SE441676B - 3-((4-kromanyliden)amino)-2-oxazolidinoner - Google Patents

3-((4-kromanyliden)amino)-2-oxazolidinoner

Info

Publication number
SE441676B
SE441676B SE7806655A SE7806655A SE441676B SE 441676 B SE441676 B SE 441676B SE 7806655 A SE7806655 A SE 7806655A SE 7806655 A SE7806655 A SE 7806655A SE 441676 B SE441676 B SE 441676B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
amino
isopropanol
chromanylidene
oxazolidinone
dried
Prior art date
Application number
SE7806655A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7806655L (sv
Inventor
G C Wright
M M Goldenberg
Original Assignee
Norwich Eaton Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Norwich Eaton Pharma filed Critical Norwich Eaton Pharma
Publication of SE7806655L publication Critical patent/SE7806655L/sv
Publication of SE441676B publication Critical patent/SE441676B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1806655-2 . 2 Föreningarna kan lätt överföras till olika farmaceutiska doserings- former, t.ex.'ebletter, suspensioner, elixirer, kapslar och liknande under användande av vanligen använda farmaceutiska utdrygningsmedel och bärare, med vilka de icke är förlikbara.
Uppfinningen skall i det följande beskrivas med några exempel.
Exempel 1 3-¿f(4-kromanyliden)amino_7-2-oxazolidinon 62 g (0,61 mol) 3-amino-2-oxazolidinon överfördes i en 3-halsad kolv rymmande 500 ml försedd med termometer, omrörare och återlopps- kylare och behandlades i tur och ordning med 92 ml vatten, 8 ml -procentig saltsyra och 42 g (0,28 mol) 4-kromanon i 200 ml etanol.
Reaktionsblandningen återloppskokades i 36 h, destillerades i vakuum till halva volymen och kyldes i kylskåp över natten. Uppslamningen filtrerades och den vita kristallina fasta substansen tvättades med 50 ml isopropanol och därefter med 200 ml dietyleter samt torkades. smp. 105 - 1os°c. Utbyte; 44 q (se en).
Filtratet extraherades med 250 ml CHCl3, och CHCl3-extraktet torkades över MQSO4, filtrerades och destillerades i vakuum. Åter- stoden uppslammades i 100 ml dietyleter, fick stå 3 h, filtærades och produkten torkades. Smp. 50 - 62°C. Utbyte: 9 g (14 %). De förenade råprodukterna omkristalliserades därefter ur 350 ml isopropanol, tvättades med 40 ml isopropanol, 150 ml eter och torkades. Smp. 111 - 113%. Utbyte; 40 g (62 Analys beräknad för C12H12N2O3: C 62,06; H 5,21; N 12,06 Funnen: C 62,02; H 5,24; N 12,08.
Exempel-2 3-if(6-metoxi-4-kromanyliden)amino;7-2-oxazolidinon En lösning av 62 g (0,61 mol) 3-amino-2-oxazolidon i 650 ml bensen behandlades med 15 droppar HCl-(isopropanol)-lösning under användande av mekanisk omrörning och âterloppskokades, tills allt vatten avlägs- nats via en avskiljare. Lösningen behandlades därpå med 107 g (0,6O mol) 6-metoxi-4-kromanon och återloppskokades 11,5 h. 9,6 ml vatten (teoretiskt: 10,8 ml) uppsamlades. Reaktionsblandningen befriades från bensen under vattenstrâlevakuum. Återstoden upptogs i 200 ml bland- ning av lika delar isopropanol och dietyleter, förvarades 24 h vid rumstemperatur, kyldes över natten och filtrerades. Den erhållna gräddfärgade fasta substansen tvättades med 125 ml isopropanol, dietyl- eter och torkades. Smp. 54 - 64°C; utbyte: 115 g (73 %). 7806655-2 = 3"-=.~ Râprodukten omkristalliserades ur 340 ml isopropanol (Darco), tvättades med 75 ml isopropanol, dietyleter och torkades. Smp. 67 - 71oC; utbyte: 88 g (56 %).
Analys beräknad för C13H14N2O4: C 59,53; H 5,38; N 10,68 Funnen: C 59,57; H 5,28; N 10,56.
Exemgel 3 3-Å'(6-nitro-4-kromanyliden)amino_7-2-oxazolidinon 85 g (0,44 mol) 6-nitro-4-kromanon i 460 ml bensen behandlades med 1 ml HCl-(isopropanol)lösning under användande av mekanisk omrör- ning samt återloppskokades, tills allt vatten avlägsnats via en av- skiljare. Lösningen behandlades därefter med 46 g (0,46 mol) 3-amino~ 2-oxazolidinon och återloppskokades i 2,6 h. 7,9 ml vatten uppsamlades (teoretiskt: 7,9 ml). Reaktionsblandningen fíltrerades varm, kyldes till 10-11°C i 3 h samt filtrerades. Den orangefärqade kristallina fasta substansen tvättades med 100 ml bensen, dietyleter och torkades, smp. 168 - 17o°c. Utbyte; 107 g (ss %).
Produkten omkristalliserades ur 650 ml nitrometan (Darco), tvättades med 100 ml kallt nitrometan, dietyleter och torkades, amp. 170 - 171°c, utbyte: 84 g (69 %).
Analys beräknad för C12H11N3O5: C 51,99; H 4,00; N 15,16 Funnen: C 51,96; H 4,03; N 15,14.

Claims (4)

7soßss5-2 Y PATENTKRAV_
1. Förening med formeln O R_%_<ß La; där R betecknar väte, metoxi eller nitro.
2. Förening enligt krav 1 nämligen 3-[14-krcmanyliden) aminq]-2-oxazolidinon.
3. Förening enligt krav 1 nämligen 3-[Y6-metoxi-4-krom- anylidenfamino-2-oxazolidinon.
4. Förening enligt krav 1 nämligen 3~[Y6~nitro-4-krom- anyliden)aminq]-2-oxazolidinon.
SE7806655A 1977-07-01 1978-06-07 3-((4-kromanyliden)amino)-2-oxazolidinoner SE441676B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/812,126 US4093627A (en) 1977-07-01 1977-07-01 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7806655L SE7806655L (sv) 1979-01-02
SE441676B true SE441676B (sv) 1985-10-28

Family

ID=25208591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7806655A SE441676B (sv) 1977-07-01 1978-06-07 3-((4-kromanyliden)amino)-2-oxazolidinoner

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4093627A (sv)
JP (1) JPS5414972A (sv)
AU (1) AU516599B2 (sv)
BE (1) BE868458A (sv)
CA (1) CA1094078A (sv)
CH (1) CH635097A5 (sv)
DE (1) DE2828951A1 (sv)
ES (1) ES471089A1 (sv)
FR (1) FR2396003A1 (sv)
GB (1) GB2000504B (sv)
IE (1) IE46982B1 (sv)
IT (1) IT1105475B (sv)
NL (1) NL7806440A (sv)
SE (1) SE441676B (sv)
ZA (1) ZA783715B (sv)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4108862A (en) * 1977-07-01 1978-08-22 Morton-Norwich Products, Inc. 3-(4-Chromanylamino)-2-oxazolidinones
US4093627A (en) * 1977-07-01 1978-06-06 Morton-Norwich Products, Inc. 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones
DE3823533A1 (de) * 1988-07-12 1990-02-08 Beiersdorf Ag Substituierte 4-heterocyclyl-2h-benzo(b)pyrane, verfahren und 4-hydroxy-3-brom-, 3,4-oxiranyl-3,4-dehydro-2h-benzo(b)pyrane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, sowie sie enthaltende pharmazeutsche praeparate

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL83304C (sv) * 1952-02-28 1956-11-15
BE635608A (sv) * 1962-08-01
US3318878A (en) * 1966-04-14 1967-05-09 Smith Kline French Lab Nitrothiophene compounds
US4093627A (en) * 1977-07-01 1978-06-06 Morton-Norwich Products, Inc. 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones

Also Published As

Publication number Publication date
NL7806440A (nl) 1979-01-03
JPS622596B2 (sv) 1987-01-20
ZA783715B (en) 1980-02-27
DE2828951A1 (de) 1979-01-18
IT7849963A0 (it) 1978-06-21
IE46982B1 (en) 1983-11-16
GB2000504B (en) 1982-01-13
SE7806655L (sv) 1979-01-02
GB2000504A (en) 1979-01-10
CA1094078A (en) 1981-01-20
BE868458A (fr) 1978-12-27
IT1105475B (it) 1985-11-04
IE781068L (en) 1979-01-01
ES471089A1 (es) 1980-03-01
CH635097A5 (de) 1983-03-15
AU3681878A (en) 1979-12-06
FR2396003A1 (fr) 1979-01-26
AU516599B2 (en) 1981-06-11
JPS5414972A (en) 1979-02-03
FR2396003B1 (sv) 1980-10-31
US4093627A (en) 1978-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1043349A (en) Therapeutic 1-hydroxyaryl-2-amidoalkylaminoethanol derivatives
GB2141716A (en) Oxazolidines
Wasson et al. . beta.-Adrenergic blocking agents. 3-(3-Substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1, 2, 5-thiadiazoles
IE49126B1 (en) An isoxazole derivative,processes for its preparation,compositions containing it,and its use for combating rheumatism
US4431656A (en) 3,5-di-Tert-butylstyrene derivatives, salts thereof, and pharmaceutical compositions containing the same as an active ingredient
US3933802A (en) New sulphamoylbenzoic acid amides
JPS5951537B2 (ja) 新規α−アミノオキシカルボン酸ヒドラジド誘導体の製造法
EP0057881B1 (en) An anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic pharmaceutical composition, and method for producing it
SE441676B (sv) 3-((4-kromanyliden)amino)-2-oxazolidinoner
US2502451A (en) Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids
CN109761982B (zh) 12n-取代胺甲酰基苦参碱衍生物及其制备方法和用途
US4571408A (en) α,β-Dihydropolyprenyl derivatives for treating hepatitis
EP0415123A2 (en) 1-Phenylalkyl-3-phenylurea derivatives
US2830008A (en) Amines
HOSOKAMI et al. Syntheses of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl) ethylamine derivatives and their antiulcer activities
US5128369A (en) Arylalkylamine derivatives
CA1058195A (en) SUBSTITUTED .alpha.-AMINOOXYCARBOXYLIC AMIDE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
JPH0144708B2 (sv)
Laliberté et al. Synthesis of new chalcone analogues and derivatives
US3859273A (en) Phenylalanine compounds
SE441675B (sv) 3-(4-kromanylamino)-2-oxazolidinoner
JPH02279A (ja) ２−チアゾリジノン誘導体およびその製法
US3897426A (en) 1-(3-(AMINO ALKYL)-2-OXO-2H-1-benzopyran-7-yl)-ureas
CN107056702B (zh) 一种吖啶酮二醚类衍生物及其制备方法和用途
GB2053910A (en) Pyridylaminotriazole therapeutic agents

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7806655-2

Effective date: 19920109

Format of ref document f/p: F