SE447108B - HETEROCYCLIC PHENOXYPHETIC ACID DERIVATIVES OF ETER TYPE, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND HERBICIDAL COMPOSITIONS - Google Patents

HETEROCYCLIC PHENOXYPHETIC ACID DERIVATIVES OF ETER TYPE, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND HERBICIDAL COMPOSITIONS

Info

Publication number
SE447108B
SE447108B SE8001368A SE8001368A SE447108B SE 447108 B SE447108 B SE 447108B SE 8001368 A SE8001368 A SE 8001368A SE 8001368 A SE8001368 A SE 8001368A SE 447108 B SE447108 B SE 447108B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
group
formula
atom
fatty acid
metal atom
Prior art date
Application number
SE8001368A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE8001368L (en
Inventor
Y Ura
K Makino
Y Kawamura
G Sakata
I Ikai
T Oguti
Original Assignee
Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=12019508&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE447108(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nissan Chemical Ind Ltd filed Critical Nissan Chemical Ind Ltd
Publication of SE8001368L publication Critical patent/SE8001368L/en
Publication of SE447108B publication Critical patent/SE447108B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

447 108 Ett betydande forskningsarbete har nu nedlagts för att ut- veckla nya användbara herbiclder och speciellt de herbicidala egenskaperna hos olika heterocykliska föreningar. 447 108 Significant research work has now been done to develop new useful herbicides and especially the herbicidal properties of various heterocyclic compounds.

Substituerade pyridyloxifenoxifettsyraherbicider har varit kän- da som hetcrocykliska Icnoxifettsyraderivat av etertyp genom den japanska icke granskade patentpublikationen nr 106735/1976.Substituted pyridyloxyphenoxy fatty acid herbicides have been known as heterocyclic Ethoxy fatty acid derivatives of ether type through Japanese Unexamined Patent Publication No. 106735/1976.

Benzimidazol-, benztiazol- och benzoxazolderivat och den herbici- dala effekten av dessa föreningar har varit känd genom den ja- panska ogranskade patentpublikationen nr 40767/1978.Benzimidazole, benztiazole and benzoxazole derivatives and the herbicidal effect of these compounds have been known from Japanese Unexamined Patent Publication No. 40767/1978.

Ett ändamål med föreliggande uppfinning är att tillhandahålla nya heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp.An object of the present invention is to provide novel heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of ether type.

Ett annat ändamål med föreliggande uppfinning är att tillhanda- hålla en herbicidal komposition med utomordentlig herbicidal aktivitet mot olika ogräs, speciellt gräs huvudsakligen utan fytotoxisk effekt på bredbladiga växter.Another object of the present invention is to provide a herbicidal composition having excellent herbicidal activity against various weeds, especially grasses substantially without phytotoxic effect on broadleaf plants.

Ett ytterligare ändamål med föreliggande uppfinning är att till- handahålla ett förfarande för framställning av sådana herbicida- la föreningar.A further object of the present invention is to provide a process for the preparation of such herbicidal compounds.

De ovannämnda Och andra ändamål med föreliggande uppfinning har åstadkommits genom nya föreningar med formeln A 1 (X) -Éï :_ f! ., f* N o Q- o-cH-coa- (1) vari A betecknar -CH- eller -N-; X betecknar en halogenatom; n betecknar O, 1 eller 2; Rl betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp; R2 betecknar -OH; -O- alkyl, -OM (vari M3betecknar resten av ett oorganiskt eller organiskt salt); -N<:4 , -O-lägre 447 108 alkenyl, -O-bensyl, -O-lägre alkylalkoxi, -O-fenyl, -O-cyklo- hexyl, -O- halogenalkyl, -O-lägre alkynyl eller -O-cyanoalkyl; R3 och R4 betecknar vardera en väteatom eller en lägre alkyl- grupp .The above and other objects of the present invention have been achieved by novel compounds of the formula A 1 (X) -É ., f * N o Q- o-cH-coa- (1) wherein A represents -CH- or -N-; X represents a halogen atom; n represents 0, 1 or 2; R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 2 represents -OH; -O- alkyl, -OM (wherein M 3 represents the residue of an inorganic or organic salt); -N <: 4, -O-lower 447 108 alkenyl, -O-benzyl, -O-lower alkylalkoxy, -O-phenyl, -O-cyclohexyl, -O- haloalkyl, -O-lower alkynyl or -O -cyanoalkyl; R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group.

I formeln (I) kan R2 såsom -OM-grupp vara -ONa, -OK, -O-à Ca, -O- å Mg, en -OH-lägre alkylamingruPPf -OH~etanolamingrupp, -OH~lägre alkyletanolamingrupp eller -ONH4-grupp. Sådana före- ningar är vattenlösliga och kan användas som vattenlösning.In formula (I), R 2 as -OM group may be -ONa, -OK, -O-α Ca, -O- α Mg, an -OH-lower alkylamine groupPPf -OH-ethanolamine group, -OH-lower alkylethanolamine group or -ONH 4 -group. Such compounds are water-soluble and can be used as an aqueous solution.

De heterocykliska fenoxifettsyraderivaten av etertyp med kinolin- eller kinoxalinring med formeln (I) enligt föreliggande uppfin- ning är nya föreningar.The ether-type heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of quinoline or quinoxaline ring of formula (I) of the present invention are novel compounds.

De heterocykliska fenoxifettsyraderivaten av etertyp med for- meln (I) enligt föreliggande uppfinning är väsentligen unika för- eningar som effektivt kontrollerar gräs utan att ha nâgon fyto- toxisk effekt på bredbladiga växter såsom bredbladiga ogräs, speciellt vid behandling efter uppkomsten. Sådana unika känne- tecken har hittills inte funnits.The heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of formula (I) according to the present invention are essentially unique compounds which effectively control grass without having any phytotoxic effect on broadleaf plants such as broadleaf weeds, especially in post-emergence treatment. Such unique characteristics have not existed so far.

Typiska föreningar enligt föreliggande uppfinning med formeln (I) visas i tabell (l) tillsammans med de fysikaliska egenskaper- na. Föreliggande uppfinning begränsas into till de typiska före- ningar som visas i tabell l. 447 108 TABELL 1 / A\ H1 (x) 1 :L ' => 11 § N/ 0 4<::>-O-CH-COR“ Föífn' A X RI 32 fysikaliska cgensk. 1 CH H C113 oH smälfïšs-wsrc C. ' ounkt 2 CH H CH oCH Smalïs-ssrc w. C. 3 3 unkt 3 CH fï CH3 ÛC2H5 Oljiq vid rumstemfi. 4 CH ß-Cl C113 CCZH. 111139' 7: 1. 51111 šmäl ' : Xr CH H CH3 oNa Bank? zso c 1. C. ' 5 "lt- s CH H C113 N(C113)., ma 1oa-1o9°C W.C. ~ wunkt 7 CH PI H OC}% cljiq vid rumstemp. smäl - nu s N H C113 oH punk 200 C w.c. 9 N H CH oCH ämaltfšo 1s°1=c w C J 3 3 Junkt _ H ' ' smäl - ,. H N H CH3 oczHâ wn-kïvs-vs C HHC. 'w (H31 CH CH maltfis 11*=C *v C 11 i 'ï-Cl 3 O 3 unkt _ J ï' ' 12 N H CH 1\1(CH ) smaltlšz-msæ av, C. 3 3 2 Ånnk+ 13 CH s-F C113 oH :Eïllårss-lssrc W. C. 11 CH 6- 11 CH OCH smälta-WC w. C. 3 3 Innk+ CH s-F C113 oC2115 ÉEfÉÉö-arc W. C. _ _ æmält- __ W 16 C11 s-ßr C11.. 011 111-112 -C w, C. - nunkt 17 C11 G--ßv C11 OCH šmaltñv-”C w C 3 3 punkt ' ' smält- _ 18 CH 11-111- CH, CCH. ss-QTHIC unc, Å 3 'x _ ~ - nunkt 'ïn 447 108 F.. 1 2 z 'o::n' A X R R fysikaliska eqenskl I - Smäl ïf-yzïr v r* 3 19 l CH 61 CHB CCHB punkš-) 1 . LW; CH SJ CH OC H_ färqlös Vätska 3 2 a _. _ 9 ._ nD - 1, 8-3! _ "l _ 21 N s-Cl CH3 CH små Éso-1s2.s°C punkt \V_C_ smäl - O 22 N s-C1 CHS CCHB junkëm-ms C WC > _ Hmält- _ 23 N 6-(21 CH, OCÛIT, ß-LBSWÅ \\'.C_ 3 -- 0 bunkt 24 N 6-01 cHg CCBH-i Emal Tz-1oo°C w.C. . 7 aunk smalt- zs N e-F CH. oH -zoo-zorc W. C, ° nun t _ .. smäl v o- 26 N s-r CH3 oCHß Dunkäyx-ms C w. C. smalt- 21 N s-F CH oc H 'rs-HVC w.C. 3 2 5 aunkt zs N e-F CH3 oc3Híi EmaUíï1-112.S°C :unkt W_C_ Üímait- 29 CH s-Cl CH oH ns-nrc W.C. 3 aunkt "1 - so CH ß-Cl CH oCH ma 54-95°C w.C. 3 3 unnkf _ 'r Émäl _ a 31 CH c-C: CH3 N(CH3>2 Dunkë22-12s C W.C. sz CH s-F CH oc H-n ivlekf gul vätska 3 3 7 nl =1 5700 D . ._ 2 « , ~ __- fš'r_ l" 'Stam ss CH s r CH3 CC3H7L ëáf 08)* 1 nD = 1. 9632 ,_ _ Hmäl ~ , _ Q _. 34 CH 6-1 CHB ocíHgn punkšmd-y: C wc, CH 6-1? CH3 océnši fäífglös vätska n D = 1. 5593 m: CH fs-rf CH of* n-f “lekt m” *flška “ 1 ' HD” 1. imo 447 108 e Fören. 1 2 . .Typical compounds of the present invention of formula (I) are shown in Table (1) together with the physical properties. The present invention is limited to the typical compounds shown in Table 1. 447 108 TABLE 1 / A \ H1 (x) 1: L '=> 11 § N / 0 4 <::> - O-CH-COR Föífn 'AX RI 32 physical cgensk. 1 CH H C113 oH smälfïšs-wsrc C. 'ounkt 2 CH H CH oCH Smalïs-ssrc w. C. 3 3 unkt 3 CH fï CH3 ÛC2H5 Oljiq vid rumstem fi. 4 CH ß-Cl C113 CCZH. 111139 '7: 1. 51111 šmäl': Xr CH H CH3 oNa Bank? zso c 1. C. '5 "lt- s CH H C113 N (C113)., ma 1oa-1o9 ° C WC ~ wunkt 7 CH PI H OC}% cljiq vid rumstemp. smäl - nu s NH C113 oH punk 200 C wc 9 NH CH oCH amaltfšo 1s ° 1 = cw CJ 3 3 Junkt _ H '' smäl -,. HNH CH3 oczHâ wn-kïvs-vs C HHC. 'W (H31 CH CH malt fi s 11 * = C * v C 11 i 'ï-Cl 3 O 3 unkt _ J ï' '12 NH CH 1 \ 1 (CH) smaltlšz-msæ av, C. 3 3 2 Ånnk + 13 CH sF C113 oH: Eïllårss-lssrc WC 11 CH 6- 11 CH AND melt-WC w. C. 3 3 Innk + CH sF C113 oC2115 ÉEfÉÉö-arc WC _ _ æmält- __ W 16 C11 s-ßr C11 .. 011 111-112 -C w, C. - nunkt 17 C11 G-- ßv C11 OCH šmaltñv- ”C w C 3 3 punkt '' smält- _ 18 CH 11-111- CH, CCH. ss-QTHIC unc, Å 3 'x _ ~ - nunkt' ïn 447 108 F .. 1 2 z 'o :: n' AXRR physical eqenskl I - Smäl ïf-yzïr vr * 3 19 l CH 61 CHB CCHB punkš-) 1. LW; CH SJ CH OC H_ colorless Liquid 3 2 a _. _ 9 ._ nD - 1 , 8-3! _ "L _ 21 N s-Cl CH3 CH små Éso-1s2.s ° C punkt \ V_C_ smäl - O 22 N s-C1 CHS CCHB junkëm-ms C WC> _ Hmält- _ 23 N 6 - (21 CH, OCÛIT, ß-LBSWÅ \\ '. C_ 3 - 0 bunkt 24 N 6-01 cH g CCBH-i Emal Tz-1oo ° C w.C. . 7 aunk smalt- zs N e-F CH. oH -zoo-zorc W. C, ° nun t _ .. smäl v o- 26 N s-r CH3 oCHß Dunkäyx-ms C w. C. smalt- 21 N s-F CH oc H 'rs-HVC w.C. 3 2 5 aunkt zs N e-F CH3 oc3Híi EmaUíï1-112.S ° C: unkt W_C_ Üímait- 29 CH s-Cl CH oH ns-nrc W.C. 3 aunkt "1 - so CH ß-Cl CH oCH ma 54-95 ° C wC 3 3 unnkf _ 'r Émäl _ a 31 CH cC: CH3 N (CH3> 2 Dunkë22-12s C WC sz CH sF CH oc Hn ivlekf yellow liquid 3 3 7 nl = 1 5700 D. ._ 2 «, ~ __- fš'r_ l" 'Stem ss CH sr CH3 CC3H7L ëáf 08) * 1 nD = 1. 9632, _ _ Hmäl ~, _ Q _ . 34 CH 6-1 CHB ocíHgn punkšmd-y: C wc, CH 6-1? CH3 océnši fäífglös vätska n D = 1. 5593 m: CH fs-rf CH of * n-f “lekt m” * fl ška “1 'HD” 1. imo 447 108 e Fören. 1 2. .

A X R R fyslkallska eqensk nr. av CH e-F C113 oC_H -n fäfglfis Vätska o ll -0.o _ _ m, fl _ l. D51...A X R R fyslkallska eqensk nr. av CH e-F C113 oC_H -n fäfglfis Vätska o ll -0.o _ _ m, fl _ l. D51 ...

D ss CH s-F C113 OCH, /_\ blåät gul Vätska “ :CD = 1. 5912 smäl 3 _. -_ ^° w,C. se C11 s r C113 o(CH2)2oCH3 Dunkš 64 C 40 CH e-F CH OCH C1¶=C11 färqlös Vätska 3 2 2 nzlš = 1. 5723 _ smäl -- .N 41 N s-Br C113 011 Dunkëßa-u), C \v.C. 42 N ß-Br C113 OCHE :Éíllšëv-mß. 5°C W.C. 43 N ß-Br C113 CCZHS :ïïÉä-vrc W.C_ _ "l _ 0 44 N s-Br C113 0031171 :Síkëls--no C W.C. 45 N 6-1 C113 oCH3 ïmaïïåz-1z4°c W.C. un f smäl _ 0 46 N s-Br C113 oNa punkë zso C W.C. smält- Fo 47 N e-Cl C113 oC3117-n Punkgs. 5-71 C WC "l _ _ 48 N fs-C: C113 océï-Išn :::k§s.s-17.@°CV C 49 N 6-01 CH oc 1-1-1 blekfflul Vätska s 4 s 20.» _ _ _, n D - l.a7..8 so N 6-01 C113 oc ínffsek. Smält/ä. 5-74. s°C punkt W_C_ 51 N 6_Cl CH OC H_t blekt__gul vätska 3 4 9 20. n n D = 1. søos ___ f . , 4 , 1 ' 5f)(\ XV »à .\ u--LI (Jia U(.,.51I1-1-.1 punkt: - .l . .D ss CH s-F C113 AND, / _ \ bluish yellow Liquid “: CD = 1. 5912 melt 3 _. -_ ^ ° w, C. see C11 sr C113 o (CH2) 2oCH3 Dunkš 64 C 40 CH eF CH AND C1¶ = C11 colorless Liquid 3 2 2 nzlš = 1. 5723 _ smäl - .N 41 N s-Br C113 011 Dunkëßa-u), C \ vC 42 N ß-Br C113 OCHE: Éíllšëv-mß. 5 ° C W.C. 43 N ß-Br C113 CCZHS: ïïÉä-vrc W.C_ _ "l _ 0 44 N s-Br C113 0031171: Cycles - no C WC 45 N 6-1 C113 oCH3 ïmaïïåz-1z4 ° c WC un f smäl _ 0 46 N s-Br C113 oNa punkë zso C WC smält- Fo 47 N e-Cl C113 oC3117-n Punkgs. 5-71 C WC "l _ _ 48 N fs-C: C113 océï-Išn ::: k§ ss-17. @ ° CV C 49 N 6-01 CH oc 1-1-1 blekf fl ul Liquid s 4 s 20. » _ _ _, n D - l.a7..8 so N 6-01 C113 oc ínffsek. Melt / ä. 5-74. s ° C point W_C_ 51 N 6_Cl CH OC H_t pale__yellow liquid 3 4 9 20. n n D = 1. søos ___ f. , 4, 1 '5f) (\ XV »à. \ U - LI (Jia U (.,. 51I1-1-.1 punkt: - .l..

= I, 'll ._ as . -;~C1 CHQ o-ë smakïzfxs-sofc W.c.= I, 'll ._ as. -; ~ C1 CHQ o-ë smakïzfxs-sofc W.c.

= U pun __ IT ,I_ .W _.; \_ smäl - _ O _ 04 N < 4.1 C113 o _ punkïno 112 C W.C. 447 108 f) Föíšn' A X RI Ru fysikaliska egensk.= U pun __ IT, I_ .W _ .; \ _ smäl - _ O _ 04 N <4.1 C113 o _ punkïno 112 C W.C. 447 108 f) Föíšn 'A X RI Ru physical property.

I vol-t: 56 N 6-C1 C113 oc11;® sïïïgš-sflfc W.C. 66 N 6-C1 C113 o(C11,,)2oC113 Smäàïïvsfl-'fc w_c_ ~ pun t "lt- sv N 6-C1 C113 oC112C11=C112 :ÉÉÉÉ-sß-.sw W.C. ss N 6-C1 C113 N(C113)2 smäëšš. s- 131. s°C PH” w.C. se N e-F C113 oNa :âïïímrc WC l _. 611 N s-F C113 ocanšn :malgš-esvc w.C. un » 61 N 6-1* C113 ocJzflën :ïïizšïvsm W_C. 112- 62 N s-F C113 oC411§1 :ïïlšê-src w.C. 63 N 6-11 C113 oC5111-1n :Éïšgëïvrc W.C. šmält- 64 N e-F C113 oC112C11=CH2 ngë-'zm s°C w C. 65 N e-F C113 o(C112)2oC113 smäleåïsarc W,C_ nunki- 66 N 6-1* C113 o-CHZ-Q :ïflëëï-nlæm W.C. 6-C1 _ "11- 67 N H31 C113- 01-1 qmaàcsv. o-16o°C Pm W,C. ss N C113 oC2115 smä115ï.s-129°C punkt VV_C_ 6 6_C1 _ Smait- a 9 N ßcl C113 oC311,-11 1611-16115 C punkt W.C. 6-C1 "1 - 70 N 7_Cl C113 o(C112)2oC113 ës-nfc W. C. 6-C1 "11- 71 N LC] C113 N(CH3)2 :É:k1¿1o-141°C \v.C. smalt- 72 N 6-C1 C113 O'N(CH3)3 91~9s°C W.C.I vol-t: 56 N 6-C1 C113 oc11; ® sïïïgš-s fl fc W.C. 66 N 6-C1 C113 o (C11 ,,) 2oC113 Smäàïïvs fl- 'fc w_c_ ~ pun t "lt- sv N 6-C1 C113 oC112C11 = C112: ÉÉÉÉ-sß-.sw WC ss N 6-C1 C113 N (C113 ) 2 smäëšš. S- 131. s ° C PH ”wC se N eF C113 oNa: âïïímrc WC l _. 611 N sF C113 ocanšn: malgš-esvc wC un» 61 N 6-1 * C113 ocJz fl ën: ïïizšïvsm W_C. 112 - 62 N sF C113 oC411§1: ïïlšê-src wC 63 N 6-11 C113 oC5111-1n: Éïšgëïvrc WC šmält- 64 N eF C113 oC112C11 = CH2 ngë-'zm s ° C w C. 65 N eF C113 o ( C112) 2oC113 smäleåïsarc W, C_ nunki- 66 N 6-1 * C113 o-CHZ-Q: ïflëëï-nlæm WC 6-C1 _ "11- 67 N H31 C113- 01-1 qmaàcsv. o-16 ° C Pm W, C. ss N C113 oC2115 smä115ï.s-129 ° C point VV_C_ 6 6_C1 _ Smait- a 9 N ßcl C113 oC311, -11 1611-16115 C point W.C. 6-C1 "1 - 70 N 7_Cl C113 o (C112) 2oC113 ës-nfc W. C. 6-C1" 11- 71 N LC] C113 N (CH3) 2: É: k1¿1o-141 ° C \ v.C. smalt- 72 N 6 -C1 C113 O'N (CH3) 3 91 ~ 9s ° C W.C.

HQCHÜQH punkt 73 N 11-1' C113 Oqaäwcïïzcïïïz' 11 1. 56-111 621131111 1111)” 447 108 Föfêm: A x H1 H2 fysikaliska eqensk. 74 N s-F cH on NmH )_ CH Smälfaš-ugcflc wïc. 3 . 3 ° 1 3 _ “ " punkt 75 N 6-c1 cn3 03314 sI“al1t1"2-11s°c w. c. punkt smalt- 'zs N s-cl CH? ol-iqmcfïq runksts-nzrc unc, . , , , . "l _ vv N 6-01 ons osï,,N(cH3)2 Sma š°s-sv°c w.c. “ punkt optisk rout-å-trion Förening tšznp. .fysikaliska (lösningsmedels- Eqenskaner koncentration) - 27_ _” , smältpunkt QOOH N [d] D J' 9 1s1-1aßlc' š ” _, WZC. 78 H_C-_O_O_QN' (c1113o1-1;c=o.s.s%) eflg 71 . . .. [a] E) = +30. O° smaltpunkt coocH F 1424440 = 3 /N w c "s 5 . = - - f H__ç__O_OLNI (cflclgx: 1,16% än 3 ~ "ltvunkt [21135 +"2.s° sma ' D nz-lwc ÉOOCHS ,N\ Cl w. C. ÖfL, g ° í 447 103 or-tisk rotaiåion femp- fvsikaliska Förening [ÜJD 1 (lfïsnnlncysxnedels- eqenskaper koncentration) 31 ..HQCHÜQH point 73 N 11-1 'C113 Oqaäwcïïzcïïïz' 11 1. 56-111 621131111 1111) ”447 108 Föfêm: A x H1 H2 physical eqensk. 74 N s-F cH on NmH) _ CH Smälfaš-ugc fl c wïc. 3. 3 ° 1 3 _ “" point 75 N 6-c1 cn3 03314 sI “al1t1" 2-11s ° c w. C. Point narrow- 'zs N s-cl CH? ol-iqmcfïq runksts-nzrc unc,. ,,,. "l _ vv N 6-01 ons osï ,, N (cH3) 2 Sma š ° s-sv ° c wc“ point optical rout-å-trion Compound tšznp. .physical (solvent- Eqenskaner concentration) - 27_ _ ”, melting point QOOH N [d] DJ '9 1s1-1aßlc' š ”_, WZC. 78 H_C-_O_O_QN '(c1113o1-1; c = oss%) e fl g 71... [a] E) = +30. O ° melting point coocH F 1424440 = 3 / N wc "s 5. = - - f H__ç__O_OLNI (c fl clgx: 1,16% än 3 ~ "ltvunkt [21135 +" 2.s ° sma 'D nz-lwc ÉOOCHS, N \ Cl w. C. ÖfL, g ° í 447 103 or-tisk rotaiåion femp- fvsikaliska Förening [ÜJD 1 (lfïsnnlncysxnedels- eqenskaper concentration) 31 ..

[OQD = +32. ~L° smaltpunkt çOOCHß N l-í-í-146°C 81 g f *I í W.C.[OQD = +32. Melting point çOOCHß N l-í-í-146 ° C 81 g f * I í W.C.

Hr-ç ~nO®O \ (CHC13;C=1.15%) ÖH3 foqæz: + 31 gu smältpunkt D . ÉOOCHB / I Qo-src sz H-cj-no / \ * (CI+ICl3;C=1.1s ÉH3 Eoqgg: + 36- 40 smàiltpunkt D gl-QZQC 3 / I \v_C. 83 H>Ö _0©_ \N (CHC13;C=0.99'7<>) Öns Föíân' A X RI H2 fysikaliska eqenskaper Fl __ 84 N 6-c1 C113 o(cr12)2c1 :ïlfkßšæs-vrc unc. ss N e-F C113 ocnzcz CH nD 1.57s1 Vätska se s-F eng ocflgcN ïïíêÉfo-llrc wc. _” ztï-Tliï- 87 N li--Lfl !(_III3 UClL/JQJN' X lxlflfi-llöïfil WÃC. | -~ purmt 447 108 Föreningarnas NMR spektrum Fören.Hr-ç ~ nO®O \ (CHCl3; C = 1.15%) ÖH3 foqæz: + 31 gu melting point D. ÉOOCHB / I Qo-src sz H-cj-no / \ * (CI + ICl3; C = 1.1s ÉH3 Eoqgg: + 36- 40 smailtpunkt D gl-QZQC 3 / I \ v_C. 83 H> Ö _0 © _ \ N (CHC13; C = 0.99'7 <>) Öns Föíân 'AX RI H2 physical properties Fl __ 84 N 6-c1 C113 o (cr12) 2c1: ïlfkßšæs-vrc unc. Ss N eF C113 ocnzcz CH nD 1.57s1 Liquid se sF eng oc fl gcN ïïíêÉfo-llrc wc. _ ”ztï-Tliï- 87 N li - Lfl! (_ III3 UClL / JQJN 'X lxlflfi-llöï fi l WÃC. | - ~ purmt 447 108 Föreningarnas NMR spektrum Fören.

Dr. .l (6 ppm, nMso-d6); 1.ss(sn,a), 4.7(1H,q), 6.7-s.2 (10H,m), 11.o(1H) (5 ppm, cnc13); 1.s(sn,d), s.7(sH,$), 4.1(1u,m), 2 6.7-s.o(1oH,m) 3 (s ppm, cnc23); 1.2(sn,r), 1.prsn,a), 4.1s(2u,m), 4.os(1u,q), 6.75-s.os(1un,m) (6 ppm, cnc23); 1.z(sH,r), 1.e(sH,d), 4.1s(2H,qL 4 4.ss(1H,q), 6.s-s.o(9H,m) _ 6 (5 ppm, CDCß3); 1.6(3H,d], 3.0(6H,d), 4.9(lH,q), 6.8-s.1(1oH,m) (6 ppm, CDCß;); 3.7S(3H,s), 4.S5(2H,s), ' 6.7-ß.1(1oH,m) 8 _ 9 (a ppm, cDcß,); 1.e(sH,d), s.7s(sH,s), 4.7s(1H,qL e.9(zH,dL 7.z(zn,dL 7.4-s.z(4n,mL s.6(1n,s) 1 (s ppm, cDcß3); 1.zs(sn,r), 1.p(sH,d), 4.zo(zH,m¿ ° 4.1s(1u,q), 6.8-7.so(su,m), s.eo(1H,5) ll (a ppm, cncß3); 1.6(sH,a), s.71(sH,§), 4.7o(1H,qL 6.s-s.1(6H,m), s.so(1H,s) 12 (s ppm, cnczay; 1.ss(sH,ç), s.n(øH,d)¿,4.9(1H,q), 6.8-7.s(sH,m), s.ss(1H,s) (5 ppm, DMSO-dp);_1.55(5H,d), 4.8Q1H,q), 13 ' .« {6.8-S.¿{9H,m), lZ.9(lH,b 5] _ ,. ......... ll '447 108 Fören. nr. 14 (öppm, CDCß3]; 1.6(3H,d}, 3.7(3H,s), 4.7(1H,q), .75-8.0(9H,m) (6 ppm, CDCß3); 1.25[3H,t), 1.6(3H,d), 4.Z(2H,q), 4.7(lH,q), 6.7-8.0(9H,m) 16 (6 ppm, DMSO-ds]; 1.55(5H,d), 4.8(lH.q), 6.8-8.4 (9H,m), 13.0[1H,b S) 17 (6 ppm), CDC1;); 1.6(3H,d), 3.7(3H,s), i.*¿lH,q), h 7-S.H(9H,m) 7 18 (6 ppm, CDC23); 1.2(3H.t), 1.6(3H,d], 4.lS(2H,q), 4.7(lH.q), 6.7-8.0(9H,m) 19 (6 ppm, CDCß3); l.6(3H,d), 3.7(5H,s), 4.7(lH,q), 6.7-8.0(9H,m) (6 ppm, CDCl3); l.2(3H,t), l.6(3H,d), 4.2(2H,q), 4.7(1H,q), 6.7-8.0(9H,m] ' Zl (6 ppm, DMSO-dsl; l.55(3H,d), 4.S6(lH,q), 6.98 (2H,d), 7.30(2H,d), 7.77(ZH,b S), 8.l2(lH, b S ), 8.87(1H,s) ' (6 ppm, CDCß3); 1.63(3H,d), 3.79(3H, s), 4.78 (lH,q), 6.93(2H,d), 7.21(2H,d), 7.64(ZH,b s), 8.07(1H,b S), 8.67(lH, 5] 23 (6 ppm, CDCß3); l.Z6(3H,t), 1.03(3H,d), 4.24(2H,qL 4.76(1H,q), 6.93(2H,d], 7.20(2H,d], 7,64(2H, b S 1. 3.06(]H, b S), S.66(1H, S) 24 (6 ppm, CDC1;); l.Z4(3H,d), 1.33(3H,d), l.ß7(¶Ld)J fihvsfingq), s.1=1(1.H,m), 6.9o(21»1,d), 7.23(2H,a), _7.f1s(2n,1> s), spann, L» s), simma, s) ' I , I :(6 ppm, DMSO-dß); l.ó0(5H,d), 4.72(lH,q), 6.94 g §[ZH,d), 7.Zl(2H,d), 7.37~7.96(3H,m), S.7U(1H,5) å 447 108 12 Fören. 26 (5 ppm, CDCß3); 1.65(3H,d],3.77(3H,s],4.80(lH,q], 6.92(ZH,d],7.2l(2U,d),7.40-7.8S(3H,m],8.66(lH,5] 27 (6 ppm, CDCß3); 1.26(3H,t),1.63(3H,d),4.24(2H,q], 4.76(lH,q),6.9Z(2H,d],7.19(2H,d),7.36-7.95(3H,m], 8.63(lH,5) 28 (6 ppm, CDCß3); 1.20(3H,d), l.27(3H,d), l.62[3H, d), 4.70(lH,q), 5.07(lH,m), 6.89(2H,d), 7.16(2H,d) 7.3-7.85(3H,m), 8.61(lH,s) 29 (6 ppm, DMso-d,); 1.56(3H,d), 4.s4(1H,q); [e.so- 8.40, 9H-6.91(zH, d), 7.17(zH, d), 7.s7(zH, S), 7.9e(1H, S), s.27(1H, d)] (6 ppm, CDCß3); l.57(3H,d), 3.68(3H,s), 4.68(lH,q) [6.75-8.10, 9H-6.83(ZH,d), 7.l3(2H,d], 7.96(lH,d)] 31 (6 ppm, cDc1,); 1.s9(3H,d), z.9z(sH,s), s.os(sH, ), 4.91(1H, q), [e.7s-s.os, 9H-o.s4(2H,a), 7.Is (zH,d), 7.91(1H,d)] 32 (5 ppm, cncß,); Q.ss(sH,p), 1.6o(sH,d), 1.11(zH, m), 4.11(zH,r), 4.7z(1H,q); [6.1s-s.1s, 9H-6.88 (zH,d), 7.14(zH,d), 7.94(1H,d)] 33 (6 ppm, cncx,); 1.19(sH,d), 1.z6(sH,d), 1.s9(sH, d), 4.fis(1H,q), s.ø4(1H,m); [6.7s-s.1o, 9H-s.s4 (zH,a), 7.13(zH,a), 7.9z(1H,d)] 34 (6 ppm, CDCl;); 0.88(3H,t), 1.00-2.10(4H,m), 1.60 (3H,d), 4.l5(2H,t], 4.73(1H,q); [6.70-8.15, 9H- 6.90(2H,d), 7.lS(2H,d), 7.95(1H,d]] (6 ppm, CDCí3); 0.S8(6H,d), 1.62(3H,d), Ca.1.85 (1H,m), 3.92(2H,d), 4.73(lH,q]; [6.75-8.10, 9H- 6,sp(zu,d), 1.11(2u,d), 7.9s(1n,d)] 447 108 13 Fören. nr. 36 (ö ppm, CDCß3); 1.43(9H,s), l.58[3H,d), 4.63(lH, q); [6.80-8.10, 9H-6.9l(2H,d), 7.l8(2H,d), 7.94 UH 41)] 37 (6 ppm, CDC23); 0.87(3H,t), 1.05-l.S5(6H,m), 1.62 (5H,d), 4.l7[ZH,t), 4.74(1H,q); [6.80~8.lS, 9H- ó.9l(2H,d), 7.19(2H,d], 7.99(lH,d)] 38 (6 ppm, CDCß3); 1.62(3H,d), 4.7S{1H,q), 5.2Û(ZH,s) [6.75-8.15, 14H-6.88(2H,d), 7.15(2H,d),7.9T(1H,d]1 39 (a ppm, cDcßg; 1.63(s1¶,a), asswgs), smaoçzufl), 4.sz(zfl,t), 4.77(1u,q); [6.15-s.2o, QH-mscmzflfln, 1.1s(zH,d), s.oo(1H,<1)] 4 O (6 ppm, CDCl3); l.63(3H,d), 4.67(2H,d), 4.78(lH,q) (5.00-0.20, 3H,m); [6.80-8.10, 9H-6.91(2H,d), 7.08 (2H,d), 7.90(1H,d]] 41 (6 ppm, DMSO-de);1.S3(3H,d), 4.79[lH,q); [6.7S- 8.85, SH-6.93(2H,d), 7.22(2H,d), 7.69(ZH,b S), 8.l9(lH, S), 8.75(1H,S)] 42 (5 ppm, CDCß3); l.63(3H,d), 3.74(3H,s), 4.74(1H,®, [6.75-8.70, 8H-6.90(2H,d), 7.19{2H,d), 7.61(2H, b s, S.17(1H,b s), 8.61(lH,s)] 43 (6 ppm, CDCß3]; l.25(SH,t), l.63(3H,d], 4.24(2H, q];4.Tu{]H,q); [b.SG-S.70,8H ~h.90(2H,d),7.24(2H, dj, T.n6(2H,b 5), S.l9(lH,b S), S.6š(]H,S)] 44 (5 ppm, CDC23); 1.ZÛ(3H,d), l.27(3H,Ö), 1.Ö1(3H, Ö), 4.7l(lH,q], 5.0S(lH,m) [6.80-8.70, SH-6.92 (ÉH,d), 7.l3(2H,d), 7.Ü0(ÉH,b S), S.l7(lH,b S), ILíNÖWVVIíLSH 447 108 14 Fören. nr. (a ppm, cDcß,); 1.6s(sH,d), s.7e(sH,s), 4.77(1H,qy [6.75-8.70, sn-6.9o(zH,d), 7.zo(zH,d), 7.79(zH, b S), s.43(1H,b S), s.s4(1H,s]] 46 47 (a ppm, cDca,); o.9o(3H,t), 1 e4(sH,d), 1.66(zH,mL 4.15(zH,t), 4.7e(1H,q); [6.so-8.70, sn-ß.92(zH,d), 7.z1(zH,d), 1.s9(zn,b S), s.oo(1H,b s),s.ez(1H,$)1 48 (5 ppm, cDcß,); o.91(sH,t), 1.e4(3H,a),1.oo-1.90 4H,m), 4-1s(zH,:), 4.76(1H,q); [s.so-8.70, sn-6.92 (zH,d), 7.z1(zH,d),7.62(zH,b s),s.os(1H,b S), s.6s(1H,s)] 49 (6 ppm, cnc1,); o.ss(6H,d), 1.e4(sH,a), ca.1.9s (1H,m), 3.96(zn,d), 4.77(1H,q); [s.ao-8.70, sn- s.91(zH,a), 7.1s(zH,d), 7.ss(zH,b S), 7.9s(1H,b S) s.so(1H,s)] 50 (6 ppm, CDCß3); 0.92(3H,t), 1.Zl(3H,t], 1.63(3H,®, 1.30-l.90(ZH,m), 4.74(lH,q), Ca. 4.92(lH,m);[6.80- 8.75, SH-6.95(2H,d),7.20(2H,d),7.60(2H,b s), 8.02 (1H,b S), 8.63(lH,s)] 5l (6 ppm, CDCß3); l.44(9H,$), 1.60(3H,d], 4.64(lH,qX [6.80-8.70, BH-6.9l(2H,d), 7.l9(2H,d], 7.57(ZH,b $ 7.99(lH,b s), 8.6l(1H,s)] 52 (6 ppm, cncß,); o.ss(sH,f), 1.ss(3H,d), 1.10-1.90 (6H,m), 4.1s(zH,t), 4.77(1H,q); [6.so-8.75, su- e.9s(zH,a), 7.z2(zH,d), 7.6s(zH,b S), s.o4(1H,b S) s.6p(1H,s)] (6 ppm, cDcß,); 1.00-2.1o(1oH,m), i.sz(sH,d), 4.7fi (1H,q), ca.4.s1(1H,m); [6.so-s.7o,~sn-6.92(zH,d),g 7.17(zH,a), 7.ss(zH,b S), s.oo(1u,b 5)] 5 447 108 Fören. nr. 54 ca ppm, cncß@); 1.7s(3H.d), 4.95(1H,q); [6.s0- 8.15, 1sH-7.s7(zH,b S), v.99(1H,b 5), s.e1(1H,s)] 55 Lö ppm, CDCß3); 1.64(3H,d), 4.77(1H,q), 5.l9(2H, ); [6.75-8.70, l3H-6.86(2H,d), 7.l4(ZH,d), 7.28 (5H,b S), 7.59(2H,b S), 8.0l(lH,b s),8.62(1H,s)] 56 (6 ppm, CDCß3); l.63(3H,d), 3.30(3H,s), 3.54(3H,tL 4.3Z(ZH,t), 4.76(1H,q); [6.S0-8.70, SH-6.90(2H,d), 7.15(2H,d), 7.53(2H,bS), 7.94(lH,b S), 8.57(1H,5)] (5 ppm, CDCl3); l.65(3fl,d), 4.68(2H,d], 4.80(lH,qL (5.05-6.30, 3H); [6.80-8.75, SH-6.95(2H,d), 7.22 (2H,d), 7.63(2H,b S), 8.04(1H,b S), 8.65(lH,S)] 58 (6 ppm, cDcß3); 1.6o(sH,a), z.94(sH,s), 3.1o(3H,§, 4.94(1H,q); [6.so-8.70, BH-6.s7(zH,d), 7.14(zH,d), 7.ss(2H,b S), 7.93(1H,b 5), s.s5(1H,s)] 59 (6 ppm, n2o); 1.61(sH,d), 4.71(1H,q); [ø.so-s.so, sn-e.9s(zH,d), 7.z1(zH-d), 7.37-7.96(3H,m) s.7o (lH,S)] 60 (6 ppm, CDCß3); 0.89(3H,t), 1.64(3H,d], l.65(2H, m), 4.13(2H,t), 4.76(1H,q]; [6.80-8.80, SH-6.93 ZH,d), 7.l8(2H,d), 8.74[lH,s)] 61 (5 ppm, CDC23); 0.90(3H,t), 1.10-l.85(4H,m), 1.62 (3H,d}, 4.16(2H,t), .73(lH,q); [6.80-8.70, 8H- 6.92(2H,d], 7.l8(2H,d), 8.64(lH,s)] 62 (6 ppm, CDCß;); 0.89(6H,d), 1.65[3H,d), Ca. 2.02 (1H,m), 3.97(2H,d), 4.78(1H,q);[6.80-8.80, SH-6.92 '2H,d), 7.20(2H,d), 8.6l(lH,s)] 63 (6 ppm, CDC23); 0.89(3H,t),1.l0-l.95(6fl,m], 1.66 (3H,d), 4.17(2H,t), 4.76(lH,q); [6.SU-8.80, SH- p.91(zn,a), 7.19(zn,d), s.63(1n,s)] 447 1{)8 l6 Fören. nr. 64 (5 ppm, cncß3); 1.es(sH,d), 4.67(zH,d3, 4.79 [lH,q); [5.05-6.40, 3H,mI; [6.80-8.75, 8H-6.93 (2H,d), 7.19(2H,d), 8.6S(1H,s)] 65 (5 ppm, CDC2a); l.64(3H,d), 3.32(3H,s), 3.55(2H, t), 4.33(2H,t), 4.79(lH,q); [6.80-8.75, SH-6.92 (2H,d), 7.l7(2H,d), 8.65(lH,s)] 66 (6 ppm, CDCßa); 1Ä6Z(3H,d), 4.76(1H,q), 5.19(2H,sL [6.80-8.65, l3H-6.88(2H,d), 7.l6(ZH,d)ß.b5(lH,s]} 67 (6 ppm, DMSO-ds]; 1.53(3H,d), 4.82(lH,q), 6.95(2H, d),7.26(2H,d),8.00(lH,S),8.30(lH,s), 8.87(1H,S) 68 (6 ppm, cDcß2); 1.z1(sH,:), 1.ø4(sH,a), 4.zs(zH,q1 4,7s(1H,q), 6.9z(zH,d), 7.16(zH,d), 7.s3(1H,5), s.1z(1H,s), s.6z(1H,s) 69 (6 ppm, CDCß3); l.20(3H,d), 1.26(3H,d), l.62(3H, d), 4.7l(lH,q), 5.09(lH,m), 6.90(2H,d], 7.l7(2H, d), 7.82(lH,s), 8.l1(lH,S), 8.6l(1H,s) 7O (s ppm, cnczay; 1.ss(sH,a),s.s1(sH,s),s.ss(zH,t), 4.s1(zH,t), 4.77(1H,q), e.91(zH,d), 7.1s(zH,d), 7.sz(1H,s), s.1o(1H,s), s.6o(1H,s) 71 (6 ppm, CDC23); 1.63(3H,d), 2.99(3H,s), 3.l5(3H,s) 3.99(1H,q), 6.92(2H,d], 7.l7(2H,d), 7.8l(1H,$), 8.Û9(1H,S), 8.60(lH,S) 78 (6 ppm, DMS0-d6); l.S4(SH,d), 4.86[lH,q); [6.80- 8.90, 8H-6.94(2H,d], 7.25[2H,d), 7.45-8.05(3H,m), s.as(1H,$)] (6 ppm, CDCñ3); 1.62(3H,d), 3.75(3H,s), 4.74(lH,qk [6.80-8.70, SH-6.89(2H,d), 7.l7(2H,d), 7.30-7.90 (3H,m}, S.65(lH,s)] 447 108 17 Fören. nr. ga ppm, cDcß3); 1.e1.(sH,d), s.76(3H,s), 4.15 en (1H,q); [6.eo-8.70, sn-e.9z(zH,a); 7.19(zH,a), 7.6s(zH,b S), s.o4(1H,b S), a.6s(1H,s)] (6 ppm, cDcz3); 1.61(sH,d), s.7s(sH,s), 4.74(1H,q3 sl [e.so-s.7o,9u-6.ø1(zu,d), 7.19(zn,d),7.4s-s.2s (4n,m), s.ßz(1n,s)] 82 (s ppm, cDcza); 1.6s(sn,a), s.76(sH,s), 4.7s(1H,@; [e.so-s.zo, QH-6.91(2u,a), 7.17(2H,d), s.oz(1H,d)] (5 ppm, cDcß3); 1.61(sH,d), s.7s(3u,s), 4.7e(1H, ss q); [6.ßo-8.20, lon-e.9z(zH,d), 7.1s(zH,a), 8.07 (1H,d)1 (öppm, CDCxm; 1.67(3H,c1), 3.6s(2H,t), 4.43(2H,1;) 84 4.s1(1H,q), 6.9s(2H,a), 7.zo(zH,d), 7.s1(zH,bs), s.os(1n,bs), s.67(1u,s) (¿ppm,cncß3); 1.s6(sn,a), z.sz(1H, p), 4.ss-4.98 ss (3H,m), 6.9s(zH,a), 7.ze(zH,a), 7.32-7.ss(sH,m), s.es(1u,s) 86 (öppm, cncz@); 4.7s(zu,s), 4.ss(1H,q), 1¿pø(sH,a) 6.s9(zH,d), 7.zo(zH,d), 7.32-7.ss(sH,m) (appm, cDcz3); 1.6s(sH,a), 4.77(2H,s), 4.s3(1H,q) 87 6.s7(2H,d), 7.1s(zH,d), 1.s7(2u,bs), 7.97(1H,bs) 8.60(lH,s) 447 108 l8 Föreningen (I) enligt föreliggande uppfinning kan framställas på följande sätt.Dr. .1 (6 ppm, nMso-d6); 1.ss (sn, a), 4.7 (1H, q), 6.7-s.2 (10H, m), 11.o (1H) (5 ppm, cnc13); 1.s (sn, d), s.7 (sH, $), 4.1 (1u, m), 2 6.7-s.o (10H, m) 3 (s ppm, cnc23); 1.2 (sn, r), 1.prsn, a), 4.1s (2u, m), 4.os (1u, q), 6.75-s.os (1un, m) (6 ppm, cnc23); 1.z (sH, r), 1.e (sH, d), 4.1s (2H, qL 4 4.ss (1H, q), 6.ss.o (9H, m) - δ (5 ppm, CDCl 3); 1.6 (3H, d], 3.0 (6H, d), 4.9 (1H, q), 6.8-s.1 (10H, m) (6 ppm, CDCl 3;); 3.7S (3H, s), 4.S5 (2H, s), 6.7-ß.1 (10H, m) δ _ 9 (a ppm, cDcß,); 1.e (sH, d), s.7s (sH, s), 4.7 s (1H, qL e.9 (zH, dL 7.z (zn, dL 7.4-sz (4n, mL s.6 (1n, s)) 1 (s ppm, cDcß3); 1.zs (sn, r) , 1.p (sH, d), 4.zo (zH, m¿ ° 4.1s (1u, q), 6.8-7.so (su, m), s.eo (1H, 5) ll (a ppm 1.6 (sH, a), s.71 (sH, §), 4.7o (1H, qL 6.ss.1 (6H, m), s.so (1H, s) 12 (s ppm, cnczay; 1.ss (sH, ç), sn (øH, d) ¿, 4.9 (1H, q), 6.8-7.s (sH, m), s.ss (1H, s) (5 ppm, DMSO -dp); _ 1.55 (5H, d), 4.8Q1H, q), 13 '. «{6.8-S.¿ {9H, m), lZ.9 (1H, b 5] _,. ... ...... ll '447 108 Compound No. 14 (opm, CDCl 3]; 1.6 (3H, d}, 3.7 (3H, s), 4.7 (1H, q), .75-8.0 (9H, m ) (6 ppm, CDCl 3): 1.25 [3H, t), 1.6 (3H, d), 4.Z (2H, q), 4.7 (1H, q), 6.7-8.0 (9H, m) 16 (6 ppm , DMSO-d 6]; 1.55 (5H, d), 4.8 (1H, q), 6.8-8.4 (9H, m), 13.0 [1H, b S) 17 (6 ppm), CDCl 3;); 1.6 (3H, d), 3.7 (3H, s), i. * ¿1H, q), h 7-SH (9H, m) 7 18 (6 ppm, CDCl 3); 1.2 (3H.t), 1.6 (3H, d] , 4.1S (2H, q), 4.7 (1H, q), 6 7-8.0 (9H, m) 19 (6 ppm, CDCl 3); 1.6 (3H, d), 3.7 (5H, s), 4.7 (1H, q), 6.7-8.0 (9H, m) (6 ppm, CDCl 3); 1.2 (3H, t), 1.6 (3H, d), 4.2 (2H, q), 4.7 (1H, q), 6.7-8.0 (9H, m] -1 (6 ppm, DMSO-ds1; 1.55 (3H, d), 4.S6 (1H, q), 6.98 (2H, d), 7.30 (2H, d), 7.77 (ZH, b S), 8.12 (1H, b S), 8.87 (1H, s) '(6 ppm, CDCl 3); 1.63 (3H, d), 3.79 (3H, s), 4.78 (1H, q), 6.93 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.64 (ZH, bs), 8.07 (1H, b S), 8.67 (1H, 5] 23 (6 ppm, CDCl 3); 1.Z6 (3H, t), 1.03 (3H, d), 4.24 (2H, qL 4.76 (1H, q), 6.93 (2H, d], 7.20 (2H, d], 7.64 (2H, b S 1. 3.06 (] H, b S), S.66 (1H, S) 24 (6 ppm, CDCl 3;); 1.Z4 (3H, d), 1.33 (3H, d), 1.ß7 (¶Ld) J fi hvs fi ngq), s.1 = 1 (1.H, m), 6.9o (21 »1, d), 7.23 (2H, a), _7.f1s (2n, 1> s), spann, L» s), simma, s) 'I, I: (6 ppm, DMSO-dß); l (0H, d), 4.72 (1H, q), 6.94 g § (ZH, d), 7.Z1 (2H, d), 7.37 ~ 7.96 (3H, m), S.7U (1H, 5) δ 447 108 12 Compound 26 (5 ppm, CDCl 3); 1.65 (3H, d], 3.77 (3H, s], 4.80 (1H, q], 6.92 (ZH, d], 7.2l (2U, d), 7.40-7.8S (3H, m], 8.66 (1H, 5] 27 (6 ppm, CDCl 3); 1.26 (3H, t), 1.63 (3H, d), 4.24 (2H, q], 4.76 (1H, q ), 6.9Z (2H, d], 7.19 (2H, d), 7.36-7.95 (3H, m], 8.63 (1H, 5) 28 (6 ppm, CDCl 3); 1.20 (3H, d), l.27 (3H, d), 1.62 [3H, d), 4.70 (1H, q), 5.07 (1H, m), 6.89 (2H , d), 7.16 (2H, d) 7.3-7.85 (3H, m), 8.61 (1H, s) 29 (6 ppm, DM 50 -d,); 1.56 (3H, d), 4.s4 (1H, q); [e.so-8.40, 9H-6.91 (zH, d), 7.17 (zH, d), 7.s7 (zH, S), 7.9e (1H, S), p.27 (1H, d)] ( 6 ppm, CDCl 3); 1.57 (3H, d), 3.68 (3H, s), 4.68 (1H, q) [6.75-8.10, 9H-6.83 (ZH, d), 7.13 (2H, d], 7.96 (1H, d ) 31 (6 ppm, cDc1,); 1.s9 (3H, d), z.9z (sH, s), s.os (sH,), 4.91 (1H, q), [e.7s-s δ, 9H-o.s4 (2H, a), 7.Is (zH, d), 7.91 (1H, d)] 32 (5 ppm, cncß,); Q.ss (sH, p), 1.6o (sH, d), 1.11 (zH, m), 4.11 (zH, r), 4.7z (1H, q), [6.1s.1s, 9H-6.88 (zH, d), 7.14 (zH, d), 7.94 (1H, d)] 33 (6 ppm, cncx,); 1.19 (sH, d), 1.z6 (sH, d), 1.s9 (sH, d), 4.fis (1H, q), [.alpha.] D @ 20 (1H, m); 0.88 (3H, t), 1.00-2.10 (4H, m), 1.60 (3H, d), 4.15 (2H, t], 4.73 (1H, q); [6.70-8.15, 9H-6.90 (2H, d), 7.1S (2H, d), 7.95 (1H, d]] (6 ppm, CDCl 3); 0.S8 (6H, d), 1.62 (3H, d), Ca.1.85 (1H, m) , 3.92 (2H, d), 4.73 (1H, q]; [6.75-8.10, 9H-6, sp (zu, d), 1.11 (2u, d), 7.9s (1n, d)] 447 108 13 Fören No. 36 (δ ppm, CDCl 3); 1.43 (9H, s), 1.58 [3H, d), 4.63 (1H, q); [6.80-8.10, 9H-6.9l (2H, d), 7 .18 (2H, d), 7.94 UH 41)] 37 (6 ppm, CDCl3); 0.87 (3H, t), 1.05-1.S5 (6H, m), 1.62 (5H, d), 4.17 [ ZH, t), 4.74 (1H, q); [6.80 ~ 8.1S, 9H- δ.91 (2H, d), 7.19 (2H, d], 7.99 (l H, d)] 38 (6 ppm, CDCl 3); 1.62 (3H, d), 4.7S {1H, q), 5.2U (ZH, s) [6.75-8.15, 14H-6.88 (2H, d), 7.15 (2H, d), 7.9T (1H, d] 1 39 (a ppm, cDcßg; 1.63 (s1¶, a), asswgs), smaoçzu fl), 4.sz (z fl, t), 4.77 (1u, q); [6.15-s20, QH-mscmz flfl n, 1.1s (zH, d), s.oo (1H, <1)] 40 (6 ppm, CDCl3); 1.63 (3H, d), 4.67 (2H, d), 4.78 (1H, q) (5.00-0.20, 3H, m); [6.80-8.10, 9H-6.91 (2H, d), 7.08 (2H, d), 7.90 (1H, d]] 41 (6 ppm, DMSO-d 6); 1.S3 (3H, d), 4.79 [1H , q); [6.7S-8.85, SH-6.93 (2H, d), 7.22 (2H, d), 7.69 (ZH, b S), 8.19 (1H, S), 8.75 (1H, S)] 42 (5 ppm , CDCl 3); 1.63 (3H, d), 3.74 (3H, s), 4.74 (1H, ®, [6.75-8.70, 8H-6.90 (2H, d), 7.19 {2H, d), 7.61 (2H, bs, S .17 (1H, bs), 8.61 (1H, s)] 43 (6 ppm, CDCl 3]; 1.25 (SH, t), 1.63 (3H, d], 4.24 (2H, q]; 4. Tu {] H, q); [b.SG-S.70.8H ~ h.90 (2H, d), 7.24 (2H, dj, T.n6 (2H, b 5), S.19 (1H, b S), S.6š (] H, S)] 44 (5 ppm, CDCl3); 1.ZÛ (3H, d), l.27 (3H, Ö), 1.Ö1 (3H, Ö), 4.7 1 (1H, q], 5.0S (1H, m) [6.80-8.70, SH-6.92 (ÉH, d), 7.13 (2H, d), 7.Ü0 (ÉH, b S), S.17 (1H, b S), ILíNÖWVVIíLSH 447 108 14 Compound No. (a ppm, cDcß,); 1.6s (sH, d), s.7e (sH, s), 4.77 (1H, qy [6.75-8.70, sn-6.90 (zH, d), 7.zo (zH, d), 7.79 (zH, b S), s.43 (1H, b S), s.s4 (1H, s]] 46 47 (a ppm, cDca,); 0.90 (3H, t), 1.e4 (sH, d), 1.66 (zH, mL 4.15 (zH, t), 4.7e (1H, q); [6.so-8.70, sn-ß.92 (zH, d), 7.z1 (zH, d), 1.s9 (zn, b S), s.oo (1H, bs), s.ez (1H, $) 1 48 ( Δ ppm, cDcß,); o.91 (sH, t), 1.e4 (3H, a), 1.oo-1.90 4H, m), 4-1s (zH, :), 4.76 (1H, q) [α] 25 D-8.70, sn-6.92 (zH, d), 7.z1 (zH, d), 7.62 (zH, bs), s.os (1H, b S), s.6s (1H, s Δ 49 (6 ppm, cnc1,); o.ss (6H, d), 1.e4 (sH, a), ca.1.9s (1H, m), 3.96 (zn, d), 4.77 (1H, q); [s.ao-8.70, sn- s.91 (zH , a), 7.1s (zH, d), 7.ss (zH, b S), 7.9s (1H, b S) s.so (1H, s)] 50 (6 ppm, CDCl 3); 0.92 (3H, t), 1.Z1 (3H, t], 1.63 (3H, ®, 1.30-1.90 (ZH, m), 4.74 (1H, q), about 4.92 (1H, m); [ 6.80-8.75, SH-6.95 (2H, d), 7.20 (2H, d), 7.60 (2H, bs), 8.02 (1H, b S), 8.63 (1H, s)] 51 (6 ppm, CDCl 3); 1.44 (9H, $), 1.60 (3H, d], 4.64 (1H, qX [6.80-8.70, BH-6.9l (2H, d), 7.19 (2H, d], 7.57 (ZH, b) $ 7.99 (1H, bs), 8.6l (1H, s)] 52 (6 ppm, cncß,); o.ss (sH, f), 1.ss (3H, d), 1.10-1.90 (6H, m ), 4.1s (zH, t), 4.77 (1H, q); [6.so-8.75, su- e.9s (zH, a), 7.z2 (zH, d), 7.6s (zH, b) S), s.o4 (1H, b S) s.6p (1H, s)] (6 ppm, cDcß,); 1.00-2.1o (10H, m), i.sz (sH, d), 4.7fi (1H, q), ca.4.s1 (1H, m); [6.so-s.7o, ~ sn-6.92 (zH, d), g 7.17 (zH, a), 7.ss (zH, b S), s.oo (1u, b 5)] 5 447 108 Compound No. 54 ca ppm, cncß @); 1.7s (3H.d), 4.95 (1H, q); [6.s0- 8.15 , 1sH-7.s7 (zH, b S), v.99 (1H, b 5), s.e1 (1H, s)] 55 Lo ppm, CDCl 3); 1.64 (3H, d), 4.77 (1H, q), 5.19 (2H,); [6.75-8.70, 13H-6.86 (2H, d), 7.14 (ZH, d), 7.28 (5H, b S), 7.59 (2H, b S), 8.01 (1H, bs), 8.62 (1H, s)] 56 (6 ppm, CDCl 3); 1.63 (3H, d), 3.30 (3H, s), 3.54 (3H, tL 4.3Z (ZH, t ), 4.76 (1H, q); [6.SO-8.70, SH-6.90 (2H, d), 7.15 (2H, d), 7.53 (2H, bS), 7.94 ( 1H, b S), 8.57 (1H, 5)] (5 ppm, CDCl 3); 1.65 (3 fl, d), 4.68 (2H, d], 4.80 (1H, qL (5.05-6.30, 3H); [6.80-8.75, SH-6.95 (2H, d), 7.22 (2H, d), 7.63 (2H, b S), 8.04 (1H, b S), 8.65 (1H, S)] 58 (6 ppm, cDcß3), 1.6o (sH, a), z.94 (sH, s), 3.1o (3H, §, 4.94 (1H, q); [6.so-8.70, BH-6.s7 (zH, d), 7.14 (zH, d), 7.ss (2H, b S), 7.93 (1H , b 5), s.s5 (1H, s)] 59 (6 ppm, n2o); 1.61 (sH, d), 4.71 (1H, q); [ø.so-s.so, sn-e.9s (zH, d), 7.z1 (zH-d), 7.37-7.96 (3H, m) s70 (1H, S)] 60 (6 ppm, CDCl3); 0.89 (3H, t), 1.64 (3H , d], 1.65 (2H, m), 4.13 (2H, t), 4.76 (1H, q]; [6.80-8.80, SH-6.93 ZH, d), 7.18 (2H, d), 8.74 [1H, s)] 61 (5 ppm, CDCl 3): 0.90 (3H, t), 1.10-1.85 (4H, m), 1.62 (3H, d}, 4.16 (2H, t), 73 (1H , q); [6.80-8.70, 8H-6.92 (2H, d], 7.18 (2H, d), 8.64 (1H, s)] 62 (6 ppm, CDCl 3;); 0.89 (6H, d), 1.65 [3H, d), about 2.02 (1H, m), 3.97 (2H, d), 4.78 (1H, q), [6.80-8.80, SH-6.92, 2H, d), 7.20 (2H, d) , 8.6l (1H, s)] 63 (6 ppm, CDCl3); 0.89 (3H, t), 1.10-195 (6 6, m], 1.66 (3H, d), 4.17 (2H, t) , 4.76 (1H, q); [6.SU-8.80, SH- p.91 (zn, a), 7.19 (zn, d), p.63 (1n, s)] 447 1 {) 8 l6 Fören. No. 64 (5 ppm, cncß3); 1.es (sH, d), 4.67 (zH, d3, 4.79 [1H, q ); [5.05-6.40, 3H, mI; [6.80-8.75, 8H-6.93 (2H, d), 7.19 (2H, d), 8.6S (1H, s)] 65 (5 ppm, CDCl 3); 1.64 (3H, d), 3.32 (3H, s), 3.55 (2H, t), 4.33 (2H, t), 4.79 (1H, q); [6.80-8.75, SH-6.92 (2H, d), 7.17 (2H, d), 8.65 (1H, s)] 66 (6 ppm, CDCl 3); 1Z6Z (3H, d), 4.76 (1H, q), 5.19 (2H, sL [6.80-8.65, 13H-6.88 (2H, d), 7.16 (ZH, d) β.b5 (1H, s]} 67 (6 ppm, DMSO-d 6]; 1.53 (3H, d), 4.82 (1H, q), 6.95 (2H, d), 7.26 (2H, d), 8.00 (1H, S), 8.30 (1H, s ), 8.87 (1H, S) 68 (6 ppm, cDcß2); 1.z1 (sH, :), 1.ø4 (sH, a), 4.zs (zH, q1 4.7s (1H, q), 6.9z (zH, d), 7.16 (zH, d), 7.s3 (1H, 5), s.1z (1H, s), s.6z (1H, s) 69 (6 ppm, CDCl3); .20 (3H, d), 1.26 (3H, d), 1.62 (3H, d), 4.71 (1H, q), 5.09 (1H, m), 6.90 (2H, d], 7.17 ( 2H, d), 7.82 (1H, s), 8.11 (1H, S), 8.6l (1H, s) 7O (s ppm, cnczay; 1.ss (sH, a), s.s1 (sH, s), s.ss (zH, t), 4.s1 (zH, t), 4.77 (1H, q), e.91 (zH, d), 7.1s (zH, d), 7.sz (1H , s), s.1o (1H, s), s.6o (1H, s) 71 (6 ppm, CDCl3); 1.63 (3H, d), 2.99 (3H, s), 3.15 (3H, s ) 3.99 (1H, q), 6.92 (2H, d], 7.17 (2H, d), 7.8l (1H, $), 8.9 (1H, S), 8.60 (1H, S) 78 (6 ppm, DMSO-d 6); 1.S4 (SH, d), 4.86 [1H, q); [6.80-8.90, 8H-6.94 (2H, d], 7.25 [2H, d), 7.45-8.05 (3H, m), s.as (1H, δ)] (6 ppm, CDCl 3); 1.62 (3H, d), 3.75 (3H, s), 4.74 (1H, qk [6.80-8.70, SH-6.89 (2H, d) ), 7.17 (2H, d), 7.30-7.90 (3H, m}, S.65 (1H, s)] 447 108 17 Compound no. Ga ppm, cDcß3); 1.e1. (SH, d ), p. 76 (3H, s), 4.15 and (1H, q); [6.eo-8.70, sn-e.9z (zH, a); 7.19 (zH, a), 7.6s (zH, b S), s.o4 (1H, b S), a.6s (1H, s)] (6 ppm, cDcz3); 1.61 (sH, d), s.7s (sH, s), 4.74 (1H, q3 sl [e.so-s.7o, 9u-6.ø1 (zu, d), 7.19 (zn, d), 7.4 ss.2s (4n, m), s.ßz (1n, s)] 82 (s ppm, cDcza); 1.6s (sn, a), s.76 (sH, s), 4.7s (1H, @; [e.so-s.zo, QH-6.91 (2u, a), 7.17 (2H, d), s.oz (1H, d)] (5 ppm, cDcß3); 1.61 (sH, d), s. 7s (3u, s), 4.7e (1H, ss q); [6.ßo-8.20, lon-e.9z (zH, d), 7.1s (zH, a), 8.07 (1H, d) 1 ( opm, CDCl 3, 1.67 (3H, c1), 3.6s (2H, t), 4.43 (2H, 1;) 84 4.s1 (1H, q), 6.9s (2H, a), 7.zo (zH, d), 7.s1 (zH, bs), s.os (1n, bs), s.67 (1u, s) (¿ppm, cncß3); 1.s6 (sn, a), z.sz (1H , p), 4.ss-4.98 ss (3H, m), 6.9s (zH, a), 7.ze (zH, a), 7.32-7.ss (sH, m), s.es (1u, s) 86 (uppsm, cncz @); 4.7s (zu, s), 4.ss (1H, q), 1¿pø (sH, a) 6.s9 (zH, d), 7.zo (zH, d), 7.32-7.ss (sH, m) (appm, cDcz3); 1.6s (sH, a), 4.77 (2H, s), 4.s3 (1H, q) 87 6.s7 (2H, d ), 7.1s (zH, d), 1.s7 (2u, bs), 7.97 (1H, bs) 8.60 (1H, s) 447 108 18 The compound (I) of the present invention can be prepared in the following manner.

A) Föreningen enligt uppfinningen kan framställas genom att en förening med formeln A\ (mn NJ~ Hal (n) vari A, X och n har ovan angiven betydelse och Hal betecknar en halogenatom kondenseras med ett 4-hydroxifenoxifettsyraderivat med formeln RI I Ho O- OCH- CORZ (III) 2 . . H har ovan angiven betydelse i narvaro av en oor- vari Rl och R ganisk eller organisk bas såsom natriumhydroxid, kaliumhydroxid eller kaliumkarbonat, vid lämplig temperatur.A) The compound of the invention can be prepared by condensing a compound of the formula A \ (mn NJ ~ Hal (n) wherein A, X and n have the meaning given above and Hal represents a halogen atom with a 4-hydroxyphenoxy fatty acid derivative of the formula R - OCH-CORZ (III) 2. H is as defined above in the presence of a supernatant in which R1 and R1 have an organic or organic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or potassium carbonate, at the appropriate temperature.

Reaktionen kan genomföras i ett inert lösningsmedel såsom dime- tylformamid, dimetylsulfoxid eller acetonitril.The reaction can be carried out in an inert solvent such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide or acetonitrile.

B) Föreningen enligt föreliggande uppfinning kan framställas genom kondensation av en förening med formeln (II) och en hydrokinonmonobensyleter med formeln Ho -Ö- o-cH2-® (lv) i närvaro av en oorganisk eller organisk bas till framställning av en förening med formeln A / \ vari A, X och n har ovan angiven betydelse samt att därefter den erhållna produkten hydrogeneras med en katalysator såsom palla- dium på kol för att åstadkomma debensylering och framställa en 447 108 förening med formeln A (Xln “ÉïN/l GQ 0CH2® m) vari A, X och n har ovan angiven betydelse varefter den er- hållna produkten kondenseras med ett a-halogenfettsyraderivat med formeln ?1 Hancænconz (m) 2 och Hal har ovan angiven betydelse i närvaro av en vari Rl, R Oorganisk eller organisk bas såsom kaliumkarbonat i ett polärt organiskt lösningsmedel såsom metyletylketon, acetonitril el- ler dimetylformamid.B) The compound of the present invention can be prepared by condensing a compound of formula (II) and a hydroquinone monobenzyl ether of formula Ho -Ö- o-cH2-® (lv) in the presence of an inorganic or organic base to prepare a compound of formula A / X wherein A, X and n have the meaning given above and that the product obtained is subsequently hydrogenated with a catalyst such as palladium on carbon to effect debenzylation and prepare a compound of formula A (Xln "ÉïN / l GQ 0CH2 ® m) wherein A, X and n have the meaning given above, after which the product obtained is condensed with an α-halo fatty acid derivative of the formula? 1 Hancænconz (m) 2 and Hal have the meaning given above in the presence of a wherein R 1, R Inorganic or organic base such as potassium carbonate in a polar organic solvent such as methyl ethyl ketone, acetonitrile or dimethylformamide.

C) De enligt förfarandena A) eller B) erhållna produkterna överföres i andra föreningar enligt föreliggande upp- finning genom hydrolys, förestring, esterbyte, saltbild- ning eller en amideringsreaktion.C) The products obtained according to processes A) or B) are converted into other compounds of the present invention by hydrolysis, esterification, ester exchange, salt formation or an amidation reaction.

I förfarandet A) genomföres reaktionen företrädesvis vid 50 - zoooc, speciellt vid 80 - 1oo°c, ett molförhållande mellan föreningen (II): 4-hydroxifenoxifettsyraderivatet (III) av l:O.2 - 5,0, företrädesvis l:O,5 - 2,0, speciellt l:0,8 - 1,5.In process A), the reaction is preferably carried out at 50 DEG-100 DEG C., especially at 80 DEG-100 DEG C., a molar ratio of the compound (II): the 4-hydroxyphenoxy fatty acid derivative (III) of 1: 0.2 to 5.0, preferably 1: 0. 5 - 2.0, especially 1: 0.8 - 1.5.

De oorganiska eller organiska baserna kan vara vilka som helst baser användbara för kondensation av föreningen (II) och före- ningen (III). Koncentrationen av utgångsmaterialet i det inerta lösningsmedlet kan vara i storleksordningen 5 - 50 viktprocent, företrädesvis 10 - 30 viktprocent.The inorganic or organic bases may be any bases useful for condensation of the compound (II) and the compound (III). The concentration of the starting material in the inert solvent may be in the order of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight.

I förfarandet B) genomföras reaktionen företrädesvis vid 50 - ZOOOC, speciellt vid 100 - l50oC ett molförhållande mellan före- ningen (II): hydrokinonmonobensyleter (IV) av l:0,2 - 5,0, före- trädesvis l:O.5 ~ 2,0, speciellt l:O,8 - 1,5. De oorganiska el- ler organiska baserna kan vara vilka som helst baser som är an- vändbara för kondensation av föreningen (II) och föreningen (IV).In process B) the reaction is preferably carried out at 50 DEG-100 DEG C., especially at 100 DEG-150 DEG C. a molar ratio of the compound (II): hydroquinone monobenzyl ether (IV) of 1: 0.2 to 5.0, preferably 1: 0.5. ~ 2.0, especially 1: 0.8 - 1.5. The inorganic or organic bases may be any bases useful for condensing the compound (II) and the compound (IV).

Reaktionen genomföras företrädesvis i ett inert lösningsmedel 447 'H18 med en koncentration av utgångsmaterialet av 5 - 50 viktprocent, _företrädesvis 10 - 30 viktprocent.The reaction is preferably carried out in an inert solvent 447 'H18 with a concentration of the starting material of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight.

Hydrogeneringen av den erhållna mellanprodukten (V) genomföres under debensyleringsbetingelser för att ge föreningen (VI). Vä- tetrycket är företrädesvis i storleksordningen 1 - 5 atm, före- trädesvis l - 2 atm.The hydrogenation of the obtained intermediate (V) is carried out under debenzylation conditions to give the compound (VI). The hydrogen pressure is preferably in the order of 1 - 5 atm, preferably 1 - 2 atm.

Reaktionen mellan föreningen (VI) och dfhalogenfettsyraderivatet (VII) genomföres företrädesvis vid 80 - l0O°C i ett molförhål- lande mellan föreningen (VI) till föreningen (VII) av l:0,2 - ,0, företrädesvis l:0,5 ~ 2,0, speciellt l:O,8 - 1,5. De oor- ganiska eller organiska baserna kan vara samma metaller. Koncen- trationen av utgångsmaterialet i det inerta lösningsmedlet kan vara i storleksordningen5 - 50 viktprocent, företrädesvis 10 - procent.The reaction between the compound (VI) and the dihalo fatty acid derivative (VII) is preferably carried out at 80 - 10 ° C in a molar ratio of the compound (VI) to the compound (VII) of 1: 0.2 -, 0, preferably 1: 0.5 ~ 2.0, especially 1: 0.8 - 1.5. The organic or organic bases can be the same metals. The concentration of the starting material in the inert solvent may be in the order of 5 - 50% by weight, preferably 10 - percent.

Vid förfarandet C) kan betingelserna för hydrolys, förestring, esterbyte, neutralisation och amidering väljas på önskat sätt.In process C), the conditions for hydrolysis, esterification, ester exchange, neutralization and amidation can be selected as desired.

Dessa betingelser kan bestämmas av en fackman på området.These conditions can be determined by a person skilled in the art.

Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel vari temperaturen avser celsiusgrader.The invention is further illustrated by the following examples in which the temperature refers to degrees Celsius.

Exempel 1 Metyl-2-%4-(2-kinolyloxi)fenoxi]propionat (förening nr 2) I 50 ml dimetylsulfoxid upplöstes 12 gram hydrokinonmonobensyl- eter, 8,2 gram 2-klorkinolin och 8,3 gram kaliumkarbonat och blandningen upphettades till 150 - 1600 i 4 timmar för reaktion.Example 1 Methyl 2% - 4- (2-quinolyloxy) phenoxy] propionate (Compound No. 2) In 50 ml of dimethyl sulfoxide was dissolved 12 grams of hydroquinone monobenzyl ether, 8.2 grams of 2-chloroquinoline and 8.3 grams of potassium carbonate and the mixture was heated to 150 - 1600 for 4 hours for reaction.

Efter kylning hälldes reaktionsblandningen i vatten och_produk- ten extraherades med eter flera gånger och eterskikten tvättades med en vattenlösning av natriumhydroxid och därefter med vatten och eterskiktet dehydratiserades över natriumsulfat. Lösningsmed- let avdestillerades. De erhållna orena kristallerna tvättades med diisopropyleter och gav 12 gram (Utbyte 75 PrOCeHt) 2-(4- bensyloxifenoxi)kinolin. Hela mellanprodukten upplöstes i 200 ml av ett blandat lösningsmedel av tetrahydrofuran och etanol (5:l} íl/ 447 108 21 och 1,5 gram palladium-på-kol-katalysator tillsattes och 880 ml vätgas inmatades i blandningen för att åstadkomma hydrogene- ring vid atmosfärstryck. Efter hydrogeneringen avskildes kata- lysatorn genom sugfiltrering och lösningsmedlet avdestillera- des och återstoden tvättades med ett lösningsmedel av kloroform- n-hexan och gav 6,3 gram (utbyte 74 procent) vita kristaller av 2-(4-hydroxifenoxi)kinolin (smältpunkt 1770).After cooling, the reaction mixture was poured into water and the product was extracted with ether several times and the ether layers were washed with an aqueous solution of sodium hydroxide and then with water and the ether layer was dehydrated over sodium sulfate. The solvent was distilled off. The resulting crude crystals were washed with diisopropyl ether to give 12 grams (Yield 75 PrOCeHt) of 2- (4-benzyloxyphenoxy) quinoline. The whole intermediate was dissolved in 200 ml of a mixed solvent of tetrahydrofuran and ethanol (5: 1 ml / 447 108 21 and 1.5 grams of palladium-on-carbon catalyst was added and 880 ml of hydrogen gas was added to the mixture to effect hydrogenation. After hydrogenation, the catalyst was separated by suction filtration and the solvent was distilled off, and the residue was washed with a chloroform-n-hexane solvent to give 6.3 grams (yield 74%) of white crystals of 2- (4-hydroxyphenoxy) quinoline. (melting point 1770).

I 50 ml metyletylketon tillsattes 2,37 gram av produkten, 2,1 gram metyl-a-brompropionat och 2,0 gram kaliumkarbonat och blandningen återflödeskokades i 5 timmar för reaktion. Efter kylning till rumstemperatur avskildes den utfällda produkten genom filtrering och lösningsmedlet avdestillerades och gav 2,2 gram (utbyte 68 procent) av föreningen.In 50 ml of methyl ethyl ketone, 2.37 grams of the product, 2.1 grams of methyl α-bromopropionate and 2.0 grams of potassium carbonate were added and the mixture was refluxed for 5 hours for reaction. After cooling to room temperature, the precipitated product was separated by filtration and the solvent was distilled off to give 2.2 grams (yield 68 percent) of the compound.

Exemgel 2 2-[4-(2-kinolyloxi)fenoxi)propionsyra N,N,-dimetylamid (förening nr 6) I 100 ml metyletylketon tillsattes 2,3 gram av 2-(4-hydroxife- noxi)kinolinmellanprodukten från exempel l, 1,8 gram N,N-dime- tyl-d-brompropionsyraamid och 1,4 gram kalíumkarbonat och bland- ningen återflödeskokades i 5 timmar. Efter reaktionen avskil- des de utfällda kristallerna genom filtrering och lösningsmed- let avdestillerades och produkten torkades under reducerat tryck. De erhållna orena kristallerna omkristalliserades ur ett lösningsmedel av metanol-vatten och gav 3,6 gram (utbyte 88 procent) vita kristaller av föreningen.Example 2 2- [4- (2-quinolyloxy) phenoxy) propionic acid N, N, -dimethylamide (Compound No. 6) To 100 ml of methyl ethyl ketone was added 2.3 grams of the 2- (4-hydroxyphenoxy) quinoline intermediate from Example 1, 1.8 grams of N, N-dimethyl-d-bromopropionic acid amide and 1.4 grams of potassium carbonate and the mixture was refluxed for 5 hours. After the reaction, the precipitated crystals were separated by filtration and the solvent was distilled off and the product was dried under reduced pressure. The obtained crude crystals were recrystallized from a methanol-water solvent to give 3.6 grams (yield 88 percent) of white crystals of the compound.

Exemgel 3 Etyl 3-[4-(2-kinoxalyloxi)fenoxi]propionat (förening nr lO) 2,1 gram etyl 2-(4-hydroxifenoxi)propionat och 1,66 gram kalium- karbonat sattes till 50 ml acetonitril och blandningen åter- flödeskokades 1 1 timme och därefter tillsattes 1,65 gram 2- klorkinoxalin och blandningen återflödeskokades ytterligare 30 timmar. Efter kylning avskildvs del utïällda oorqnnisku saltet genom filtrering. Acuton avdestiilerades från filtratet under reducerat tryck och gav 3,5 gram av en oljig återstod. Åter- -.._.-.... -.. 447 108 22 stoden renades genom silikagelkolonnkromatografi (framkallnings- lösningsmedlet: kloroform) och gav 2,6 gram (utbyte 77 procent) av föreningen.Example 3 Ethyl 3- [4- (2-quinoxalyloxy) phenoxy] propionate (Compound No. 10) 2.1 grams of ethyl 2- (4-hydroxyphenoxy) propionate and 1.66 grams of potassium carbonate were added to 50 ml of acetonitrile and the mixture again refluxed for 1 hour and then add 1.65 grams of 2-chloroquinoxaline and reflux the mixture for another 30 hours. After cooling, some of the precipitated organic salt is separated by filtration. Acutone was distilled off from the filtrate under reduced pressure to give 3.5 grams of an oily residue. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform) to give 2.6 grams (yield 77 percent) of the compound.

Exempel 4 2-[4-(2-kinoxalyloxi)fenoxilpropionsyra (förening nr 8) 1,7 gram av estern enligt exempel 3 och 5 ml vattenlösning in- nehållande 0,3 gram natriumhydroxid sattes till 10 ml etanol och blandningen återflödeskokades i 1 timme. Efter reaktionen avdestillerades etanolen och den kvarvarande vattenlösningen surgjordes med svavelsyra och de utfällda kristallerna avskil- des genom filtrering och tvättades med vatten och torkades och gav 1,3 gram (utbyte 84 procent) vita kristaller av föreningen.Example 4 2- [4- (2-Quinoxalyloxy) phenoxylpropionic acid (Compound No. 8) 1.7 grams of the ester of Example 3 and 5 ml of aqueous solution containing 0.3 grams of sodium hydroxide were added to 10 ml of ethanol and the mixture was refluxed for 1 hour. . After the reaction, the ethanol was distilled off and the residual aqueous solution was acidified with sulfuric acid and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with water and dried to give 1.3 grams (yield 84 percent) of white crystals of the compound.

Exempel 5 _ Metyl-2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] propionat (förening nr 22) 2,0 gram (0,0l mol) 2,6-diklorkinoxalin, 2,0 gram (0,01 mol) metyl-2-(4'-hydroxifenoxi) propionat och 2,0 gram (0,0l4 mol) kaliumkarbonat sattes till 150 ml acetonitril och blandningen återflödeskokades i 24 timmar.Example 5 Methyl 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] propionate (Compound No. 22) 2.0 grams (0.01 mol) of 2,6-dichloroquinoxaline, 2.0 grams (0, 01 mol) of methyl 2- (4'-hydroxyphenoxy) propionate and 2.0 grams (0.014 mol) of potassium carbonate were added to 150 ml of acetonitrile and the mixture was refluxed for 24 hours.

Efter reaktionen avskildes fällningen genom filtrering och filtratet koncentrerades och torkades. Återstoden upplöstes i kloroform och kloroformlösningen tvättades med en 5 procentig vattenlösning av natriumhydroxid och därefter med vatten och dehydratiserades, kondenserades och torkades. Den återstående fasta produkten omkristalliserades ur etanol och gav 3,1 gram (utbyte 86 procent) vita kristaller av förening nr 22 med en smältpunkt av 124 - 1250.After the reaction, the precipitate was separated by filtration and the filtrate was concentrated and dried. The residue was dissolved in chloroform and the chloroform solution was washed with a 5% aqueous solution of sodium hydroxide and then with water and dehydrated, condensed and dried. The residual solid product was recrystallized from ethanol to give 3.1 grams (yield 86 percent) of white crystals of compound No. 22, m.p. 124-150.

Exempel 6 2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] propionsyra (förening nr 21) 3,6 gram (0,0l mol) av föreningen från exempel 5 och 5 ml av en vattenlösning av 0,5 gram (0,0l3 mol) natriumhydroxid sattes 447 108 23 till 20 ml metanol och blandningen återflödeskokades i en timme.Example 6 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] propionic acid (Compound No. 21) 3.6 grams (0.01 mol) of the compound of Example 5 and 5 ml of an aqueous solution of 0.5 grams (0.013 mol) of sodium hydroxide was added to 20 ml of methanol and the mixture was refluxed for one hour.

Efter reaktionen kyldes reaktionsblandningen och filtrerades.After the reaction, the reaction mixture was cooled and filtered.

Metanol avdestillerades under reducerat tryck från filtratet.Methanol was distilled off under reduced pressure from the filtrate.

Den kvarvarande vattenlösningen neutraliserades med saltsyra och fällningen avskildes genom filtrering och tvättades med vatten och därefter med en liten mängd metanol och torkades och gav 2,9 gram (utbyte 84 procent) vita kristaller av föreningen med smäitpunkt 130 - 13z,s°.The residual aqueous solution was neutralized with hydrochloric acid and the precipitate was separated by filtration and washed with water and then with a small amount of methanol and dried to give 2.9 grams (yield 84 percent) of white crystals of the compound, m.p. 130 DEG-132 DEG.

Exemgel 7 Metyl D(+)-2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi]-propionat iêërening nr 74) l,36 gram (5 mmol) 6-klor-2-(4'-hydroxi)fenoxikinoxalin, 1,55 gram (6 mmol) metyl L-(-)-laktat tosylat och 0,83 gram (6 mmol) kaliumkarbonat sattes till 30 ml acetonitril. Blandningen åter- flödeskokades i 12 timmar. Efter reaktionen kyldes reaktions- blandningen. Det erhållna kaliumtosylatet och kaliumbikarbona- tet avskildes genom sugfiltrering. Filtratet koncentrerades och torkades. Återstoden upplöstes i metylenklorid och en metylen- kloridlösning tvättades två gånger med vatten och torkades. Me- tylenklorid avdestillerades under reducerat tryck. Det erhållna orena metyl D(+)-2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxilpropionatet samlades i metylenklorid och renades genom kolonnkromatografi med silikagel och gav 1,35 gram (utbyte 75 procent) av den re- 31 D oen smältpunkt 1L2 - 1140. nade föreningen med [nl = +32,8o (kloroform: c=l,2O procent) Exemgel § Etyl-2-[4-(6-fluor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] Ptopionat (förening nr 27) En blandning av 18,3 gram (0,1 mol) 2-klor-6-fluorkinoxalin, 3 gram (0,3 mol) hydrokinon och 42 gram (0,3 gram) kaliumkar- honat blandades med 500 ml acetonitril och blandningen åter- flödeskokades under omrörning i 10 timmar.Example 7 Methyl D (+) - 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] -propionate compound No. 74) 1.36 grams (5 mmol) 6-chloro-2- (4'-hydroxy) phenoxyquinoxaline, 1.55 grams (6 mmol) of methyl L - (-) - lactate tosylate and 0.83 grams (6 mmol) of potassium carbonate were added to 30 ml of acetonitrile. The mixture was refluxed for 12 hours. After the reaction, the reaction mixture was cooled. The resulting potassium tosylate and potassium bicarbonate were separated by suction filtration. The filtrate was concentrated and dried. The residue was dissolved in methylene chloride and a methylene chloride solution was washed twice with water and dried. Methylene chloride was distilled off under reduced pressure. The obtained crude methyl D (+) - 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxyl propionate was collected in methylene chloride and purified by column chromatography on silica gel to give 1.35 grams (yield 75 percent) of the crude 31 D m.p. 1L2 - 1140. the compound with [nl = + 32.8o (chloroform: c = 1.2 percent) Exemgel § Ethyl 2- [4- (6-fluoro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] Ptopionate (compound no. 27) A mixture of 18.3 grams (0.1 mol) of 2-chloro-6-fluoroquinoxaline, 3 grams (0.3 mol) of hydroquinone and 42 grams (0.3 grams) of potassium carbonate was mixed with 500 ml of acetonitrile and the mixture was refluxed with stirring for 10 hours.

Efter reaktionen avdestillerades acetonitril under reducerat tryck och återstoden hälldes på 500 ml isvatten och surgjfirdes ..._-._-...._.._.____... _ .-..__._.__.__@.__.- 447 108 24 med saltsyra. De utfällda kristallerna avskildes genom filtre- ring. Kristallerna tvättades med hett vatten flera gånger för att avlägsna icke reagerad hydrokinon och gav 19,2 gram 6-fluor- 2-(4-hydroxifenoxi) kinoxalin (utbyte 75 procent). 2,6 gram (0,0l mol) av den erhållna produkten, 1,8 gram (0,0l mol) etyl-a-brompropionat och 1,4 gram (0,0l mol) kaliumkarbo- nat sattes till l0O ml metyletylketon. Blandningen återflödes- kokades i lO timmar. Efter reaktionen avskildes det utfällda saltet genom filtrering och filtratet avdestillerades och gav en viskös oljig produkt.After the reaction, acetonitrile was distilled off under reduced pressure, and the residue was poured onto 500 ml of ice water and acidified ..._-._-...._.._.____... _.-..__._.__.__ @ .__.- 447 108 24 with hydrochloric acid. The precipitated crystals were separated by filtration. The crystals were washed with hot water several times to remove unreacted hydroquinone to give 19.2 grams of 6-fluoro-2- (4-hydroxyphenoxy) quinoxaline (75 percent yield). 2.6 grams (0.01 moles) of the product obtained, 1.8 grams (0.0l moles) of ethyl α-bromopropionate and 1.4 grams (0.0l moles) of potassium carbonate were added to 10 ml of methyl ethyl ketone. The mixture was refluxed for 10 hours. After the reaction, the precipitated salt was separated by filtration, and the filtrate was distilled off to give a viscous oily product.

)Den oljiga produkten surgjordes genom kolonnkromatografi med silikagel (kloroform) och gav 3,2 gram (utbyte 89 procent) av den renade föreningen med smältpunkt 78 - 790.) The oily product was acidified by column chromatography with silica gel (chloroform) to give 3.2 grams (yield 89%) of the purified compound, m.p. 78-790.

Exemgel 9 Etyl-2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] propionat (förening nr 23) En blandning av 3,5 gram (0,0l mol) 2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi) fenoxi] propionsyra och 50 ml tionylklorid återflödeskokades i timmar. Efter reaktionen avdestillerades överskottet tionyl- klorid under reducerat tryck.Example Gel 9 Ethyl 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] propionate (Compound No. 23) A mixture of 3.5 grams (0.01 mol) of 2- [4- (6-chloro-2). -quinoxalyloxy) phenoxy] propionic acid and 50 ml of thionyl chloride were refluxed for hours. After the reaction, the excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure.

Den kvarvarande oljiga produkten späddes med 30 ml vattenfri eter och l ml trietylamin och l ml etylalkohol tillsattes.Bland- ningen återflödeskokades i 3 timmar. Efter reaktionen hälldes reaktionsblandningen i isvatten. Det organiska skiktet tvättades med 5 proccntig natriumbikarbonat och därefter med vatten och dehydratiserades över vattenfritt natriumsulfat och cterskiktet koncentrerades till torrhet. Den erhållna oljiga produkten rena- des genom kolonnkromatografi med silikagel (kloroform) och gav 2,0 gram (utbyte 53 procent) av den renade föreningen med smält- punkt 84 - ss°. 447 108 Exempel 10 Dimetylamin 2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)-fenoxi] propionat (förening nr 77) 3,4 gram (0,0l mol) 2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] pro- pionsyra sattes till 30 ml av en 10-procentig vattenlösning av dimetylamin. Efter upplösningen avlägsnades överskottet dime- tylamin och vatten genom indunstning på rotationsindunstare och återstoden torkades i vakuum och gav 3,5 gram (utbyte 91 pro- cent) av en blekt gul produkt med smältpunkt 63 - 670.The residual oily product was diluted with 30 ml of anhydrous ether and 1 ml of triethylamine and 1 ml of ethyl alcohol were added. The mixture was refluxed for 3 hours. After the reaction, the reaction mixture was poured into ice water. The organic layer was washed with 5% sodium bicarbonate and then with water and dehydrated over anhydrous sodium sulfate and the ether layer was concentrated to dryness. The obtained oily product was purified by column chromatography with silica gel (chloroform) to give 2.0 grams (yield 53 percent) of the purified compound, m.p. 84 ° C. 447 108 Example 10 Dimethylamine 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) -phenoxy] propionate (Compound No. 77) 3.4 grams (0.01 mol) 2- [4- (6-chloro-2- quinoxalyloxy) phenoxy] propionic acid was added to 30 ml of a 10% aqueous solution of dimethylamine. After dissolution, the excess dimethylamine and water were removed by evaporation on a rotary evaporator and the residue was dried in vacuo to give 3.5 grams (yield 91 percent) of a pale yellow product, m.p. 63-670.

Exempel ll Dietanolamin 2-[4-(6-klor-2-kinoxalyloxi)fenoxi] nropionat (förening nr 73) Enligt förfarandet i exempel lO men genom att i stället för dimetylamin använda dietanolamin erhölls titelföreningen.Example 11 Dietanolamine 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy] nropionate (Compound No. 73) Following the procedure of Example 10 but using diethanolamine instead of dimethylamine to give the title compound.

Föreningen enligt föreliggande uppfinning kan användas som her- bicidal komposition.The compound of the present invention can be used as a herbicidal composition.

För framställning av de herbicidala kompositionerna kan före- ningen enligt uppfinningen jämnt blandas eller upplösas i lämp- liga adjuvanter såsom en fast bärare såsom lera, talk, bentonit, diatomacejord; flytande bärare såsom vatten, alkoholer (metanol, etanol etc.) aromatiska kolväten (bensen, toluen, xylen etc) klorerade kolväten, etrar, ketoner, estrar, (etylacetat etc.) syraamider (dimetylformamid etc.) om så önskas med ett emulger- medel, ett dispergeringsmedel, ett suspenderingsmedel, ett vät- medel, ett fördelningsmedel eller ett stabiliseringsmedel till bildning av en lösning, ett emulgerbart koncentrat, ett vätbart pulver, en hällbar suspension, ett puder eller en granul, som om så önskas kan påföras genom att detta utspädes med ett lämp- ligt utspädningsmedel.For the preparation of the herbicidal compositions, the compound of the invention may be uniformly mixed or dissolved in suitable adjuvants such as a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth; liquid carriers such as water, alcohols (methanol, ethanol, etc.) aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.) chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters, (ethyl acetate, etc.) acid amides (dimethylformamide, etc.) if desired with an emulsifier. an agent, a dispersant, a suspending agent, a wetting agent, a dispersing agent or a stabilizing agent to form a solution, an emulsifiable concentrate, a wettable powder, a pourable suspension, a powder or a granule, which may, if desired, be applied by this is diluted with a suitable diluent.

Det är möjligt att kombinera föreningen enligt föreliggande uppfinning med andra herbicider eller insekticider, fungicider, tillväxtreglerande medel eller synergistiska medel.It is possible to combine the compound of the present invention with other herbicides or insecticides, fungicides, growth regulators or synergists.

Uppfinningen äskådliggöres närmare medelst vissa exempel på 447 108 26 herbicidala kompcsitiøner. I exemplen avser delarna viktdelar.The invention is further illustrated by certain examples of herbicidal compositions. In the examples, the parts refer to parts by weight.

Lösning Aktiv beståndsdel: Lösningsmedel: Ytaktivt medel: - 75 viktprocent, företrädesvis 10 - 50 viktprocent, speciellt 15 - 40 viktprocent 95 - 25 viktprocent, företrädesvis 88 - 30 viktprocent, speciellt 82 - 40 viktprocent l - 30 viktprocent, företrädesvis 2 - 20 viktprocent.Solution Active ingredient: Solvent: Surfactant: - 75% by weight, preferably 10 - 50% by weight, especially 15 - 40% by weight 95 - 25% by weight, preferably 88 - 30% by weight, especially 82 - 40% by weight 1 - 30% by weight, preferably 2 - 20% by weight .

Emulgerbara koncentrat Aktiv beståndsdel: Ytaktivt medel: Flytande bärare: Puder Aktiv beståndsdel: Fast bärare: Hällbar suspension Aktiv beståndsdel: Vatten: Ytaktivt medel: Vätbart pulver Aktiv beståndsdel: Ytaktivt medel a. 2,5 - 50 viktprocent, företrädesvis 5 - 45 viktprocent, speciellt 10 - 40 viktprocent. 1 - 30 viktprocent, företrädesvis 2 - 25 viktprocent, speciellt 3 - 20 viktprocent. 93 viktprocent, speciellt 57 - 85 viktpro- - 95 viktprocent, företrädesvis 30 - cent. 0,5 - 10 viktprocent 99,5 - 90 viktprocent - 75 viktprocent, företrädesvis 10 - 50 viktprocent. 94 - 25 viktprocent, företrädesvis 90 - viktprocent l - 30 viktprocent, företrädesvis 2 - 20 viktprocent. 2,5 - 90 viktprocent, företrädesvis 10 - 80 viktprocent, speciellt 20 ~ 75 viktpro- cent: ' '- 0,5 - 20 viktprocent, företrädesvis l - l5 viktprocent, speciellt 2 - l0 viktpro- 447 108 27 cent.Emulsifiable concentrates Active ingredient: Surfactant: Liquid carrier: Powder Active ingredient: Solid carrier: Pourable suspension Active ingredient: Water: Surfactant: Wettable powder Active ingredient: Surfactant a. 2.5 - 50% by weight, preferably 5 - 45% by weight, especially 10 - 40% by weight. 1 - 30% by weight, preferably 2 - 25% by weight, especially 3 - 20% by weight. 93% by weight, especially 57 - 85% by weight - 95% by weight, preferably 30%. 0.5 - 10% by weight 99.5 - 90% by weight - 75% by weight, preferably 10 - 50% by weight. 94 - 25% by weight, preferably 90 -% by weight 1 - 30% by weight, preferably 2 - 20% by weight. 2.5 - 90% by weight, preferably 10 - 80% by weight, especially 20 ~ 75% by weight: "- 0.5 - 20% by weight, preferably 1-5% by weight, especially 2 - 10% by weight 447 108 27%.

Fast bärare: 5 ~ 90 viktprocent, företrädesvis 7,5 - 88 viktprocent, speciellt 16 - 56 viktpro- cent.Solid carrier: 5 ~ 90% by weight, preferably 7.5 - 88% by weight, especially 16 - 56% by weight.

Granul Aktiv beståndsdel: 0,5 - 30 viktprocent Fast bärare: 99,5 - 70 viktprocent Det emulgerbara koncentratet framställes genom att den aktiva bestândsdelen upplöses i den flytande bäraren med det ytaktiva medlet. Det vätbara pulvret framställes genom att den aktiva beståndsdelen blandas med den fasta bäraren och det ytaktiva medlet och blandningen pulveriseras.Granule Active ingredient: 0.5 - 30% by weight Solid carrier: 99.5 - 70% by weight The emulsifiable concentrate is prepared by dissolving the active ingredient in the liquid carrier with the surfactant. The wettable powder is prepared by mixing the active ingredient with the solid carrier and the surfactant and the mixture is pulverized.

Den hällbara suspensionen framställes genom suspendering och dispergering av en finfördelad aktiv beståndsdel i en vatten- lösning av ett ytaktivt medel. Pudret, lösningen, qranulen etc. framställes genom att den aktiva beståndsdelen blandas med adjuvanten.The pourable suspension is prepared by suspending and dispersing a finely divided active ingredient in an aqueous solution of a surfactant. The powder, solution, granule, etc. are prepared by mixing the active ingredient with the adjuvant.

I följande kompositioner användes följande adjuvanter.The following adjuvants were used in the following compositions.

Sorpol-2680 POE-hormylnonylfenoleter 50 viktdelar P05-nonylfenoleter 20 viktdelar POE-sorbitan alkylester lO viktdelar Ca-alkylbensensulfonat 20 viktdelar Sorpol-5039 POE-alkylaryletersulfat 50 viktdelar silikahydrat 50 viktdelar Curplex silikahydrat 100 viktdelar Zeeklite lera 100 viktdelar Sorpol W-l50 POE-nonylfenoleter 100 viktdelar 447 108 28 Komposition 1: Vätbart pulver: Förening nr l 50 viktdelar Zeeklite A 46 viktdelar Sorpol 5039 (Toho Chem.) 2 viktdelar Carplex 2 viktdelar Dessa föreningar blandades enhetligt och pulveriserades till framställning av ett vätbart pulver. Det vätbara pulvret späd- des 50 - 1.000 gånger med vatten och den utspädda lösningen sprayades i en dos av 5 - 1000 gram av den aktiva beståndsde- len per 10 ar.Sorpol-2680 POE-hormylnonylphenol ether 50 parts by weight PO5-nonylphenol ether 20 parts by weight POE-sorbitan alkyl ester 10 parts by weight Ca-alkylbenzenesulfonate 20 parts by weight Sorpol-5039 POE-alkylaryl ether sulphate 50 parts by weight silica hydrate 50 parts by weight Curplex silica hydrolyte 100 parts by weight 447 108 28 Composition 1: Wettable powder: Compound No. 1 50 parts by weight Zeeklite A 46 parts by weight Sorpol 5039 (Toho Chem.) 2 parts by weight Carplex 2 parts by weight These compounds were mixed uniformly and pulverized to produce a wettable powder. The wettable powder was diluted 50 - 1,000 times with water and the diluted solution was sprayed in a dose of 5 - 1000 grams of the active ingredient per 10 years.

Komposition 2: Emulgerbart koncentrat: Förening nr 4 20 viktdelar Xylen 75 viktdelar t Sorpol 2680 (Toho Chem.) 5 viktdelar Komponenterna blandades jämnt för framställning av ett emulger- bart koncentrat. Det emulgerbara koncentratet späddes med 50 - 1.000 gånger vatten och den utspädda lösningen sprayades i en dos av 5 - 1000 gram av den aktiva beståndsdelen per 10 ar.Composition 2: Emulsifiable concentrate: Compound No. 4 20 parts by weight of Xylene 75 parts by weight of Sorpol 2680 (Toho Chem.) 5 parts by weight The components were mixed evenly to prepare an emulsifiable concentrate. The emulsifiable concentrate was diluted with 50 - 1,000 times water and the diluted solution was sprayed in a dose of 5 - 1000 grams of the active ingredient per 10 years.

Komposition 3: Vattenlösning: Förening nr 5 30 viktdelar Sorpol W-l50(Toho Chem.) 10 viktdelar vatten 60 viktdelar Komponenterna blandades för att upplösas och ge en vattenlös- ning. Vattenlösningen späddes med 50 - 1.000 gånger vatten och den utspädda lösningen sprayades i en dos av 5 - 1000 gram av den aktiva bestândsdelen per 10 ar.Composition 3: Aqueous solution: Compound No. 5 30 parts by weight of Sorpol W-150 (Toho Chem.) 10 parts by weight of water 60 parts by weight The components were mixed to dissolve and give an aqueous solution. The aqueous solution was diluted with 50 - 1,000 times water and the diluted solution was sprayed at a dose of 5 - 1000 grams of the active ingredient per 10 years.

Komposition 4: Vätbart pulveræ' Förening nr 23 30 viktdelar Annan herbicid _ 20 viktdelar Zeeklite A ds _ g ~ '45 viktdelar_ t -. Sorpol 5039 (from chain.) 'z vikcdéï-a-r Carplex 2 viktdelar 447 108 29 Som andra herbicider kan följande kända herbicider användas 2-(2,4-diklorfenoxi)-propionsyra, 2,4-diklorfenoxiättiksyra, 3-(3~trifluormetylfenyl)-l,l-dimetylurea, 3-(4-metylfenetyloxi- fenyl)-l-metyl-1-metoxiurea, 3-(metoxikarbonylamino)-fenyl-N- (3-metylfenyl)-karbamat, 3~(etoxikarbonylamino)-fenyl~N-fenyl- karbamat, 3-isopropyl~lH-2,l,3-bensotiadiazin-(4)-3H-one-2,2- dioxid, 5-amino-4-kloro-2-fenylpyridazin-3-on, 3-cyklohexyl-5, 6-trimetylenuracil, 2-kloro-4~etylamino-6-isopropylamino-l,3,5- triazin, 2~kloro~4,6-di(etylamino)-l,3,5-triazin, 2-metyltio-4, 6-bis(isopropylamino)-l,3,5-triazin, 4-amino-4,5-dihydro-3-me- tyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5-one, 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro- 3-metyltio-l,2,4-triazin-5-one, 2-kloro-4~trifluormetylfenyl-3'- etoxi-4-nitrofenyleter eller natrium-5-[2-kloro-4-(trifluorme- tyl)fenoxi]-2-nitrobensoat.Composition 4: Wettable powder Compound No. 23 30 parts by weight Other herbicide _ 20 parts by weight Zeeklite A ds _ g ~ '45 parts by weight_t -. Sorpol 5039 (from chain.) 'Z folds Carplex 2 parts by weight 447 108 29 As other herbicides the following known herbicides can be used 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 3- (3- ) -1,1-dimethylurea, 3- (4-methylphenethyloxyphenyl) -1-methyl-1-methoxyurea, 3- (methoxycarbonylamino) -phenyl-N- (3-methylphenyl) -carbamate, 3- (ethoxycarbonylamino) - phenyl-N-phenyl-carbamate, 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine- (4) -3H-one-2,2-dioxide, 5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazine-3- one, 3-cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-di (ethylamino) -1,3,5 -triazine, 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine, 4-amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4- triazin-5-one, 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy -4-nitrophenyl ether or sodium 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate.

Det är även möjligt att kombinera föreningen enligt föreliggan- de uppfinning med andra herbicidala föreningar som beskrives i "Weed Control Handbook" )volym l,6:e1qmflagmi 1977, volym II 8:e upplagm1l978) utgiven av The British Crop Protection Council författad av J.D. Fryer MA & R.J. Makepeace BSc. Blackwell Scientific Publication.It is also possible to combine the compound of the present invention with other herbicidal compounds described in the "Weed Control Handbook" (Volume 1, 6th ed. 1977, Volume II 8th Edition987) published by The British Crop Protection Council written by J.D. Fryer MA & R.J. Makepeace BSc. Blackwell Scientific Publication.

De heterocykliska fenoxifettsyraderivaten av etertyp enligt fö- religgande uppfinning ger utomordentligt herbicidal effekt till olika ogräs, speciellt gräs vid jordbehandling eller bladbe- handling utan någon fytotoxicitet till bredbladiga växter såsom bomull, sojabön, rädisor , kål, äggplantor, tomater, sockerbe~ tor, jordnötter, ärter, bönor, linfrö, solros, safflower, pc~ tatis, tobak, alfalfa, lök etc. Därför är de heterocykliska fe- noxifettsyraderivaten av etertyp enligt föreliggande uppfin~ ning lämpliga för selektiv kontroll av gräs i odlingar avseende bredbladiga växter som herbicid för agrikulturella och hortikul- turella områden, speciellt i inlandet.The heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the type according to the present invention give excellent herbicidal effect to various weeds, especially grasses in soil treatment or foliar treatment without any phytotoxicity to broadleaf plants such as cotton, soybean, radishes, cabbage, eggplants, tomatoes, sugar beets, sugar beets. , peas, beans, flaxseed, sunflower, safflower, potato, tobacco, alfalfa, onion, etc. Therefore, the heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the present invention are suitable for the selective control of grasses in crops of broadleaf plants as herbicides for agricultural and horticultural areas, especially inland.

De heterocykliska fenoxifettsyraderivaten av etertyp enligt föreliggande uppfinning är även effektiva som herbicider för att kontrollera olika ogräs i agrikulturella och hortikulturella områden, speciellt “np~land", risfält och ïruktträdgårdar lik- 447 108 som icke odlade områden såsom lekplatser, obrukat land och järnvägsbankar etc.The heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the present invention are also effective as herbicides in controlling various weeds in agricultural and horticultural areas, especially "np ~ land", rice fields and orchards as well as uncultivated areas such as playgrounds, unused land and railways etc. .

Den herbicida kompositionen innehåller i allmänhet 0,5 - 95 viktprocent av föreningen enligt föreliggande uppfinning som aktiv beståndsdel och resten är adjuvanterna i koncentrerad form. Dosen av föreningen enligt föreliggande uppfinning beror på väder, jord, kompositionsform, applikationstidpunkt och slaget av gröda och ogräs och är i allmänhet i storleksord- ningen l - 5000 gram, företrädesvis 5 - l0OO gram av före- ningen enligt uppfinningen per 10 ar.The herbicidal composition generally contains 0.5-95% by weight of the compound of the present invention as active ingredient and the remainder are the adjuvants in concentrated form. The dose of the compound of the present invention depends on the weather, soil, composition form, time of application and type of crop and weeds and is generally in the range of 1 - 5000 grams, preferably 5 - 100 grams of the compound of the invention per 10 years.

Den herbicidala aktiviteten för de heterocykliska fenoxifett- syraderivaten av etertyp enligt föreliggande uppfinning åskåd- liggöres i följande test.The herbicidal activity of the ether-type phenocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the present invention is illustrated in the following test.

I följande test visas de herbicidala effekterna av föreningar- na enligt föreliggande uppfinning mot gräs inklusive ris till- sammans med föreningarnas avsaknad av fytotoxicitet mot bred- bladiga växter liksom bredbladiga ogräs, speciellt deras av- saknad av fytotoxicitet mot bredbladiga ogräs efter uppkomsten.The following test shows the herbicidal effects of the compounds of the present invention against grasses including rice together with the lack of phytotoxicity to broadleaf plants as well as broadleaf weeds, especially their lack of phytotoxicity to broadleaf weeds after emergence.

Denna anmärkningsvärda selektivitet har inte funnits hos andra föreningar.This remarkable selectivity has not been found in other compounds.

Test l: Test avseende herbicidal effekt vid jordbehandling: Plastlådor med en längd av l5 cm, en bredd av 22 cm och ett djup av 6 cm fylldes med steriliserad diluviumjord och frön av ris (Oryza sativa), hönshirs (Echinokloa crus-galli), blodhirs (Digitaria adscendens), svinmålla (Chenopodium ficifolium), vanlig portlak (Postuloca oleracea), hårig galinsoga (Galinsoga ciliata), gul krasse (Rorippa atrovirens) såddes på ett djup av ungefär l,5 cm. Lösningar av varje herbicidal komposition spray- ades jämnt på jordens yta för att ge den specifika dosen av den aktiva beståndsdelen.Test l: Test for herbicidal effect in soil treatment: Plastic boxes with a length of l5 cm, a width of 22 cm and a depth of 6 cm were filled with sterilized diluvium soil and seeds of rice (Oryza sativa), chicken millet (Echinocloa crus-galli), blood millet (Digitaria adscendens), horsetail (Chenopodium ficifolium), common port lacquer (Postuloca oleracea), hairy galinsoga (Galinsoga ciliata), yellow cress (Rorippa atrovirens) were sown at a depth of about 1.5 cm. Solutions of each herbicidal composition were sprayed evenly on the surface of the soil to give the specific dose of the active ingredient.

Lösningen framställes genom utspädning, med vatten, av ett vät- bart pulver, ett emulgerbart koncentrat eller en lösning som 447 108 31 beskrives i exemplen av kompositionen förnuw1att den aktiva be- ståndsdelen varierade. Lösningen påfördes genom en liten spray.The solution is prepared by diluting, with water, a wettable powder, an emulsifiable concentrate or a solution described in the examples of the composition provided that the active ingredient varied. The solution was applied by a small spray.

Tre veckor efter behandlingen observerades den herbicidala ef- fekten på ris och olika ogräs och bedömdes enligt följande standard. Resultaten visas i tabell 2.Three weeks after treatment, the herbicidal effect on rice and various weeds was observed and assessed according to the following standard. The results are shown in Table 2.

Standardbedömning: : tillväxtkontroll av mer än 90 procent (huvudsakligen oskadliggjord) 4: tillväxtkontroll 70 - 90 procent 3: tillväxtkontroll 40 - 70 procent 2: tillväxtkontroll 20 - 40 procent 1: tillväxtkontroll 5 - 20 procent O: tillväxtkontroll mindre än 5 procent (icke~herbicidal effekt) ÄBEÉEÉEÉEH* Riï ris (Oryza sativa) Ba.: hönshirs (Echinohloa crus-galli) L-C-L b1°dhír5 (Digitaria adscendens) La,: svinmålla(Chenopodium ficifolium) C.P.: vanlig portlak(Postuloca oleracea) H.G.: hårig galinsoga(Galinsoqa ciliata) Y.c.= gul krasse (Rorippa atrovirens) ..._....-...._-.........._._........._._...._..i 3 2 La. 2-2 La. 32 TABELL 2-l L.C. -34 TABELL L.C.Standard assessment:: growth control of more than 90 percent (mainly harmless) 4: growth control 70 - 90 percent 3: growth control 40 - 70 percent 2: growth control 20 - 40 percent 1: growth control 5 - 20 percent O: growth control less than 5 percent (non ~ herbicidal effect) ÄBEÉEÉEÉEH * Riï rice (Oryza sativa) Ba .: chicken millet (Echinohloa crus-galli) LCL b1 ° dhír5 (Digitaria adscendens) La ,: svinmälla (Chenopodium ficifolium) CP: common portlak (Postuloca olerigins) (Galinsoqa ciliata) Yc = yellow cress (Rorippa atrovirens) ..._....-...._-.........._._........._ ._...._ .. i 3 2 La. 2-2 La. 32 TABLE 2-l L.C. -34 TABLE L.C.

Ba ...J Ba ...O Rí .hu .KJ 447 108 dos (gram/a 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 dos qram/a) 100 _50 I 100 _50 100 50 nr.Ba ... J Ba ... O Rí .hu .KJ 447 108 dos (gram / a 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 dos qram / a ) 100 _50 I 100 _50 100 50 nr.

Fören. 11 12 nr 13 Fören; 14 447 108 33 TABELL 2-3 Y.C. 2 H.G. 11 1 C.A. 11 L.C.Fören. 11 12 No. 13 Fören; 14 447 108 33 TABLE 2-3 Y.C. 2 H.G. 11 1 C.A. 11 L.C.

Eu Ba Rí dos (gram/a 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.Eu Ba Rí dos (gram / a 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.

III". 16 17 18 19 TABELL 2-4 00 Ü H.G.III ". 16 17 18 19 TABLE 2-4 00 Ü H.G.

C.P. 1.; al.C.P. 1 .; al.

La. 2 OO 2 FJ FJ :u dos (gram/a) 100 50 12.5 100 50 12 100 50 12. 100 Fd 12.La. 2 OO 2 FJ FJ: u dos (gram / a) 100 50 12.5 100 50 12 100 50 12. 100 Fd 12.

Fören.Fören.

DI' 21 22 23 24 447 108 34 TABELL 2-5 2 I 0 0 2 1 O 0 2 I 0 0 1 0 0 0 Y.DI '21 22 23 24 447 108 34 TABLE 2-5 2 I 0 0 2 1 O 0 2 I 0 0 1 0 0 0 Y.

G 2 1.0 O 2 1 0 0 021.0 0 1 0 0 O H P 2 1 O O 2 1 0 0 2 I Û 0 1 0 0 0 C & 2 I 0 0 2 1 0 0 2 1 0 0 2 1 0 0 L C 5555 5555 5555 5555 L mm 5555 5555 5555 5555 í 5 5.5.5 5 5 5 5 5.5.5 5 5 5 5 5 R 3. a 5 5 5 5 S /C . . . . 0 m 0 O 5 2 _0 0 5 2 fl.0.b 2 O 0 5 2 å a.0 5 2.1 0 5 2 1 0.5 2 1 O 5 2 1 rl 1 1 l Av 6 7 00 M 2 2 2 2 Fören 447 108 TABELL 2 -6 La.G 2 1.0 O 2 1 0 0 021.0 0 1 0 0 OHP 2 1 OO 2 1 0 0 2 I Û 0 1 0 0 0 C & 2 I 0 0 2 1 0 0 2 1 0 0 2 1 0 0 LC 5555 5555 5555 5555 L mm 5555 5555 5555 5555 í 5 5.5.5 5 5 5 5.5.5 5 5 5 5 5 R 3. a 5 5 5 5 S / C. . . . 0 m 0 O 5 2 _0 0 5 2 fl.0. B 2 O 0 5 2 å a.0 5 2.1 0 5 2 1 0.5 2 1 O 5 2 1 rl 1 1 l Av 6 7 00 M 2 2 2 2 Fören 447 108 TABLE 2 -6 La.

L.C.L.C.

Fxu Ba RU RU FJ FJ rå dos gram/a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören nn 29 31 32 33 34 36 '37 38 39 40 ._ _ .._.._ __ 447 108 36 TABELL 2-7 La.Fxu Ba RU RU FJ FJ raw dose gram / a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören nn 29 31 32 33 34 36 '37 38 39 40. _ _ .._.._ __ 447 108 36 TABLE 2-7 La.

L.C.L.C.

Ba dos (gram/a 160 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören. nr 41 42 43 44 45 46 447 1080 37 TABELL 2-8 2 11. 11 2 al.Ba dos (gram / a 160 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören. Nr 41 42 43 44 45 46 447 1080 37 TABLE 2-8 2 11. 11 2 al.

C.P.C.P.

La. på Fd få FJ ...J dos (gram/a) 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 Fören.La. on Fd get FJ ... J dose (grams / a) 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12.5 100 Fören.

III' 48 49 51 53 54 55 447 108 38 TABELL 2-8 (forts.) 1 0 O 0 0 La. nå 1 21. 0 O L.C.III '48 49 51 53 54 55 447 108 38 TABLE 2-8 (cont.) 1 0 O 0 0 La. now 1 21. 0 O L.C.

Ba Rí .ÖCUCJ %ören.! dos nr (gram/a) 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 57 58 60 61 62 '63 64 65 447 108 39 La.Ba Rí .ÖCUCJ% ören.! dos nr (gram / a) 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 57 58 60 61 62 '63 64 65 447 108 39 La.

I) La.I) La.

TABELL 2-9 L,C.TABLE 2-9 L, C.

FJ TABELL 2-10 L.C.FJ TABLE 2-10 L.C.

Ba rd FJ ...d ..Ba rd FJ ... d ..

Ba Ri FJ ...J FO.Ba Ri FJ ... J FO.

CJ ..CJ ..

Ri FO 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 dos 100 50 12. 100 50 nr çgram/a) Fören dos G7 12.5 100 12.5 100 50 100 12. 100 68 89 70 71 nr (gram/a) 78 79 F.Ri FO 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 dose 100 50 12. 100 50 no. Gram / a) Fören dose G7 12.5 100 12.5 100 50 100 12. 100 68 89 70 71 no.

'Foren; 81 Slå 0 m 447 108 40 Test 2: Test avseende herbicidal effekt genom bladbehandling: Plastlådor med en längd av l5 cm, en bredd av 22 cm och ett djup av 6 cm fylldes med steriliserad diluviumjord och frön av ris, blodhirs, svinmålla L. var., vanlig portlak, hårig galinsoga, gul krasse och tomat såddes i form av fläckar på ett djup av ungefär 1,5 cm. När ogräsen växt till 2 - 3-blad- stadiet sprayades var och en av lösningarna av varje herbicidal komposition jämnt över bladverket i de doser för varje aktiv beståndsdel som framgår av tabell 3. Lösningen framställdes ge- nom utspädning med vatten av ett vätbart pulver, ett emulger- bart koncentrat eller en lösning såsom beskrivits i exemplen beträffande kompositionen förutom att den aktiva beståndsdelen varierades och lösningen sprayades jämnt genom en liten spray på allt bladverk hos växterna.'Foren; 81 Beat 0 m 447 108 40 Test 2: Test for herbicidal effect by foliar treatment: Plastic boxes with a length of l5 cm, a width of 22 cm and a depth of 6 cm were filled with sterilized diluvium soil and seeds of rice, blood millet, pig meal L. var., ordinary portlak, hairy galinsoga, yellow cress and tomato were sown in the form of spots at a depth of about 1.5 cm. When the weeds grew to the 2-3 leaf stage, each of the solutions of each herbicidal composition was sprayed evenly over the foliage at the doses for each active ingredient shown in Table 3. The solution was prepared by diluting with water a wettable powder. an emulsifiable concentrate or a solution as described in the examples of the composition except that the active ingredient was varied and the solution was sprayed evenly by a small spray on all the foliage of the plants.

Två veckor efter spraybehandlingen observerades de herbicidala effekterna på oqrâsen och tomaterna och bedömdes enligt den "standard som visas i test 1. Resultaten framgår av tabell 3. 447 108 41 TABELL 3-l O t ¶ 1110010101000101000102 O u m..Two weeks after the spray treatment, the herbicidal effects on the weeds and tomatoes were observed and evaluated according to the "standard shown in test 1. The results are shown in Table 3. 447 108 41 TABLE 3-l O t ¶ 1110010101000101000102 O u m ..

C QqQu4.3_b 3 4 2 3 2 3 2 2 1 2 2 4.2 O 0 .C QqQu4.3_b 3 4 2 3 2 3 2 2 1 2 2 4.2 O 0.

Y 3 0202920 2 2 3 1 2 2 2 I 2 2 2 2 9.2 1 1 H .Y 3 0202920 2 2 3 1 2 2 2 I 2 2 2 2 9.2 1 1 H.

Um 10323321100022112211..Um 10323321100022112211 ..

C .C.

M 2 1 5.D=uQUQu1.2 2 3 2 2 2 2 1 5.3.0 0 .M 2 1 5.D = uQUQu1.2 2 3 2 2 2 2 1 5.3.0 0.

C rm 55555455543243435455 fl 5 5 5.b.3.b 5 5 5 5 3 2 4 4 5 5 5.5 3 3 I \/ a / % w 0 0 0,0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0.0 0 O 0 5 0.5 O 5 O 5 0 5 0 5 0 5 0 5 0.5 0 5 dwl 1 1 11 11 1 1.. 1 1.. 1 ./\ n. e 1 1 2 3 4 5 6 8 9 0 1 rn 1 1 Ö F TABELL 3-2 Q 420322432 m G . 32~U211222 H .C rm 55555455543243435455 fl 5 5 5.b.3.b 5 5 5 5 5 2 2 4 4 5 5 5.5 3 3 I \ / a /% w 0 0 0,0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0 0 O 0 5 0.5 O 5 O 5 0 5 0 5 0 5 0 5 0.5 0 5 dwl 1 1 11 11 1 1 .. 1 1 .. 1 ./ \ n. E 1 1 2 3 4 5 6 8 9 0 1 rn 1 1 Ö F TABLE 3-2 Q 420322432 m G. 32 ~ U211222 H.

P . 530111321.P. 530111321.

PV a .L 420211321 C . 555555555 L .l R 5 5 5 5 5.5 5 0 5 æ %,W 0.0 5 0 0 5 0 0 5 da Û52ÛrJ2O52 rl I 1 g . ær 3 4 5 .MD l l l F Y.C. 11» nl. 42 TABELL 3-3 La.PV a .L 420211321 C. 555555555 L .l R 5 5 5 5 5.5 5 0 5 æ%, W 0.0 5 0 0 5 0 0 5 da Û52ÛrJ2O52 rl I 1 g. ær 3 4 5 .MD l l l F Y.C. 11 »nl. 42 TABLE 3-3 La.

TABELL 344 L.C.TABLE 344 L.C.

Rí Ba ra 447 108 dos (gram/a) íbo 50 100 50 100 50 100 50 100 Ri 50 dos 12.5 50 12.5 50 12.5 Fören. nr l6 17 18 19 (gram/a 100 100 100 nr 21 Fören; 50 447 108 43 TABELL 3 - 5 2100 2100 2000 2100 Y.Rí Ba ra 447 108 dos (gram / a) íbo 50 100 50 100 50 100 50 100 Ri 50 dos 12.5 50 12.5 50 12.5 Fören. nr l6 17 18 19 (gram / a 100 100 100 nr 21 Fören; 50 447 108 43 TABLE 3 - 5 2100 2100 2000 2100 Y.

G 1000 2000 2100 2100 H P 2100 2000 2100 2100 C a. 2000 2000 2100 2100 L C 5555 5555 5555 5555 L mm 5555 5555 5555 5555 m 5555 5555 5555 5555 ) .d 5 5 5 5 / . . . .G 1000 2000 2100 2100 H P 2100 2000 2100 2100 C a. 2000 2000 2100 2100 L C 5555 5555 5555 5555 L mm 5555 5555 5555 5555 m 5555 5555 5555 5555) .d 5 5 5 5 /. . . .

Om 0052 0052 0052 0052 da 0521 0521 0521 0521 r 1 1 1 1 g n.. er 5 5 7 oo rn 2 2 2 2 "O F . ._ _._........_._..>._..._.._.à_. ...p--fi-v-w-ß. 447 108 44 TABELL 3 _ 6 Û 2 1 ul- D 2 l 0 2 La. 0 0 L.C.Om 0052 0052 0052 0052 da 0521 0521 0521 0521 r 1 1 1 1 g n .. er 5 5 7 oo rn 2 2 2 2 "OF. ._ _._........_._ .. > ._..._.._. à_. ... p-- fi- vw-ß. 447 108 44 TABLE 3 _ 6 Û 2 1 ul- D 2 l 0 2 La. 0 0 LC

FJ Rí FJ dos %gram/a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.FJ Rí FJ dos% gram / a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.

III' 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 447 108 45 TABELL 3-7 Y.C. flá La. n/u L.C.III '29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 447 108 45 TABLE 3-7 Y.C. fl á La. n / u L.C.

Ri dos (gram/a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören. nr 41 42 43 45 46 447 108 46 TABELL 3-8 Y.C.Ri dose (grams / a) 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören. No. 41 42 43 45 46 447 108 46 TABLE 3-8 Y.C.

O 21 21 nálÛÛn/UIÛOZIÛÛZIÛÛIIÛÛIÛÛÛIÛOÛ .O 21 21 náÛÛn / UIÛOZIÛÛZIÛÛIIÛÛIÛÛÛIÛOÛ.

G , .H 21ÜÛ21ÛÛ21ÛÛ21Û021ÛÛZIÜÛZIÛÛIIÛÛIÛÜOlnuÛnu .G, .H 21ÜÛ21ÛÛ21ÛÛ21Û021ÛÛZIÜÛZIÛÛIIÛÛIÛÜOlnuÛnu.

P fih- 2100210021002100náloonáloonálooql-OOOIOÛÛ1000 a.P fi h- 2100210021002100náloonáloonálooql-OOOIOÛÛ1000 a.

L 21ÛÛ21ÛÛ21ÛÛ21ÛÛZIÛÛZIÛÛZIÛÛIIÜÛIIÛÛ.LOOÛ C , L 555555555555555555555555555555555555ssfiurxv .l R 555555555555555555555555555555555555555V) \) h 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ...Û . . . . . . . . . .L 21ÛÛ21ÛÛ21ÛÛ21ÛÛZIÛÛZIÛÛZIÛÛIIÜÛIIÛÛ.LOOÛ C, L 5555555555555555555555555555555555555555ssss fi urxv .l R 55555555555555555555555555555555555555555V) \) h 5 5 5 5 5 5 5. . . . . . . . . .

S 00520052Û052005200520052ÛÛ52OÛ520052ÛOrÛZ CW ÛEun/...LÛ521O52105210521Û521Û521Û521Û521Û521 drf.. l 1 1 1 1 1 l 1 I d.. {\ . n er rn .l 3 9 O l 2 3 4 5 6 w Å. 4. 4 5 5 5 5 5 5 Y.C. 00 447 108 00 (forts.) La. 0 47 TABELL 3-8 FJ ...Ö Ri ...O dos (qram/a) 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. nr' 59 60 62 Fören. 64 66 447 108 48 frABELL 3-3 H.G.S 00520052Û052005200520052ÛÛ52OÛ520052ÛOrÛZ CW ÛEun / ... LÛ521O52105210521Û521Û521Û521Û521Û521 drf .. l 1 1 1 1 1 l 1 I d .. {\. n er rn .l 3 9 O l 2 3 4 5 6 w Å. 4. 4 5 5 5 5 5 5 Y.C. 00 447 108 00 (cont.) La. 0 47 TABLE 3-8 FJ ... Ö Ri ... O dos (qram / a) 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. 100 50 12. 100 50 12.5 100 50 12.5 100 50 12. No. 59 60 62 Fören. 64 66 447 108 48 frABELL 3-3 H.G.

P.P.

La.La.

L.C.L.C.

Ri dos (gram/a) 100 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.Ri dose (grams / a) 100 100 50 100 50 100 50 100 50 Fören.

Ill' 67 68 69 70 71 TABELL 3-lO c.Ill '67 68 69 70 71 TABLE 3-10 c.

Y O 0 Û 0 0 O 0 0 0 0 0 0 ß 0 0 0 O O O O 0 0 0 O 0 H P O 0 0. 0 O O 0 0 0 0 0 C à 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 L nw 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 5 L .1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 R 3. a, / sm 050505050505 0 5 2 nvon.0n4 5 2 5 2 5 2 år g /\ n å I 7. .J 4 5 6 7 % 7. 7 7. 7 7 7 447 108 49 TABELL 3-ll Y.C.Å 2100210O21O0100010OÛ000Û G . ZIÛÛZIÛOZIÛOIOÛOIÛOOOÛÛÛ H P . 2.lnufiv211nu0 2 7 0.0 1 O 0.0 1 Û Û 0 0 0 0 O C ß 2 1 O O 2.1 0. 2 1 0.0 1 0 0 U 1 0 0 0 0 O 0 O C .3-0nu5_0:u5.D:u5.D:u5.DRu5.3:u5,DRu5_b L 1 R nu5.D:uRv5~DRu5 5.DKu5_b~DRuKu5 5,D:uRu5 5 ) à 5 5 5 5 5 5 /1 . . . . .YO 0 Û 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 ß 0 0 0 OOOO 0 0 0 O 0 HPO 0 0. 0 OO 0 0 0 0 0 C à 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 L nw 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 L .1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 R 3. a, / sm 050505050505 0 5 2 nvon.0n4 5 2 5 2 5 2 years g / \ n å I 7. .J 4 5 6 7% 7. 7 7. 7 7 7 447 108 49 TABLE 3-ll YCÅ 2100210O21O0100010OÛ000Û G. ZIÛÛZIÛOZIÛOIOÛOIÛOOOÛÛÛÛ H P. 2.lnu fi v211nu0 2 7 0.0 1 O 0.0 1 Û Û 0 0 0 0 OC ß 2 1 OO 2.1 0. 2 1 0.0 1 0 0 U 1 0 0 0 0 O 0 OC .3-0nu5_0: u5.D: u5. D: u5.DRu5.3: u5, DRu5_b L 1 R nu5.D: uRv5 ~ DRu5 5.DKu5_b ~ DRuKu5 5, D: uRu5 5) à 5 5 5 5 5 5/1. . . . .

S.m 0.0.5 2 OnURu2 Û Ü 5.2 Û Û 5.2 Û Û 5 2 0 0_b 2 Oa Û52105210RuZIÛSZIÛFJZ-...ÛSZI dr 1 1. 1 1 1 1 g {. . n.. mm 9 0 1 2 s 8 l “O 7 7 OO 00 OO 8 F 447 108 50 Test 3: Test avseende fytotoxicitet mot grödan (bladbehandling): Plastlådor med en längd av 15 cm, en bredd av 22 cm och ett djup av 6 cmcfylldes med steriliserad diluviumjord och frön av bomull, sojaböna, rädisa, kål och äggplanta såddes i form av fläckar vid ett djup av ungefär 1,5 cm. När plantorna vuxit till bladstadiet sprayades lösningarna av var och en av de herbicidala kompositionerna jämnt på bladverket vid den dos av var och en av de reaktiva beståndsdelarna som visas i ta- bell 4. Lösningen framställdes genom hudspädning med vatten av ett vätbart pulver, ett emulgerbart koncentrat eller en lös- ning som beskrives i exemplen förutom att den aktiva bestånds- delen varierades och lösningen sprayades jämnt med en liten spray på växternas bladverk.S.m 0.0.5 2 OnURu2 Û Ü 5.2 Û Û 5.2 Û Û 5 2 0 0_b 2 Oa Û52105210RuZIÛSZIÛFJZ -... ÛSZI dr 1 1. 1 1 1 1 g {. . n .. mm 9 0 1 2 s 8 l “O 7 7 OO 00 OO 8 F 447 108 50 Test 3: Test for phytotoxicity to the crop (leaf treatment): Plastic boxes with a length of 15 cm, a width of 22 cm and a depth of 6 cmc was filled with sterilized diluvium soil and seeds of cotton, soybean, radish, cabbage and eggplant were sown in the form of spots at a depth of about 1.5 cm. As the plants grew to the leaf stage, the solutions of each of the herbicidal compositions were sprayed evenly on the foliage at the dose of each of the reactive constituents shown in Table 4. The solution was prepared by diluting the skin with water of a wettable powder, an emulsifiable concentrate or a solution described in the examples except that the active ingredient was varied and the solution was sprayed evenly with a small spray on the foliage of the plants.

Två veckor efter spraybehandlingen observerades fytotoxiciteten mot plantorna och bedömdes genom följande standard.Two weeks after the spray treatment, the phytotoxicity to the plants was observed and assessed by the following standard.

Resultaten framgår av tabell 4. q Standardbedömning växten fullständigt död 4: allvarlig fytotoxicitet 3: någorlunda fytotoxicitet lätt fytotoxicitet l: endast lätt fytotoxicitet O: ingen fytotoxicitet Anmärkning: Cot.: bomull S0y.: sojaböna Rad.: rädísa Cab.: kål Egq.: ägqplanta 447 108 TABELL 4-1 I Fören. dos nr (gram/a) Cot. Soy. Rad. Cab. i Egg. 50 1 0 1 o i o 2 25 o o 0 o o 4 50 1 1 1 1 ; 1 1 0 o 1 0 50 o o 1 0 i o lo 25 o o 0 0 o TABELL 4-2 Fören- dos Cot. Soy. Rad. Cab. Egg. nr (gram/a) 50 1 0 1 o o 3 l 25 o o o o o 50 1 1 o o 0 14 25 0 o 0 0 o 50 1 1 0 0 0 0 0 O 0 0 TABELL 4-3 F" . d oíïn (graâïa) Cot. Soy. Rad. Cab. Egg. 50' 0 1 o o o 16 25 o o o o o 50 o 1 0 0 o 17 25 0 0 0 0 o 50 o 1 o 0 0 18 25 o 0 o 0 0 lq 50 0 o o o o _' 25 o 0 0 0 o 2 50 0 0 0 0 o O 25 o o 0 0 0 447 108 52 TABELL 4-4 mw 0 0 O 0 0 0 0 0 E .m a IOIÛIÛIÛ C .å IÛIÛIOIÛ R .The results are shown in Table 4. q Standard assessment plant completely dead 4: severe phytotoxicity 3: moderate phytotoxicity slight phytotoxicity l: only slight phytotoxicity O: no phytotoxicity Remark: Cot .: cotton S0y .: soybean Rad .: rädqsa Cab .: cabbage Eg .: cabbage. : eigqplanta 447 108 TABLE 4-1 I Fören. dos nr (gram / a) Cot. I'm. Row. Cab. and Egg. 50 1 0 1 o i o 2 25 o o 0 o o 4 50 1 1 1 1; 1 1 0 o 1 0 50 o o 1 0 i o lo 25 o o 0 0 o TABLE 4-2 Compound Cot. I'm. Row. Cab. Edge. nr (gram / a) 50 1 0 1 oo 3 l 25 ooooo 50 1 1 oo 0 14 25 0 o 0 0 o 50 1 1 0 0 0 0 0 O 0 0 TABLE 4-3 F ". d oíïn (graâïa) Cot. Soy. Rad. Cab. Egg. 50 '0 1 ooo 16 25 ooooo 50 o 1 0 0 o 17 25 0 0 0 0 o 50 o 1 o 0 0 18 25 o 0 o 0 0 lq 50 0 oooo _' 25 o 0 0 0 o 2 50 0 0 0 0 o O 25 oo 0 0 0 447 108 52 TABLE 4-4 mw 0 0 O 0 0 0 0 0 E .ma IOIÛIÛIÛ C .å IÛIÛIOIÛ R.

W IÛIÛIOIÜ S M 0 0 n.n.0 0 0 0 C sm % m 0 5 0.3 Û 5 0 5 r 52525252 U.. (\ m 6 _ 2 3 4. nfifl n 2 2 2 F TABELL 4-5 Egg. 0 O 0 O 0 0 0 O .m a O 0 Û 0 0 0 O 0 C å a 0 0 0 O O O 0 O R W 0 0 0 0 0 0 O O S L 0 0 0 0 0 0 0 0 0 C sm ® m O 5 0.0 0 5 0 5 g m e r 5 6 7 8 ü n 2 2 2 2 F Egg.W IÛIÛIOIÜ SM 0 0 nn0 0 0 0 C sm% m 0 5 0.3 Û 5 0 5 r 52525252 U .. (\ m 6 _ 2 3 4. n fifl n 2 2 2 F TABLE 4-5 Egg. 0 O 0 O 0 0 0 O .ma O 0 Û 0 0 0 O 0 C å a 0 0 0 OOO 0 ORW 0 0 0 0 0 0 OOSL 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 C sm ® m O 5 0.0 0 5 0 5 gmer 5 6 7 8 ü n 2 2 2 2 F Egg.

Gb 447 108 Cab.Gb 447 108 Cab.

Cab. l) Rad.Cab. l) Rad.

U U U 0 0 53 TABELL 4-6 TABEE; 4-7 Soy. 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 dos I I I I 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 Fören. l i I (gram/EQ: Cot. 0 0 rd I. . _. ni .U .n/u nr 43 O f) 0 50 447 108 54 lï'}}~_B..E____LL__4"_8 g 0000000000000000000000000000000000000000 E . .m 0000000000000000000000000000000000000000 C .w 1610000000000000000000000000000000000000 R W 10100000O000000000001000ÛOOOOOOOÛOOOÛOOO S .L 0 000000000O000000000000000000000000000000 C x; um. s 0000000000000000000000000000OOÛOOOOOOÛUO 0 0505050505050505050505050505050505050505 .drl 1 1 1 l 1 1 1 1 11 al; el. 1 11 1 1 nl al. 1 l g ( q, rm 7 8 9 O 1 2 3 4. 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 ö 4. 4. 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 6 6 6 6 6 6 F 447 108 55 ggßßggfi 4 -9 m.. g 0000000000 E b. a 0000000000 C d. a 0000000000 R .U U U 0 0 53 TABLE 4-6 TABEE; 4-7 Soy. 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 dose I I I I 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 Fören. li I (gram / EQ: Cot. 0 0 rd I.. _. ni .U .n / u nr 43 O f) 0 50 447 108 54 lï '}} ~ _B..E ____ LL__4 "_8 g 000000000000000000000000000000000000000000 E.. m. 7 8 9 O 1 2 3 4. 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 ö 4. 4. 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 6 6 6 6 6 6 F 447 108 55 ggßßgg fi 4 -9 m .. g 0000000000 E b. A 0000000000 C d. A 0000000000 R.

W 0000000000 S L o 0000000000 C x/ a / S m .wm 0505050505 05252525252 ( m “LM 7 oo 9 Û 1 ö 6 6 6 7 7 F TABELL 4 - 10 Egg.W 0000000000 S L o 0000000000 C x / a / S m .wm 0505050505 05252525252 (m “LM 7 oo 9 Û 1 ö 6 6 6 7 7 F TABLE 4 - 10 Egg.

Cab.Cab.

Rad.Row.

Soy.I'm.

Cot. (gram/a) 100 50 100 50 100 100 50 100 50 100 HI' 78 79 80 81 82 447 108 Följande försök avser en jämförelse mellan den herbicidala aktiviteten hos tre föreningar enligt tidigare känd teknik och förening nr 22 enligt föreliggande uppfinning.Cot. (gram / a) 100 50 100 50 100 100 100 100 100 100 100 HI '78 79 80 81 82 447 108 The following experiments relate to a comparison between the herbicidal activity of three prior art compounds and compound No. 22 of the present invention.

Jämförande förening 1 (DE (A) 2 640 730): N (P3 \>-o / \ -o-cncooczmä c1 \0 _ Jämförande förening 2 (US (A) 4 046 553): CH3 c1\/ l ' - + \ O O-CHCOO NA N Jämförande förening 3 (US (A) 4 105 435): CH 3 I 01 ~©- O -0 -- CHCHgOH Förening nr 22 enligt föreliggande uppfinning: cl f” P» \/ Aki/ß (LJÛ oçucoocxïß 447 1Û8 57 De jämförande försöken genomfördes med avseende på följande växter på samma sätt som i test l och 2 i föreliggande be- skrivning och en utvärdering skedde enligt samma standard som använts i testerna l och 2. Resultaten framgår av nedanstående tabell 5-l och 5-2.Comparative Compound 1 (DE (A) 2,640,730): N (P3 - O / O-O-C-Cocozmä c1 \ 0 - Comparative Compound 2 (US (A) 4,046,553): CH3 c1 \ / l '- Compound Compound 3 (US (A) 4 105 435): CH 3 I 01 ~ © - O -O - CHCHgOH Compound No. 22 of the present invention: cl f "P" \ / Aki / ß (LJÛ oçucoocxïß 447 1Û8 57 The comparative tests were carried out on the following plants in the same way as in tests 1 and 2 of the present description and an evaluation was carried out according to the same standard as used in tests 1 and 2. The results are shown in the table below. 5-1 and 5-2.

Förkortning: trivialnamn : Botaniskt namn Rc: Ris = 95133 gilla Dg: Blodhirs : Dígitaria sanguinalis Cy: “Annual sedge“ : Cyperns microiria Ch: Fikonmålla : Chenopodium ficífolium Po: Trädgårdsportlak : Portulaca oleracea Ga: Gängel : Galinsoga giliata Ro: "Yellow cress" : Rorippa Indica Ly; Tomat : Lycopersicum esculentum Ec: Hönshirs : Echinochloa crus-galli St: Grönkolvhirs : Setaria viridis Al: Renkavle : Alopecurus myosuroides Pa: “Fall panicum" : Panicum dichotomiflorum m: Majs = _7133 11323 WW; vete : Triticum aestivum ot: Havre = g Satíva Sh: Ogräsdurra : Sorghum halepense Ag: Kvickrot = Å9rOPYr0n IGPGHSG Strukturellt skiljer sig föreningarna enligt föreliggande uppfinning från föreningarna enligt de ovannämnda patenten genom att föreningarna enligt uppfinningen har en kinolinring eller en kinoxalinring, under det att föreningarna enligt tidigare känd teknik har ett kondenserat benso/2-heteroatomer- heterocykliskt (5-ledat) ringsystem, en pyridinring eller en fenylring. Dessutom är föreningarna enligt föreliggande upp- finning klart överlägsna de kända föreningarna med avseende på herbicidal aktivitet, såsom framgår av tabell 5-l och 5-2. 58 447 108 o o o o o o o o o o o o o o oíoofo..-.foooooois o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo âmwooowowwowow o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo ooëßoo o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo . _ _ m mvrofiflwhww o o o o o o o o o o. o o o o o o _ ooo moäoooeoo o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo o o o o o o o o o o .o o o o o o o oo.o mooowmooomwooww o o o o o o o o o o. o o o o o o o ooo o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo o o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo o ošâooo womocmnßmooowb o o o o o o o o o o o o o o o o o ooo oo oo oo oo oo oo oo oo oo oo oo ..._ .oo oo oo oo oošooooooos . .wwcoouooxofinomfi _ »oooooooonoø wäo omwoo. So H lm ...Emmífi 447 108 59 c lc c c c c m.. fic.. c.. c c c c .c c ,. ccc 1 c c c c c c c c c c c c c c c c ccc . : cmmcccccmnøø c c c c c c c c c c c c c c c c cccc .cä cc .a wccumcßm c c c c c c c c c c c c c c c c cc.c c c c c c c c c c c c c c c c c ccc c c c c c c c c c c c c c c c c cccc c cšäccc c c c c c c c c c c c c c c c c cc .c mcâccccccc c c c c c c c c. c c c c c c c c cc.c c c c c c c c c c c c c c c c c ccc c c c c c c c c c c .c c c c c c :cc N mcccmumm c c c c c c c c c c c c c c c c cc .c mcäccccccccc c c. c c c. cc c c. c c c c c c c c cc.c c c c c c c c c c. c c c c c c c ccc c c c c c c c c c c c c c c c c ccc c c c c c c c c c c c c c c c c ccc c ceccwccc c. c c c. c. c. c. c c c c c c c c c cc.c - .cc cc cc cc cc :_ cc cc cc oc .c c... cc cc cc ccccficcccccccccc . nmcocumxccmmm :Il . I.. III I v n. . c ..-n t _. . 1 Y||| umëoxmmø umuwm »mwb cmc Nim AdmmáhAbbreviation: trivial name: Botanical name Rc: Rice = 95133 like Dg: Blood millet: Dígitaria sanguinalis Cy: "Annual sedge": Cyprus microiria Ch: Fig fig: Chenopodium ficífolium Po: Garden port lacquer: Portulaca oleracea Ga: Gängress: Galinsoga "Galinsoga ": Rorippa Indica Ly; Tomato: Lycopersicum esculentum Ec: Hönshirs: Echinochloa crus-galli St: Grönkolvhirs: Setaria viridis Al: Renkavle: Alopecurus myosuroides Pa: “Fall panicum": Panicum dichotomiflorum m: Majs = _7133 11323 WW: vete: tiv: aest = Satíva Sh: Weed Porridge: Sorghum halepense Ag: Quick root = Å9rOPYr0n IGPGHSG Structurally, the compounds of the present invention differ from the compounds of the above patents in that the compounds of the invention have a quinoline ring or a quinoxaline ring, while the compounds of the prior art have a condensate The 2 2 heteroatom heterocyclic (5-membered) ring system, a pyridine ring or a phenyl ring In addition, the compounds of the present invention are clearly superior to the known compounds in herbicidal activity, as shown in Tables 5-1 and 5-2. 58 447 108 oooooooooooooo oíoofo ..-. Foooooois oooooooooooooooooo ooo âmwooowowwowow oooooooo o o o o o o o o o ooo ooëßoo o o o o o o o o o o o o o o o o o o. _ _ M mvro fifl whww ooooooooo o. Ooo _ oooooo moäoooeoo ooooooooooooooooo ooooooooooooooooo ooo ooo oooooooooo .ooooooo oo.o mooowmooomwooww ooooooooo o. Ooooooo ooooooooooooooooo ooo ooo ooo o oooooooooooooooooo ošâooo womocmnßmooowb ooooooooooooooooo ooo oo oo oo oo oo oo oo oo oo oo oo ... _ .oo oo oo oo oo oošooooooos. .wwcoouooxo fi nom fi _ »oooooooonoø wäo omwoo. So H lm ... Emmí fi 447 108 59 c lc c c c c m .. fi c .. c .. c c c c .c c,. ccc 1 c c c c c c c c c c c c c c c c c c ccc. : Cmmcccccmnøø cccccccccccccccc cccc .Approx cc .a wccumcßm cccccccccccccccc cc.ccccccccccccccccc ccc cccccccccccccccc cccc c cšäccc cccccccccccccccc cc .c mcâccccccc ccccccc c. Cccccccccc cccccccc cc.ccccccccccccccccc ccc .cccccc: cc N mcccmumm cccccccccccccccc cc c c .c mcäccccccccc. Cc c. cc c c. cccccccc cc.ccccccccc c. ccccccc ccc ccccccccccccccc cc cccccccccccccccccc ccc c ceccwccc c. cc cccc ccccccccc cc.c - .cc cc cc cc cc: _ cc cc cc oc .c ccc cc ccc cc ccc cc nmcocumxccmmm: Il. I .. III I v n.. c ..- n t _. . 1 Y ||| umëoxmmø umuwm »mwb cmc Nim Admmáh

Claims (14)

_ alkylammoniumgrupp eller en alkanolammoniumgruPP), -Ni: 4, 447 108 60 PATENTKRAValkylammonium group or an alkanolammonium group), -Ni: 4, 447 108 60 PATENT CLAIMS 1. l. ' Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln fra \ RI (Xkäïl eQ; con-conz (I) vari A betecknar -CH- eller -N-; X betecknar en halogenatom; n är 0, l eller 2; RL betecknar en väteatom, en lägre alkyl- grupp; R2 betecknar -OH, -0-alkyl, -OM (M är en alkalimetall- atom, en alkalisk jordartsmetallatom, en ammoniumgruppp, en R3 R -O-lägre alkenyl, -O-bensyl, -0-lägre alkylalkoxi, -O-fenyl, -O-cyklohexyl, -O-halogenalkyl, -O-lägre alkynyl eller ÉO-cyanoalkyl; R3 och R4 betecknar vardera en väteatom eller en lägre alkylgrupp,Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of ether type, characterized in that they have the formula from \ RI (Xk eil eQ; con-conz (I) wherein A represents -CH- or -N-; X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group; R 2 represents -OH, -O-alkyl, -OM (M is an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group, an R 3 R lower alkenyl, -O-benzyl, -O-lower alkylalkoxy, -O-phenyl, -O-cyclohexyl, -O-haloalkyl, -O-lower alkynyl or O-cyanoalkyl; R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group , 2. Heterocykliska fenoxífettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln I, vari R2 betecknar -OH, -O-alkyl, -OM (M är en alkalimetallatom, en alkalisk jordartsmetallatom, en ammonium- grupp, en alkylammoniumgrupp eller en alkanolammoniumgrupp) R3 13 4 eller -Níf 4; och A, X, n, R , R och R har ovan angiven R betydelse.Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to claim 1, characterized in that they have the formula I, wherein R 2 represents -OH, -O-alkyl, -OM (M is an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group, a alkylammonium group or an alkanolammonium group) R3 13 4 or -Nif4; and A, X, n, R, R and R have the meaning given above. 3. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l eller 2, k ä n n e t e c k n a d e därav, att A betecknar -N- och X, n, Rl, R2, R? och R4 har ovan angiven betydelse. 447 108 61Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of ether type according to claim 1 or 2, characterized in that A represents -N- and X, n, R1, R2, R? and R 4 is as defined above. 447 108 61 4. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln CHS X1 Ar 2 lo f' \ o-cll-coonf' X N' .__ vari A betecknar -CH- eller -N-; X1 och X2 betecknar oberoende av varandra en väteatom eller en halogenatom; och R5 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp eller en alkalimetallatom.4. Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives according to claim 1, characterized in that they have the formula CHS X1 Ar 2 lo f '\ o-cll-coonf' X N '.__ wherein A represents -CH- or -N-; X 1 and X 2 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom; and R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal atom. 5. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln CH3 X1 A \ I \ | 5 X2 e N/ o-Oo-CH-cooa vari A betecknar -CH- eller -N-; X1 och X2 betecknar oberoende av varandra en väteatom eller en kloratom; och R5 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp eller en alkalimetallatom.Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to Claim 1, characterized in that they have the formula CH3 X1 A \ I \ | X 2 e N / o-Oo-CH-cooa wherein A represents -CH- or -N-; X 1 and X 2 independently represent a hydrogen atom or a chlorine atom; and R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal atom. 6. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln N CH3 \ \ C1 ,j__O -O-CH'COOR5 c1 N vari R5 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp eller en alkalimetallatom. 447 108 62Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to claim 1, characterized in that they have the formula N CH 3 \ C 1, 10 -O-CH'COOR 5 c 1 N wherein R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal atom. 447 108 62 7. *7.^ Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln CH / Nx | l /\ s \~ N- Û __ Ü-CH-COOR vari R5 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp eller en alkalimetallatom.7. * 7. Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to claim 1, characterized in that they have the formula CH / Nx | wherein R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal atom. 8. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln C113 Cl /» \_ I h \ l/:L QX-W-o-CH-coonß N vari R5 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp eller en alkalimetallatom.Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to claim 1, characterized in that they have the formula C113 Cl / »\ _ I h \ l /: L QX-Wo-CH-coonß N wherein R5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkali metal atom. 9. Heterocykliska fenoxifettsyraderivat av etertyp enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har formeln Xïíïn/Nä ??3OO R5 \ ÅN/fgg o-cac vari X betecknar en haldgenatom och RS betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, en lägre alkylamingruPP: en etanol- amingrupp, en lägre alkyletanolamingrupp, en alkalimetallatbm eller en alkalisk jordartsmetallatom. 447 108 63Heterocyclic phenoxy fatty acid derivatives of the ether type according to Claim 1, characterized in that they have the formula X 1 / R 3 R 5 \ ÅN / fgg o-cac wherein X represents a holding atom and R 5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, a lower alkylamine group: an ethanolamine group, a lower alkylethanolamine group, an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom. 447 108 63 10. l0. Herbicidal komposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innefattar en adjuvant och en aktiv beståndsdel av ett heterocykliskt fenoxifettsyraderivat av etertyp med formeln RI A\ , . /' (IÜÜQNlQ-Ö- OÉÉH- C032 (I) vari A betecknar -CH- eller -N-; X betecknar en halogenatom; n är 0, l eller 2; Rl betecknar en väteatom, en lägre alkyl- grupp; R2 betecknar -OH, -O-alkyl, -OM (M är en alkalimetall- atom, en alkalisk jordartsmetallatom, en ammoniumgrupp, en 3 R alkylammoniumgrupp eller en alkanolammoniumgrupp), -N11 4, R -O-lägre alkenyl, -O-bensyl, -0~lägre alkylalkoxi, -O-fenyl, ~O~cyklohexyl, -O-halogenalkyl, -O-lägre alkynyl eller -O-cyanoalkyl; R3 och R4 betecknar vardera en väteatom eller en lägre alkylgrupp.10. l0. Herbicidal composition, characterized in that it comprises an adjuvant and an active ingredient of an ether-type heterocyclic phenoxy fatty acid derivative of the formula RI A (I) wherein A represents -CH- or -N-; X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group; R2 represents -OH, -O-alkyl, -OM (M is an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group, a 3R alkylammonium group or an alkanolammonium group), -N114, R -O-lower alkenyl, -O-benzyl, -O-lower alkylalkoxy, -O-phenyl, -O-cyclohexyl, -O-haloalkyl, -O-lower alkynyl or -O-cyanoalkyl, R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group. 11. ll. Herbicidal komposition enligt patentkravet 10, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den som aktiv beståndsdel innefattar en förening med formeln I, vari R2 betecknar -OH, -O-alkyl, -OM (M är en alkalimetallatom, en alkalisk jordarte- metallatom, en ammoniumgrupp, en alkylammoniumgrupp eller en 3 R alkanolammoniumgrupp) eller -Ni: 4; och A, X, n, Rl, R3 och R4 R har ovan angiven betydelse.11. ll. Herbicidal composition according to claim 10, characterized in that it comprises as active ingredient a compound of formula I, wherein R 2 represents -OH, -O-alkyl, -OM (M is an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group, an alkylammonium group or a 3R alkanolammonium group) or -Ni: 4; and A, X, n, R1, R3 and R4 R have the meaning given above. 12. Herbicidal komposition enligt patentkravet 10, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den innefattar 0,5-95 vikt- procent av den aktiva beståndsdelen och 99,5-5 viktprocent av en adjuvant. 447 108 64Herbicidal composition according to claim 10, characterized in that it comprises 0.5-95% by weight of the active ingredient and 99.5-5% by weight of an adjuvant. 447 108 64 13. Herbicidal komposition enligt patentkravet lO, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den föreligger i form av en lösning, ett emulgerbart koncentrat eller ett vätbart pulver.13. A herbicidal composition according to claim 10, characterized in that it is in the form of a solution, an emulsifiable concentrate or a wettable powder. 14. Förfarande för framställning av ett heterocykliskt fenoxifettsyraderivat av etertyp med formeln 1 ~ ”Nä R Nu *eßwj o-Gocn-conz (I) vari A betecknar -CH- eller -N-; X betecknar en halogenatom; n är 0, l eller 2; Rl betecknar en väteatom, en lägre alkyl- grupp; R2 betecknar ~OH, -O-alkyl, -OM (M är en alkalimetall- atom, en alkalisk jordartsmetallatom, en ammoniumgrupp, en R3 alkylammoniumgrupp eller en alkanolammoniumgrupp), -NQ: 4, R -O-lägre alkenyl-, 0-bensyl, -O-lägre alkylalkoxi, -O-fenyl, -O-cyklohexyl, -O-halogenalkyl, -O-lägre alkynyl eller -0-cyanoalkyl; och R3 och R4 betecknar vardera en väteatom eller en lägre alkylgrupp; k ä n n e t e c k n a t därav, att en förening med formeln (xrpíl/:ÄOQ on (vn vari A, X och n har ovan angiven betydelse, bringas att reagera med en halogenid med formeln RI I 2 Har CH- con (VH) 447 108 65 vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse och Hal betecknar en halogenatom; eller att en förening med formeln A. \ (II) Qç%;%š::í%èl'Hal vari A, X och n har ovan angiven betydelse och Hal betecknar en halogenatom, bringas att reagera med ett 4-hydroxifenoxi- fettsyraderivat med formeln RI O Qoca-coffi (m) n vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse, i närvaro av en Oorganisk eller organisk bas.A process for the preparation of an ether-type heterocyclic phenoxy fatty acid derivative of the formula 1 - 'When R Nu * eßwj o-Gocn-conz (I) wherein A represents -CH- or -N-; X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group; R 2 represents -OH, -O-alkyl, -OM (M is an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group, an R 3 alkylammonium group or an alkanolammonium group), -NQ: 4, R -O-lower alkenyl-, O- benzyl, -O-lower alkylalkoxy, -O-phenyl, -O-cyclohexyl, -O-haloalkyl, -O-lower alkynyl or -O-cyanoalkyl; and R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; characterized in that a compound of the formula (xrpíl /: ÄOQ on (vn in which A, X and n have the meaning given above) is reacted with a halide of the formula RI I 2 Has CH-con (VH) 447 108 65 wherein R 1 and R 2 have the meaning given above and Hal represents a halogen atom; or that a compound of the formula A. \ (II) Qç%;% š :: í% èl'Hal wherein A, X and n have the meaning given above and Hal represents a halogen atom, is reacted with a 4-hydroxyphenoxy fatty acid derivative of the formula R 1 O Qoca-cof fi (m) n wherein R 1 and R 2 are as defined above, in the presence of an inorganic or organic base.
SE8001368A 1979-02-22 1980-02-21 HETEROCYCLIC PHENOXYPHETIC ACID DERIVATIVES OF ETER TYPE, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND HERBICIDAL COMPOSITIONS SE447108B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54020164A JPS6033389B2 (en) 1979-02-22 1979-02-22 Heterocyclic ether phenoxy fatty acid derivative, its production method, and herbicide containing the derivative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8001368L SE8001368L (en) 1980-08-23
SE447108B true SE447108B (en) 1986-10-27

Family

ID=12019508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8001368A SE447108B (en) 1979-02-22 1980-02-21 HETEROCYCLIC PHENOXYPHETIC ACID DERIVATIVES OF ETER TYPE, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND HERBICIDAL COMPOSITIONS

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4629493A (en)
JP (1) JPS6033389B2 (en)
AR (1) AR226300A1 (en)
AT (1) AT365407B (en)
AU (1) AU533042B2 (en)
BE (1) BE881815A (en)
BR (1) BR8001061A (en)
CA (2) CA1306259C (en)
CH (1) CH647510A5 (en)
CS (1) CS226009B2 (en)
DD (1) DD151038A5 (en)
DE (3) DE3004770A1 (en)
EG (1) EG14184A (en)
ES (1) ES8103044A1 (en)
FR (1) FR2449683A1 (en)
GB (2) GB2042539B (en)
IL (1) IL59281A (en)
IT (1) IT1195260B (en)
NL (2) NL185280C (en)
PL (1) PL128652B1 (en)
SE (1) SE447108B (en)
SU (1) SU1452455A3 (en)
ZA (1) ZA80574B (en)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
US4738710A (en) * 1979-11-19 1988-04-19 Ici Australia Limited Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives
US4609396A (en) * 1980-06-23 1986-09-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
NZ197421A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Isoquinoline derivatives and herbicidal compositions
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
US6197728B1 (en) 1980-08-06 2001-03-06 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
EP0046468A1 (en) * 1980-08-21 1982-03-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
EP0052798B1 (en) * 1980-11-26 1985-05-08 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters
NZ199342A (en) * 1981-01-12 1985-08-16 Ici Australia Ltd Quinoxaline derivatives and herbicides
US4391628A (en) * 1981-02-16 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters
AU590676B2 (en) * 1981-04-02 1989-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoline derivatives
NZ200031A (en) * 1981-04-02 1984-11-09 Ici Australia Ltd Quinoline derivatives and herbicidal compositions containing such
IL67463A (en) * 1981-12-17 1985-12-31 Du Pont 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them
JPS5929604A (en) * 1982-08-13 1984-02-16 Nissan Chem Ind Ltd Herbicidal suspension composition
EP0148119B1 (en) * 1983-12-06 1989-05-03 Ciba-Geigy Ag Amides of 2-phenoxypropionic acid
EP0159290A1 (en) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants
NO174506B (en) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogous procedure for the preparation of therapeutically active compounds
JPS62190172A (en) * 1986-02-14 1987-08-20 Teijin Ltd Phenoxy aliphatic carboxylic acid derivative and herbicide
US4976772A (en) * 1986-08-29 1990-12-11 The Dow Chemical Company 4-((aryloxy)phenoxy)alkenol as intermediates and herbicides
US4900354A (en) * 1986-08-29 1990-02-13 The Dow Chemical Company (Quinolinyl and quinoxalinyloxy)phenoxy alkenols and their use as post emergent herbicides
PT86297B (en) * 1986-12-05 1990-11-07 Du Pont PROCESS FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF ARYLOXIBENZENOACETIC ACID AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US5120348A (en) * 1988-01-06 1992-06-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5319102A (en) * 1988-01-06 1994-06-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
DE3806294A1 (en) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag HERBICIDES IN THE FORM OF AQUEOUS MICROEMULSIONS
US4897481A (en) * 1988-05-31 1990-01-30 The Dow Chemical Company Process for the minimization of racemization in the preparation of optically active ((aryloxy)phenoxy)propionate herbicides
DE3902439A1 (en) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag PLANT PROTECTIVE AGENTS BASED ON 1-ARYL OR 1-HETARYLIMIDAZOLE CARBONIC ACID ESTERS
DE3907938A1 (en) * 1989-03-11 1990-09-13 Basf Ag 2,3-SUBSTITUTED 1,8-NAPHTHYRIDINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS ANTIDOTS
DE4042098C2 (en) * 1990-12-28 1993-10-07 Hoechst Ag Process for the preparation of optically active quinoxalinyloxy-phenoxypropionic acid esters
WO1994013647A1 (en) * 1992-12-15 1994-06-23 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents
DE4318092C1 (en) * 1993-06-01 1995-01-12 Basf Ag Process for the preparation of (R) - or (S) -2- (4-alkanoylphenoxy) - and (R) - or (S) -2- (4-aroylphenoxy) propionic acid esters
US5637553A (en) * 1994-08-19 1997-06-10 Platte Chemical Company Herbicide and fertilizer composition and method of using same
US5541152A (en) * 1994-08-19 1996-07-30 Platte Chemical Company Herbicide and fertilizer composition and method of using same
DE69812108T2 (en) * 1997-07-11 2003-10-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. PESTICIDAL COMPOSITION IN THE FORM OF AN AQUEOUS SUSPENSION
WO2001064642A2 (en) * 2000-02-29 2001-09-07 Cor Therapeutics, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor xa
US6867219B2 (en) * 2001-07-31 2005-03-15 Wayne State University Antitumor agents
JP2003128501A (en) * 2001-10-18 2003-05-08 Nissan Chem Ind Ltd Agrochemical emulsion composition
UA79293C2 (en) * 2002-07-03 2007-06-11 Univ Wayne State 4-(7'-halo-2-quino (xa-) linyloxy)phenoxy propionic acid derivatives as antineoplastic agents
US7470788B2 (en) * 2005-09-07 2008-12-30 Wayne State University Antitumor agents
US8183379B2 (en) * 2005-09-07 2012-05-22 Wayne State University Antitumor agents
JO2685B1 (en) * 2006-12-06 2013-03-03 جانسين فارماسوتيكا ان في Antibacterial Quinoline Derivatives
EP2052607A1 (en) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbicide combination
DE102008037622A1 (en) * 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbicide combination with dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
CN106699648B (en) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-(4- aryloxyphenoxy) alkanoic acid naphthalene ester compounds and its application
CN106632293B (en) * 2016-12-15 2019-02-26 三峡大学 Biologically active virtue phenoxy acid derivative and preparation method thereof
CN106632007B (en) * 2016-12-15 2019-12-31 三峡大学 Pyridine-3-radical aryloxy phenoxy alkyl acid ester compound and application thereof
CN115322159B (en) * 2022-06-17 2024-01-30 聊城大学 (R) -2- [4- ((quinazoline-4-ketone) -2-oxygen) phenoxy ] propionate derivative and application thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL283905A (en) * 1960-01-14
NL297470A (en) * 1962-09-05
US3415878A (en) * 1962-09-10 1968-12-10 Geigy Chem Corp Process for the production of alkali metal salts of nitrilo triacetic acid
US3472848A (en) * 1966-11-17 1969-10-14 Merck & Co Inc 3-hydroxy and 3-mercapto-pyrazinoyl-guanidines,corresponding ethers and thioethers and processes for their preparation
US3582315A (en) * 1968-03-22 1971-06-01 Lilly Co Eli Methods and compositions for inhibiting plant growth
US3752812A (en) * 1970-02-05 1973-08-14 Pfizer 2-trifluoromethylquinoxalinedi n oxides
US3928608A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Ici Ltd Certain quinoxaline N-oxides used to combat fungi
DE2223894C3 (en) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbicidal agents based on phenoxycarboxylic acid derivatives
DK154074C (en) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha ALFA- (4- (5 OR 3.5 SUBSTITUTED PYRIDYL-2-OXY) -PHENOXY) -ALKANE CARBOXYLIC ACIDS OR DERIVATIVES THEREOF USED AS HERBICIDES, HERBICIDES AND PROCEDURES
US4115102A (en) * 1974-10-17 1978-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pyridyl compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
DE2609461C2 (en) 1976-03-08 1984-11-22 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt α-4- (trifluoromethylphenoxy) phenoxy propionic acids and their derivatives, processes for their preparation and herbicidal compositions containing them
GB1586975A (en) * 1976-07-05 1981-03-25 Kansai Paint Co Ltd Surface treatment of metals
DE2640730C2 (en) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy and benzothiazolyloxyphenoxy compounds and herbicidal agents containing them
EP0000176B1 (en) * 1977-06-29 1981-09-16 Ciba-Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators
EP0004414B1 (en) * 1978-03-01 1985-07-24 Imperial Chemical Industries Plc Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith
US4391628A (en) * 1981-02-16 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
SE8001368L (en) 1980-08-23
DE3004770A1 (en) 1980-08-28
EG14184A (en) 1983-09-30
NL185280B (en) 1989-10-02
GB2042539A (en) 1980-09-24
SU1452455A3 (en) 1989-01-15
DE3051251C2 (en) 1993-12-16
AR226300A1 (en) 1982-06-30
GB2126580A (en) 1984-03-28
AU533042B2 (en) 1983-10-27
IL59281A0 (en) 1980-05-30
NL8000888A (en) 1980-08-26
BE881815A (en) 1980-08-20
ZA80574B (en) 1981-02-25
IT1195260B (en) 1988-10-12
FR2449683A1 (en) 1980-09-19
GB2042539B (en) 1984-01-11
IL59281A (en) 1985-02-28
AT365407B (en) 1982-01-11
IT8020112A0 (en) 1980-02-22
GB8320051D0 (en) 1983-08-24
CS226009B2 (en) 1984-03-19
DD151038A5 (en) 1981-09-30
PL128652B1 (en) 1984-02-29
NL185280C (en) 1990-03-01
DE3004770C2 (en) 1993-06-03
AU5572980A (en) 1980-08-28
GB2126580B (en) 1984-08-30
CA1304377C (en) 1992-06-30
US4629493A (en) 1986-12-16
FR2449683B1 (en) 1983-09-16
PL222116A1 (en) 1981-04-24
JPS6033389B2 (en) 1985-08-02
ES488795A0 (en) 1981-02-16
ES8103044A1 (en) 1981-02-16
NL8901398A (en) 1989-09-01
ATA93280A (en) 1981-06-15
CH647510A5 (en) 1985-01-31
JPS55113764A (en) 1980-09-02
DE3051172C2 (en) 1993-01-28
BR8001061A (en) 1980-11-04
CA1306259C (en) 1992-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE447108B (en) HETEROCYCLIC PHENOXYPHETIC ACID DERIVATIVES OF ETER TYPE, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND HERBICIDAL COMPOSITIONS
HU186299B (en) Herbicide compositions and process for producing the active agents
US4816064A (en) Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same
CA3150249C (en) Piperonylic acid derivative and application thereof
US3493574A (en) 2-amino pyrimidinyl-6-carbamates and salts thereof
US4104051A (en) Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides
CN112574128B (en) Quinazoline diketone compound, preparation method and application thereof, and herbicide
EP0374839A1 (en) 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldoximes, preparation processes thereof, herbicides containing the same, and herbicidal compositions containing the same along with other active ingredients
CZ278965B6 (en) Heterocyclically substituted alkylene quinolinyloxyphenoxypropenoates, herbicide containing such substance and process for suppression of undesired plant growth
EP0104484A1 (en) A heterocyclic compound and its use as herbicide
RU2065861C1 (en) N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c] pyrimidine-2- sulfonamide compounds, process for preparation thereof, herbicidal composition, and method of controlling undesirable vegetation
EP0046467B1 (en) Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
CA1148958A (en) Heterocyclic substituted 4-oxyphenoxyalkane-carboxylic acid derivatives
US4675331A (en) Arthropodicidal benzothiazolyl and benzoxazolyl benzamides
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
US4626273A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas
EP0434440A1 (en) Benzoxazine derivatives, benzothiazine derivatives and herbicides comprising the same
EP0046468A1 (en) Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
JPH11292720A (en) Herbicide containing condensed imidazolinone derivative
HU206427B (en) Antidoted herbicide compositions containing substituted 1,8-naphtiridine derivatives as antidotums and process for selective extirpating weeds
CN110963993B (en) Cyclohexanetrione compound, preparation method and application thereof, and herbicide
EP0247424B1 (en) Propionic acid thiol ester derivatives, processes for their production and herbicidal compositions containing them
CS268694B2 (en) Herbicide method of its efficient substance production
CS238649B2 (en) Herbicide agent and manufacturing process of its effective compound

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8001368-3

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8001368-3

Format of ref document f/p: F