SE515989C2 - Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus - Google Patents

Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus

Info

Publication number
SE515989C2
SE515989C2 SE9901062A SE9901062A SE515989C2 SE 515989 C2 SE515989 C2 SE 515989C2 SE 9901062 A SE9901062 A SE 9901062A SE 9901062 A SE9901062 A SE 9901062A SE 515989 C2 SE515989 C2 SE 515989C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
hylobius
methyl
hydroxy
protection
acid
Prior art date
Application number
SE9901062A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9901062D0 (sv
SE9901062L (sv
Inventor
Anna-Karin Borg-Karlson
Rikard Unelius
Goeran Nordlander
Henrik Nordenhem
Original Assignee
Robigus Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Robigus Ab filed Critical Robigus Ab
Priority to SE9901062A priority Critical patent/SE515989C2/sv
Publication of SE9901062D0 publication Critical patent/SE9901062D0/sv
Priority to EP00921251A priority patent/EP1162885A1/en
Priority to PCT/SE2000/000580 priority patent/WO2000056152A1/en
Priority to CA002365998A priority patent/CA2365998A1/en
Priority to AU41587/00A priority patent/AU4158700A/en
Priority to PL00351381A priority patent/PL351381A1/xx
Publication of SE9901062L publication Critical patent/SE9901062L/sv
Priority to NO20014590A priority patent/NO20014590L/no
Publication of SE515989C2 publication Critical patent/SE515989C2/sv

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

515 989 2 flesta håll. Olika typer av mekaniska skydd är under utprovning, men ännu finns inget skydd som verkligen fungerar i praktiken (Örlander & Petersson 1998).
Sedan länge har snytbaggeproblemet huvudsakligen hanterats genom att plantorna doppats eller sprutats med en relativt persistent insekticid (Långström 1998). För närvarande är det den syntetiska pyretroiden permetrin som får användas för detta ändamål i Sverige. Av miljöskäl anser emellertid Kemikalieinspektionen att helt förbjuda denna behandling av plantor efter år 2001. Efter hand kan även andra nordiska länder tänkas följa detta exempel. Det är således mycket angeläget att idag fmna alternativ till skyddsbehandling med insekticider.
Några alternativ till insekticider har beskrivits i litteraturen, såsom insektsrepellerande medel och användningen därav. Viktorov-Nabokov (1980) beskriver t ex metyl-4-hydroxibensoat som ett repellerande medel för blodsugande myggor. SE 7709013-2 beskriver användningen av en komposition innefattande halogensubstituerade fenoler och fenoletrar utformade för skydd av barrträdsplantor mot skadeinsekter. Inga publikationer beskriver användningen av föreningarna enligt uppfinningen för skydd av barrträdsplantor.
Vi har analyserat metanolextrakten av avföringen från Hylobíus abietís med GC- MS och GC-MS med pyrolys. Jämförelse av erhållna masspektra med Spektra från Finnigan Nist-biblioteket tydde på att de okända kemiska strukturerna var substans 15 och 22 eller närbesläktade analoger (se nedan). Ytterligare separation av extrakten från avföringen med kolonnkromatografi gav en polär fraktion med hög biologisk aktivitet. Funktionen hos denna signalsubstans är troligen att gçnag där en hona lagt ägg skall undvikas, varvid äggen inte bör förstöras. Laboratorietester har dessutom visat att också flera liknande substanser har mer eller mindre gnagavskräckande effekt. Toxiciteten hos dessa substanser är låg. Risken för resistensutveckling mot substanserna är obetydlig, eftersom plantor utgör en liten del av snytbaggedieten (Nordlander 1998). 10 l5 20 25 515 as? 3 Sammanfattning av unnfinningen Föreliggande uppfmning avser användningen av minst en förening enligt kraven för skydd av barrträdsplantor. Den avser! också användningen av en komposition för skydd av barrträdsplantor.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen Ett mål för föreliggande uppfinning är användningen av minst en förening för skydd av barrträdsplantor mot insektsartema Hylobius abietis, Hylobius pinasrtri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius pícivarus, företrädesvis Hylobius abíetis, kärmetecknad av att föreningarna är valda bland följande föreningar med lForrneln I : Formel I där R var för sig oberoende av varandra betecknar väte, hydroxi, metoxi, metylendioxi eller acetoxi; R' är S-hydroxi-n-propyl eller COOR' ', där R" är väte, metyl eller n-dodecyl; liksom estrar och salter därav.
Ett annat mål för föreliggande uppfimring är användningen av en komposition för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, ' Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus, företrädesvis 10 I5 20 515 939 4 Hylobius abietís, kännetecknad av att den innefattar minst en av följande föreningar med Formeln I: Formel I där R var för sig oberoende av varandra betecknar väte, hydroxi, metoxi, metylendioxi eller acetoxi; R' är 3-hydroxi-n-propyl eller COOR", där R' ' är väte, mletyl eller n- dodecyl; liksom estrar och salter därav, ren eller i ett lösningsmedel, med eller utan en lämplig bärare, såsom gummi, kork, cellulosa, plast, gummi, läder eller hud, kolpulver, trärnjöl, silikater, pimpsten, polyvinylklorid, polyvinylacetat, klorerat polyeten, halm, sockerrör, lignocellulosa, kiselgel, lignin, trä, vaxer, såsom rnilcrovax, organiska polymerer, såsom polyvinylacetat, och polyoler, såsom polyetylenglykol och Boltom H40®.
Exempel på föreningar med Formeln I anges nedan, nämligen föreningarna 5-3 9, där uttrycken "A1drich" avser katalognumret i Aldrichs beställningskatalog, "Lancaster" avser katalognumret i Lancasters beställningskatalog, och "RN" avser registernumret för varje förening. I några fall anges emellertid inga sådana nummer.
Dessa föreningar, nämligen nr 16, 30, 34 och 38, kan syntetiseras med förfaranden kända för fackmannen inom området. 515 989 5 5. 3-(3,4-dimetoxifen§f1)-1-propanol 11. metyl-ZA-dihydroxibensoat 3-(3,4-DMP)P (1VI-2,4-D}IB) Aldrich 4,250-5, Aldrich 19,768-8, RN [3929-47-3] RN [2150-47-2] OH O Meo A » _ IL CH \OMe MeO 9 H0 12. metylßfi-dihyd-roxibensoat 13, metyl-Bß-dihydroxibensoat (M-3,4-DHB) Lancaster 9552, (M-3,5-DHB) AldricIh 15,960-3 RN [2150-43 -S] RN [2150-44-9] <> HO 11 \OMe HO OMe HO OH 14.'metyl-2-hydroxi-4-metoxibensøat 15_ metyI-SA-dimetøpçibensøat (MHEB) Aldrißh 11368-1 (M-sß-Dlvlß) Amman 19395-5 RN [5446-02-6] RN [2150-3 8-1] O OH O MeO OMe OMe MeO MeO 515 9% 6 16. n-dodecyl-3,4-dimetoxibensoat (Hyl32A) MeO MeO 18. 2-hydroxí-3-metoxibensoesyra (2~H-3-MBA)A1drich 19,649-5 RN [377-22-5] OH O MeO OH 20. 3-hydroxi-4-metoxibensoesyra (2-H-4-MBA) Aldrich 22,010-8 RN [645-08-9] OH MeO 0/\/\/\/\/\/\ 19. Z-hydroxí-S-metoxibensoesyra (Z-H-S-IVIBA) Aldrich 14,618'-8' RN [2612-02-4] OH O OH OMe 21. BA-dimetoxibensoesyra (3,4-DMBA) Aldrirsh D13,180-6 RN [93-07-2] O MeO L / MeO OH Bïå 9%? 7 22- metY1'3,5'dimét°Xib°nS°at 30.mety1-4-hydroxi-3,S-dimetoxibensoat (IVI-ÉgS-DMB) Aldrich 16,879-3 (M_4_H_3,5_DMB A RN [2150-37-0] O MeO OMG OMe OMe ' u. oMe 31. metyl-3Aß-trimetoxibensoat 32. »metyl-3Aß-trihydroxibensoat (M-3,4,5-T1VIB) Aldrich M8,600-6 Aldfich 27,419-4 RN [99-24-1] RN [1916-07-0] V O O MeO HO L ÛMG I OMe MeO , HO / OMe V ' OH 33. metyl-4-hydroxibensoat 34. metyl-IšA-metylendioxibensoat (M-4-HB) Aldfich M5,010-9 (M-3,4-MDB) RN [99-76-3] O 0 - .
Om <0 I \§HL0n/|e o /á HO 10 m5 asa 8 (3,5-DM-4-IIB) Aldrich S800,5 RN [530-57-4] O MeO 7 ACO OH HO AcO ' OMe , ~- 0Ac 39. piperonylsyra Aldrich P4,980-5 RN [94-53-1] O <0 OH O Med uttrycket "innefattande" avses inkluderande men inte begränsad till. Sålunda kan andra onämnda substanser, tillsatser eller bärare finnas.
Uppfinningen belyses med föfiande exempel som endast avser att vara belysande och inte begränsande av uppfnningen på något sätt.
Exem el 10 15 20 25 30 Material och förfaranden Insekter. Insekterna som användes för experimenten var snytbagge (Hylobius abietis) tagen från sin naturliga miljö, nämligen barrträd.
Framställning av gnagavskräckande kompositioner. Kompositionerna framställes genom infiårlivande av föreningarna i en lämplig matris. När föreningarna inte är lösliga i matrisen används ett lösningsmedel, såsom metanol eller isopropanol, för att överföra föreningarna till matrisen. Högst 0,5 g per planta av föreningarna erfordras. Ett använt förhållande är 40 g förening, 20 g bärare, t ex en polyol, och .80 ml av ett lösningsmedel.
Kemikalier. Föreningarna 5, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 31, 32, 33, 35 och 39 kan köpas från Sigma-Aldrich Sweden AB, Solkraftsv. 14c, 135 70 Stockholm, Sverige. Förening 12 kan köpas från Lancaster Synthesis Ltd, Eastgate, White Lund, Morecambe, Lancashire LA3 3DY, Storbritannien. Föreningarna 16, 30, 34 och 38 kan syntetiseras med förfaranden kända för faekmannen inom området, såsom beskrivet i Harwood, L.M. and Moody, CJ _, Experimental Organic Chernistry, 1994, Blackwell Scientific Publications.
Exempel 1 - Test av gnagavslträckande effekt hos substanser applicerade på tara-ark.
För varje test användes 40 snytbaggar (20 honor -I- 20 hannar) placerade i var sin petriskål med en tallpinne insvept i aluminiurnfolie. I folien var två hål med en 5 mm diameter utstansade, så att den underliggande barken exponerades. Den ena ytan behandlades med substansen som skulle testas, och den andra ytan lämnades obehandlad. Efter 6 och 24 timmar avlästes om snytbaggen hade börjat äta på behandlad resp. obehandlad yta. I Tabell l visas den gnagavsldäckande effekten med hjälp av följande index: 515 aaa 515 989 10 gC-T )x10O (C+T) , där C är antalet kontrollytor med gnag och T är antalet behandlade ytor med gnag. Om antalet gnagda ytor var statistiskt skilda mellan behandling och kontroll testades genom ett chiz-test av 2x2-tabe1l (ej kontinuitetskorrigerady *=p<0,05, **=p<0,01, ***=p<0,00l¿ De mest verksamma substansema var nr 22, 15 och 14, vilket fiamför allt visas av värdet efter 24 timmar. 515 883 11 Tabell 1. Test av gnagavskräckande effekt hos substanser applicerade på tallbark.
Förening nr Indexvärde efter 6 Indexvärde efter 24 timmar timmar - 5 »v 52,4 *** 18,4 * 11 83,3 *** 8,2 12 50,0 * 2,1 13 42,9 * _ ¿ 12,7 14 MHEB 100,0 *** 52,0 *** 15 M-3,4-DMB- 86,6 *** 70,7 *** 16 62,5 ** 13,7 18 53,8 *** 3,1 19 50,0 ** 1,6 20 58,0 *** 1,6 21 16,7 1,8 22 M-3,5-DMB 100,0 *** 84,2 *** 30 17,6 4,8 31 14,2 7,7 32 36,8 20,7 *** 33 “ 23,8 25,9 *** 34 93,3 *** 24,5 ** 35 -4,3 -1,8 38 10,3 8,5 39 4,0 11,1 Exemnel 2 - Fälttest med 75 plantor Substansen med den starkast repellerande effekten vid laboratorietestet (nr 22, M- 3,5-DMB) har också testats vid fáltexperiment genom appliceñng därav i en matris penslad påßplantoma fore planteringSubstansen (40 g) blandades med Boltom H40® (en dendritisk polymer från Perstorp AB, SE-284 80, Sverige, CAS-nr 150 20 25 515 aa? 12 504-00-0; 20 g) och isopropanol (80 ml). Denna blandning användes för '75 plantor.
Denna blandning minskade gnaget på plantor avsevärt, och effekten var så stark att blandningen defmitivt bör vara användbar för praktiskt skydd från skada av snytbagge (Tabell 2). Effekten verkar vara betydligt starkare jämfört med tidigare fälttestriing med gnagavskräckande medel mot snytbagge (Eidmann 1984, Schlyter 1998) Tabell 2. Resultat av ett fálttest med 75 plantor, vilka underkastats en av följande tre behandlingar: A = helt obehandlade plantor, B = plantor endast behandlade med matrisen, C *= plantor behandlade med M-3,5-DMB (substans nr 22) i rriatrisen.
* A _ B C Antalet angripna plantor 34 28 16 Gnagd yta (mmz) per planta i- SE 175 i 36 117 i 27 6 i 2 .
Gnagd yta (m2) per angfipen planta i SE 387 i 62 315 i 54 30 i 7 Referenser Eidmann, H. H. & Nordenhem, H. 1984. Lovande försök med avskräckande medel mot snytbaggar och barkborrar. Skogen 1984(9):30-31.
Långström, B. 1998. Varför är snytbaggen fortfarande ett problem? Kungliga Skogs- och Lantbruksakademiens Tidskrift l37(15):23-33.
Nordlander, G. 1998. Vad kan vi göra åt snytbaggeproblemet? Kungliga Skogs- och Lantbruksakademiens Tidskrift 137(15):35-41.
Schlyter, F. Löfqvist, J. 1998. Kan insekticider mot snytbaggar ersättas med naturliga eller syntetiska ”antifeedants”? Kungliga Skogs- och Lantbruksakademiens Tidskrift 137(15):51-58.
Weslien, J. 1998. Vad kostar snytbaggeskadorna? Kungliga Skogs- och Lantbnlks- akademiens Tidskrift 137(15): 19-22.
Viktorov-Nabokov, 0.V.;Kova1enko, L. G.; Malevannaya, Z. A.; Skrynik, E. M.; Sholudchenko, L. I. 1980. Effect of substituents in a series of benzoic acid esters 515 saa 13 and amides on repellence with respect to blood-sucking mosqiiitoes. Fiziol. Akt.
Veshchestva, 12:96-98. Örlander, G. & Nordlander, G. 1998. Skärmar, markberedning och andra skogsskötselåtgärder - kan de minska snytbaggeskadorna? Kungliga Skogs- och 5 Lantbruksakademiens Tidskrift 137(15):59-69. Örlander, G. & Petersson, M. 1998. Mekaniska skydd. Kungliga Skogs~ och Lantbruksakademíens Tidskrift 137(15):43-50.

Claims (4)

10 l5 515 989 14 Patentkrav
1. Användning av minst en förening för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobiizzs abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobíus picivorus, företrädesvis Hylobius abietís, kännetecknad av att föreningarna är valda bland följande föreningar med Formeln I: Formel I' där R var för sig oberoende av varandra betecknar väte, hydroxi, metoxil, metylendioxi eller acetoxi; R' är ß-hydroxi-n-propyl eller COOR' ', där R' ' är väte, metyl eller n-dodecyl; i liksom salter och estrar därav. 10 l5 20 25 15
2. Användning av en komposition för skydd av barrträdsplantor mot insektsartema Hylob-íus abíetís, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus, företrädesvis Hylobius abietis, kännetecknad av att den innefattar minst en av följande föreningar med Formeln I: Formel I där R var för sig oberoende av varandra betecknar väte, hydroxi, metoxi, metylendioxi eller acetoxi; R' är 3-hydroxi-n-propyl eller COOR", där R' ' är väte, metyl eller n-dodecyl; liksom salter och estrar därav, ren eller i ett lösningsmedel, med eller utan en lämplig bärare.
3. Användning enligt krav 1 eller 2, kännetecknad av att föreningarna är valda ur gruppen bestående av: 3-(3,4-dirnetoxifenyl)propanol metyl-ZA-dihydroxibensoat metyl-3,4-dihydroxibensoat metyl-Iåß-dihydroxibensoat metyl-2-hydroxi-4-metoxibensoat metyl-3,4-dimetoxibensoat dodecyl-3A-dimetoxibensoat 2-hydroxi-3-metoxibensoesyra Z-hydroxi-S-metoxibensoesyra 10 15 20 515 ass 16 3-hydroxi-4-metoxibensoesyra 3,4-dimetoxibensoesyra metyl-3,5-dimetoxibensoat metyl-4-hydroxi-3ß-dímetoxibensoat metyl-3,4,5-trimetoxibensoat mety1-3,4,5-trihydroxibensoat mety1-4-hydroxibensoat metyl-3A-metylendioxibensoat 3,5-dimetoxi-4-hydroxíbensoesyra 3,4,5-triacetoxibensoesyra och piperonylsyra.
4. Användning enligt krav 2-3, kännetecknad av att den lämpliga bäraren är vald ur gruppen bestående av gummi, kork, cellulosa, plast, gummi, läder eller hud, kolpulver, trämjöl, silikater, pimpsten, polyvinylklorid, polyvinylacetat, klorerat polyeten, halm, sockerrör, lignocellulosa, kiselgel, lignin, trä, vaxer, såsom míkrovax, organiska polymerer, såsom polyvinylacetat, och polyoler, såsom polyetylenglykol.
SE9901062A 1999-03-23 1999-03-23 Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus SE515989C2 (sv)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9901062A SE515989C2 (sv) 1999-03-23 1999-03-23 Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus
EP00921251A EP1162885A1 (en) 1999-03-23 2000-03-23 Use for conifer sapling protection
PCT/SE2000/000580 WO2000056152A1 (en) 1999-03-23 2000-03-23 Use for conifer sapling protection
CA002365998A CA2365998A1 (en) 1999-03-23 2000-03-23 Use for conifer sapling protection
AU41587/00A AU4158700A (en) 1999-03-23 2000-03-23 Use for conifer sapling protection
PL00351381A PL351381A1 (en) 1999-03-23 2000-03-23 Use for conifer sapling protection
NO20014590A NO20014590L (no) 1999-03-23 2001-09-21 Anvendelse for beskyttelse av unge nåletr¶r

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9901062A SE515989C2 (sv) 1999-03-23 1999-03-23 Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9901062D0 SE9901062D0 (sv) 1999-03-23
SE9901062L SE9901062L (sv) 2000-09-24
SE515989C2 true SE515989C2 (sv) 2001-11-05

Family

ID=20414973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9901062A SE515989C2 (sv) 1999-03-23 1999-03-23 Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1162885A1 (sv)
AU (1) AU4158700A (sv)
CA (1) CA2365998A1 (sv)
NO (1) NO20014590L (sv)
PL (1) PL351381A1 (sv)
SE (1) SE515989C2 (sv)
WO (1) WO2000056152A1 (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0002385L (sv) * 2000-06-26 2001-12-27 Forskarpatent I Syd Ab Komposition
SE0003026D0 (sv) * 2000-08-25 2000-08-25 Kerstin Sunnerheim Use for conifer sapling protection
MX2014004327A (es) * 2014-03-31 2015-09-30 Luis Roman Medina Esquer Extracto de cascarillas agrícolas efectivo para modificar el metabolismo de las plantas.
WO2023139053A1 (en) * 2022-01-19 2023-07-27 Firmenich Sa Arthropod control compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE696347C (de) * 1937-02-20 1940-09-19 I G Farbenindustrie Akt Ges Insektenbekaempfung
JPS54110321A (en) * 1978-02-20 1979-08-29 Ajinomoto Co Inc Insecticide
JPS56115206A (en) * 1980-02-15 1981-09-10 Yoshitomi Pharmaceutical Protective agent for damage due to eating by limnoria japonica richardson
US5518757A (en) * 1993-08-31 1996-05-21 The United States Of America As Represented By The Department Of Agriculture 4-allylanisole analog scolytid repellents
US5403863A (en) * 1993-08-31 1995-04-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Scolytid repellant
US5695807A (en) * 1993-08-31 1997-12-09 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture 4-allylanisole analog scolytid repellents
US6051612A (en) * 1996-12-09 2000-04-18 Simon Fraser University Non-host volatiles as repellents for conifer-infesting bark beetles
WO1998053678A2 (en) * 1997-05-30 1998-12-03 Octrooibureau Kisch N. V. Means amd method for pest control

Also Published As

Publication number Publication date
CA2365998A1 (en) 2000-09-28
WO2000056152A1 (en) 2000-09-28
NO20014590D0 (no) 2001-09-21
AU4158700A (en) 2000-10-09
PL351381A1 (en) 2003-04-07
EP1162885A1 (en) 2001-12-19
SE9901062D0 (sv) 1999-03-23
NO20014590L (no) 2001-10-24
SE9901062L (sv) 2000-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Okwute Plants as potential sources of pesticidal agents: a review
Xuan et al. Identification of phytotoxic substances from early growth of barnyard grass (Echinochloa crusgalli) root exudates
Kanat et al. Insecticidal effects of essential oils from various plants against larvae of pine processionary moth (Thaumetopoea pityocampa Schiff)(Lepidoptera: Thaumetopoeidae)
Jeyasankar et al. Biological activities of Solanum pseudocapsicum (Solanaceae) against cotton bollworm, Helicoverpa armigera Hübner and armyworm, Spodoptera litura Fabricius (Lepidotera: Noctuidae)
Grace et al. Behavioural effects of a neem insecticide on Coptotermes formosanus (Isoptera: Rhinotermitidae)
JP5560499B2 (ja) マツノマダラカミキリの防除剤及び防除方法
Borg-Karlson et al. Antifeedants in the feces of the pine weevil Hylobius abietis: identification and biological activity
JP2013249278A5 (sv)
Mensah et al. Discovery and development of a new semiochemical biopesticide for cotton pest management: assessment of extract effects on the cotton pest H elicoverpa spp.
Giongo et al. Toxicity of secondary metabolites from Meliaceae against Spodoptera frugiperda (JE Smith)(Lepidoptera: Noctuidae)
Upadhyay et al. Antitermite activities of C. decidua extracts and pure compounds against Indian white termite Odontotermes obesus (Isoptera: Odontotermitidae)
Tiilikkala et al. Use of botanical pesticides in modern plant protection
Eriksson et al. Antifeedants and feeding stimulants in bark extracts of ten woody non-host species of the pine weevil, Hylobius abietis
Rice et al. Structural requirements for monoterpenoid activity against insects
Kumar et al. Potential of Pongamia glabra vent as an insecticide of plant origin
Unelius et al. Structure–activity relationships of benzoic acid derivatives as antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis
Kumar et al. Efficacy of karanjin and different extracts of Pongamia pinnata against selected insect pests
Das et al. Population interactions between Culex vishnui mosquitoes and their natural enemies in Pondicherry, India
SE515989C2 (sv) Användning av vissa föreningar för skydd av barrträdsplantor mot insektsarterna Hylobius abietis, Hylobius pinastri, Hylobius pales, Hylobius congener och Pachylobius picivorus
Martínez et al. Simaroubaceae and Picramniaceae as potential sources of botanical pesticides
Afzal et al. Biocidal action of silver oak (Grevillea robusta) leaf extract on the termite Heterotermes indicola Wasmann (Blattodea: Rhinotermitidae)
Vattikonda et al. Antifeedant activity of forskolin, an extract of Coleus forskohlii, against Papilio demoleus L.(Lepidoptera: Papilionidae) larvae
Buxton et al. Insecticidal activities of pellitorine isolated from Zanthoxylum zanthoxyloides roots against Sitophilus oryzae L.(Coleoptera: Curculionidae)
Upadhyay et al. Anti-termite efficacy of Capparis decidua and its combinatorial mixtures for the control of Indian white termite Odontotermes obesus (Isoptera: Odontotermitidae) in Indian soil
Sudrajat et al. Chemical Composition and Termicidal Activity of Scorodocarpus Borneensis Becc Bark Extracts

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed