Cynodon dactylon	troskut prstnatý
Daucus carota	mrkev obecná
Elaeis guineensis	olejnice
Fragaria vasca	jahodník
Glycine max	sója mrtnatá
Gossypium hirsutum	bavlník
(Gossypium arboreum, Gossypium
herbaceum, Gossypium vitifolium)
Helianthus annus	slunečnice
Hevea brasiliensis	kaučukovník
Hordeum vulgare	ječmen obecný
Humulus lupulus	chmel

Botanický název České pojmenování

Ipomea batatas	povijnice
Juglans regia
Lens culinaris	čočka
Linum usitatissium	len
Lycopersicon lycopersicum	ra jče
Malus spp.	jabloň
Manihot esculenta	dávivec
Medicago sativa	vojtéška
Musa spp.	banánovník
Nicotina tabacum	tabák
(Nicotina rusticana)
Olea europaea	oliva
Oryza sativa	ryže setá
Phaseoleus lunatus	fazol mésiční
Phaseoleus vulgaris	fazol obecný
Picea abies	smrk
Pinus spp.	borovice
Pisum sativum	hrách záhradní
Prunus avium	tŕešeň ptačí
Prunus persica	broskvoň
Pyrus communis	hrušeň
Ribes sylvestre	rybíz červený
Ribes uva-crispa	angrešt
Ricinus communis	škorec
Saccharum officinarum	cukrová tŕtina
Secale cereale	žito
Solanum tuberosum	brambor
Sorgum bicolor	čirok
(Sorgum vulgare)
Theobroma cacao	kakaovník
Trifolium pratense	jetel lúčni
Triticum aestivum	pšenice

Botanický název

České pojmenováni

Triticum durum Vicia faba Vitis vinifera Zea mays pŕešivka bob obecný réva vinná péstovaná kukurice

K rozšírení spektra účinnosti a dosažení synergického účinku se mohou sulfonylmočoviny substituované triazinylovou skupinou obecného vzorce I míchat a dohromady používat s velkým počtem zástupcú jiných skupín herbicidné účinných látek nebo látek regulujícich rust rostlin. Jako látky vhodné pro smési pŕicházejí napríklad v úvahu diaziny, 4H-l,3-benzoxazinové deriváty, benzothiadiazinony, 2,6-nitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiokarbamáty, halogenované karboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uracily, benzofuranové deriváty, cyklohexan-1,3-dionové deriváty, deriváty kyseliny chinolinkarboxylové, kyseliny fenoxyfenylpropionové a kyseliny heteroaryloxyfenylpropionové, stejné jako jejich soli, estery a amidy a také jiné sloučeniny.

Kromé toho muže být užitečné, aby se sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidními prostŕedky, použivaly smísené dohromady také ješté s dalšími prostŕedky pro ochranu rostlin, napríklad s prostŕedky pro potlačováni škudcú nebo fytopatogenních hub a baktérií. Zajímavé je dále mísení s roztoky solí minerálních kyselín, které se používaji k odstranéní nedostatku živných látek nebo stopových prvku. Mohou se také používat nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Príklady provedeni vynálezu

Dále se popisuji príklady syntézy sloučenin obecného vzorce I.

Príklad l

2-Chlor-l-N-/( 4-methoxy-6-trif luormethyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl/benzensulfonamid vzorce

Cl o cf₃ r~< II ' N—<

/ T-SOj-NH-C-NH—(^z 'N n=k

OCH 3

Rozotk 4,0 g (21 mmol) 2-amino-4-methoxy-6-trifluormethyl-1 , 3 , 5-triazinu ve 20 ml acetonitrilu se uvede do styku s 4,5 g (21 mmol) 2-chlorbenzensulfony1isokyanátú za teploty 25 'C. Takto získaný roztok se míchá za teploty 25 ’C po dobu 21 hodiny. Poté se odparí rozpouštédlo za sniženého tlaku pri teplote 40 ’C a pevný odparek se intenzívne michá po dobu 3 hodin s 1 litrem smési diethyletheru a hexánu v objemovém pomeru 1:1. Získaná látka se odsaje a vysuší za sniženého tlaku pri teplote 40 ’C. Získá se 6,5 g sloučeniny pojmenované v nadpise o teploté tání 166 až 168 ’C. Výtéžek odpovídá 75 % teórie.

Príklad 2

Natrium-[2-chlor-l-N-/(4-methoxy-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamid]

Suspenze 1,5 g (3,6 mmol) 2-chlor-l-N-/(4-methoxy-6-trif luormethyl-1,3,5-triazin-2-yl )aminokarbonyl/benzensulfonamidu v 10 ml methylenchloridu se uvede do styku s 0,66 g (3,6 mmol) hmotnostné 30% roztoku methoxidu sodného v methanolu za teploty 25 ’C. Vzniklý homogénni roztok se michá za teploty 25 ’C po dobu jedné hodiny. Po odparení tékavých podilú pri teploté 60 °C za vakua vodní vývevy se dostane sloučenina pojmenovaná v nadpise v kvantitativnim výtéžku. Tato sloučenina se rozkladá za teploty 220 až 224 °C.

Účinné látky jmenované v dále uvedených tabulkách a 2 se vyrobí analogickým zpúsobem.

Tabulka 1 ’³ f, _ν_Λ³

-SO 2-NH-C-NH—(' _jn

R3,

6

ORl

Účinná R^ látka č.

R,

R³ Teplota táni (°C)

1	CH3	Cl	H	166-168
2	CH3	0(CH ) 0CH3	H	108-110
3	CH3		H	164-169
4	ch3	Cl	H	220-224 (rozklad) Na-säl
5	CH3	0(CH2)20CH3	H	119 (rozklad) Na-säl
6	CH3	0(CH2)20CH3	H	139 (rozklad) Ca-säl
7	CH3	CF3	H	165 (rozklad) Na-säl
8	CH3	Cl	6-C1	168
9	ch3	Cl	H	160-163 (rozklad) Ca-säl
10	ch3	Cl	H	232 (rozklad) K-säl
11	CH3	Cl	6-CH3	140-144
12	ch3	Cl	5-C1	151-156
13	CH3	F	H	162-164
14	ch3	Br	H	156-160
15	CH3	0	H
16	ch3	F	H	>220 (rozklad) Na-säl
17	ch3	F	H	>220 (rozklad) K-säl
18	CH3	F	H	>220 (rozklad) Ca-säl
19	ch3	F	6-F	177-180
20	CH3	F	6-F	180-220 (rozklad) Na-säl
21	ch3	F	6-F	> 220 (rozklad) K-säl
22	ch3	F	6-F	155-159 (rozklad) Ca-säl

- pokračovánl

R1	R2	R3	Teplota tání (°C)
C2H5	Cl	3-Cl	155-157
CH,	Cl	3-Cl	175-177
C2H5	Cl	3-Cl	197-200 (rozklad) Na-säl
CH,	Cl	3-Cl	198-201 (rozklad) Na-säl
CH,	Cl	5-CH3	175-178 (rozklád) Na-säl
CH	Cl	6-CH3	180-183 K-säl
ch3	so9chx	H	175-177
ch3	so9chx	H	186-188 Na-säl
ch3	Cl	3-Cl	>220 (rozklad) K-säl
C2H5	so2ch3	H	164-155
C2H5	Cl	H	149-151
ch3	CF3	6-CH3	149-150
CH,	ch3	6-CH3	200 (rozklad) Na-säl
CH*	CFJ	H	211 (rozklad) Ca-säl
CH3	SO2C2H5	H	152-155
CH3	S0?-n-C3H7	H	181-182
ch3	SO2-i-C3 H7	H	173-177
Br	H	CH	183 (rozklad) Na-säl
s02c2h	5 H	CH3	173 (rozklad) Na-säl

S0₂-n-C₃H₇

H	ch3	180	(rozklad)	Na-säl
SO^i-C^
H	ch3	196	(rozklad)	Na-säl

Tabulka 2

R 3 R 2 o CFi < II N—<

<* y—SO 2-NH-C-N—<'

I N={

R²* ORl

Účinná látka č.

Teplota táni (°C)

2.1

2.2

CF.

CHCH.

CH.

CH.

ch'

135-137

99-105

Analogickým zpusobem se mohou získat také dále uvedené sloučeniny obecného vzorce

R3 cl

CF· \z—( II N—( c y—SO 2-NH-C-NH^ Ή

Ν'ττζ

OCH· nebo jejich sodné soli, pŕičemž R³ má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl,

3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecného vzorce

R3 CI

O CF₃

II N—( i—NH—C—NH—(^z ''N

OC₂H₅ nebo jejich sodné soli, pŕičemž R má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecného vzorce

R3 cf θ CF₃

II N—( so₂-nh-c-nh—C Yl n=4

OCH nebo jejich sodné soli, pŕičemž R má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecného vzorce

SO 2-NH-C-NH—f Ti

OC 2H5 nebo jejich sodné soli, pŕičemž R má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4^-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecných vzorcu

R³ o(ch₅)₅-och» cf₃

II N—(

OCH ₃

II N=-(

OC2H5 nebo gejich sodné soli, pŕičemž R má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecných vzorcú

R 3 SO.₂-CH₃ CF₃

N—( ^J <* 7—SO 2-NH-C-NH—(^z Ti

II N—<

o och₃

R3 SO₂-CH₃ CF₃ <* 7—SO 2“NH-c-NH—(^z Tl

II N—(

O OC2H5 nebo jejich sodné soli, pŕičemž R^J má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina,

5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecných vzorcú

R 3 SO2-C2H5 \y——( N—(

C 7—so 2-nh-c-nh—/ Ti ,cf₃ n=-<

och₃

R3 SO2-C2H5 CF₃ \z—< N-( £ 7—so 2-nh-c-nh—<^z Ti II N=<

OC2H5 , -Ϊ nebo jejich sodné soli, pŕičemž R má tyto významy:

-methyl, 6-methyl 3-fluor, 4-fluor 5-chlor, 6-chlor 5-methoxyskupina

4-ethoxyskupina, vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, sloučeniny obecných vzorcú

R3^SO₂-ⁿ-^c3^H7 nH^CF3

C y—SO 2-NH-C-NH—< Νί II N-<

O OCH 3

R 3 SO2~n—C3H7 CF 3

Xy-SO 2-NH-C-NH—<^z ''N II N=<

O O2H5 nebo jejich sodné soli, pŕičemž R³ má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl, 5-methyl, 6-methyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 5-ethyl, 6-ethyl, 3-fluor, 4-fluor,

5- fluor, 6-fluor, 3-chlor, 4-chlor, 5-chlor, 6-chlor, 3-methoxyskupina, 4-methoxyskupina, 5-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 3-ethoxyskupina, 4-ethoxyskupina, 5-ethoxyskupina, 6-ethoxyskupina, a sloučeniny obecného vzorce

R 3 SO2-Í-C3H7 _n_(^CF3

X>-SO 2-NH-C-NH—(^z Ή || N=<

OCH 3

R3 SO2-Í-C3H7 n—<^CFj eVsO ,-NH-C-NH—f Ή II N=<

0 2H5 nebo jejich sodné soli, pŕičemž R^J má tyto významy:

vodík, 3-methyl, 4-methyl,

3-ethyl, 4-ethyl,

5- fluor, 6-fluor, 3-methoxyskupina,

6- methoxyskupina, 5-ethoxyskupina,

5-ethyl, 6-ethyl

3- chlor, 4-chlor

4- methoxyskupina 3-ethoxyskupina, -ethoxyskupina.

5-methyl, 6-methyl , 3-fluor, 4-fluor , 5-chlor, 6-chlor , 5-methoxyskupina

4-ethoxyskupina,

Príklady použití

Herbicidní účinek N-/(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamidú obecného vzorce I na rúst testovaných rostlin se prokáže skleníkovým pokusem popsaným dále.

Jako nádoby pro kultivaci slouži plastikové koŕenáče pro péstování kvétin o objemu 300 cm³, naplnení piskem s pŕimésí jílu, s obsahem približné 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin se vysejí oddelené na plochu vždy podie druhu.

Za účelem postemergentního ošetrení se vyberou bud' pŕímo vyseté nebo ve stejných nádobách vyrostlé rostliny nebo se použijí nejprve jako odélené klíčky a jeden den pred ošetrením zasadí do pokusných nádob.

Testované rostliny se vždy podie formy rústu ošetrí pri dosaženi výšky od 3 do 15 cm účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vode, která je látkou umožňujicí rozvedení účinné látky. Postŕik se provádí tryskou pro jemné rozdélení částic. Použité množství pro postemergentní ošetrení činí 0,06 nebo 0,03 kg účinné látky (a. s.) na hektár.

Pokusné nádoby se umistí do skleníku, pŕičemž pro teplomilné druhy je výhodné teplejší rozmezí (20 až 35 ’C) a pro ostatní mirné klimatické podmínky s teplotou od 10 do 20 ’C. Pokusné období trvá 2 až 4 týdny. Béhem této doby se péstuji rostliny a vyhodnotí se jejich reakce na jednotlivá ošetrení.

Hodnotí se podie stupnice od 0 až do 100. Pritom 100 znamená, že nenastává žádný vzrúst nebo dochází k úplnému zničení pŕinejmenším nadzemní části rostlin a 0 označuje, že se neprojevuje poškození nebo se ukazuje normálni prúbéh rústu.

Rostliny použité pri skleníkových pokusech tvorí dále uvedené druhy.

Latinský název

České pojmenováni

Amaranthus retroflexus Chenopodium album Chrysantemum Gálium aparine Stellaria média Triticum aestivum Zea mays laskavec ohnutý merlík chrysantema svizel pŕítula ptačinec pšenice obecná jará kukurice

S 0,06 nebo 0,03 kg účinné látky na hektár, pri zpúsobu postemergentního ošetrení, se daji se sloučeninou z príkladu 1 velmi dobre potlačit širokolisté nežádoucí rostliny, pri současné vynikajicí selektivité v kulturnich rostlinách pšenici a kukurici.

V následujici tabulce jsou uvedený výsledky biologických pokusu, pri kterých se porovnává účinná látka z príkladu 1 podie tohoto vynálezu se sloučeninou vzorce B

Cl íl N—<^CF3 <£^>-S0 2-NH-C-NH—<^3/

OCH ₃ (B) známou z US patentu č. 4 169 719

Tabulka 1

Porovnáni herbicidního účinku sloučeniny z príkladu 1 se srovnávací sloučeninou vzorce B pri postemergentním použití v dávce 0,06 nebo 0,03 kg účinné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina Poškození (%)

Použité množství (kg/ha a.s.)

Sloučenina z pŕ. 1 Sloučenina B

	0,06	0,03	0,06	0,03
Amaranthus retroflexus	100	100	0	0
Gálium aparine	95	90	0	0
Chenopodium album	90	90	0	0

V tabulkách 2 a 3 se porovnávaji sloučeniny z príkladu 1 nebo 3 podie tohoto vynálezu se srovnávacími sloučeninami vzorce G a H

Cl 0 CH₃ /—( || N—( \ _/—SO ₂-nh-c-nh—<^z _

OCH 3

CF₃ 0 ch₃

II N-<

(^z y- SO 2“NH—C—NH—(^z Ή '^v—' N—(

OCH ₃

CG) (H) které jsou známé z US patentu č. 4 127 405.

Výsledky pokusu zŕetelné pŕedvádéji prekvapivé vysokou selektivitu.

Známé sloučeniny pusobi nepŕijatelné poškození 85 nebo % kultury kukurice. Naproti tomu sloučeniny z pŕíkladú a 3 máji srovnatelné dobrý až lepší herbicidni účinek pri pouze ješté 10% poškození kulturních rostlin.

Tabulka 2

Porovnání herbicidního účinku sloučeniny z príkladu 1 se srovnávaci sloučeninou vzorce G pri postemergentnim použití v dávce 0,03 kg účinné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina Poškození (%)

Sloučenina z pŕ. 1 Sloučenina G

Zea mays	10	85
nežádouci rostliny:
Amaranthus retroflexus	90	90
Gálium aparine	80	74
Tabulka 3
Porovnání herbicidního účinku	sloučeniny z	príkladu 3 se

srovnávaci sloučeninou vzorce H pri postemergentnim použití v dávce 0,06 nebo 0,03 kg účinné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina Poškození (%)

Použité množství (kg/ha a.s.)

	Sloučenina z pŕ.	3 Sloučenina H
0,06	0,03	0,06	0,03
Zea mays	10	10	70	70
nežádouci rostliny:
Amaranthus retroflexus	90	90	90	90
Gálium aparine	95	60	10	0
Chenopodium album	98	98	98	98
Sinapsis alba	95	90	90	90

Vynikájících selektivit v citlivých kulturách, uvádéných jako príklady, rýži, pšenici obecné jaré a kukurici, se dosáhne pomoci sloučeniny č. 7 podie tohoto vynálezu, jak ukazuji výsledky shrnuté do dále zarazených tabulek 4 a 5.

Tabulka 4

Potlačení nežádoucích širokolistých rostlin pri současné snášenlivosti pro jako príklad uvádéné kulturní rostliny pšenici obecnou jarou a kukurici pri postemergentní aplikaci sloučeniny č. 7 v dávce 0,015 kg účinné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina Poškození (%)

Triticum aestivum 10 Zea mays 15 nežádouci rostliny:

Amaranthus retroflexus 90 Chenopodium album 75 Stellaria média 100

Tabulka 5

Potlačení nežádoucích širokolistých rostlin pri současné snášenlivosti pro jako príklad uvádénou kulturní rostlinu rýži pri postemergentní aplikaci sloučeniny č. 7 v dávce 0,015 kg účinné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina

Poškození (%)

Oryza sativa 10 néžádoucí rostliny:

Amaranthus retroflexus 95 Sinapsis alba 70 Stellaria média 100

Pri dalším pokusu se porovnává sodná sul srovnávací sloučeniny vzorce H s účinnou látkou podie príkladu 7. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 6.

Tabulka 6

Porovnání herbicidního účinku sloučeniny z príkladu č. 7 se sodnou soli srovnávací sloučeniny vzorce H pri postemergentní aplikaci v dávce 0,06 nebo 0,03 kg účiné látky na hektár ve skleníku

Testovaná rostlina Poškození (%)

Použité množství (kg/ha a.s.)

Sloučenina z pŕ. 7 Sodná súl

	0,06	0,03	sloučeniny H
0,06	o,
Zea mays	10	0	100	100
nežádouci rostliny:
Amaranthus retroflexus	100	100	90	90
Gálium aparine	98	98	70	60
Chenopodium album	100	100	100	100

Výsledky selektivitu pri sloučenin podie pokusu zŕetelné dokladaji prekvapivé vysokou současném znamenitém herbicidním účinku tohoto vynálezu.

?ν 16ίϋ -w

Claims (8)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. N-/( 1,3,5-Triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamidy obecného vzorce I tl·

   0 CF

   II N—<

   SO 2-NH-C-N—<^z Yj I N=<

   Ú)

   R4 ORl ve kterém

   R¹ znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,

   R predstavuje atóm halogénu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atómy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo 2-methoxyethoxyskupinu a

   R³ znamená atóm vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, atóm fluóru nebo atóm chlóru a

   R⁴ znamená atóm vodíku nebo methylovou skupinu, stejné jako jejich zemédélsky použitelné soli.
2. 2 . N-/( 1,3,5-Triazin-2-yl )aminokarbonyl/benzensulf onamidy obecného vzorce I podie nároku 1, kde R² znamená atóm chlóru nebo trifluormethylovou skupinu.
3. 3. Zpusob výroby N-/( 1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamidú obecného vzorce I podie nároku 1, vyznačující se tím, žese sulfonylisokyanát obecného vzorce II

   R 3 R2

   SO₂NCO (II) ve kterém f R² a R³ máji významy uvedené v nároku 1, ¹⁶ nechá o sobé známým zpusobem reagovat v inertnim rozpouštédle s približné stechiometrickým množstvim 2-amino-l,3,5-triazinového derivátu obecného vzorce III cf₃

   N—(

   R*HN—(^z Ή (III)

   N=<

   ORl ve kterém

   R¹ a R⁴ máji významy uvedené v nároku 1.
4. 4. Zpusob výroby N-/(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbo’ nyl/benzensulfonamidú obecného vzorce I podie nároku 1, i

   vyznačujici se tím, žese karbamát obecného vzorce IV ^R3__/^R2 u ve kterém n 3

   R a R máji významy uvedené v nároku 1, nechá ô sobé známým zpusobem reagovat v inertnim organickém rozpouštédle za teploty od 0 do 120 ’C s približné stechiometrickým množstvím 2-amino-l,3,5-triazinu obecného vzorce III.
5. 5. Zpúsob výroby N-/(1, 3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl/benzensulfonamidú obecného vzorce I podie nároku 1, vyznačujicí se tím, žese odpovidajíci sulfonamid obecného vzorce V

   R3 R2

   SO₂NH₂ (V) ve kterém

   R² a R³ mají významy uvedené v nároku 1, nechá o sobé známým zpusobem reagovat v inertním organickém rozpouštédle s fenylkarbamátem obecného vzorce VI

   CF

   O-oXn-Tá '—| N—<

   R* ORl (VI) ve kterém

   R¹ a R⁴ máji významy uvedené v nároku 1.
6. 6. Zpúsob výroby N-/( 1,3,5-triazin-2-ylJaminokarbonyl/benzensulfonamidu obecného vzorce I, ve kterém R⁴ predstavuje atóm vodíku, podie nároku 1, vyznačuj! c i s e t i m, že se odpovidajíci sulfonamid obecného vzorce V

   R3 R2 so₂nh₂ (V) ve kterém t» R² a R³ máji významy uvedené v nároku 1, nechá o sobé známým zpúsobem reagovat v inertním organickém rozpouštédle s isokyanátem obecného vzorce VII

   C^p3

   N—(

   OCN—<^z Ή ÍVIl)

   N=-(

   ORl ve kterém

   R¹ má význam uvedený v nároku 1.
7. 7. Herbicidni prostŕedek, vyznačujíci se tim, že obsahuje N-/(1,3 , S-triazin-ž-yljaminokarbonyl/benzensulfonamid obecného vzorce I podie nároku 1 nebo jeho súl, jakož i k tomuto účelu obvyklou nosnou látku.
8. 8. Zpúsob potlačování rústu nežádoucích rostlin, vyznačujíci se tim, žese na rostliny a/nebo jejich životní prostor nechá púsobit herbicidné účinné množstvi N-/( 1,3,5-triazin-2-yl )aminokarbonyl/benzensulf onamidu obecného vzorce I podie nároku 1 nebo jeho soli.