SE506509C2 - Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases - Google Patents
Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseasesInfo
- Publication number
- SE506509C2 SE506509C2 SE9201188A SE9201188A SE506509C2 SE 506509 C2 SE506509 C2 SE 506509C2 SE 9201188 A SE9201188 A SE 9201188A SE 9201188 A SE9201188 A SE 9201188A SE 506509 C2 SE506509 C2 SE 506509C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- treatment
- preparation
- pharmaceutical formulation
- use according
- inflammatory
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
Abstract
Description
506 509 10 15 20 25 30 35 2 A-derivat har god effekt på Acne men har förutom lokal biverkan också teratogena effekter. 506 509 10 15 20 25 30 35 2 A derivatives have a good effect on Acne but in addition to local side effects also have teratogenic effects.
Rosacea, tidigare Acne Rosacea, är ett sjukdomstill- stånd som utmärkas av en superficiell inflammation, fram- för allt i ansiktet. Rosacea behandlas idag bl a med met- ronidiazol.Rosacea, formerly Acne Rosacea, is a condition characterized by a superficial inflammation, especially on the face. Rosacea is currently treated with metronidiazole, among other things.
Seborré är ett sjukdomstillstånd som utmärkas av fjällande hud, ofta i kombination med klåda. I svårare fall bildas krustor, vilka ger upphov till blandinfektio- ner. Sebboroiska eksem kan uppfattas dels som en inflamma- torisk reaktion, dels som en infektion av Pitosporum Ovale. Behandlingen sker idag med steroider och i lättare fall med selensulfider och metronidiazol.Seborrhea is a condition characterized by scaly skin, often in combination with itching. In more severe cases, crusts form, which give rise to mixed infections. Seborrheic eczema can be perceived partly as an inflammatory reaction and partly as an infection of Pitosporum Ovale. The treatment is today with steroids and in milder cases with selenium sulfides and metronidiazole.
Sammanfattningsvis gäller sålunda för ovan angivna sjukdomstillstånd att de för närvarande använda medlen uppvisar en eller flera nackdelar.In summary, it thus applies to the above-mentioned disease states that the currently used agents have one or more disadvantages.
Såsom antyddes ovan gäller vidare att de föreningar som användes enligt uppfinningen är förut kända i sig. Som exempel på referenser vilka beskriver nämnda föreningar och framställning av dessa kan härvid M.W. Miller, H.L. Howes och A.R. bial Agents and Chemotherapy, 1969, p a potent new antiprotozoal agent“; nämnas följande: English, Antimicro- 257-26O "Tinidazole, H. Beckman, Drug Therapy 1963-64 p 383-384, "Vaginal trichomoniasis and monoiliasis“; G. Berkelhammer, G. Asato, Science 1968, l62:p 1146 "2-amino-5-(l-methyl-5-nitro-2-imidazoyl)-1,2,4-thiadi- zole: A new antimicrobial agent“; H.L. Howes et al., Antimicrobial agents and Chemothe- raPY, l969, p 261-266, agent": och J. Iwasa et al., J.Med.Chem., 1965, 8: p 150-153, "Substituent constants for aliphatic ...".Furthermore, as indicated above, the compounds used according to the invention are previously known per se. As examples of references which describe said compounds and their preparation, M.W. Miller, H.L. Howes and A.R. bial Agents and Chemotherapy, 1969, p a potent new antiprotozoal agent “; the following are mentioned: English, Antimicro- 257-26O "Tinidazole, H. Beckman, Drug Therapy 1963-64 p 383-384," Vaginal trichomoniasis and monoiliasis "; G. Berkelhammer, G. Asato, Science 1968, l62: p 1146 "2-amino-5- (1-methyl-5-nitro-2-imidazoyl) -1,2,4-thiadizole: A new antimicrobial agent "; HL Howes et al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1969, pp. 261-266, agent": and J. Iwasa et al., J. Med. Chem., 1965, 8: pp. 150-153, " Substituent constants for aliphatic ... ".
Dessutom gäller att exempelvis tinidazols effekt pà parasiter finns beskriven i “Tinidazolz 11: 423-440, 1976.In addition, for example, the effect of tinidazole on parasites is described in “Tinidazolz 11: 423-440, 1976.
"Tinidazole a new antiprotozoal A rew...", Drugs 10 15 20 25 30 35 506 509 3 Beskrivningéav uppfinningen Föreliggande uppfinning hänför sig till en ny medi- cinsk användning av kända farmaceutiskt aktiva ämnen och närmare bestämt till användning av dessa för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling eller profy- lax av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar av det ovan angivna slaget. Förutom att föreningarna an- vända enligt uppfinningen innebär ett värdefullt alter- nativ till tidigare behandlingsformer, medför de också en eliminering eller åtminstone reducering av de nackdelar eller bieffekter som förekommer i samband med de kända medlen. Av speciellt intresse är de dessutom vid en kom- nation av infektion och inflammation.Description of the Invention The present invention relates to a novel medicinal use of known pharmaceutically active substances and more particularly to the use thereof for the preparation of tinidazole a new antiprotozoal A rew ... ", Drugs 10 15 20 25 30 35 506 509 a pharmaceutical formulation for the treatment or prophylaxis of inflammatory and / or infectious skin diseases of the above kind. In addition to the fact that the compounds used according to the invention constitute a valuable alternative to previous forms of treatment, they also entail an elimination or at least a reduction of the disadvantages or side effects which occur in connection with the known agents. They are also of particular interest in the event of an infection and inflammation.
Användningen enligt uppfinningen avser mera konkret användning av en förening med formel (I) (I) vari R är: a) -(CH2)m S02 (CH2)nCH3 där m - 2-3 och n = 0-1; eller b) -(CH2)m S02 CH(CH3)2 där m - 2-3 för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling, speciellt topisk behandling, av inflammatoris- ka och/eller infektiösa hudsjukdomar.The use according to the invention relates to more concrete use of a compound of formula (I) (I) wherein R is: a) - (CH 2) m SO 2 (CH 2) n CH 3 where m - 2-3 and n = 0-1; or b) - (CH2) m SO2 CH (CH3) 2 where m - 2-3 for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment, in particular topical treatment, of inflammatory and / or infectious skin diseases.
Föreningar som användes enligt uppfinningen enligt alternativ a) är: metyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sulfon; m = 2, n = O etyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sulfon; m = 2, n = 1 metyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sulfon; m = 3, n = 0 och 5()6 10 15 20 25 30 35 SIJ9 4 etyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sulfon; m = 3, n = l.Compounds used according to the invention according to alternative a) are: methyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) ethyl) sulfone; m = 2, n = 0 ethyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) ethyl) sulfone; m = 2, n = 1 methyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) propyl) sulfone; m = 3, n = 0 and 5 () 6 (15 (25-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) propyl) sulfone; m = 3, n = 1.
Föreningar enligt alternativ b) använda enligt uppfinningen är: isopropyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sul- fon; m = 2, och isopropyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sul- fon; m = 3.Compounds of alternative b) used in the invention are: isopropyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) ethyl) sulfone; m = 2, and isopropyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) propyl) sulfone; m = 3.
Av ovanstående föreningar är användningen av etyl(2-(2-metyl-5-nitro-l-imidazolyl)etyl)sulfon (tinidazol) speciellt föredragen.Of the above compounds, the use of ethyl (2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) ethyl) sulfone (tinidazole) is especially preferred.
Föreningarna använda enligt uppfinningen är, såsom antyddes ovan, i och för sig förut kända, varför de kan erhållas direkt i handeln eller framställas på i och för sig känt sätt, t ex som har omtalats i ovannämnda referenser. analogt med de tillverkningsmetoder Vad beträffar mängd eller koncentration av den använ- da föreningen gäller att denna naturligtvis väljes efter ast lnfsktiöss -sllsr inflammatoriska tillstànd som skall behandlas. En föredragen koncentration av ifrågavarande förening är dock 0,25-5 viktprocent räknat på formulering- ens totalvikt, varvid ett speciellt föredraget koncentra- tionsområde räknat på samma basis är 0,5-2 viktprocent.The compounds used according to the invention are, as indicated above, per se known per se, so that they can be obtained directly from the market or prepared in a manner known per se, for example as has been mentioned in the above-mentioned references. analogous to the manufacturing methods As regards the amount or concentration of the compound used, it is of course chosen according to the inflammatory conditions to be treated. However, a preferred concentration of the compound in question is 0.25-5% by weight based on the total weight of the formulation, with a particularly preferred concentration range calculated on the same basis being 0.5-2% by weight.
I övrigt kan den farmaceutiska formuleringen beredas på i och för sig känt sätt och med i och för sig kända tillsatsmedel beroende på önskad appliceringsform. Primärt avses härvid topisk applicering, varvid föredragna appli- ceringsformer i detta avseende är kräm, gel och emulsion.Otherwise, the pharmaceutical formulation can be prepared in a manner known per se and with per se known additives depending on the desired application form. This primarily refers to topical application, with preferred forms of application in this respect being cream, gel and emulsion.
Framställningmetodiken avseende dessa beredningsformer finns naturligtvis beskriven i otaliga referenser och torde inte behöva redovisas närmare här.The production methodology regarding these dosage forms is of course described in numerous references and should not need to be described in more detail here.
En speciellt intressant beredningsform är dock en sådan, vari man utnyttjar s k hydrofila fasta kristaller.A particularly interesting dosage form, however, is one in which so-called hydrophilic solid crystals are used.
Hur sådana kan erhållas finns beskrivet i bl a GB patentskrift 1 174 672, till vilken hänvisning görs i 10 15 20 25 30 35 detta avseende.How such can be obtained is described in, inter alia, GB patent specification 1,174,672, to which reference is made in this regard.
Generellt innebär sistnämnda förfarande dock att man blandar en polär lipid, vilken uppvisar förmåga att bilda nämnda hydrofila kristaller, med vatten eller någon annan polär vätska med motsvarande egenskaper, t ex glycerol, etylenglykol eller propylenglykol, till bildning av en blandning med en koncentration av vatten eller annan polär vätska av 50-95 viktprocent, bibringar ifrågavarande blandning en temperatur över den s k övergàngstemperaturen för ifrågavarande lipid, vilken temperatur definieras som den lägsta temperatur vid vilken en partikel av lipiden i kontakt med ett överskott av vatten eller den polära väts- kan absorberar vatten eller nämnda vätska och omvandlas till cylindriska eller sfäriska partiklar med stark dub- belbrytning, vilka partiklar benämnes liposomer, upprätt- håller blandningen över nämnda temperatur under omröring till dess att omvandlingen har ägt rum och kyler bland- ningen under fortsatt omröring till rumstemperatur eller annan önskad temperatur, så att ytaktiva fasta kristaller bildas. Den använda föreningen (I) enligt uppfinningen kan därvid tillsättas innan ifrågavarande lipid har omvandlats till liposomer eller medan den fortfarande föreligger i liposomform.In general, however, the latter method involves mixing a polar lipid, which is capable of forming said hydrophilic crystals, with water or any other polar liquid having corresponding properties, for example glycerol, ethylene glycol or propylene glycol, to form a mixture with a concentration of water or other polar liquid of 50-95% by weight, the mixture in question imparts a temperature above the so-called transition temperature of the lipid in question, which temperature is defined as the lowest temperature at which a particle of the lipid in contact with an excess of water or the polar liquid absorbs water or said liquid and converted into cylindrical or spherical particles with strong birefringence, which particles are called liposomes, maintains the mixture above said temperature with stirring until the conversion has taken place and cools the mixture with continued stirring to room temperature or other desired temperature, so that y tactile solid crystals are formed. The compound (I) used according to the invention can then be added before the lipid in question has been converted into liposomes or while it is still in liposome form.
Exempel på konventionella tillsatsmedel vilka kan in- gå i den farmaceutiska formuleringen använd enligt uppfin- ningen är konventionella bärare, konsistensgivare eller -reglerande medel, pH-regleringsmedel, etc.Examples of conventional additives which may be included in the pharmaceutical formulation used according to the invention are conventional carriers, consistency enhancers or regulators, pH regulators, etc.
Speciellt föredragna utföringsformer av uppfinningen innebär användning av föreningen med formeln (I) för be- »handling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjuk- domar av typ eksem, acne och/eller rosacea. En typ av ek- sem som härvid behandlas effektivt är seborreiskt sådant.Particularly preferred embodiments of the invention involve the use of the compound of formula (I) for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases of the type eczema, acne and / or rosacea. One type of eczema that is effectively treated in this case is seborrheic.
Speciellt har det sålunda visat sig att användningen kan utnyttjas på sådana tillstånd som i sin genes har en infektiös och en inflammatorisk komponent. 5Û6 509 Exem el Uppfinningen kommer att belysas ytterligare genom ne- danstående icke begränsande exempel, där olika berednings- 5 former exemplifieras.In particular, it has thus been found that the use can be used on such conditions which in their genesis have an infectious and an inflammatory component. Examples The invention will be further illustrated by the following non-limiting examples, in which various dosage forms are exemplified.
Exempel l En kräm-beredning innehållande följande komponenter tillverkades. 1-glycerolmonolaurat 7 vikt-% 10 1-glycerolmonomyristat 21 vikt-% Propylenglykol 30 vikt-% Tinidazol 2 vikt-% Renat vatten upp till 100 vikt-%.Example 1 A cream preparation containing the following components was prepared. 1-glycerol monolaurate 7% by weight 10 1-glycerol monomyristate 21% by weight Propylene glycol 30% by weight Tinidazole 2% by weight Purified water up to 100% by weight.
Buffertsystem, tensider och konsistensgivare kan 15 sättas till krämen av kosmetiska skäl.Buffer systems, surfactants and texturizers can be added to the cream for cosmetic reasons.
Krämen tillverkades på följande sätt. De ingående komponenterna blandades och blandningen värmdes till 70°C.The cream was made in the following way. The components were mixed and the mixture was heated to 70 ° C.
Efter 15 minuter vid denna temperatur kyldes blandningen med en hastighet av l-3°C per minut till rumstemperatur. 20 Krämen testades på åtta patienter med medelsvår Acne.After 15 minutes at this temperature, the mixture was cooled at a rate of 1-3 ° C per minute to room temperature. The cream was tested on eight patients with moderate acne.
Tidigare behandlingar var avslutade minst en vecka innan behandlingen enligt uppfinningen påbörjades. Bedömningen av effekten gjordes på grundval av antalet papler och pustler i ansiktet och jämförelse gjordes med historiska 25 data. Behandlingen utfördes under 2-5 veckor mot normalt 8 veckor, vilket är underlaget för historiska data; se tabell l och 2. Inga biverkningar påvisades. En patient utgick ur studien på grund av periodisk dermatit. 30 35 5 10 15 20 25 30 35 Tabell l. Beräkning av reduktion av antalet papler och Qustler Patient nr före papler pustler WQOUIFOONH Totalt 4 Procentuell reduktion 72 18 20 29 32 37 46 37 51 3 13 O 20 43 efter papler pustler 12 0 36 0 30 ll O 6 16 115 NOOOI-'NOO 74,4 \O (10 O Tabell 2. Helhetsbedömning Mycket bättre Något bättre Bättre Oförändrad Sämre Mycket sämre Exemgel 2 En gel innehållande nedanstående komponenter tillver- Patient Ib F' (37%) (50%) (13%) Läkare Förbättring ¶'O-25% 26-50% 1 51-75% 4 76-100% 3 kades på samma sätt som beskrivits i Exempel 1. 506 10 15 20 25 30 35 509 8 Tinidazol 2 viktprocent Propylenglykol 20 viktprocent Förtjockningsmedel 0,5 viktprocent Renat vatten upp till 100 viktprocent Gelen gavs till patienter med seborreiska eksem i hàrbottnen. Tidigare terapi med kända medel hade inte gi- vit något resultat. Under användning av gelen enligt Exem- pel 2 blev patienterna besvärsfria med 2 till 3 applika- tioner per vecka.Previous treatments were completed at least one week before starting the treatment according to the invention. The assessment of the effect was made on the basis of the number of papules and pustules on the face and comparison was made with historical data. The treatment was performed for 2-5 weeks against the normal 8 weeks, which is the basis for historical data; see Tables 1 and 2. No adverse reactions were observed. One patient dropped out of the study due to periodic dermatitis. 30 35 5 10 15 20 25 30 35 Table 1. Calculation of reduction in the number of papules and Qustler Patient no. Before papular pustules WQOUIFOONH Total 4 Percentage reduction 72 18 20 29 32 37 46 37 51 3 13 O 20 43 after papular pustules 12 0 36 0 30 ll O 6 16 115 NOOOI-'NOO 74,4 \ O (10 O Table 2. Overall assessment Much better Slightly better Better Unchanged Worse Much worse Exemgel 2 A gel containing the following components manufactured- Patient Ib F '(37%) ( 50%) (13%) Physician Improvement ¶'O-25% 26-50% 1 51-75% 4 76-100% 3 was added in the same manner as described in Example 1. 506 10 15 20 25 30 35 509 8 Tinidazole 2% by weight Propylene glycol 20% by weight Thickener 0.5% by weight Purified water up to 100% by weight The gel was given to patients with seborrheic eczema on the scalp, Previous therapy with known agents had not given any results.Using the gel according to Example 2, the patients became hassle-free with 2 to 3 applications per week.
Exempel 3 En emulsion med nedanstående sammansättning fram- ställdes.Example 3 An emulsion having the following composition was prepared.
Paraffinolja 30 g Sorbitanmonooleat 1 g Polyoxietylen(20)stearat 1 g Vatten 65,6 g Carbomer 0,4 g Tinidazol 2 g Paraffinoljan blandades med sorbitanmonooleatet och värmdes till 70°C, varefter tinidazolen blandades in. Po- lyoxietylen(20)stearatet, vattnet och carbomeren blanda- des, homogeniserades och värmdes till 70°C. Under kraftig homogenisering blandades de olika delblandningarna och temperaturen fick sjunka till rumstemperatur.Paraffin oil 30 g Sorbitan monooleate 1 g Polyoxyethylene (20) stearate 1 g Water 65.6 g Carbomer 0.4 g Tinidazole 2 g Paraffin oil was mixed with the sorbitan monooleate and heated to 70 ° C, after which the tinidazole was mixed in. The polyoxyethylene (20) stearate, water and carbomer were mixed, homogenized and heated to 70 ° C. During vigorous homogenization, the various mixtures were mixed and the temperature was allowed to drop to room temperature.
Claims (8)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (en) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases |
| AU39640/93A AU3964093A (en) | 1992-04-14 | 1993-03-31 | Novel use of nitroimidazoles |
| PCT/SE1993/000276 WO1993020817A1 (en) | 1992-04-14 | 1993-03-31 | Novel use of nitroimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (en) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9201188D0 SE9201188D0 (en) | 1992-04-14 |
| SE9201188L SE9201188L (en) | 1993-10-15 |
| SE506509C2 true SE506509C2 (en) | 1997-12-22 |
Family
ID=20385961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (en) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU3964093A (en) |
| SE (1) | SE506509C2 (en) |
| WO (1) | WO1993020817A1 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9626513D0 (en) * | 1996-12-20 | 1997-02-05 | Bioglan Ireland R & D Ltd | A pharmaceutical composition |
| US5972993A (en) * | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Avon Products, Inc. | Composition and method for treating rosacea and sensitive skin with free radical scavengers |
| WO2001005400A1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-01-25 | Shoei Co., Ltd. | Nitroimidazole external preparations for dermatosis |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE67667T1 (en) * | 1987-03-20 | 1991-10-15 | Curatek Pharmaceuticals | NEW TOPICAL METRONIDAZOLE FORMULATIONS. |
| ATE194492T1 (en) * | 1990-08-16 | 2000-07-15 | Bloom Leonard | TOPICAL TREATMENT OF BLEPHARITIS |
-
1992
- 1992-04-14 SE SE9201188A patent/SE506509C2/en not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-03-31 WO PCT/SE1993/000276 patent/WO1993020817A1/en active Application Filing
- 1993-03-31 AU AU39640/93A patent/AU3964093A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE9201188L (en) | 1993-10-15 |
| SE9201188D0 (en) | 1992-04-14 |
| WO1993020817A1 (en) | 1993-10-28 |
| AU3964093A (en) | 1993-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6905675B2 (en) | Sulfur containing dermatological compositions and methods for reducing malodors in dermatological compositions | |
| AU2014262495B2 (en) | Compositions and methods for topical delivery of prostaglandins to subcutaneous fat | |
| KR100374462B1 (en) | New composition | |
| SE500777C2 (en) | Antimicrobial composition with potentiated effect containing, inter alia, certain monoglycerides, process for their preparation and their use | |
| JPS60161921A (en) | Skin care composition | |
| EP0304802B1 (en) | Pharmaceutical composition and the use thereof | |
| KR20170095402A (en) | Compositions and methods for stimulating hair growth | |
| US4879287A (en) | Pharmaceutical composition | |
| CZ112499A3 (en) | Use of mupirocin for preparing medicament for treating bacterial infections connected with colonization of nasopharynx with pathogenic organisms | |
| BE1004398A4 (en) | Regenerative hair, including topical composition and method for growing hair and hair. | |
| US3265571A (en) | Thixotropic acne vulgaris composition | |
| SE506509C2 (en) | Use of imidazoles for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of inflammatory and / or infectious skin diseases | |
| CA2121123C (en) | Anti-seborrhoeic formulation | |
| CN114668687A (en) | Composition for treating acne and application thereof | |
| EP0792871A2 (en) | Crystalline vitamin D derivative | |
| JP2013538218A (en) | Terpenoid analogues and uses thereof for the treatment of neurological diseases | |
| EP3576716B1 (en) | Topical composition | |
| EP3041837B1 (en) | Crystal having specific crystal habit and pharmaceutical composition containing the crystal as active ingredient | |
| RU2567036C1 (en) | Preparation for skin care, possessing antifungal properties (versions) | |
| EP0090378B1 (en) | Isoprenylcarboxylic acid-containing composition for external use | |
| JPH0132805B2 (en) | ||
| JP3200723B2 (en) | Hair restorer | |
| EP0800391A1 (en) | Benzimidazoles as inhibitors of calcitriol metabolism | |
| CN105708842B (en) | A topical pharmaceutical composition | |
| WO2023287931A1 (en) | Esters of a retinoid and bakuchiol and preparations thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |