SE435174B - Polyisopropyl- eller polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt for anvendning i oljor eller brenslen - Google Patents

Polyisopropyl- eller polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt for anvendning i oljor eller brenslen

Info

Publication number
SE435174B
SE435174B SE7902968A SE7902968A SE435174B SE 435174 B SE435174 B SE 435174B SE 7902968 A SE7902968 A SE 7902968A SE 7902968 A SE7902968 A SE 7902968A SE 435174 B SE435174 B SE 435174B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
polyisopropyl
acid
adduct
mixture
fuel
Prior art date
Application number
SE7902968A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7902968L (sv
Inventor
W H Machleder
J M Bollinger
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of SE7902968L publication Critical patent/SE7902968L/sv
Publication of SE435174B publication Critical patent/SE435174B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M157/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
    • C10M157/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential at least one of them being a nitrogen-containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

15 20 .25 35 ïäfiåïââäeâ Addukten enligt uppfinningen är en produkt, eller produkter, som kan framställas genom omsättning mellan polyisopropyl- eller polyisobutylfenoler, epiklorhydrin och polyaminer, Det förstås av fackmannen på området att produkten erhällen enligt denna adduktomsättning vanligen innefattar en blandning av föreningar, och uppfinningen avser en dylik blandning och även vilken som helst dels av en sådan blandning, exempelvis individuella addukter föreliggande i en sådan blandning. Sådana individuella produk~ ter innefattar exempelvis föreningar med följande formler: on on / cflzcflcnz (NHCHZ cHZ) nNHCHZ cncgz / o o\ Rz Rz och on Rzocnzåncnz NCCHZCfnNHJnH Rzocflnßflcfnk on Vid sadan adduktomsättning kan alkylering av aminen ske vid vilket som helst av de tillgängliga kvävelägena, och allt efter- som värdet av n ökar, blir produktblandningen alltmer komplex.
Pöredragna addukter är de, vilka kan framställas enligt en om- sättning som skulle ge en produkt, vari n betyder ett heltal från 1 till 5, I ovanstående formler betyder R2 en polyisopropyl- eller polyisobutylsubstituerad bensenring.
Polyisobutyl- (PIB) eller polyisopropylkomponenten uppvisar företrädesvis en talmedelmolekylvíkt (Mn) av från 500 till 2000, företrädesvis från 600 till 1500.
Mest föredragen är en polyísobutyl/epiklorhydrin/ety1en- diaminaddukt som inkluderar föreningar med följande formel: S” S” ï-CH2CHCHZNHCHZCHZNHCHZCHCHZ- O "'10 T R vari R betyder en polyisobutylgrupp och R1 har samma betydelse 10 15 20 25 30 7992968-2 som R eller betyder väte. Substituenten R kan härledas från en polyisobuten försåld av Amoco under varubeteckningen H35 och upp- visande en talmedelmolekylvikt av ca 670. En dylik polyisobuten, eller därifrån härledd polyisobutylgrupp, hänvisas i den följan- de beskrivningen till såsom PIB; Addukterna enligt uppfinningen kan användas i olika till- satskompositioner. Dylika kompositioner är vanligen flytande till- satskomposítioner_avsedda för flera syften och att tillsättas bly- haltig bensin, bensin med låg blyhalt eller ej blyhaltig bensin, dvs till ett destillerut kolvätebränsle innefattande en huvud- mängd kolvätebasbränsle destillerande inom området för bensin- destillationen. Dessa tillsatser åstadkommer, till och med vid tämligen låga användningsnivåer lägre än 4000 ppm, rengöring av förgasare, ínsugningssystem och förbränningskammare samt ger rostskydd och goda hanteringsegenskaper i högre utsträckning än vad som ofta tidigare konstaterats med många förgasarren- göringsmedel avsedda för flera syften och av typen alkylammoníum- fosfat eller polyolefinsuccinimid. De bättre egenskaper, som ef- tersträvas, nödvändiggöres delvis på grund av kontrollutrust- ning för avgaserna, vilken utrustning måste förbli fri från fällningar efter en körsträcka av 8000 mil för det fall de nya bilarna skall uppfylla EPA-reglerna för avgaser som krävs för fordonsregístrering i USA.
De behandlade bränslena kan innefatta ett kolvätebasbräns- le, som destillerar inom bensindestillationsintervallet och innehåller från 20 till 600 ppm, företrädesvis från 60 till 400 ppm, av ovan angivna addukter.
Ett sätt för framställning av addukterna enligt uppfinning- en illustreras av följande reaktion: a) Feno] alkyleras med polyisobuten, dvs polyisobutylen, med MnP~670 (Amoco H35) under användning av en syrakatalysator. b) Polyisobutylfenolen omvandlas till natriumfenoxid med an- vändning av natríumhydroxid, varefter den omsättes med epiklorhydrin. c) Två mol epíklorhydrinaddukt omsättes med etylendiamin för bildning av den önskade produktblandningen, vilken inklu- derar de nedan illustrerade föreningarna. ïäüââšöeâ 1) NaOH 0 /\ QH PIöH35 + íåš] Syrakatalysatoï PIBH35 OH 2) C1CH2CH--CH2 nl 3) - Nacl /o o i \ _--å PIBH35-1<::2Ü-ÛCBZCH'--CH2 + 1/2 NH2CH2CH2NH2 - on on Ri I I Pin -ocfl cHcH NHcH cH NHcH cHcH PIB \ H35@ 2 2 2 2 2 2 H35 H1 Eli i (Föredragen produkt enligt föreliggande uppfinning, där R1 betyder PIBH35 eller H).
En polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt enligt _\ uppfinningen vari polyisobutenkomponenten uppvisar en molekyl- 5 vikt av från 500 till 2000 och en polyamin av etylendíamín-, di- etylentriamintyp antas ge en föredragen balans mellan egenska- per vad gäller rengörande förmåga, rostskydd och hantering.
Tabell I visar data, vilka jämför den föredragna addukten enligt uppfinningen med CHEVRON F-310. (Den väsentliga komponen- ' 10 ten i CHEVRON F-310 antas vara polybutenamin). Resultaten anger § den procentuella minskningen i fällníngsmängd jämfört med cbehand- É lad bensin och visar även att den föredragna addukten starkt för- bättrar beteendet hos obehandlad bensin och därvid åstadkommer beteende jämförbart med det för F-310 vid starkt reducerad be- 15 handlingsnivå. 7992 9 6-8- 2 øfimnwn nwuflq xx mnmmH@ nwfifiw m nmn>p@n Hm flhm> .:m>o umEwQømmcofiuxmwn w ømmfl> zoo wcficsfimaas mucmwwfifimnmm fu :Q mm mso N.o mm ax mm 0 m.~ .O U Q oofi 1 mchmwcwc . mcnmwcfi: xfiflmm >m wcficxmcwë w ufifimm >m wcfisxmcfië w maa øøumon x Lwufifi oo@fi\mx fiwucfiflmo flmxnw Åmv ^«Smw:fifl wøcmnnmcmnnmmmwsßm mmwø|2am< nusmflmn vmnm©cwEEoxmm @mmpEwuwmmmwc«Cw5mCH Hmøwë wøcmsmwnwhhmmmmhwm mcmcofinwnwcmw mhflnw wo: mucwmuwm H qqmm vwfificw pxswoha cmwmnwmfinw u mm X ÅQXSUUM tcfiëmv mm x ofimlm ZOm>mmO Cflwfimflwmfi |HHo»u=@m mummfiHfiB 10 15 20 7902968-2 Tillsatskompositionerna kan innehålla andra tillsatser, exempelvis addukter enligt uppfinningen i blandning med en poly- ísobutenfenol. Dylika fenoler liknar polyisobutenfenolkomponenten beskriven tidigare för vissa av aminaddukterna. Polyisobutenfeno- len kan exempelvis framställas medelst sättet beskrivet i före- liggande patent del A av exempel 1. Föredragna polyisobutenfe- noler uppvisar en talmedelmolekylvikt av från 500 till 3000, och företrädesvis från 500 till 1500.
Polyisobutenfenol/amínaddukttillsatsen kan användas i de- stillerande kolvätebränslen, särskilt de, vilka uppvisar en hu- vudmängd kolvätebasbränsle destillerande inom destillationsom- rådet för bensin, i halter från 20 till 300 ppm (miljondelar be- räknat på viktbas av bensinen) aminaddukt blandad med från 100 till 650 ppm polyisobutenfenol. Föredragna mängder ligger mel- lan 60 och 100 ppm för aminaddukten samt från 200 till 300 ppm för polyisobutenfenolen. Detta motsvarar, per 1000 liter bensin, från 0,01 till 0,21 kg aminaddukt blandad med från 0,07 till 0,47 kg polyisobutenfenol. Föredragna mängder är från 0,04 till 0,07 kg aminaddukt och från 0,14 till 0,21 kg polyisobutenfenol per 1000 liter bensin.
De totala behandlingsnivåerna för tillsatsblandningen varierar sålunda från 120 till 950 ppm och ligger företrädesvis mellan 260 och 400 ppm.
I följande tabell II rapporteras data för blandningarna av amínaddukt och polyísobutenfenol. 7962968-2 mm am mm )K Awflmcwhn lmimhmfwwcfi :Hz müwfiflflflmv :flwmwß wfi»fimmwHn.@m cwmcficfiflmm >m wnflnzmcfië R fiwccflflzoflmxcm ^mv ummuEm»w>mmw:Hcw3mcH mm .mm .om mm fiæoßwzv cfimsmp wfipfims>Hm wcwc :Hflmw >m mcflcxmcwâ R ^ mucmnwwcmäæmmmwhmm mmmmHm fiwfifim m »w@>»wn om\mm Lmufifi @@@H\wx m>ficwwcficUcmHm äMmCHEÜCNHDhNmflw%D% mOfi wflfimmwwm HH Admm Qfimcmn H m Lmflnn fiocwmcwuznomfiæfiom \xm uxzwømzflsw xx ßxzøuwcfied oflnum ZOm>mEO CMWCQQWNQQMHUHÛMEMÜ wummHfiM& 10 15 30 35 7992968-2 Som framgår av tabell II visar sig blandningen av aminaddukt och polyisobutenfenol mycket tillfredsställande vid jämförelse med aminadduktprodukten som sådan och med CHEVRON F-310. Det kan även noteras från tabell II att CHEVRON F-310 användes vid~mycket hög- re halter (2,9 kg per 1000 liter bensin) än aminaddukten eller blandningen av aminaddukt och polyisobutenfenol.
Tillsatskompositionerna kan också innefatta en aminaddukt beskriven ovan blandad med vissa polykarboxylsyraestrar.
Dylika estrar beskrivs i den amerikanska patentskriften 3 846 089 och den belgiska patentskriften 833 358, vilkas inne- håll härmed upptages i föreliggande text.
Lämpliga estrar innefattar sålunda de av polykarboxylsyror, företrädesvis av di- eller trikarboxylsyror och en (Cí-C20)-alko- hol och en aromatisk alkylfenoxialkohol (alkyl med C4-C20) inne- hållande från 1 till 20, företrädesvis från 1 till 5, mol etylen- oxid.
Flerbasiska syror för att framställa estrarna kan bildas genom dimer- eller trímerisering av fleromättade fettsyror. Två exempel inom denna kategori av C54-trimersyran samt C36-dimer- syran saluförd kommersiellt av Emery Industries.
Föredragna polykarboxylsyraestrar är blandade estrar av di- eller trikarboxylsyror, En särskilt föredragen polykarboxyl- syraester är den blandade adipatdíestern innefattande en blandad ester av monoisodecyl-, mono-oktylfenoxipolyetoxietanol (inne- hållande i genomsnitt 5 mol kondenserad etylenoxíd) och adipin- syra framställd enligt konventionellt syraesterfieringsförfaran- de. I tabell III visas data för dessa blandningar. Även andra adipinsyraestrar kan användas, till exempel blandade adipinsyraestrar innefattande en blandad ester av C1 till C20 alkyl/alkylfenoxi (alkyl med C4 till Cz0)polyetoxieta- nol (innehållande l till 20 mol kondcnserud etylenoxid samt mer föredraget, ca 1 till 5 mol kondenserad etylenoxid). Dessa blan- dade estrar kan sedan blandas med aminaddukten, angiven i ta- bell III. (Se sista raden i spalt 1 i tabell III).
Några andra syror, vilka kan användas för framställning av cstrarna, innefattar exempelvis de enligt följande uppställning: 10 15 20 25 50 H0 Oxalsyra Malonsyra Bärnstensyra Glutarsyra Adipinsyra Pimelínsyra Sukerinsyra Azelainsyra Sebacinsyra Maleinsyra ' Ftalsyra Isoftalsyra Tereftalsyra Hemimellitsyra Trimellitsyra Trimesinsyra 7932968-2 Hogccogn nogccflgcozn Ho2c(cH2)2co2H Ho2c(cH2)3co2H Ho2c(cH2)uc02H Ho2c(cH2)5co2H H02C(cH2)6co2H H02c(cu2)7co2H Ho2c(cH2)8co2H cis-Hozccfl = cncozfl 1,2-c6Hu(co2H)2 1,5-c6Hu(co2H)2 1,M-c6Hu(co2&)2 1,2,3-c6H3(co2H)3 1,2,u-c6Hš(co2H)3 1,3,5-c6H3(co2H)3 Vissa av de alkoholer, vilka kan användas för att esterfiera de ovan angivna syrorna, inkluderar exempelvis de visade i följande uppställning: ëläâ Malonsyra Bärnstenssyra Setacinsyra Ftalsyra Oljesyra X Triton X-H5 C8Hl7 Alkohol(er) Triton X-M5*/isodecyi Triton X-H5/isodecyl Triton X-H5)isodecy1 Triton X-H5/isodecyl Triton X-H5/ísodecyl o(cH2cH20)5H Flerbasiska syror, vilka kan användas för att åstad- komma de blandade estrarna, inkluderar: (a) Mättade tvåbasiska syror från oxalsyra till sebacinsyra (C (b) Maleinsyra 2'C1o) (c) Ftal-, isoftal- och tereftalsyror (d) Fettsyradimerer ooh ;trimerer.
Aminaddukt/polykarboxylsyraestertillsatserna kan användas i destillerade kolvätebränslen med en huvudmängd kolvätebas- bränsle destillerande inom destillationsintervallet för bensin, och i samma halter som tidigare givits för aminaddukt/polyisobutenfenol- tíllsatserna.
Addukt/estertillsatserna kan sålunda användas i halter från 20 till 300 ppm aminaddukt blandad 10 15 20 7902968-2 10 med från 100 till 650 ppm polykarboxylsyraester. Föredragna hal- ter är från 60 till 100 ppm addukt och från 200 till 300 ppm ester. Kombinerade behandlingshalter varierar sålunda mellan 120 och 950 ppm, företrädesvis mellan 260 och 400 ppm.
Proportionerna eller mängderna polykarboxylsyraestrar är giltiga vare sig polykarboxylsyraestern är fullständigt ester- fierad med samma alkohol eller om polykarboxylsyraestern är csterfíerad med olika alkoholer, i vilket senare fall den be- nämnes en blandad syraester eller en blandad polykarboxylsyra- ester, dvs den blandade dikarboxylsyraestern i spalt 1 tabell III, vari visas den blandade estern av adipínsyra esterfierad med en mono-ísodecylalkohol och en mono-oktylfenoxípolyetoxieta- nol innehållande 5 mol etylenoxid.
Som framgår av tabell III är blandningen av amínaddukt och den blandade syraestern av adipinsyra mycket tillfredsställande vid jämförelse med amínadduktprodukten i sig och med CHEVRON F-510. Det bör även noteras av tabell III att CHEVRON F-310 användes i mycket högre halt (2,9 kg per 1000 liter bensin) än aminaddukten eller blandningen av aminaddukt och blandad ester av adipinsyra. 7992968-2 H mmmmHm Qwflfiw m mmuzuwn Hm QMÜKXM mnæmcflmflvm >m umuww umucmfin Anflxocmfiæum ømhmmcmøcox nmflos m flæufiwøwë w møcmfifimnwccfiv.fiocmpwfixopwæfloafixocmmfi>»xo|o:oE .nfizuwuomfiaocoäxn mm 3< Hm ïfi um mmw(» Åmflmcmhnmsmä lmwwfi =w= muflfififlzmv mflmnwß wflpflmshfip hm hmwcfic nfifimm >m wflfiflxmcfiš w nmwcflflæmflmxcm fimv pmmwEm@mawmwGfiCwsm:H Jm flw .Om .Jæ mm wa o Awonmzv nfiwamn wfl»fims>fim ~ mwcmaßmcwhnmmmwswm m~\mN om\mm cfimcwn »@»flH ø@OH\wx m>fi:wwcflH©cmQmm Luwcwcwcmfinpmwmwßwm mos wncwmumm HHH AQmm mhæwcflafium >m nmpmw umvcmfin Quo xxx uxsnfim ncfisw >m wcwcnumfim NK xxx @x=@@m:fis< @Hm|m zom>mm@ flMwC®DWNQ®WHOH©%ENW mßflmmflwb 10 15 25 30 35 79Û2968"2 12 Polyisobutenfenol- och polykarboxylsyraesterkomponenterna erbjuder ekonomiska fördelar genom sänkning av behandlingskost- naderna av bensin samtidigt som fördelaktiga egenskaper förlä- nas bensinen. Fenolen och estern bidrar till att reducera den procentuella fällningen i insugningssystemtestet samt i det fordon, i vilket de slutligen användes.
Addukterna och adduktkompositionerna, dvs addukt/polyiso- butcnfenol~ eller addukt/polykarboxylsyraesterkompositionerna enligt uppfinningen kan användas såsom askfria rostskyddsmedel och askfria dispergermedel för användning i smörjoljor. En för- del med tillsatserna enligt uppfinningen är att de är nonjoniska och åstadkommer en hög rostskyddsgrad. Joniska rostskyddsmedel, såsom karboxylsyrasalter och fosforsyrasalter, kan öka problemet med fällningar i insugningssystemet.
Sålunda erhålles smörjmedels- eller bränslekompositioner, vilka kan innefatta ett naturligt eller syntetiskt smörjmedel eller ett kolvätebränsle med däri lösta addukter eller addukt- kompositioner enligt uppfinningen.
Smörjmedels- eller bränslekompositionerna kan också inne- hälla ett koncentrat av addukterna eller adduktkompositionerna.
Företrädesvis är mängden addukt eller adduktkomposition från 10 till 60 viktprocent av koncentratet. I Bränslekompositionerna kan också innehålla en eller fler av följande konventionella bränsletillsatser: Oktantalshöjande medel, tändningsacceleratorer, förbränningsförbättrande medel, effektförbättrande medel, hjälpmedel för kallstart, självtändningsinhibitorer, antioxidanter, beckinhibitorer, korrosionsinhibitorer, slaminhibitorer, _ färgstabiliserande ämnen, detergenter, metalldesaktivatorer, stabiliseringsmedel, stabiliseringsmedel för hög temperatur, dispergermedel, tetra-etylbly_stabiliseringsmedel, 10 15 20 25 30 NO '5 7992968-2 stabiliseríngsmedel för metallkarbonyler, ytaktiva medel, fällníngsmodífierande eller -hindrande medel, sotínhibitorer, smörjmedel för övre cylinder, rensningsmedel, medel sänkande den erforderliga oktantalsökningen, yttändningsinhibitorer, medel motverkande tändstiftsnedsmutsning, lösliga färgämnen, skuminhibitorer, medel förbättande flyktighet och löslighet, luktinhibitorer, luktmaskerande medel, antiistillsats, avfärgande ämnen, luktämnen, U identifikationsmarkerare, fryspunktsnedsättande medel, brännbarhetsdämpande medel. _ Uppfínningen beskrives närmare i det följande med hänvisning till följande utföríngsexempel, vilka endast ges i illustrerande syfte.
Tabell IV presenterar data, vilka visar förmågan hos den föredragna produkten enligt uppfinningen att kontrollera be- hovet för ökning av oktantal för en motor. Även om mekanismen för aktiviteten icke bestämthar fastslagíts, fungerar tillsatsen troligen genom att den förhindrar uppbyggnaden av fällningar i förbränníneskammaren.
TABELL IV Erforderlig oktantalsökning Tillsats *srforderlig ökning av oktantal (C) Behandlingsnívå kg/1000 liter bensin (ej blyhaltig) _; Obohundlad bas- bensin - 10 Föredragen produkt (PP) (Aminaddukt vari Rl betyder H eller PIBHBS) 0,2 5 *Mätt enligt testet avseende fällning i motorns förbränningskammare. lO 15 20 25 30 35 40 7992968-2 I” Förgasarens rengöringstest vid genomblåsning nämnt ovan, visar en procentuell fällningsreduktion och beskrivas nedann Bensin MS-08 användes i detta försök för att hålla förgasaren ren vid genomblåsning (% reduktion av fällningarna). Referensbränsle "J", ej blyhaltigt bränsle, användes i insugningssystemtestet, en- kelcylindrigt, % fällningsreduktion samt även i fällningstestet i motorns förbrännningskammare.
VÄRDERING VID MOTORTEST AV FÖRGASARRENGURANUE MbUbL AV- SEDDA FÖR FLERA SYFTEN: (A) TEST FÖR ATT HÄLLA MÖTORFÖRGASAREN REN VID GENOMBLÅSNING Förfarande för motortestet ' Testet för att hålla förgasaren ren vid genomblås- ning (BBCDT-CK) mäter en bensintillsats förmåga att hålla förgasarens ventilområde rent och genomföres i en V-8 motor från Ford 531 1970 CID, medelst ett speciellt "Y"-format insugningssamlingsrör försett med två enkla förgasare som kan justeras och aktiveras oberoende av varandra. Med denna anordning kan ett separat testbränsle vär- deras av varje förgasare, som matar fyra av de åtta cylindrarna via det ej inbördes kopp ade insug-samlingsröret. Förgasarna är modi- fierade med löstagbara aluminiummuffar i syfte att underlätta väg- ning av fällningarna, vilka samlar sig i området för trotteln.
Testets svårighetsgrad justeras till lämplig nivå medelst återcykling av hela mängden genomblåsta gaser, ungefärligen 2,5 till 3,1 mñltim- me, till luftrenarens övre del så att varje förgasare mottager lika stor volym av dessa gaser.' Lika intagsblandningsström genom varje förgasare justeras under den första driftstimmen medelst tryckskíll- nad i insug-samlingsröret och analys av CO i avgaserna. testcykel och dríftsbetingelser användes: Följande Testcykel: Fas I 650 motorvarvtal r/m, 8 min.
Fas II 3000 motorvarvtal r/m, 1 min.
Testets längd, timmar 10 Inloppsluft, OC 57 1 6 N Kylvatten, OC 88 i 6 Motoroijetråg, °c 99 ï Procenthalt CO i avgaserna 3,0 3 0,2 Genomblåsning, m3/tim. 2,5 - 3,1.
Vikten (mg) av fällningar samlade på aluminium- muffen mätes och det genomsnittliga värdet för fyra test per tillsats medel eller tillsatsblandning rapporteras. 10 15 20 25 30 H0 15 wiøsesaiea-a bensinen använd i testet BBCDT-KC är bensin MS-08 med följande egenskaper: Vikt: API (American Petroleum Institute) 59,7 specifik vikt vid 16°c o,7u ASTM D-86 destiilation, °c= Begynnelsekokpunkt 3U 10% 51 50% 96 90% I 176 Slutkokpunkt - 207 Procent utvunnet 98 Procent återstod 1 Procent förlust 1 Procent svavel 0,11 Bly, g/lit. ' 0,81 FIA-komposition: Aromatiska föreningar, procent 25,1 Olefiner, procent 20,0 Mättade föreningar, procent 56,9 Oxidationsstabilitet, minuter 600+ ASTM-beck (otvättat), mg/100 ml 1,0 Forskningsoktantal 95,5 Procent H 13,10 Procent C' 86,61 H/C 1,80 Testet avseende fällningar i insugníngssystemet, visande procentuell reduktion av fällningarna, beskrivas i det följande.
(B) TEST AVSEENDE FÖLLNING I MOTORNS INSUGNINGSSYSTEM Förfarande för motortestet Testet mätande fällning i insugningssystemet (ISDT), som användes för att beräkna förmågan hos bensintillsatsen eller blandningarna av tillsatser att kontrollera fällníngarna i insug- ningssystemet, genomföres med en ny, luftkyld, enkelcylindrig, U Motorn drives 150 timmar vid 3000 r/m och belastning 0,58 kpm med 1 timmes vila var 10:e timme för att kontrollera oljenivân. cyklig Briggs & Stratton motor, 2,5 hk, för varje test.
Mätningar avseend kolmonoxíd i avgaserna göres varje timme för att tillförsäkra om att ett konstant förhållande luft/bränsle (A/F) upprätthålles. I Vid avslutat test demonteras motorn delvis, och insug- 10 15 20 25 50 35 HO -føtzssa-2 16 ningsventil samt -öppning klassas och fällningar vid ventil och öppning uppsamlas samt väges.
Det testförfarande, som användes för att mäta behovet för oktantalsökning, test avseende fällning i motorns förbrännings- kammare, beskrives nedan. 7 (C) TEST AVSEENDE FÄLLNING I MOTORNS FÖRBRÃNNINGSKAMMARE Förfarande för motortestet Testet avseende fällníng i motorns förbränningskammare (CCDET) användes för att värdera förmågan hos en bensintillsats eller en blandning av tillsatser att kontrollera eller reducera behovet för oktantalsökning (ONRI) i en förbränningsmotor. Testet genomföres i en motor 1972 Chevrolet 350CID V-8 försedd med dubbla förgasare samt en l972 Turbo Hydromatic 350 transmissionsväxel, som är kopplad till en l0lU-2 WIG dynamometer försedd med ett svänghjul med trög- hetsmoment 8,5 kpmz. Följande testcykel och driftbetingelser an- vändes och avser att simulera en taxibil i stadstrafik.
Testcykelz É Fas I start - tomgång, 650 - 750 r/m f Fas II Acceleration - växling l till 2 É 5,5 sek., 2900-3oQo r/m_ __k____ l Fas Ii: Acceleration - växling 2 till 3 , 9,5 sek., 2800-2900 r/m É Fas lv 3:e växeln, 10,0 sek., 2600 r/m l Fas V - Bromsning till tomgång, 15,0 sek.
Testets längd 200 timmar 3785 liter (Phillips "J" referens- j Bränsleförbrukning å _ bränsle, ej blyhaltigt bränsle) j Inloppsluft, OC Omgivande i Kylvatten, OC 82 É Motoroljetråg, OC l0U É 6 É Oktantalbehovet bestämmes vid 2H timmars intervall under föl- jande motorbetingelser: växling i 3:e växeln med en utgångsaxelhas- É tighet vid 1500 r/m och motorns trottel'hélt öppen. Motorns oktan- I talbehov bestämmas vid spårknackning uttryckt i termer av primärt z rcfcronsbränsle; dvs. motorn drives på en serie av blandningar av isooktan och n-heptan av känt oktantal till dess att en hörbar knack- ning registreras. Den lägsta standardiserade oktantalblandningen, vid vilken motorn ej knackar, noteras såsom oktantalbehovet. ökning- en i oktantalbehov är sedan skillnaden mellan det ursprungliga ok- tantalbehovet och det slutliga oktantalbehovet för ett särskilt test.
UT 10 0 15 20 f? 7°9Üfi29 68- 2 I exempel l och genomgående Å beskrivning och patentkrav är samtliga delar och procenthalter beräknade på vikten, såvida icke annat angivss.
EXEMPEL l (Del A) Polyisobuten~H35-fenol Reaktion: OH OH _ l / \\ | + Polyisobuten H35 Amber1yst12> ' “ syrakatalysator PIBH35 Mv 9u «~f 660 öv 754 (MV = Molekylvikt) (Teoretisk molekylvikt) Produkten är i själva verket en blandning av alkylerade fenoler med medelmolekylvikt SHB baserad på syreanalys (2,92%) och 556 beräknad medelst UV-spektrala parametrar.
Förfarandet för försöket beskrives i det följande.
En trehalskolv, volym 5 liter, försedd med termometer, mekanisk omrörare samt återflödeskondensator med avskiljare enligt Dean-Stark försattes med 1920 g (2,9 moler) polyisobuten H35 (Amoco), 56ä g (6 moler) fenol, 200 g syrakatalysator AMBERLYST 15 samt 550 ml hexan. Den omrörda-blandningen uppvärmdes med återflöde (kärltemperatur l0O~l07°C) under kvävgasatmosfär i 2U timmar, under vilken tidsperiod 5,U ml vatten avskildes. Efter kylning till 60-8000 filtrerades blandningen för att avlägsna hartskulorna, som tvättades med hexan och filtratet vakuumkoncentrerades vid en Härvid erhölls l97l,M g produktåterstod med en syrehalt av 2,92 % (teoretiskt: 2,12%). kärltemperatur av 16000.
(Del B) l,2-Epoxi-5- Ip-(H35-Polyisobutyl)fenoxi]propan: Reaktion: _ . _ ÛH R 2-propanol > 1 + CICHZCH'-;CH2 + NaOH toluen \ O PlBH35 MV rv 75H 92,5 Ho 7932968-2 18 OCH CH __' CH 2 2 R1 --> y PIBH55 + NaCl + H20 f” 810 En 5-liters trehalskolv försedd med termometer, meka- nisk omrörare, tíllsatstratt samt återflödeskondensor försattes med 973 g (l,75 moler beräknat på 2,92 % syre) polyisobutenfenol H35, 72 g (l,75 moler beräknat på 97,H % analys natriumhydroxidpiller, Den omrörda blandningen upp- värmdes under kvävgasatmosfär vid 8H-9000 i en timme.för att åstad- komma basens upplösning. Epiklorhydrin (l6l,9 g, 1,75 moler) till- sattes sedan droppvis vid 60°C över en period av 2,5 timmar, åtföljt 5 H50 ml 2-propanol samt N50 ml toluen. av en hållperiod vid 7000. Reaktionsblandningen kyldes sedan, fil- lO trerades och saltet (107 g, torrt) tvättades med toluen. Filtratet destillerades (100°C/15 mm Hg) för att giva l 075,3 g produktåter- stod. ' (Del C) N,Nl-Bis L3-(p-H35-polyísobutylfenoxi)-2- hydroxipropyl]etylendiamin Reaktion: OCH CH“_-CH 2 /I 2 \\O Rl_ 2 moler + H2NCH2CH2NH2 xylen PIBH35 M.v. f~f81o 60,1 on on' CH2CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCH2 O R nl 1 ______à _ PIB H35 PIBH35 rwu 1680 10 15 25 50 35 40 7902968~2 19 En blandning av 1018,4 g av ovanstående enoxíd, 122,6 g (2,04 moler) etylendiamin och xylen (700 ml) uppvärmdes under âterflöde (131-13600) med omröríng under kvävgasatmosfär i 18 timmar. Efter vakuumbehandling (18 mm, kärltemperatur 12000) erhölls 1056,4 g grumlig rest, som filtrerades genom en bädd av CELITE 545 i en ånguppvärmd Buchnertratt för att ge en klar och gul, vískös produkt.
Den på detta sätt framställda produkten uppvisade 1,26% basískt N teoretiskt värde 1,67% och 5,26% O (teoretiskt värde 3,81%).
EXEMPEL 2 (Del A) Polïisopropïlfenol I en 5 liters rundbottnad fyrhalskolv försedd med kran vid bottnen, kondensor, omrörare, termometer och tillsatstratt satsa- des under kvävgas 1150 g (2,0 mol) Ampol-C20-polypropen. Reak- tionsblandningen upphettades till 7000, och 256 g (2,5 mol) fenol tillsattes fullt av droppvis tillsats (10 minuter) av 102,4 g (0,4 mol) BF5-fenolkomplex. Reaktionsblandníngen upphettades till 9500 och hölls vid denna temperatur i 5 timmar. Reaktionsbland- ningen kyldes därefter till 7000 och utspäddes med 600 cm3 toluen, een en mening ev 131,4 e; (1,24 mel) Negcoš i 1050 et? vatten tillsattes långsamt. Blandningen upphettades till 8000, och skik- ten tilläts separera. När vattenskiktet hade kastats, tvättades det organiska skiktet med 100 cmš vatten. Det organiska skiktet vekuumevar-eve därefter (18o°, 0,25 mm) ti11 bildning ev 1260 g (94%) polyisopropylfenol (Én cv 757).
(Del B) Polyisopropylfenylglycidyleter I en 5 liters rundbottnad fyrhalskolv försedd med kondensor, tillsatstratt, omrörare och termometer satsades 1260 g (l,7l mol) av ovannämnda polyisopropylfenol. En 50%-ig NaOH-lösning (l57,5 g, 1,71 mol) tillsattes därefter, och blandningen upphettades under omröring till återflöde (1l8°0) och hölls vid denna temperatur i 0,5 timmar. Blandningen vakuumavdrevs vid 1000 (0,5 mm) för av- lägsnande av vatten, tillfördes på nytt 50 g toluen och avdrevs ånyo (1050, 0,2 mm) för azeotropiskt avlägsnande av de sista spå- ren av vatten. Reaktionsblandningen kylbs därefter till 6500, och 792 g (8,55 mol) epiklorhydrin tillsattes, och reaktionsblandningen uppnetteaee ti11 återfiöae (~ 120%) i 5 timmer. överskottet ev epiklorhydrin vakuumavdrevs därefter vid 1200 (0,05 mm) till bild- ning av ^/1450 gfav råglycidyletern. 10 25 30 35 40 79029168-2 20 (Dei 0); N,N' -bis Fš-(n-nolyisopronvlfenoxi)r-hydrexipronvl] - etylendiâmin Del C från Exempel 1 upprepades i alla väsentliga avseenden med undantag av att polyisopropyl (PIP) glycidyleteraddukten från del B ovan ersatte polyisobutenfenol/epiklorhydrinaddukten från del B i Exempel 1. Produkten kan också innehålla N,N-diaddukt och N- eller N'-monoaddukt. Basiska kväveanalyser på olika prover av den erhållna produkten under användning av perklorsyra/ättíksyra- titrering gav till resultat från 0,90 till 1,24 viktprocent kväve.
EXEMPEL j I en 3 liters rundbottnad fyrhalskolv försedd med kondensor, tillsatstratt, omrörare och termometer satsades 560 g (O,76 mol) av den i del A i Exempel 2 framställda polyisopropylfenolen. En 507-ig Na0H~1ösning (6l,O g, 0,76 mol) tillsattes därefter, och blandningen upphettades under omröring till âterflöde (118°C) och hölls vid denna temperatur i 0,5 timmar. Blandningen vakuumavdrevs därefter via 1oo° för avlägsnande ev vatten een kyiaee till 6o°.
Epiklorhydrin (352 g, 3,8 mol) tillsattes därefter, och reaktions- blandningen upphettades till återflöde (~Jl20°C) i 3 timmar. Reak- tionsblandningen vakuumavdrevs vid 12000 och utspäddes med 250 cmö xylen. Etylendiamin (250 g, 5,8 mol) tillsattes därefter, och reak- tionsblandningen återflödeskokades (118-12000), i 3 timmar. Reak- tionsblandningen vakuumavdrevs vid 12000 och utspäddes med 750 cm; toluen och 750 cmš mättad vattenlösning av NaCl. Tillräcklig mängd NaOH-lösning (3,4 g av en 50%-ig lösning) tillsattes därefter för att göra vattenfasen just alkalisk, och blandningen upphettades under omröring till 80°C. Skikten separerades därefter, och vat- tenskiktet kastades. Lösningen tvättades därefter ytterligare tre gånger vid 80°C med 750 cmj mättad NaC1-lösning, vakuumavdrevs och filtrerades varm. Utbytet var 618 g (95,3%), % basiskt kväve = 2,51, av monoaddukten med formeln: oH | R -@- ocH2cHcH2NHcH2cH2NH2 vari R är polyisopropyl (Mn fv 575).
EXEMPEL 4 Proceduren från Exempel 2, Del A, upprepades i alla väsent- liga avseenden med undantag av att 1720 g (2,0 mol) av Ampol-C6O- -polypropen ersatte Ampol-C20 från Exempel 2. Utbytet var 1810 g (95%) polyisopropylfenol (Én ca 1252). 10 15 Z0 25 30 35 7902963-2 21 I en 3 liters rundbottnad fyrhalskolv försedd med kondensor, tillsatstratt, omrörare och termometer satsades 950 g (0,76 mol) av den på ovan beskrivet sätt framställda polyisopropylfenolen. En 50%-ig Na0H-lösning (6l,0 g, 0,76 mol) tillsattes därefter, och blandningen upphettades under omröring till återflöde (ll8°C) och hölls vid denna temperatur i 0,5 timmar. Blandningen vakuumav- drevs därefter vid lO0°C för avlägsnande av vatten samt kyldes till 6000. Epiklorhydrin (352 g, 3,8 mol) tillsattes sedan, och reak- tionsblandningen upphettades till återflöde (^*l20°C) i 5 timmar.
Reaktionsblandningen vakuumavdrevs vid 12000 och utspäddes med 250 cm; xylen. Etanolamin (46 g, 0,76 mol) tillsattes därefter, och reaktionsblandningen återflödeskokades (ll8-12000) i 3 timmar.
Reaktionsblandningen vakuumavdrevs vid 12000 och utspäddes med 750 cmš toluen och 750 cmš mättad vattenlösning av NaCl. Tillräck- lig mängd Na0H-lösning (3,4 g av en 50%-ig lösning) tillsattes därefter för att göra vattenfasen just alkalisk, och blandningen upphettades under omröring till 8000. Skikten tilläts därefter se- parera, och vattenskiktet kastades. Lösningen tvättades sedan yt- terligare tre gånger vid 800 med 750 cmš mättad NaCl-lösning, vakuumavdrevs och filtrerades varm. Utbytet var 910 g (87%) % basisk kväve = 0,5, av monoaddukten med formeln: OH I R-*<3ââ:>--OCH2CHCH2NHCH2CH2OH vari R är polyisopropyl (Mn/~'860).
EXEMPEL 5 Procedurerna från Exempel 3 upprepades i alla väsentliga avseenden med undantag av att Ampol-C60-polypropen (1720 g, 2,0 mol) ersatte Ampol-C20. Utbytet av polyisopropylfenol var 1810 g (95%), Mn ca 1252. Utbytet av monoaddukt med följande formel var 916 g (88%), 7% basiskt kväve = o, 8 . oH R ocH2cHoH2NHcH2cH2NH2 vari R är polyisopropyl (Mn ^“860). 10 15 7902968-2 22 EXEMPEL 6 I en 500 milliliters rundbottnad kolv satsades 150 g (ca 0,25 mol) polyisobutylfenylglycidyleter (4,58% syre bestämt med- elst differens mellan C- och H-analys, 5,19% direkt), 104,5 g (l,0l mol) dietylentriamin och 100 ml toluen. Reaktionsblandningen omrördes magnetiskt och, när lösningen var homogen, upphettades den till just under den temperatur vid vilken återflödeskokningen började. Denna temperatur hölls 1 16 timmar. Toluen avlägsnades därefter på rotationsindunstare och överskottet av amin med vakuum- pump. Utbytet av monoaddukt med följande strukturformel var 155 g, 7% basiskt kväve = 2,43: ?H R O-CHZCHCHQ (NHCH2CH2 )2NH2 vari R är polyisobutyl (Mn fv660).

Claims (9)

7902968-2 15 PATENTKRAV
1. Polyísopropy1~ eller polyísobutylfenolßepiklorhydrinl polyamínaddukt för användning i oljor eller bränslen, k ä n - n e t e c k n a d av att den är en produkt, eller produkter, vilken eller vilka kan erhållas genom omsättning mellan poly- isopropyl- eller polyisobutylfenoler. epiklorhydrin och poly- aminer.
2. Addukt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av formeln: OH ïfl /pH2cHcH2(NHcH2cH2)nNHcH2cHqn2 O O / \ Re H2 och/eller formeln: ?H R20CH2CHCH2 ////N(CH2CH2NH)nH R2OCH2fiHCH2 OH vari n är ett heltal av från 1 till 5 och R2 är en polyisopro- pyl- eller polyíšobutylsubstituerad bensenring.
3. Addukt enligt krav 1, k ä n11e t e c k n a d- av formeln: OH ïH O-CH2CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCH2- Bl Bl R R vari R är en polyísopropyl- eller polyisobutylgrupp och R1 är R eller väte.
4. Addukt enligt något av de föregående kraven, k ä n n e t e c k n a d av att polyísobutyl- eller polyíso- propylgruppen har en viktmedelmolekylvíkt av från 500 till 2000. 7902968-2 ¶ 33
5. Addukt enligt krav 4, k ä n n e t c c k n a d av att polyísobutylgruppen har en talmedelmolekylvikt av ca 670.
6. Addukt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a>d av att aminen är en etylenamin.
7. Addukt enligt krav 6, k ä n n e t e c k n a d av att etylenaminen har från 1 till 5 etylengrupper.
8. Addukt enligt krav 7, k ä n n e t e c k n a d av att etylenamínen är etylendíamín eller dietylentríamin.
9. Användning av en polyísopropyl- eller polyísobutyl- fenol/epiklorhydrin/polyamínaddukt enligt något av kraven 1-8 i oljor eller bränslen.
SE7902968A 1974-12-24 1979-04-03 Polyisopropyl- eller polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt for anvendning i oljor eller brenslen SE435174B (sv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53607574A 1974-12-24 1974-12-24
US53607274A 1974-12-24 1974-12-24
US53607474A 1974-12-24 1974-12-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7902968L SE7902968L (sv) 1979-04-03
SE435174B true SE435174B (sv) 1984-09-10

Family

ID=27415198

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7513960A SE418864B (sv) 1974-12-24 1975-12-10 Brensle- eller smorjmedelskomposition innehallande som tillsats en addukt av en alkylfenol, epiklorhydrin och en polyamin
SE7902968A SE435174B (sv) 1974-12-24 1979-04-03 Polyisopropyl- eller polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt for anvendning i oljor eller brenslen
SE7906165A SE445115B (sv) 1974-12-24 1979-07-17 Komposition for anvendning som tillsats till smorjmedel eller brenslen samt anvendning av kompositionen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7513960A SE418864B (sv) 1974-12-24 1975-12-10 Brensle- eller smorjmedelskomposition innehallande som tillsats en addukt av en alkylfenol, epiklorhydrin och en polyamin

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7906165A SE445115B (sv) 1974-12-24 1979-07-17 Komposition for anvendning som tillsats till smorjmedel eller brenslen samt anvendning av kompositionen

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5929636B2 (sv)
DK (1) DK580075A (sv)
FI (1) FI753647A (sv)
GR (1) GR58524B (sv)
IE (1) IE42761B1 (sv)
NO (1) NO754362L (sv)
NZ (1) NZ179579A (sv)
SE (3) SE418864B (sv)
TR (1) TR18929A (sv)

Also Published As

Publication number Publication date
SE7513960L (sv) 1976-06-28
NZ179579A (en) 1978-07-28
SE418864B (sv) 1981-06-29
IE42761B1 (en) 1980-10-08
SE7906165L (sv) 1979-07-17
DK580075A (da) 1976-06-25
JPS5189505A (sv) 1976-08-05
SE445115B (sv) 1986-06-02
NO754362L (sv) 1976-06-25
JPS5929636B2 (ja) 1984-07-21
FI753647A (sv) 1976-06-25
SE7902968L (sv) 1979-04-03
TR18929A (tr) 1977-12-20
IE42761L (en) 1976-06-24
GR58524B (en) 1977-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0902824B1 (en) Fuel additives
US3980448A (en) Organic compounds for use as fuel additives
CN1030253A (zh) 防止或减少发动机化油器和喷射装置及类似装置中沉积物的方法
EP0476485A1 (de) Polyisobutylaminoalkohole und Kraftstoffe enthaltend diese hochmolekularen Aminoalkohole
AU3422000A (en) Fuel composition
JPH01110595A (ja) オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料
US4375974A (en) Detergent compositions, their manufacture and their use as additives for fuels
JPS6220590A (ja) 無水マレイン酸−ポリエ−テル−ポリアミン反応生成物及びそれを含有する自動車燃料用組成物
US4422856A (en) N-Substituted succinimides, their preparation and use as motor fuel additives
US4581040A (en) Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same
US4144034A (en) Polyether-maleic anhydride reaction product containing motor fuel composition
US4047900A (en) Motor fuel composition
US4643737A (en) Polyol-acid anhydride-N-alkyl-alkylene diamine reaction product and motor fuel composition containing same
US4048081A (en) Multipurpose fuel additive
US4144036A (en) Detergent fuel composition
US20020066225A1 (en) Process of preparation of novel mannich bases from hydrogenated and distilled cashew nut shell liquid (CNSL) for use as additive in liquid hydrocarbon fuels
US4527996A (en) Deposit control additives - hydroxy polyether polyamines
US6123742A (en) Fuel additive
US4504280A (en) Fuel additives from SO2 treated mixtures of amides and esters derived from vegetable oil, tall oil acid, or aralkyl acid
SE435174B (sv) Polyisopropyl- eller polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyaminaddukt for anvendning i oljor eller brenslen
WO1985001956A1 (en) Deposit control additives - hydroxy polyether polyamines
US4396399A (en) Detergent and corrosion inhibitor and motor fuel composition containing same
CA1039302A (en) Motor fuel composition
US4508541A (en) Mannich reaction product and a motor fuel composition containing same
US4059414A (en) Ashless fuel detergent additives

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7902968-2

Effective date: 19890301

Format of ref document f/p: F