SE452466B - MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING - Google Patents

MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING

Info

Publication number
SE452466B
SE452466B SE8301639A SE8301639A SE452466B SE 452466 B SE452466 B SE 452466B SE 8301639 A SE8301639 A SE 8301639A SE 8301639 A SE8301639 A SE 8301639A SE 452466 B SE452466 B SE 452466B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
choline
formula
mixture
water
soluble
Prior art date
Application number
SE8301639A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE8301639L (en
SE8301639D0 (en
Inventor
Paul Gunnar Embring
Original Assignee
Paul Gunnar Embring
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Paul Gunnar Embring filed Critical Paul Gunnar Embring
Priority to SE8301639A priority Critical patent/SE452466B/en
Publication of SE8301639D0 publication Critical patent/SE8301639D0/en
Priority to EP19840901452 priority patent/EP0139697A1/en
Priority to PCT/SE1984/000105 priority patent/WO1984003704A1/en
Publication of SE8301639L publication Critical patent/SE8301639L/en
Publication of SE452466B publication Critical patent/SE452466B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/117—Esters of phosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

4s2 466 fem- eller sexvärda alkoholen. Egna undersökningar har visat att den vid omestringen bildade föreningen har formeln I CH -0-R I 2 2 R -O-CH 0 D -1 | | *H CH2~0-ï-OR3 OH där R1 och R2 vardera har den ovan angivna betydelsen och R betecknar resten av den fem- eller sexvärda polyalkoholen. 4s2 466 five- or six-valued alcohol. Own investigations have shown that the compound formed during the transesterification has the formula I CH -O-R I 2 2 R -O-CH 0 D -1 | | * H CH2 ~ O-ï-OR3 OH where R1 and R2 each have the meaning given above and R represents the rest of the pentavalent or hexavalent polyalcohol.

Föreningar med den angivna formeln har, så vitt bekant, 3 ,icke tidigare föreslagits till användning för någon behand- ling av människokroppen.Compounds of the stated formula have, as far as is known, 3, not previously been proposed for use in any treatment of the human body.

Det har nu helt överraskande visat sig att de vattenlös- liga föreningarna med formeln I har både ytaktiva egenskaper och även förmår påverka ändtarmen på sådant sätt att däri före- kommande innehåll av fäkalier mjukas upp och kan tömmas från tarmen. Det har också visat sig att den laxerande verkan av föreningarna med formeln I förstärkes på ett synergistiskt sätt genom samtidig närvaro av det vid omestringsreaktionen ovan frisatta kolinet. Genom närvaron av speciella encymer i kroppsvätskan omvandlas kolinet till acetylkolin, som i sin tur inverkar förmånligt på tarmen, så att däri förekommande fä- kalier bringas att röra sig ut ur denna på ett behagligt sätt.It has now quite surprisingly been found that the water-soluble compounds of formula I have both surfactant properties and are also able to affect the rectum in such a way that the contents of faeces present therein are softened and can be emptied from the intestine. It has also been found that the laxative effect of the compounds of formula I is enhanced in a synergistic manner by the simultaneous presence of the choline released in the transesterification reaction above. Due to the presence of special enzymes in the body fluid, the choline is converted to acetylcholine, which in turn has a beneficial effect on the intestine, so that the faeces present therein are made to move out of it in a pleasant way.

Det genom behandlingen under omestringsbetingelser vatten- lösliggjorda lecitinet kan sålunda användas som laxermedel i blandning med kolin. Ur verkningssynpunkt är det en fördel att icke separera det vid omestringen frisatta kolinet från de vattenlösliga föreningarna.The lecithin which has been solubilized by the treatment under transesterification conditions can thus be used as a laxative in admixture with choline. From the point of view of action, it is an advantage not to separate the choline released during the transesterification from the water-soluble compounds.

Lecitin jß-fosfatidylkolinestrar) förekommer tillsammans med fett både inom växt- och djurriket, där det utgör en vik- tig kemisk beståndsdel i växternas eller djurens celler. Som utgângsmaterial för framställning av de vattenlösliga förening- arna med formeln I ovan används avfettade lecitiner. Man an- ser att í de flesta lecitiner den ena kolvätegruppen i acyl- grupperna R1 och R2 ovan är mättad, medan den andra är omättad.Lecithin jß-phosphatidylcholinesters) occur together with fat in both the plant and animal kingdoms, where it is an important chemical component in the cells of plants or animals. Degreased lecithins are used as starting materials for the preparation of the water-soluble compounds of formula I above. It is considered that in most lecithins one hydrocarbon group in the acyl groups R1 and R2 above is saturated, while the other is unsaturated.

Vid hydrolys av lecitin har man erhållit palmitinsyra, stearin- 3 452 466 syra, oljesyra, linolsyra, linolensyra och arakidonsyra.On hydrolysis of lecithin, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid have been obtained.

I naturen förekommande lecitiner är vänstervridande. Leciti- ner förekommer också 1 äggula.Naturally occurring lecithins are left-handed. Lecithins also occur in 1 egg yolk.

.På grundval av ovanstående avser uppfinningen en bland- ning av en eller flera vattenlösliga 3-fosfatidylestrar med formeln I CH -O-R 2 2 (I) R -0-CH O 1 u CH2-O-f-OR3 OH fär R1, R2 och R3 har den ovan angivna betydelsen med kolin.On the basis of the above, the invention relates to a mixture of one or more water-soluble 3-phosphatidyl esters of the formula I CH -OR 2 2 (I) R -O-CH O 1 u CH 2 -O-OR 3 OH for R1, R2 and R3 has the meaning given above with choline.

Uppfinningen avser också ett förfarande för framställning av blandningen av 3-fosfatidylestrar med formeln I med kolin, vilket kännetecknas av att man bringar 3-fosfatidylkolin med formeln II - H -o-R f 2 2 (111.The invention also relates to a process for the preparation of the mixture of 3-phosphatidyl esters of the formula I with choline, which is characterized in that 3-phosphatidylcholine of the formula II - H -o-R f 2 2 (111) is obtained.

R1O-CH E CH2-O-f-OR4 OH där R] och R2 har den angivna betydelsen och R4 betecknar resten av kolin, som, som bekant, har formeln cn3 _ cHf-Næ 0:19 g .CH3 osz :H2 on i en vattenfri lösning av propylenglykol, att reagera med en fem- eller sexvärd alkohol under omestringsbetingelser, varpå den erhållna reaktionsblandningen används som sådan. 452 466 För reaktionen kan t.ex. användas vanligt i handeln före- kommande sojalecitin, som befriats från fett. Dylikt soja- lecitin är svårlösligt i etylalkohol, men kan lösas i propylen- glykol vid uppvärmning. För omestringsreaktionen försättes lösningen av lecitinet i propylenglykolen helst med etylalko- hol eller isopropanol och vidare med en sådan mängd av den fem- eller sexvärda alkoholen som svarar mot minst 2 moler av denna, räknat på 1 mol lecitin (3-fosfatidylkolin). Den för omestringen erforderliga polyalkoholen kan lämpligen lösas i en ringa mängd vatten, varpå den erhållna lösningen sättes till lösningen av lecitin. Den erhållna blandningen värmes, varvid kolinet byter plats med polyalkoholen i lecitinet och en vattenlöslig produkt bildas, som sedan företrädesvis i blandning med det frisatta kolinet, kan bearbetas vidare till lämpliga beredningsformer, eventuellt efter tillblandning av andra komponenter med speciell verkan.R 10 -CH E CH 2 -O-OR 4 OH where R 1 and R 2 have the indicated meaning and R 4 represents the remainder of the choline, which, as is known, has the formula cn 3 - cHf-Næ 0:19 g .CH 3 osz: H 2 on in a anhydrous solution of propylene glycol, to react with a penthydric or hexavalent alcohol under transesterification conditions, whereupon the resulting reaction mixture is used as such. 452 466 For the reaction, e.g. commonly used commercially available soy lecithin, which is free of fat. Such soy lecithin is sparingly soluble in ethyl alcohol, but can be dissolved in propylene glycol when heated. For the transesterification reaction, the solution of the lecithin in the propylene glycol is preferably added with ethyl alcohol or isopropanol and further with such an amount of the pentavalent or hexavalent alcohol corresponding to at least 2 moles thereof, based on 1 mole of lecithin (3-phosphatidylcholine). The polyalcohol required for the transesterification can suitably be dissolved in a small amount of water, whereupon the resulting solution is added to the solution of lecithin. The resulting mixture is heated, whereby the choline changes with the polyalcohol in the lecithin and a water-soluble product is formed, which is then preferably mixed with the released choline, which can be further processed into suitable dosage forms, optionally after mixing other components with special action.

Den vid omestringsreaktionen bildade ytaktiva föreningen med formeln I i kombination med det frisatta kolinet lämpar sig för framställning av preparat exempelvis för användning vid tillfälliga förstoppningar eller för att âstadkoma en tömning av tarmen i samband med undersökning av colon t.ex. med röntgen eller visuellt med speciella instruent. Vid så- dana undersökningar innebär närvarande fäkalier att störning- ar kan erhållas och resultatet sålunda bli oriktigt.. För dy- lika ändamål har man tidigare i tarmen infört små mängder av koncentrerade vattenlösningar av fosfat (“Fleet enema") eller sorbitol ("Klyx"), mikrolavemang ("Microlax"), vilka senare innehåller en liten mängd (5-15 ml) av en kombination av tri- natriumcitrat och sorbitol. Enligt uppfinningen kan förelig- gande kombination av,vattenlösliga 3-fosfatidylestrar och kolin även användas i preparat av den angivna typen.The surfactant compound of the formula I formed in the transesterification reaction in combination with the released choline is suitable for the preparation of preparations, for example for use in temporary constipation or for effecting an emptying of the intestine in connection with the examination of the colon, e.g. with X-ray or visually with special instructors. In such examinations, present faeces means that disturbances can be obtained and the result thus become incorrect. For such purposes, small amounts of concentrated aqueous solutions of phosphate ("Fleet enema") or sorbitol ("Klyx") have previously been introduced into the intestine. Microlax enemas, which later contain a small amount (5-15 ml) of a combination of trisodium citrate and sorbitol. According to the invention, the present combination of water-soluble 3-phosphatidyl esters and choline can also be used in preparations of the type indicated.

Mikrolavemang av typen kombination av trinatriumcitrat och sorbitol innehåller i praktiken alltid en viss andel av ett ytaktivt ämne, vars uppgift är att ombesörja att lavemang- vätskan sprides snabbare i tarmen och framförallt tränger in i fäkaliemassan snabbare, så att de aktiva beståndsdelarna i sin tur fortare når beröring med denna. Föreliggande bland- ning kan därvid ersätta det ytaktiva ämnet och lavemangvätskan 5 452 466 blir då kompletterad med ytterligare beståndsdelar, som inver- kar fördelaktigt på tarmtömningsprocessen, samtidigt som lös- ningens förmåga att väta innehållet i tarmen bibehâlles.Micro-enemas of the combination of trisodium citrate and sorbitol in practice always contain a certain proportion of a surfactant, the task of which is to ensure that the enema liquid spreads faster in the intestine and above all penetrates the faecal mass faster, so that the active ingredients in turn faster reaches contact with it. The present mixture can then replace the surfactant and the enema liquid is then supplemented with additional constituents, which have a beneficial effect on the intestinal emptying process, while maintaining the solution's ability to wet the contents of the intestine.

.Som medel för att tömma tarmen används också supposito- rier bestående av en kärna innehållande en blandning i stånd att vid beröring med vatten utveckla koldioxid (t.ex. bland- ning av natriumvätekarbonat och kaliumvätetartrat) och ett kär- nan omgivande hölje av ett kroppens införande i ändtarmen un- derlättande smörjande hölje, som kan utgöras av ett lämpligt fett, t.ex. kakaofett. Verkningssättet för dylika "stolpiller" är att vatten från tarminnehâllet reagerar med ämnen i suppo- sitoriekroppens kärna till bildning av ett kolsyraskum, som underlättar avgången av fäkalierna ur tarmen. Det har nu vi- sat sig att man når en utomordentligt förbättrad verkan av dylika laxermedel för rektal införsel i tarmen, om det bland- ningen i stånd att utveckla gaser omgivande höljet utföres av föreningen eller föreningarna med formeln I i blandning med kolin. Det blir då möjligt att i en enda doseringsform av ett laxermedel inbygga ytterligare komponenter, som är aktiva i samband med tömning av tarmen. Förutom funktionen att tjäna som skydd för den fuktkänsliga blandningen och som smörjmedel vid suppositoriekroppens införing i tarmen, kan höljet även frisätta ämnen som har en direkt laxerande verkan. _ Uppfinningen skall i det följande tydliggöras med några utföringsexempel.As a means of emptying the intestine, suppositories consisting of a core containing a mixture capable of evolving carbon dioxide upon contact with water (eg a mixture of sodium bicarbonate and potassium hydrogen tartrate) and a core surrounding the casing of a the insertion of the body into the rectum facilitating lubricating casing, which may be a suitable fat, e.g. cocoa butter. The mode of action of such "suppositories" is that water from the intestinal contents reacts with substances in the core of the suppository body to form a carbonic acid foam, which facilitates the excretion of the faeces from the intestine. It has now been found that an extremely improved effect of such laxatives for rectal insertion into the intestine is achieved if the mixture capable of developing gases surrounding the casing is carried out by the compound or compounds of formula I in admixture with choline. It then becomes possible to incorporate additional components in a single dosage form of a laxative, which are active in connection with emptying the intestine. In addition to the function of serving as protection for the moisture-sensitive mixture and as a lubricant when the suppository body is introduced into the intestine, the casing can also release substances which have a direct laxative effect. The invention will be elucidated in the following with some exemplary embodiments.

Exempel 1 2 g lecitin, som utgöres av isolerade sojabönefosfolipi- der anrikade med avseende på 3~fosfatidylkolin, löstes under. uppvärmning i 10 ml propylenglykol. Den erhållna lösningen späddes med 10 ml isopropylalkohol. Värmningen bringades att fortsätta, varvid isopropylalkoholen delvis bortkokade. Den koncentrerade lösningen av lecitinet i propylenglykol försat- tes med 0,5 g mannitol, som lösts i sin egen vikt varmt des- tillerat vatten. En kemisk reaktion inträffade, som gav sig till känna i form av en uppskumning. Sedan reaktionen avstan- nat försattes reaktionsblandningen portionsvis med destillerat vatten till en sammanlagd volym av 50 ml. 452 466 e Den erhållna lösningen av 3-fosfatidylmannitolester och frisatt kolin överfördes till enhetsdoser om 20-100 ml, som överfördes till små behållare av mjuk böjlig plast med ett an- slutande rör för införing i ändtarmen. Enhetsdosen applice- rades rektalt i tarmen genom att ett tryck utövades med fing- rarna pâ plastbehållarens yttervägg. Blandningen gav en mild och behaglig laxerande verkan.Example 1 2 g of lecithin, consisting of isolated soybean phospholipids enriched for 3-phosphatidylcholine, were dissolved. heating in 10 ml of propylene glycol. The resulting solution was diluted with 10 ml of isopropyl alcohol. Heating was continued, the isopropyl alcohol partially boiling off. The concentrated solution of the lecithin in propylene glycol was added with 0.5 g of mannitol, which was dissolved in its own weight of hot distilled water. A chemical reaction occurred, which manifested itself in the form of a foam. After quenching, the reaction mixture was added portionwise with distilled water to a total volume of 50 ml. 452 466 e The resulting solution of 3-phosphatidylmannitol ester and released choline was transferred to unit doses of 20-100 ml, which were transferred to small soft flexible plastic containers with a connecting tube for insertion into the rectum. The unit dose was applied rectally in the intestine by applying pressure with the fingers to the outer wall of the plastic container. The mixture gave a mild and pleasant laxative effect.

Exempel 2 Försöket i exempel 1 upprepades med den skillnaden att den sexvärda alkoholen inositol användes i stället för mannitol.Example 2 The experiment of Example 1 was repeated with the difference that the hexavalent alcohol inositol was used instead of mannitol.

.Den erhållna lösningen av 3-fosfatidylinositolester och kolin gav samma fördelaktiga laxerande verkan som i exempel 1.The resulting solution of 3-phosphatidylinositol ester and choline gave the same beneficial laxative effect as in Example 1.

Exempel 3 100 g lecitin löstes i 500 ml propylenglykol under uppvärm- Den erhållna lösningen försattes med 500 ml absolut etanol och indrevs delvis. ning.Example 3 100 g of lecithin were dissolved in 500 ml of propylene glycol under heating. The resulting solution was added with 500 ml of absolute ethanol and partially evaporated. ning.

Den indrivna lösningen av lecitin i propylenglykol försattes med 100 ml 70-procentig sorbitol- lösning i vatten och blandningen värmdes till frisättning av kolin genom omestring. _ För framställning av en för s.k. mikrolavemang lämplig lösning försattes den ovan erhållna reaktionsblandningen inne- hållande 3-fosfatidylsorbitolester och kolin med 500 g tri- natriumcitrat löst i 1000 ml varmt destillerat vatten. Den erhållna lösningen försattes sedan med så mycket 70-procentig lösning av sorbitol i vatten, att den totala volymen blev 10 000 ml. s.k. mikrolavemang om 10 ml vardera.The recovered solution of lecithin in propylene glycol was added with 100 ml of 70% aqueous sorbitol solution and the mixture was heated to release choline by transesterification. For the production of a so-called In a suitable solution, the reaction mixture obtained above containing 3-phosphatidyl sorbitol ester and choline was added with 500 g of trisodium citrate dissolved in 1000 ml of hot distilled water. The resulting solution was then charged with so much 70% solution of sorbitol in water that the total volume became 10,000 ml. s.k. micro-enemas of 10 ml each.

Av den erhållna slutlösningen framställdes 1000 st Varje sådan dos överfördes till lämpliga behållare med anordningar för applicering av vätskan i ändtarmen och prova- des som rektalt administrerbart preparat för tömning av grov- tarmen med bättre resultat än vad som erhålles med en lösning av trinatriumcitrat och sorbitol och ett ytaktivt medel med enbart vätande verkan på fäkalier i grovtarmen.From the final solution obtained, 1000 pcs were prepared. Each such dose was transferred to suitable containers with devices for applying the fluid in the rectum and tested as a rectally administrable preparation for emptying the large intestine with better results than that obtained with a solution of trisodium citrate and sorbitol. and a surfactant having only a wetting effect on feces in the large intestine.

Claims (4)

1. En eller flera vattenlösliga 3-fosfatidylestrar med formeln I ïfiz-O-R2 R -O-CH O “l n CH -0-P-OR I OH 3 gATENTKRAv 452 466 (I) där R1 och R2 är samma eller olika och vardera betecknar acyl- gruppen av en mättad eller omättad fettsyra med 10-22 C~atomer och R3 betecknar resten av en fem- eller sexvärd alifatisk alkohol,i blandning mOne or more water-soluble 3-phosphatidyl esters of the formula I, Z-O-R2 R -O-CH O "ln CH -O-P-OR each represents the acyl group of a saturated or unsaturated fatty acid having 10-22 C atoms and R3 represents the remainder of a pentavalent or hexavalent alcohol, in mixture m 2. Förfarande för framställning av en blandning av 3- fosfatidylestrar med ?H2-O-R2 R -O-CH O 111 CH2-O-ï-OR3 OH där R och kolin, enligt kra man bringar 3-fosfatidylkolin med formeln II ïñz-O-R2 R -o-CH 0 1 n Il cnz-o-p-oa4 OH ed kolin. formeln I v 1, I m (II) där R4 betecknar resten av kolin, som har formeln 3 CH ~:::ïNG9 OH<> 3/1 CH3 ïñz fa OH i en vattenfri lösning av 1,2-propandiol att reagera med en 1, R2 och R3 vardera har den i krav 1 angivna betydelsen k ä n n e t e c k n a t a v att 452 466 a alifatisk fem- eller sexvärd alkohol med formeln RBOH där R3 har den ovan angivna betydelsen, under omestringsbe- tingelser, varpå den erhållna reaktionsblandningen tillvara- tages.A process for the preparation of a mixture of 3-phosphatidyl esters with? H2-O-R2 R -O-CH O 111 CH2-O-ï-OR3 OH where R and choline, according to claim 3, 3-phosphatidylcholine of formula II -O-R2 R -o-CH 0 1 n Il cnz-op-oa4 OH ed choline. formula I v 1, 1 m (II) wherein R 4 represents the residue of choline, which has the formula 3 CH 3: 1/3 CH 3 a 1, R 2 and R 3 each have the meaning given in claim 1 characterized in that 452,466 a aliphatic five- or hexavalent alcohol of the formula RBOH where R 3 has the meaning given above, under transesterification conditions, whereupon the reaction mixture obtained . 3. Pörfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t a v att omestringen bringas att försiggå i närvaro av propylen- glykol som omestringskatalysator och lösningsmedel för lecitinet.Process according to Claim 2, characterized in that the transesterification is carried out in the presence of propylene glycol as the transesterification catalyst and solvent for the lecithin. 4. Rektalt administrerbart preparat för tömning av grovtarmen, k ä n n e t e c k n a t a v att det utgöres av en vattenlösning innehållande en blandning av en eller flera föreningar med formeln I och kolin enligt krav 1.A rectally administrable preparation for emptying the large intestine, characterized in that it is an aqueous solution containing a mixture of one or more compounds of formula I and choline according to claim 1.
SE8301639A 1983-03-24 1983-03-24 MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING SE452466B (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8301639A SE452466B (en) 1983-03-24 1983-03-24 MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING
EP19840901452 EP0139697A1 (en) 1983-03-24 1984-03-23 3-phosphatidyl esters for use as a laxative for rectal administration
PCT/SE1984/000105 WO1984003704A1 (en) 1983-03-24 1984-03-23 3-phosphatidyl esters for use as a laxative for rectal administration

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8301639A SE452466B (en) 1983-03-24 1983-03-24 MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8301639D0 SE8301639D0 (en) 1983-03-24
SE8301639L SE8301639L (en) 1984-09-25
SE452466B true SE452466B (en) 1987-11-30

Family

ID=20350519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8301639A SE452466B (en) 1983-03-24 1983-03-24 MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0139697A1 (en)
SE (1) SE452466B (en)
WO (1) WO1984003704A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0122151B1 (en) * 1983-04-11 1989-02-15 Meito Sangyo Kabushiki Kaisha Production of primary or secondary alcohol derivatives of phospholipids by the enzymatic technique
IT1249063B (en) * 1991-05-28 1995-02-11 Fidia Spa USE OF PHOSPHOLIPIDIC DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS HAVING IMMUNOSOPPRESSIVE ACTIVITY

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1227191B (en) * 1960-07-01 1966-10-20 Propharma Lab Process for the production of liquid lecithin preparations
DE2659048A1 (en) * 1976-12-27 1978-07-06 Nattermann A & Cie Inositol phosphatide ester derivs. - with antilipaemic, anti-atherosclerotic, platelet aggregation reducing and peripheral blood flow increasing activity
DE2717547A1 (en) * 1977-04-20 1978-11-02 Max Planck Gesellschaft PROCESS FOR REESTERIFICATION OF PHOSPHOLIPIDS WITH PHOSPHOLIPASE D.
GB2045612B (en) * 1979-03-27 1983-04-20 Nippon Shoji Kaisha Ltd Pharmaceutical compositions containing phosphatidic acids for the treatment of disorders of consciousness perception and movement
DE3374914D1 (en) * 1982-04-12 1988-01-28 Univ Texas Methods and compositions for treating gastro-intestinal ulcer diesease
DE3239858A1 (en) * 1982-07-06 1984-01-12 Max Planck Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen NEW D-MANNITE DERIVATIVES AS STARTING PRODUCTS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHOLIPIDES
DE3239817A1 (en) * 1982-07-06 1984-01-12 Max Planck Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen NEW GLYCER DERIVATIVES FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHOLIPIDES

Also Published As

Publication number Publication date
SE8301639L (en) 1984-09-25
SE8301639D0 (en) 1983-03-24
WO1984003704A1 (en) 1984-09-27
EP0139697A1 (en) 1985-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Olivecrona Plasma and Liver Lipids of Ethionine‐Treated Rāts
Heimermann et al. Effect of double bond position in octadecenoates upon hydrolysis by pancreatic lipase
ATE46532T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS OF SHORT-CHAIN ALCOHOLS.
Eliakim et al. Rat intestinal alkaline phosphatase secretion into lumen and serum is coordinately regulated
Sanderson A note on glycerol formal as a solvent in toxicity testing
Hajra et al. Biosynthesis of the cerebroside odd-numbered fatty acids
SE452466B (en) MIXTURE OF WATER-SOLUBLE 3-PHOSPHATIDYL ESTERS AND CHOLINE, SET TO MAKE THIS AND A RECTALLY ADMINISTRATIVE PREPARATION FOR EMPTYING
Garton et al. Dietary fat and body fat: the composition of the back fats of pigs fed on a diet rich in cod-liver oil and lard
Rosenheim et al. The stomach oil of the fulmar petrel (Fulmarus glacialis)
JPH0517918B2 (en)
SE7600494L (en) STABLE EMULSIONS OF WATER IN 1,1,2-TRICHLOR-1,2,2-TRIFLORETANE
Porter The distribution of esterases in the animal body
WELLS The fat metabolism of lipomas
Arienti et al. The phospholipase activity of sheep pancreatic juice
US4510070A (en) Emulsifying composition
Rothemund et al. Occurrence of Decomposition Products of Chlorophyll. II. Decomposition Products of Chlorophyll in the Stomach Walls of Herbivorous Animals1
Maver et al. The composition of appendiceal concretions
Perchonock et al. Synthesis and LTD4-antagonist activity of desamino-2-nor-leukotriene analogs
O'gara et al. Carcinogenicity of heated fats and fat fractions
Eaves The transformations in the fats in the hen's egg during development
Hicks et al. Metabolism of aldicarb pesticide in laying hens
Tidwell et al. Glyceride glycerol utilization in triglyceride formation
JP2511706B2 (en) Phosphate ester
O'Connor et al. The effect of diether phosphatidylcholine on the enterohepatic circulation of biliary sterols
Lovern et al. The lipids of fish. 4. The lipids extracted by an ethanol: ether mixture from haddock flesh previously extracted with acetone

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8301639-4

Effective date: 19900125

Format of ref document f/p: F