SE443491B - EKTOPARASITICIDAL OR OVICIDAL TOXICANT COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF AT LEAST ONE DERIVATIVE OF POLYOXYTYLENE WITH A HLB OF CA 2.5-13.5 AS ACTIVE TOXICANT - Google Patents
EKTOPARASITICIDAL OR OVICIDAL TOXICANT COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF AT LEAST ONE DERIVATIVE OF POLYOXYTYLENE WITH A HLB OF CA 2.5-13.5 AS ACTIVE TOXICANTInfo
- Publication number
- SE443491B SE443491B SE7808133A SE7808133A SE443491B SE 443491 B SE443491 B SE 443491B SE 7808133 A SE7808133 A SE 7808133A SE 7808133 A SE7808133 A SE 7808133A SE 443491 B SE443491 B SE 443491B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- toxicant
- alcohol
- effective amount
- ovicidal
- polyoxytylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
7808134-6 många farmaceutiska och kosmetiska preparat. Sålunda utgör exem- pelvis cetylalkohol 15% av en i handeln förekommande hårpomada och 61% av en flytande badolja och lauryl- eller isocetyl- eller dodecylalkohol utgör ca 30% av ett mineraloljegel. Cetylalkohol och laurylalkohol är även uppförda på den av United States Food & Drug Administration godkända Synthetic Flavor Substituents and Adjuvants listan (21 CFR 1.1.1164). Cetylalkohol har använts i kompositioner som anbringas på huden (amerikanska patentskrifter- na 3 226 295 och 3 943 234) och laurylalkoholderivat har använts i parasiticider (amerikanska patentskriften 2 030 093). Ändamålet med föreliggande uppfinning är att åstadkomma nya, ofarliga och effektiva toxikanter för löss. 7808134-6 many pharmaceutical and cosmetic preparations. Thus, for example, cetyl alcohol constitutes 15% of a commercially available hair pomade and 61% of a liquid bath oil and lauryl or isocetyl or dodecyl alcohol constitutes about 30% of a mineral oil gel. Cetyl alcohol and lauryl alcohol are also listed on the Synthetic Flavor Substituents and Adjuvants list approved by the United States Food & Drug Administration (21 CFR 1.1.1164). Cetyl alcohol has been used in compositions applied to the skin (U.S. Pat. Nos. 3,226,295 and 3,943,234) and lauryl alcohol derivatives have been used in parasiticides (U.S. Pat. No. 2,030,093). The object of the present invention is to provide new, harmless and effective toxicants for lice.
Föreliggande uppfinning hänför sig således till ektoparasiti- cidala toxikanter för bekämpning av ektoparasiter, närmare bestämt löss. Toxikanterna utgöres av kompositioner, bestående av vissa högre alkoholer i blandning med en farmaceutiskt acceptabel bärare.The present invention thus relates to ectoparasiticidal toxins for controlling ectoparasites, more particularly lice. The toxicants consist of compositions consisting of certain higher alcohols in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.
Toxikanterna enligt föreliggande uppfinning utgöres av föl- jande envärda alkoholer: isopentanol, 2-fenyletanol, n-pentanol, n-hexanol, n-oktanol och hexadecylalkohol. Det har visat sig, att för att alkoholerna skall ha en tillfredsställande pediculicidal verkan måste logaritmen för fördelningskoefficienten (hädanefter betecknad log P) för fördelningen mellan n-oktanol och vatten va- ra minst 0,61. Log P-värden kan erhållas med hänvisning till Leo et al, Chemical Review, Zl, 525 (1971) eller kan beräknas medelst den däri beskrivna metoden. Dâ man önskar en pediculicidal verkan, åföredrager man att alkoholerna har log P-värden av 1,16 - 7,13.The toxicants of the present invention consist of the following monohydric alcohols: isopentanol, 2-phenylethanol, n-pentanol, n-hexanol, n-octanol and hexadecyl alcohol. It has been found that in order for the alcohols to have a satisfactory pediculicidal effect, the logarithm of the partition coefficient (hereinafter referred to as log P) for the distribution between n-octanol and water must be at least 0.61. Log P values can be obtained with reference to Leo et al, Chemical Review, Z1, 525 (1971) or can be calculated by the method described therein. When a pediculicidal effect is desired, it is preferred that the alcohols have log P values of 1.16 - 7.13.
Dä man önskar en ovicidal verkan, så föredrager man att alkoholer- na har log P-värden av 1,1 - 7,13 och företrädesvis utgöres av alkylalkoholer med log P-värden av 2,3 - 5,13. Då man följaktiligen önskar både en pediculicidal och en ovicidal verkan så föredrager man följaktligen att använda en icke-substituerad alkylalkohol med log P-värden av 2,13 - 5,1.When an ovicidal effect is desired, it is preferred that the alcohols have log P values of 1.1 - 7.13 and preferably consist of alkyl alcohols with log P values of 2.3 - 5.13. Accordingly, when both a pediculicidal and an ovicidal effect are desired, it is preferred to use an unsubstituted alkyl alcohol with log P values of 2.13 - 5.1.
En eller flera av de toxiska alkoholerna enligt föreliggande uppfinning kan införas i en verksam toxikantkomposition, som kan föreligga i form av en vätska, ett pulver, en lotion, en kräm, ett gel, en aerosolspray eller ett skum såsom ett resultat av for- muleringen med inerta, farmaceutiskt godtagbara bärare enligt för- faranden som är väl kända inom facken. Vilken som helst farma- ceutiskt godtagbar bärare, såväl vattenhaltig som icke vattenhal- 7808134-6 tig, som är inert gentemot den verksamma beståndsdelen kan använ- das. Med inert avses att bäraren icke har en väsentlig skadlig verkan på den pediculicidala eller ovicidala toxikantverkan av den verksamma bestândsdelen.One or more of the toxic alcohols of the present invention may be introduced into an effective toxicant composition, which may be in the form of a liquid, a powder, a lotion, a cream, a gel, an aerosol spray or a foam as a result of the formulation with inert, pharmaceutically acceptable carriers according to procedures well known in the art. Any pharmaceutically acceptable carrier, both aqueous and non-aqueous, which is inert to the active ingredient can be used. By inert is meant that the carrier does not have a significant deleterious effect on the pediculicidal or ovicidal toxicant action of the active ingredient.
Den verksamma alkoholen införes i toxikantkompositionen - som användes för att behandla individen (människa eller djur) i behov av en sådan behandling, anses vara i behov av en sådan behandling eller önskar vara profylaktiskt skyddad - i en effektiv toxikant mängd. Med en sådan mängd avses den mängd, som åstadkommer att åt- minstone 75% av de löss, som utsättes för immersionstester under 2 minuter såsom beskrives i det följande, dör inom 24 timmar. Den minsta alkoholkoncentrationen i kompositionen, som erfordras för att åstadkomma en effektiv toxisk mängd varierar betydligt beroen- de på den speciella alkoholen, den speciella inerta, farmaceutiskt godtagbara bäraren som användes och på vilka som helst andra be- ståndsdelar som förekommer. I ett fall kan sålunda en 10-procentig koncentration vara tillräcklig, under det att i andra fall koncen- trationer så höga som 30 - 40% kan erfordras för att man skall er- hålla en effektiv toxisk dosering. Alkoholerna kan även användas som en hjälptoxikant i ett preparat, som på annat sätt visar pedi- culicidal och/eller ovicidal verkan. I sådana preparat avser ut- trycket "effektiv toxisk dosering" den mängd, som ökar mortali- tetsgraden med ca 20% i standard-immersiontestet.The active alcohol is introduced into the toxic composition - which is used to treat the individual (human or animal) in need of such treatment, is considered to be in need of such treatment or wishes to be prophylactically protected - in an effective toxicant amount. By such an amount is meant the amount which causes at least 75% of the lice subjected to immersion tests for 2 minutes as described below to die within 24 hours. The minimum alcohol concentration in the composition required to produce an effective toxic amount varies considerably depending on the particular alcohol, particular inert, pharmaceutically acceptable carrier used and any other ingredients present. Thus, in one case a 10% concentration may be sufficient, while in other cases concentrations as high as 30 - 40% may be required to obtain an effective toxic dosage. The alcohols can also be used as an auxiliary toxicant in a preparation which otherwise shows pedicidal and / or ovicidal effects. In such preparations, the term "effective toxic dosage" refers to the amount which increases the mortality rate by about 20% in the standard immersion test.
Det här ovan angivna immersiontestet under 2 minuter utföres på följande sätt.The above immersion test for 2 minutes is performed as follows.
Pediculicidal verkan: En 50 ml bägare fylles med vattenled- ningsvatten och får antaga rumstemperatur (ca 24°C). Tio unga vux- na han- och tio unga vuxna honlöss (Pediculus humanus corporis) av samma åldersgrupp och från samma stamkoloni anbringas på en 2 X 2 cm grov nätplatta. Provet som skall testas och som hålles vid rumstemperatur skakas tills det är homogent och anbringas i en 50 ml bägare. Nätplattan placeras i provet omedelbart efter ifyll- ningen och får sjunka, och avlägsnas därifrån efter 2 minuter och doppas omedelbart i en bägare innehållande vattenledningsvatten.Pediculicidal effect: A 50 ml beaker is filled with tap water and allowed to reach room temperature (approx. 24 ° C). Ten young adult male and ten young adult female lice (Pediculus humanus corporis) of the same age group and from the same stock colony are placed on a 2 X 2 cm thick net plate. The sample to be tested and kept at room temperature is shaken until homogeneous and placed in a 50 ml beaker. The mesh plate is placed in the sample immediately after filling and allowed to sink, and is removed therefrom after 2 minutes and immediately dipped in a beaker containing tap water.
Plattan omröres kraftigt varje 10 sekunder och efter 1 minut av- lägsnas plattan och placeras på en pappershandduk. Lössen över- föres därefter till en 4 X 4 cm svart korderojtygplatta och denna tidpunkt angives som timme noll. Därefter anbringas korderojplat- Poon QUALITY i 7808134-6 tan i en petriskâl som täckes och förvaras vid 30°C i en för- varingskammare.The plate is stirred vigorously every 10 seconds and after 1 minute the plate is removed and placed on a paper towel. The lice are then transferred to a 4 X 4 cm black corduroy cloth plate and this time is stated as hour zero. The cord pile plate is then placed in a petri dish covered and stored at 30 ° C in a storage chamber.
Vid det pediculicidala immersionstestet under 2 minuter ut- föres kontrollprov på identiskt samma sätt som det som beskrives vid rumstemperatur (24°C), varvid provet som skall testas ersatts med vattenledningsvatten. Resultaten av de angivna testerna är nettoresultat.In the pediculicidal immersion test for 2 minutes, control tests are performed in an identical manner to that described at room temperature (24 ° C), the sample to be tested being replaced with tap water. The results of the specified tests are net results.
I följande Tabell 1 angives resultaten av pediculicidal test- ning för olika alkoholer enligt uppfinningen och andra alkoholer.The following Table 1 lists the results of pediculicidal testing for various alcohols of the invention and other alcohols.
Alkoholerna testades i icke utspädd form (100% alkohol), som en 25- procentig lösning i vatten och i en lösning innehållande 15% av alkoholen, 25% isopropanol och 60% vatten (15/25/60). Resultaten är uttryckta som procent mortalitet.The alcohols were tested in undiluted form (100% alcohol), as a 25% solution in water and in a solution containing 15% of the alcohol, 25% isopropanol and 60% water (15/25/60). The results are expressed as percent mortality.
Tabell 1 Pediculicidal värdering Alkohol Log P 100% 25% 15/25/60 alkohol lösning metanol -0,66 0 0 0 etanol -0,32 45 0 0 iso-propanol -0,12* 65 0 0 n-propanol 0,34 70 0 0 tert-butanol 0,37 80 0 0 sek-butanol 0,61 95 0 35 iso-butanol 0,65 95 40 0 n-butanol 0,88 100 20 0 bensylalkohol 1,10 90 0 iso-pentanol 1,16 100 55 80 2-fenoxi- etanol 1,16 100 5 5 cyklohexanol 1,23 100 O 20 4-klor-butanol 1,27* 100 0 20 2-fenyl- etanol 1,36 100 0 80 n-pentanol 1,40 100 10 75 n-hexanol 2,03 100 5 85 n-oktanol 3,15 100 10 85 n-dekanol 4,15* 100 20 95 n-dodekanol 5,13 100 10 100 hexadecyl- f alkohol 57,13* 100 40 90 oleylalkohol 7,47* 100 0 40 7808134-6 De i ovanstående Tabell 1 angivna log P-värdena är de som angives i den här ovan nämnda artikeln av Leo et al med undan- tag av de med asterisk försedda värdena, som har beräknats med användning'av standardmetoder. Log P-värdet för hexadecylalko- hol är ett beräknat värde och det verkliga värdet beror på graden av alkyldelens förgrening. Såsom angives här ovan kan man fram- ställa olika formuleringar för slutanvändning. šomliga typiska formuleringar är angivna här nedan och de angivna mängderna är viktprocent.Table 1 Pediculicidal evaluation Alcohol Log P 100% 25% 15/25/60 alcohol solution methanol -0.66 0 0 0 ethanol -0.32 45 0 0 iso-propanol -0.12 * 65 0 0 n-propanol 0, 34 70 0 0 tert-butanol 0.37 80 0 0 sec-butanol 0.61 95 0 35 iso-butanol 0.65 95 40 0 n-butanol 0.88 100 20 0 benzyl alcohol 1.10 90 0 iso-pentanol 1 , 16 100 55 80 2-phenoxyethanol 1.16 100 5 5 cyclohexanol 1.23 100 O 20 4-chlorobutanol 1.27 * 100 0 20 2-phenylethanol 1.36 100 0 80 n-pentanol 1 , 40 100 10 75 n-hexanol 2.03 100 5 85 n-octanol 3.15 100 10 85 n-decanol 4.15 * 100 20 95 n-dodecanol 5.13 100 10 100 hexadecyl- alcohol 57.13 * 100 40 90 oleyl alcohol 7.47 * 100 0 40 7808134-6 The log P values given in Table 1 above are those given in the above-mentioned article by Leo et al with the exception of the asterized values, which has been calculated using standard methods. The log P value for hexadecyl alcohol is a calculated value and the actual value depends on the degree of branching of the alkyl moiety. As stated above, various formulations for end use can be prepared. Some typical formulations are given below and the amounts given are by weight.
Klar färglös vätska lämplig för mekanisk sprayapplicering eller insmörjning: isopropylalkohol 65 hexadecylalkohol 15 vatten 20 Klart schamponeringsmedel: isopropylalkohol 25 n-dodekanol 15 trietanolaminlaurylsulfat 20 vatten 40 Lotion: isopropylalkohol 25 hexadecylalkohol 15 karboxipolymetylen 0,1 trietanolamin 0,1 vatten 59,8 Kräm: isopropylalkohol 25,0 isopentanol 15,0 glycerylmonostearat 22,5 sorbitanmonostearat 1,5 polysorbat 60 3,5 xantanharts 0,2 vatten 32,3 7808134-6 6 Snabbrytande aerosolskum: mono- och diglycerider från glycerider av ätbara fetter 8 n-oktànol 15 isopropanol 25 glycerol 3 isobutan Vatten 41 Pulver: 4-klorbutanol 10 talk 90 Stäng: natriumstearat 8,0 sorbitol 3,5 isopropanol 25,0 etanol 39,0 n-dekanol 15,0 vatten 9,5 Gel: karboxipolymetylen 1,5 isopropylalkohol 25,0 4-klorbutanol 10,0 polysorbat 80 4,0 trietanolamin 3,0 vatten 56,5 ,Olika förändringar och modifikationer kan utföras i före- liggande uppfinning utan att man avviker från uppfinningens ande- mening och omfång. De olika här ovan beskrivna utföringsformerna avser att ytterligare belysa uppfinningen och är icke avsedda att begränsa densamma. Alla delar och procenttal som angives i be- skrivningen och i patentkraven är viktdelar och viktprocent så- vida något annat icke angives.Clear colorless liquid suitable for mechanical spray application or lubrication: isopropyl alcohol 65 hexadecyl alcohol 15 water 20 Clear shampoo: isopropyl alcohol 25 n-dodecanol 15 triethanolamine lauryl sulphate 20 water 40 Lotion: isopropyl alcohol 25 hexadecyl alcohol 15 carboxypolymethanol 25.0 isopentanol 15.0 glyceryl monostearate 22.5 sorbitan monostearate 1.5 polysorbate 60 3.5 xanthan resin 0.2 water 32.3 7808134-6 6 Fast-breaking aerosol foams: mono- and diglycerides from edible fat glycerides 8 n-octanol 15 isopropanol Glycerol 3 isobutane Water 41 Powder: 4-chlorobutanol 10 talc 90 Close: sodium stearate 8.0 sorbitol 3.5 isopropanol 25.0 ethanol 39.0 n-decanol 15.0 water 9.5 Gel: carboxypolymethylene 1.5 isopropyl alcohol 25 4-Chlorobutanol 10.0 Polysorbate 80 4.0 Triethanolamine 3.0 Water 56.5 Various changes and modifications may be made in the present invention without departing from the spirit of the invention. ch scope. The various embodiments described above are intended to further illustrate the invention and are not intended to limit the same. All parts and percentages stated in the description and in the claims are parts by weight and percentages by weight unless otherwise stated.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80201277A | 1977-05-31 | 1977-05-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7808133L SE7808133L (en) | 1980-01-26 |
SE443491B true SE443491B (en) | 1986-03-03 |
Family
ID=25182613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7808133A SE443491B (en) | 1977-05-31 | 1978-07-25 | EKTOPARASITICIDAL OR OVICIDAL TOXICANT COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF AT LEAST ONE DERIVATIVE OF POLYOXYTYLENE WITH A HLB OF CA 2.5-13.5 AS ACTIVE TOXICANT |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS545031A (en) |
AU (1) | AU522579B2 (en) |
BE (1) | BE867612A (en) |
CA (1) | CA1113855A (en) |
CH (1) | CH630229A5 (en) |
DE (1) | DE2823593A1 (en) |
FR (1) | FR2392601B1 (en) |
GB (1) | GB1604622A (en) |
PH (1) | PH17653A (en) |
SE (1) | SE443491B (en) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5026734A (en) * | 1989-01-12 | 1991-06-25 | Browning Henry A | Method of controlling fungus, mites, worms, termites, nematodes and other insects |
GB2281697A (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-15 | Euro Celtique Sa | Laxative compositions in capsules |
US6596291B2 (en) * | 1997-12-05 | 2003-07-22 | Thomas A. Bell | Compositions and methods for treating surfaces infected with ectoparasitic insects |
JP3970072B2 (en) * | 2002-03-27 | 2007-09-05 | 日本製紙株式会社 | Sliding agent for clear coating and clear coated paper coated with the same |
JP6509547B2 (en) * | 2013-12-19 | 2019-05-08 | 大日本除蟲菊株式会社 | Pest control agent and pest control method using the same |
JP6611440B2 (en) * | 2014-08-22 | 2019-11-27 | 花王株式会社 | Aqueous hair cleanser |
EP3108941B1 (en) * | 2015-06-23 | 2018-05-09 | Symrise AG | Compositions comprising polyalkylene glycol derivatives |
JP6936910B2 (en) * | 2016-05-17 | 2021-09-22 | 大日本除蟲菊株式会社 | Pest egg killing agent |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50123821A (en) * | 1974-03-18 | 1975-09-29 | ||
JPS5238019A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-24 | Katayama Chem Works Co Ltd | Repellents against marine fouling animals |
-
1977
- 1977-10-18 GB GB32134/77A patent/GB1604622A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-05-18 PH PH21155A patent/PH17653A/en unknown
- 1978-05-24 AU AU36432/78A patent/AU522579B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 CH CH574978A patent/CH630229A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-30 BE BE188153A patent/BE867612A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-30 FR FR7816048A patent/FR2392601B1/en not_active Expired
- 1978-05-30 DE DE19782823593 patent/DE2823593A1/en active Granted
- 1978-05-30 CA CA304,445A patent/CA1113855A/en not_active Expired
- 1978-05-31 JP JP6445978A patent/JPS545031A/en active Granted
- 1978-07-25 SE SE7808133A patent/SE443491B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1604622A (en) | 1981-12-09 |
DE2823593C2 (en) | 1988-05-19 |
AU3643278A (en) | 1979-11-29 |
DE2823593A1 (en) | 1978-12-14 |
BE867612A (en) | 1978-11-30 |
SE7808133L (en) | 1980-01-26 |
AU522579B2 (en) | 1982-06-17 |
CH630229A5 (en) | 1982-06-15 |
JPS6337768B2 (en) | 1988-07-27 |
PH17653A (en) | 1984-10-23 |
CA1113855A (en) | 1981-12-08 |
FR2392601A1 (en) | 1978-12-29 |
JPS545031A (en) | 1979-01-16 |
FR2392601B1 (en) | 1987-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4146619A (en) | Siloxane toxicants | |
US4368207A (en) | Higher alcohol toxicants effective against insects | |
DE60104860T2 (en) | COMPOSITION WITH INSECT-ABSORBENT PROPERTIES | |
US4147800A (en) | Pediculicidal toxicants | |
DE102008004676A1 (en) | Foamable composition for killing arthropods and their use | |
EP2081428B1 (en) | Antipediculosis composition having a lice-suffocating activity | |
US4179504A (en) | Alkyl amine oxide toxicants | |
GB1604859A (en) | Ectoparasiticidal toxicants | |
SE443491B (en) | EKTOPARASITICIDAL OR OVICIDAL TOXICANT COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF AT LEAST ONE DERIVATIVE OF POLYOXYTYLENE WITH A HLB OF CA 2.5-13.5 AS ACTIVE TOXICANT | |
GB1604857A (en) | Use of higher alcohols as toxicants against lice | |
AU596867B2 (en) | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition | |
JP2017529385A (en) | Liquid extension compositions having ectoparasite eradication activity, in human and veterinary drugs, and methods and uses thereof for combating ectoparasites in agriculture, horticulture and / or garden environments | |
DE2925584C2 (en) | ||
BE1027141B1 (en) | POLYISOBUTENE FOR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFECTION BY Arthropods | |
US4128662A (en) | Glycine toxicants | |
JPS6341884B2 (en) | ||
JPH0120125B2 (en) | ||
JPS6126762B2 (en) | ||
US11654128B2 (en) | Methods and compositions for treating ectoparasite infestations | |
EP3796887B1 (en) | A pediculicidal shampoo | |
JPH0114203B2 (en) | ||
CS238753B1 (en) | Insecticide agent for extirpation of lice and ektoparazit domestik aminals |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7808133-8 Effective date: 19930204 Format of ref document f/p: F |