SA00201016B1 - تنقيه 1 , 3 بروبان دايول 3 , 1 propanediol المعاد تدويره اثناء تحضير البولى استر polyester - Google Patents

Abstract

على ناتج التكثف، يتم تقطير ٣، ١-بروبان دايول 1,3-propanediol وإعادة تدويره إلى تفاعل البلمرة .polymerization ٠الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير بولي تراي ميثيلين تيرفثالات polytrimethylene terephthalate تتم فيها تنقية تيار من ١، ٣-بروبان دايول l,3-propanediol يحتوي على كربونيل carbonyl لإعادة استخدام ١،٣- بروبان دايول 1,3- propanediol. وتتضمن العملية عمل تفاعل، فى ظروف تكثيف وبلمرة، لحمض التيرفثاليك terephthalic acid مع زيادة مولارية من ١، ٣- بروبان داي،،ول 1,3-propanediol ، مع تقطير تحت ضغط منخفض ثم تكثيف للجزءالأكبر من ١، ٣- بروبان دايول 1,3-propanediol غير المتفاعل. وإلى هذا التيار المكثف تتم إضافةكمية كافية من قاعدة لرفع الرقم الهيدروجيني pH إلى قيمة تزيد عن ٧، ومن هذه القاعدة المحتوية

Description

‎Y —_—‏ -_ تنقية 9 ‎—Y‏ برويان دايول ‎1,3-propanediol‏ المعاد تدويره أثناء تحضير البولي إستر ‎polyester‏ ‏الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بتنقية تركيبة من )¢ = بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ تحتوي على كربونيل. وبالمزيد من التحديد؛ء يتعلق الاختراع الحالي بمعالجة تيار يحتوي على ١؛‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ناتج من تصنيع البولي تراي ميثيلين تيرففالات ‎polytrimethylene‏ ‎terephthalate ©‏ للسماح بإعادة تدوير ‎١‏ ؟- بروبان دايول إلى عملية البلمرة ‎.polymerization‏ ‏وبولي تراي ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ هو إستر مفيد في عمل ألياف السجاد والمنسوجات. وعند تحضير بولي تراي ميثيلين تبرفقالات ‎polytrimethylene‏ ‎terephthalate‏ بعملية بلمرة تتضمن أسترة/تكثيف؛ ل ‎=v‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ‏.مع حمض التيرفتثاليك ‎Cus terephthalic acid‏ يوجد ‎=F ١‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ‎٠‏ أساسا في خليط تفاعل الأسترة بزيادة مولارية بالنسبة للحمض. وحتى يمكن الحصول على بوليمر ذي وزن جزيثي ‎cle‏ تتم إزالة ‎١‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ الزائد تحت ضغط منخفض وتكثيفه نتيجة لاستمرار تفاعل التكثيف المتعدد. ونمطياء يحتوي تيار ١؛‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ المتكثئف هذا ؛ على نواتج ثانوية لعملية البلمرة تحتوي على كربونيل ‎carbonyl‏ . ‎Va.‏

ض وبالرغم من أنه قد يكون من المرغوب فيه إعادة تدوير الكمية الزائدة من ‎١‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ إلى عملية البلمرة؛ فإن إضافة النواتج الثانوية مع ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ يمكن أن ينتج عنها تراكم النواتج الثانوية المحتوية على الكربونيل ‎carbonyl‏ في النظام وتداخلها مع إنتاج بولي إستر ‎polyester‏ ذي جودة عالية. ©( المعروف أنه تتم تنقية تيارات المنتج هذه بإضافة كمية كبيرة من الماءء ؛ وتحميض المحلول ¢ ثم تقطير ‎١‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ في ظروف قاعدية. وقد يكون من المرغخوب فيه استخلادص ‎=F)‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ المنقى من تيار المنتج الثانوي بدون الحاجة إلى إضافة كميات كبيرة من الماء إلى النظام. وصف عام للاختراع ‎polytrimethylene terephthalate‏ 25 فيها استخلادص ‎»١‏ ؟- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ‏نقي نسبيا من تيار ناتج التقطير وإعادة تدويره إلى عملية البلمرة. وفقا للاختراع الحالي يتم تقديم عملية لتحضير بولي إستر ‎Auld polyester‏ ف ؟- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ¢ حيث تشتمل هذه العملية على الآتي: ‎Jd Veo‏ عمل تلامس» في خليط تفاعل البلمرة وعند درجة حرارة تتراوح بين ‎You‏ و..؟ م وتحتث ضغط أقل من الضغط الجويء لحمض التيرفثاليك ‎«terephthalic acid‏ أو ‎a af‏ ‎cdl) ji‏ مع زيادة مولارية من ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ » لإنتاج خليط يشتمل على بولي تراي ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ وناتج تقطيو ‎Vo.‏

— $ _ يشتمل على زيادة من ‎=F)‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ « ونواتج ثانوية من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ ¢ وكمية قليلة من ألماء. ب إضافة كمية كافية من ‎sacl‏ لإعطاء ناتج ‎pH EEDA Lad Je tall‏ أعلى من 7“ ‎z‏ تسخين ناتج التفاعل المحتوي على القاعدة إلى درجة حرارة كافية لتقطير الجزء الأكبر ° من ١ء‏ %— بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ الموجود به 6 و د. إمرار جزء على الأقل من ‎=F)‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ المقطر المذكور إلى خليط تفاعل البلمرة في صورة تيار معاد تدويره. وتتضمن العملية الخاصة بالاختراع الحالي إضافة قاعدة إلى تركيبة ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ المحتوية على الكربونيل ‎.carbonyl‏ وكما هو مستخدم ‎ob La‏ ‎٠‏ مصطلحكربونيل ‎"carbonyl‏ يشير إلى مركب سواء كان يحتوي على ‎al 6-0 de gana‏ لا يتم الكشف عنه بطريقة يتم فيها تحديد الكربونيل ‎carbonyl‏ الكلي بتحويله إلى مشتقات ‎of‏ ؟١-‏ نيترو فينيل هيدرازون ‎4-nitrophenylhydrazone‏ 2 ثم قياسه لونياء طبقا ل ‎~ASTM E411‏ 70. ويمكن أن يكون مصدر أنواع الكربونيل ‎carbonyl‏ هذه هو مركبات الأسيثال ‎«acetals‏ الألدهيدات ‎aldehydes‏ » أو الكيتونات ‎ketones‏ ‎١‏ وتركيبة ‎١‏ *- بروبان دايول 1,3-0:008060:01 المحتوية على الكربونيل ‎carbonyl‏ هي تيار مستقطر ناتج من تحضير البولي تراي ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ . ‎LS‏ هو مستخدم هنا فإن تعبير " بولي إستر ‎polyester‏ أساسه البولي تراي ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ " يعني بولي إستر ‎yank polyester‏ بتفاعل دايول واحد على الأقل مع حمض ثنائي عضوي واحد على الأقل (أو إستر ألكيل ‎alkyl ester‏ ‎Vo.‏

اج له) يكون فيه ‎Ar‏ 7 من الجزيثات على الأقل من الدايول ‎diol‏ عبارة عن ‎١‏ 7- بروبان دايول 1,3-01008060101. ويعني تعبير " بولي تراي ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ " ذلك البولي إستر ‎polyester‏ الذي يكون فيه ‎Av‏ 7 من الجزيئات على الأقل من الحمض الثنائي عبارة عن حمض التي رفتاليك ‎terephthalic acid‏ (أو ‎٠‏ إستر ألكيل ‎alkyl ester‏ _له). ويمكن أن تشتمل الكحولات الثنائية الأخرى؛ على سبيل ‎(Jal‏ ‏على الإيثيلين جليكول ‎ethylene glycol‏ ¢ والداي إيثيلين جليكول ‎diethylene glycol‏ « ب ‎١‏ ‏؛؟- سيكلو هكسانون ‎sla‏ ميثانول ‎1,4-cyclohexanone dimethanol‏ ؛ وإيثر بس ‎=Y)‏ ‏هيدروكسي بروبيل) ‎<bis(3-hydroxypropylether‏ و ‎١‏ 4 - بيوثان دايول ‎1,4-butanediol‏ ¢ ويمكن أن تشتمل الأحماض الثنائية الأخرى على سبيل ‎(JE‏ على حمض الأيزو ‎AI‏ ‎dsophthalic acid ١‏ و ‎—Y‏ %— حمض النافثالين ثنائي الكربوكسيل ‎2,6-naphthalene‏ ‎dicarboxylic acid‏ وعادة ما تعطى البلمرة التكثيفية للبولي تراي ميثيلين تيرفقالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ ما ‎diay‏ إلى ‎tsa‏ مول # من إيتر بس (؟*- هيدروكسي بروبيل) ‎bis(3-hydroxypropyl)ether‏ ؛ والذي - عند استخدامه-- سوف يصبح مونومراً مشتركاً ‎comonomer‏ وسوف يدخل في سلسلة البوليمر ‎.polyester chain‏ ‎ve‏ ويتم تحضير البولي تراي ميثيلين تيرفقالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ بتفاعل التكثيف المتعدد ل )= بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ مع حمض التيرفثاليك ‎terephthalic acid‏ (أو إستر ألكيل ‎alkyl ester‏ _له) تحت ضغط منخفض وعند درجة حرارة تتراوح بين ‎Yo‏ و ‎Yor‏ م. وتتم إضافة الكحول الثنائي (الكحولات الثنائية) إلى خليط تفاعل البلمرة بزيادة مولارية؛. أو يفضل بنسبة تتراوح بين © و 50 /؛ بالنسبة للحمض. ومع © استمرار تفاعل التكثيف المتعدد؛ يتم التخلص من الكحول الثنائي الزائد تحت ضغط منخفض بج لأ

ض -

ويتم تكثيفه. ونمطياً يحتوي التيار المتكتف على ما يأتي بالإضافة إلى ‎ve‏ أو أكثر (بالوزن) من الكحول الثنائي (أو الكحولات الثنائية): نواتج بلمرة مثل كحول الألايل؛ والأكرولين» ومركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ الأخرى؛ والأسيتالات؛ والكحولات؛ وإيثرات الجليكول؛ والأحماض الثنائية وأوليجوميرات البولي ‎polyester iu)‏ ومركبات © الإضافة منه؛ وما لا يزيد عن ‎٠١‏ / بالوزن؛ وبالتحديد ما يتراوح بين ‎١‏ و ‎7١0‏ 7 بالوزن من الماء. ويمكن إضافة المزيد من ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ عند الحاجة لضبط تركيز الماء في هذا المدى. ويمكن أن يكون محتوى الكربونيل ‎carbonyl‏ (في صورة ‎(C=0‏ لتيار ناتج التقطير ‎5٠0٠0‏ جزء في المليون على الأقل؛ وبمزيد من التحديدء يمكن أن يتراوح بين ‎sone‏ 1000 جزء في المليون (بالوزن)؛ طبقاً لتقاء ١؛‏ *- بروبان دايول ‎٠‏ لم:1,3-0:008«60 الذي استخدم في البداية وظروف تفاعل بلمرة. ونمطياً يكون الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ للتيار بين * و +. ومن المفضل أن يحتوي منتج الدايول الخاص بعملية المعالجة ‎ly‏ للاختراع الحالي على ما يقل عن ‎Yer‏ جزء في المليون (بالوزن) من الكربونيل ‎carbonyl‏ والأفضل على الإطلاق أن يحتوي ما يقل عن ‎You‏ جزء في المليون (بالوزن)؛ مما يؤهله للاستخدام كتيار إعادة تدوير في تصنيع بولي إستر ‎polyester‏ عالي

‎١٠‏ الجودة. وتثتم إضافة قاعدة إلى التركيبة المحتوية على ‎١‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ بكمية تكفي لرفع الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ لها ليكون أكبر من ‎oF‏ ويفضل ما يتراوح بين 7,5١و‏ ‎٠6‏ والأفضل على الإطلاق أن يتراوح بين 4 و ‎.٠١‏ وعند الرغبة؛ يمكن إضافة قاعدة على دفعات خلال عملية ‎(A‏ وكمية القاعدة التي تتم إضافتها هي الكمية المطلوبة لمعادلة © الأنواع الحمضية الموجودة في التيار المتكثف مضافاً إليها أي كمية مطلوبة للوصول إلى ‎Vo.‏

لا - الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ المستهدف. ومع ذلك؛ يمكن الاحتياج إلى كمية إضافية من القاعدة؛ وخصوصاً إذا كان انتيار محتوياً على مركبات إضافة أو أوليجومرات للبولي إستر :00196886 ذائبة؛ أو ‎(Alles‏ حيث أن تفاعل القاعدة مع تلك الأوليجومرات أو الشوائب الأخرى يمكن أن يستهلك القاعدة أثناء عملية التنقية. وإذا احتوى التيار على نواتج ثانوية صلبة للبلمرة؛ يفضل إزالة هذه المواد الصلبة بالترشيح ‎Sie‏ قبل إضافة القاعدة على الخليط السائل. وتفضل إضافة القاعدة بدون رفع محتوى الماء في ناتج التقطير المحتوي على قاعدة فوق ‎٠8١‏ 7 بالوزن. والقواعد المناسبة للتنقية هي نمطياً قواعد غير عضوية مثل الهيدروكسيدات القلوية والقلوية الأرضية ‎alkali and alkaline earth hydroxides‏ ¢ والكربونات ‎carbonates‏ والبيكربونات ‎bicarbonates ٠‏ والقواعد المفضلة ‎Preferred bases‏ هي هيدروكسيدات الصوديوم والبوتاسيوم ‎sodium and potassium hydroxides‏ ¢ والأفضل على الإطلاق هو هيدروكسيد الصوديوم ‎.sodium hydroxide‏ ويجب تجنب القواعد العضوية ‎Jie‏ الأمينات ‎.amines‏ ‏ويمكن اختيارياً معالجة التيار المتكثف المحتوي على القاعدة أخرى باستخدام بورو هيدري د ‎borohydride‏ يمكن تمثيله بالصيغة ‎MBH, Yy‏ « حيث تكون ‎M‏ عبارة عن كاتيون معدن قلوي ‎alkali metal cation ٠‏ أو كاتيون تثرا ألكيل أمونيوم ‎tetraalkylammonium cation‏ ؛ و لا هي مركب ترابطي؛ و * هي ‎١‏ على الأقل بحيث + » ‎i=‏ والأفضل على الإطلاق أن تكون ‎x‏ هي ؛؟ و 7 هي صفر. وتشمل أمثلة مركبات البورهيدرين ‎borohydrides‏ ثلك مركبات تترا هيدروبورات المعدنية ‎Jia metal tetrahydridoborates‏ بورو هيدريد الليثيوم ‎lithium‏ ‎borohydride‏ ¢ بورو هيدريد البوتاسيوم ‎potassium borohydride‏ ؛ بورو هيدريد الصوديوم ‎Vé.‏

م - ‎sodium borohydride‏ بورو هيدريد الروبيديوم ‎rubidium borohydride‏ ؛ و مركبات البورو هيدريد ‎borohydride‏ المعدنية العضوية؛ ‎parsing‏ تراي ‎Ts‏ بيوتيل بورو هيدريد ‎potassium tri-iso-amylborohydride‏ ¢ وبوتاسيوم تراي إيثيسل بورو هيدريد ‎potassium triethylborohydride‏ وبوتاسيوم ‎gd pS‏ فينيسل بورو هيدريسد ‎potassium triphenylborohydride ٠‏ ¢ وصوديوم تراي أسيتوكسي بورو هيدريد ‎sodium triacetoxyborohydride‏ ¢ وصوديوم تراي- أيزو- أميل بورو ‎LA‏ ‎sodium tri-iso-amylborohydride‏ ¢ وصوديوم تراي- ‎Haus‏ بورو هيدريد ‎sodium tri-sec-butylborohydride‏ « وصوديوم تراي إيثيسل بورو هيدريسد ‎sodium triethylborohydride‏ ؛ وصوديوم تراي ميثيسل أوكسي بورو هيدريد ‎sodium trimethyloxyborohydride ٠‏ ¢ وصوديوم تراي فينيل بورو هيدريد ‎sodium triphenylborohydride‏ ؛ ومركبات تترا ألكيل أمونيوم بورو هيدريد ‎tetraalkylammonium borohydrides‏ مثل ميثيل أمونيوم بورو 4 —2 ‎tetramethylammonium‏ ‎borohydride‏ » وتترا ‎Jil‏ أمونيوم بورو هيدريد ‎ctetraethylammonium borohydride‏ وتترا بيوتيل أمونيوم بورو هيدريد ‎.tetrabutylammonium borohydride‏ ويفضل كل مسن بوتاسيوم ‎Ve‏ بورو هيدريد ‎Potassium borohydride‏ ؛ وصوديوم بورو هيدريد ‎«sodium borohydride‏ وتترا ألكيل أمونيوم بورو هيدريد ‎-tetraalkylammonium borohydrides‏ وعند الرغبة؛ يمكن استخدام البورو هيدريد ‎borohydride‏ في صورة مُحمَلة على ألومينا قاعدية ‎basic alumina‏ » أو جيل السيليكا ‎silica gel‏ أو ما شابه ذلك. وسوف تكون كمية البورو هيدريد ‎borohydride‏ المضافة إلى التيار المتكثف في بصفة عامة © الكمية التي تعطي ما يتراوح بين ‎٠.7‏ و ‎Yo‏ جم ذرة من الهيدروجين ‎hydrogen atoms‏ لكل مول ‎Vo.‏

)و - من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ » كما هي مُعرفة هناء في التيار. وفي حالة مركبات بورو هيدريد البوتاسيوم ‎potassium borohydride‏ والصوديوم ‎sodium‏ و التترا أنعكيل : أمونيوم ‎ctetraalkylammonium‏ سوف تتراوح الكمية بصفة عامة بين 0,+ و © مول؛ ويفضل بين ‎6٠‏ و ‎١‏ مول من البورو هيدريد ‎borohydride‏ لكل مول من الكربونيل ‎carbonyl‏ الموجود ‎٠‏ في التيار. ونظراً لأن مركبات البورو هيدريد ‎borohydride‏ غير ثابتة بصفة عامة في الظروف الحمضية؛ تفضل إضافة البورو هيدريد ‎borohydride‏ بعد إضافة جرعة على الأقل من القاعدة إلى التيار المتكثف. وعند الرغبة؛ يمكن إضافة كمية قليلة من الماء إلى التيار المتكثف للوصول بالمحتوى ‎Sl‏ إلى ‎Yo‏ / بالوزن لتسهيل ذوبان مركبات البورو هيدريد ‎borohydride‏ ذات القطبية ‎٠‏ الأعلى مثل بورو هيدريدات الصوديوم والبوتاسيوم.

وبعد إضافة البورو هيدريد ‎borohydride‏ وقبل التقطير»؛ يمكن - اختياريا- تسخين التيار المتكثف والاحتفاظ به عند درجة حرارة تتراوح بني 58 و ‎٠٠١‏ م لفتر تتراوح بين عدة دقائق وعدة ساعات؛ ويفضل أن تتراوح بين ‎١١‏ دقيقة و ‎YE‏ ساعة. ويفضل الاحتفاظ بنتائج التقطير المحتوي على القاعدة عند درجة حرارة تقل عن تلك الكافية لتقطير ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol ٠‏ منه لمدة لا تقل عن ساعة قبل عملية التقطير تلك. وبديلاً لذلك؛ يمكن تسخين التيار المتكثف مباشرة إلى درجة الحرارة التي يتم عندها تنفيذ تقطير ١؛ ‎=F‏ بروبان

دايول ‎.1,3-propanediol‏ ‏ونمطياً يتم تنفيذ التفطير بالتخلص من الماء بالغليان - إذا وجد- والمكؤّنات الأخرى ذات درجة الغليان المنخفضة تحت الضغط الجوي أو تحت ضغط متخفض؛ ثم فصل ‎١‏ ¥— ‎Vou‏

- y= ‏ملي‎ ٠١0 ‏بالتقطير؛ ويفضل تحت ضغط منخفض يقل عن‎ 1,3-propanediol ‏بروبان دايول‎ ‏بروبان‎ =F ١ ‏بار وعند درجة حرارة تتراوح بين 0 و 0٠6١م لتجنب التسخين الزائد ل‎ .1,3-propanediol J sila ‏ويمكن تنفيذ الاختراع الحالي كسلسلة من العمليات المتقطعة أو شبه المتقطعة أو شبه‎ ‏المستمرة أو المستمرة.‎ 0 ‏المُنقى؛ على سبيل المثقال؛ في‎ 1,3-propanediol ‏؟- بروبان دايول‎ ١ ‏ويمكن استخدام‎ ‏بروبان دايول‎ =F ء١و ‏تحضير بوليمرات تكثيف وبوليمرات تكثيف مشتركة.‎

SFO) ‏المنقى مفيد بصفة خاصة كتيار لإعادة تدوير المونومر لإضافة‎ 1,3-propanediol ٠ ‏تصنيع البولي تراي ميثيلين تيرفقالات‎ el ‏جديد‎ 1,3-propanediol ‏بروبان دايول‎ . polytrimethylene terephthalate ٠ ‏الوصف التفصيلي ض‎ ١ ‏مثال‎ ‎1,3-propanediol ‏بروبان دايول‎ —Y ؛١ ‏تنقية التيار المحتوي على‎ ‏جم من ناتج التقطير في الفراغ المستخلص‎ YOu ‏تم شحن قارورة مزودة بقلب مغناطيسي ب‎ ‏المحتوي‎ polytrimethylene terephthalate ‏.من تحضير ال البولي تراي ميثيلين تيرفثالات‎ ٠ ‏بالوزن ماء؛ والذي‎ 7 Ve ‏الصلبة) على حوالي‎ ol sal ‏(بعد الترشيح لإزالة كمية صغيرة من‎ ‏جزء في المليون (بالوزن) مركبات‎ ١١98 ‏تقريباء والذي به‎ ©,6 pH ‏له رقم هيدروجيني‎ (GC ‏جزء في المليون أكرولين بواسطة‎ ١70 ‏و‎ ((C=0 ‏(في صورة‎ carbonyl ‏كربونيل‎ ‎1 ١.7 ‏وحوالي © 7 بالوزن كحول ألايل؛ وكميات قليلة من جليكولات أخرىء وحوالي‎ -٠١ ‏(بعد التحلل المائي لأي إستر تيرفتثاليك قابلة للذوبان)؛ وحوالي‎ BLS ‏بالوزن حمض‎ ©

Vo.

‎٠‏ جزءاً في المليون من الحدية؛ وحوالي 80 7# بالوزن من ‎=F ١‏ بروبان دايول ‎.1,3-propanediol‏ وتم ضبط الرقم الهيدرو جبني ‎pH‏ لهذا المحلول ليصبح ‎AT‏ بإضافة حوالي ١٠مل‏ من محلول هيدروكسيد الصوديوم ‎sodium hydroxide‏ . وتم تسخين المحلول في حمام زيتي تحت ضغط منخفض وتقطيره خلال عمود تقطير ‎Ye Vigreaux‏ سم ومكثف

‏م مبرد فجائياً للحصول على قطفة أوّلية )19 جم) وقطفة رئيسية )£1 ‎can‏ درجة الغليان

‏127 م وتم تجميع الأخيرة عند درجة حرارة للحمام الزيتي تبلغ حوالي ‎You‏ م وضغط - 1,0 كيلو باسكال ‎Te —Yo)‏ ملي ‎(Lb‏ . وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ لأجزاء القطفة الأولية والقطفة الرئيسية ومركبات القاع )£1 جم)؛ موضحة في جدول ‎.١‏ ‏مثال ‎Y‏

‏ثثقية التيار المحتوي على ١؛‏ = بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ : ثم تكرار الخطوات المذكورة في مثال ١ء‏ ولكن بعد ضبط الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ « ثم ‎la dl‏ للخليط بالاستقرار في درجة الغرفة حوالي ‎TY‏ ساعة؛ وبعد ذلك تم تقليل الرقم الهيدروجيني ‎PH‏ ‏إلى حوالي 7,4. وتمت إضافة كمية أخرى من هيدروكسيد الصوديوم ‎sodium hydroxide‏ لجعل الرقم الهيدروجيني ‎AY pH‏ وتم تقطير الخليط. وتم أخذ قطفة غنية في الماء ثم بعد ذلك

‎.١ ‏موضحة في جدول‎ carbonyl ‏تجميع القطفة الأولية والقطفة الرئيسية. وتحليل الكربونيل‎ ١ ٠ ‏مثال‎ ‎1,3-propanediol ‏بروبان دايول‎ =F ؛١ ‏تنقية التيار المحتوي على‎ ‏ولكن مع‎ (PH ‏ضبط الرقم الهيدروجيني‎ sale) ‏تم تكرار الإجراء المتبع في مثال ؟ (بدون‎ ‏بالتقطير في الفراغ للبولي تراي‎ 1.3-propanediol ‏بروبان دايول‎ =F ء١ ‏استخلاص تيار‎

‎٠‏ ميثيلين تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ الذي تم تحضيره له رقم هيدرو جيني ‎pH‏ (بعد الترشيح لإزالة المواد الصلبة) تبلغ 3,4 و 777 جزء في المليون كربونيل

‎Ve.

‎carbonyl‏ وما يقل عن ‎٠١‏ جزء في المليون أكرولين £80 جزء في المليون كحول ألايلء

‏وكميات قليلة من الجليكولات ‎(ws AY J‏ وحوالي 0 7 بالوزن من حمض التير فثاليك

‎“YY ‏(بعد التحلل المائي)؛ وما لا يقل عن حوالي 54 # بالوزن من‎ terephthalic acid

‏بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ؛ وما يقل عن حوالي ‎١‏ 7 بالوزن من الماء. وتم تخزين ناتج هت التقطير هذا لعدة شهور في ظروف الجو المحيط. وتحليلات الكربونيل ‎dain ga carbonyl‏ في

‎.١ ‏جدول‎

‏مثال ¢

‏تنقية التيار المحتوي على ‎١١‏ “*- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏

‏ثم تكرار الإجراء المتبع في مثال ‎١‏ ولكن ثم تخفيف التيار باستخدام حوالي ود جم من الماء ‎٠‏ منزوع الأيونات ‎٠٠‏ / بالوزن من محلول ١؛‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ قبل ضبط

‏الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ ليصبح 5,1 باستخدام ‎-NaOH‏ وتم تجميع قطفة مائية قبل القطفة

‏| لأولية. وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ موضحة في جدول ‎A‏ وأوضح ‎Jal‏ أن التخفيف

‏بالماء لم يُحسّن بصورة ملموسة عملية التنقية حيث كان محتوى الكربونيل ‎carbonyl‏ في

‏الجزء الكبير الذي تم الحصول عليه مشابهاً لذلك الموجود في مثال ‎.١‏

‎Vo.

— \ Y _ =| ‏ب 2 1 1 3 ا ب‎ 1 hs = * a 733 3 - - ‏.اق‎ ‎| 4 id = =, 1 = od 3, - 131% 73 ‏13د‎ 33 +3 ‏رن 5 + 5 ل‎ = = 3 3 0 3 “ = “J. 4 3

J 35 + oJ i a = — ! 3 =~ — ‏ليح‎ ‎© - : : | 3 a Q >» ~ J it ‏سي‎ ~ = — a a | < >

Ol ~ > io | 2-2 5

Ce. = 3 = 3 ol. ~ - - i

Il > — Q 3 : x of | 1 - . |” “Te | '

Ii Ld a” ‏فيا‎ — 3- i 2 — =~ > > a 3, ‏دان‎ ~ | - 7 = 3 * ‏#اءعغا‎ ‎a - +) i ‏ايآ‎ ‏ا‎ 7 J big 5 3 513 SE) 3 | 5 ٍ = TIO | - ‏ا ا‎ 2 + © ‏وا - وا‎ | ie Te | + nz rl =< ‏ا‎ ol” 7 +r {

Q 3 4 - ‏له‎ ‏اي‎ 0 - I 3, Zs = > | ~ 3 3 3 “TT 4 : ~r = A, “loll, - Ol loss] a ‏ًا"‎ “1 Seo hz < | >| =< ‏ل ا دوا‎ TE ‏ب‎ 7 3 © 3 ِ ِ 5 NREL > Tiel FS 3 - | ‏جح‎ FE 3 > 3 PR 3- 3 3 -— 3 3 3 va z . _ . 10 ‏اا ل © ا‎ | Tie Sinn ol FT| 7 ‏ان نوا‎ 7 - 9 3 = = =< ‏حلا‎ ‎3 Sls 3 ‏ااا‎ ‎3 3 3 = > 3 7 ‏زا : - > - 1 0 - 7 نما 3 ث0‎ 1 z o |v ‏ا‎ Sl <l=lalZ|0 0 >” ‏ان‎ 0 1 3 ‏فيد‎ ht 3 3 > -— —- 3 eee S| 3 | 1 - ١ 2 3 3 i 3 2 > “ - 7 ‏الي‎ ‎© ‏سآ‎ > ~ > 7 © a ~ a 3 = = >» ‏س3 > لم‎ 9 ‏ب‎ Q

Ve.

مثال ه تنقية التيار المحتوي على ١؛‏ *- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ‏ثم تكرار الإجراء المتبع في مثال ‏ باستخدام التيار المحتوي على ف ؟- بروبان دايول -1,3 ‎propanediol‏ ال لمشروح في مثال ؟ و ‎You‏ جم من الماء لعمل محلول تركيزه ٠ه‏ 1 ه وتحليلات الكربونيل ‎Asia ge carbonyl‏ في جدول ‎.١‏ ‏مثال + استخلاص ١ء‏ *- بروبان دايول ‎3-propanediol‏ 1 بالتقطير فقط تم تنفيذ هذه التجربة المقارنة باستخدام تيار ناتج التقطير المشروح في مثال ؟ بالإجراء المتشووح في مثال ١ء‏ ولكن بدون معالجة بالقاعدة. وقد أظهرت القطفة الرئيسية ل ‎١‏ ؟- بروبان دايول ‎1,3-propanediol ٠‏ وجود نسب أعلى كثيراً من مركبات الكريوتيل ‎carbonyl compounds‏ بالمقارنة بتلك المذكورة في الأمثلة من ‎١‏ إلى 0. وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ موضحة في جدول ‎.١‏ مثال ‎١7‏ (مقارن) استخلاص ١؛‏ *- بروبان دايول ‎3-propanediol‏ 1 بالتقطير فقط ‎٠‏ ثم تنفيذ هذه التجربة المقارنة باستخدام تيار ناتج التقطير المشروح في مثال ‎١‏ بالإجراء المشووح في مثال ‎١‏ ولكن بدون معالجة بالقاعدة. وقد أظهرت القطفة الرئيسية ل ‎=o)‏ بروبان دايول ‎Veo.‏

‎oo — .‏ \ ب_ ‎1,3-propanediol‏ وجود نسب أعلى كثيرا من مركبات الكريوثيل ‎carbonyl compounds‏ بالمقارنة بتلك المذكورة في الأمتنة من ‎١‏ إلى #. مثال_/ (مقارن) استخلاص ١؛ ‎—Y‏ بروبان دايول ‎3-propanediol‏ 1 بالتقطير لتيار مخفف ‎So‏ تنفيذ هذه التجربة المقارنة بالطريقة التي سبق شرحها في مثال 6؛ ولكن من تخفيف تيار ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ باستخدام ماء منزوع الأيونات لعمل محلول به حوالي 00 / بالوزن ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ ؛ وتم ضبط الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ ‏لهذا المحلول المائي ليكون © بإضافة كمية قليلة من حمض بارا تولوين سلفونيك. وتم تسخين المحلول إلى £0 - 00 م لمدة حوالي ساعة؛ وتلي ذلك عملية تقطير. وقد احتوت القطفة ‎٠‏ الرئيسية على نسبة عالية من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ بالمقارنة بماتم الحصول عليه في مثال “. مثال 4 تنقية تيار يحتوي على ١؛‏ “- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ بإضافة بورو هيدريد تم شحن قارورة ب ‎You‏ جم من تيار ال ‎١‏ = بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ المتشسروح ‎yo‏ في مثال ؟ وثم ضبط الرقم الهيدروجيني ليكون 1 بإضافة ‎NaOH‏ \ ع وبعد إضافة تترا ميثيل أمونيوم بورو هيدريد ‎١(‏ جم؛ 6,9 ملي مول)؛ تم طرد الغازات من خليط التفاعل باستخدام النيتروجين وتسخينه حتى ‎VO‏ م لمدة ‎٠‏ 5 ق مع الغسيل بالنيتروجين. ‎Mates‏ تم تقطير المحلول كما حدث في المثال السابق. والنتائج موضحة في جدول ‎.١‏ ‎Vé.‏

مثا ‎١٠١‏ : تنقية تيار يحتوي على ١؛‏ “- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ بإضافة بورو هيدريد ثم تكرار الإجراء المتبع في مثال 4« ولكن مع خلط مر ١ل‏ جم من تيار ١ء‏ ؟- بروبان دايول مع 7,5 جم من ماء منزوع الأيونات للحصول على محلول بتركيز حوالي ‎Ae‏ 7 بالوزن ‎٠‏ من اء ؟- بروبان دايول في ‎ce Lall‏ ويحتوي على حوالي ‎١ 1 q‏ ملي مول من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ . وبعد ضبط الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ ليصبح 1,0 باستخدام ‎NaOH‏ \ ح؛ ثمث إضافة ‎٠ yy‏ جم ) ‎١ ١‏ " ملي مول) من محلول بورو ‎A Hud‏ الصوديوم بورو هيدريد الصوديوم ‎¢sodium borohydride‏ وتم تسخين خليط التفاعل إلى ل م لمدة حوالي ساعة وتم تقطير الخليط. وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ موضحة في جدول ب" ‎١‏ َ مثال ‎١١‏ ‏تنقية تيار يحتوي على ١؛‏ “- بروبان دايول بإضافة بورو هيدريد ثم تكرار الإجراء المذكور في مثال 9 ولكن مع استخدام ‎You‏ جم من تيار ال ١ء‏ ؟- بروبان دايول المشروح في مثال ‎١‏ (حوالي ‎٠1‏ ملي مول من مركبات الكربوثيل ‎carbonyl‏ ‎compounds ٠‏ 1 وتم ضبط الرقم الهيدروجيني ‎pH‏ ليكون 7١؛ ‎co Wig‏ إضافة ؛ ‎٠,‏ جم ‎VY)‏ ملي مول) من بورو هيدريد الصوديوم بورو هيدريد الصوديوم ‎.sodium borohydride‏ وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ موضحة في جدول ‎.١‏ ‎V Sw‏

‎١١ -‏ - ٍ مثال ‎VY‏ ‏تنقية تيار يحتوي على ١؛ ‎=F‏ بروبان دايول بإضافة بورو هيدريد تم تكرار الإجراء المذكور في مثال ‎١٠١‏ ولكن مع ضبط الرقم الهيدروجيني ‎PH‏ ليكون ‎A‏ ‎Cg‏ إضافة ‎A‏ جم ) 7 ملي مول) من بورو هيدريد الصوديوم بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium‏ ‎borohydride ©‏ وتحليلات الكربونيل ‎carbonyl‏ موضحة في جدول ‎.١‏ ‏مثال ‎١٠‏ (مقارن) تنقية تيار يحتوي على ‎Yo)‏ بروبان دايول بإضافة بورو هيدريد تم تكرار الإجراء المذكور في مثال 4 ولكن لم يكن هناك ضبط للرقم الهيدروجيني ‎pH‏ قبل إضافة جم (5, ملي مول) من البورو هيدريد ‎borohydride‏ . وقد تحوّل خليط التفاعل إلى اللون ‎٠‏ الأسود أثناء نزع الغاز منه. وبعد التسخين لمدة ساعة عند ‎ca VO‏ تم تقطير الخليط ذي اللون الأسود . وبالرغم من أنه كانت هناك كمية صغيرة من ‎carbonyl compounds Gi ss SH US ja‏ في القطفة الرئيسية؛ فإن تكن اللون الأسود يشير إلى تحلل البورو هيدريد ‎borohydride‏ أو إلى حدوث تفاعل جانبي غير مرغوب فيه. وكما يمكن ملاحظته من النتائج المدرجة في جدول ¢ فإن استخدام القاعدة والبورو هيدريد ‎hel borohydride ٠‏ نسباً من البورو هيدريد ‎lee borohydride‏ أو أقل قليلاً لمركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ في القطفات الرئيسية بالمقارنة ‎Lay‏ تم عند امستخدام القاعدة بمفردها. وفي حالة ناتج التقطير الأحدث؛ كانت نسب مركبات الكربونئيل ‎carbonyl compounds‏ التي ثم قيأسها في القطفة الأولية ومركبات القاع أقل عند استخدام القاعدة والبورو هيدريد ‎Vo.‏

‎Lae borohydride‏ هو الحال عند استخدام القاعدة ‎dal‏ مما يعد ميزة عند إعادة تدوير أحد هنين الجزئين أو كليهما. ولم تؤد مضاعفة كمية البورو هيدريد ‎borohydride‏ (مثال ‎)١"‏ إلى إحداث تقليل كبير في الكمية الكلية من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ (قارن ذلك بمثال ‎.)١١‏ مما يوضح أن هناك ‎oo‏ نسبة كبيرة من مركبات الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ ال ١ء ‎=Y‏ بروبان دايول قد خضعث للاختزال بواسطة مركبات الهيدريد؛ كما هو الحال بالنسبة لمركبات الأسيتال © وهكذا فإن معالجة القاعدة بالتقطير هو إجراء فعّال حتى في غياب البورو هيدريد ‎borohydride‏ . مثال ‎VE‏ ‎YB als‏ “"- برويان دايول المعالج \ تم استخدام ف ؟- بروبان دايول ‎Sil)‏ (قطفات رئيسية) من المثالين او ‎١١‏ لتحضير أوليجومر البولي تراي ميثيلين تبرفقالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ . وتم شحن مفاعل ضغط مصنوع من الصلب الذي لا يصداً سعة ‎60٠0‏ مل ومؤزودة بعمود تقطيرء ومكثف ووعاء تجميع وذلك أ جم من ‎=F)‏ بروبان دايول ‎٠ AA)‏ مول) و ‎٠١,1‏ جم حمض تير فتاليك ‎VY)‏ + مول). وتم رفع ضغط المفاعل إلى ‎vio‏ - 07 كيلو باسكال )04 - ‎8١ ١‏ رطل على البوصة المربعة) وتسخينها إلى ‎75٠‏ م. وخلال الساعتين الأوليين تم الاحتفاظ بالضغط قريباً من ‎YEO‏ كيلو باسكال )04 رطلاً على البوصة المربعة) ثم تم عندئذ خفضه بمقدار 4 كيلو باسكال ‎٠١(‏ رطلاً على البوصة المربعة) كل ساعة بعد ذلك. وبعد فترة إجمالية مقدارها 2 ء ‎lela 1‏ كم التخلص من أي ضغط متبقي ؛ وتم تجميع ناتج التقطير المائي؛ ووزنه؛ وتحليله ‎Vo.‏

‎١ - |‏ - بواسطة ‎GC‏ وتم صب الأوليجومر المصهور في وعاء ثم تبريده. والنتائج موضحه في جدول ‎RA‏ ‏تم وضع الأوليجومر ‎VEY)‏ جم) و ‎١509‏ من بيوتوكسيد التيتانيوم في قارورة سعة +01 مل ذات ثلاث فوهات. وتم طرد الغازات من القارورة باستخدام النيتروجين؛ وتقليل ضغطها إلى حوالي ‎7١ ٠‏ كيلو باسكال ‎Yor)‏ ملي ‎(Ol‏ بكمية قليلة من النيتروجين؛ وتم تسخينها في حمام زيتي ‎in‏ ‎٠‏ م وتقليبه بسرعة ‎٠0١‏ لفة في الدقيقة تقريباً. وتم تقليل الضغط إلى حوالي ‎0,١‏ كيلو باسكال ‎١(‏ ملي بار). وبعد * ساعات؛ تم تبريد خليط التفاعل وعزل البوليمر. والنتائج موضحة في جدول ‎.١‏ ‏وكما يمكن ملاحظته من النتائج؛ ‎١ OF‏ *- بروبان دايول (من مثالي ‎١‏ و ‎)١١‏ قد انتج كميةٍ ‎٠‏ 00 الأكرولين أقل من ناتج التقطير المائي؛ وكمية أقل من الأكرولين ومركبات الكربونئيل ‎carbonyl compounds‏ }4.1 في ناتج تقطير ‎١‏ *- بروبان دايول ووزن جزيئي أعلى عن ‎=F ©‏ بروبان دايول المنقى ذي درجة النقاء التجارية. ‎Vo. ©‏

- YY. -

To alala ‏اث ا‎ . a 3 = = > = ‏و 7 ع‎ 9 2 4332: 33+37) REN . . 3 > z = 5

LE EE

111; ‏ض‎ 4 >. 5

Fz zl 3124 = S ‏ايا‎ : 7] 3 3 ” A 33 3 ‏ال‎ 3 3 1 | 3 + 30) 3 1 8 x 23

Sai 381% - 5 > = z : 4 = 4 53 7 ei <x 3 EE = wD < . o ‏كه‎ 4 Fc ao

BERNE EI EA ES

3 3 ‏اق ا‎ TTT 1 > Oo 214 + 1. ‏ض‎ ‏ب ب‎ . o z 23037 ‏ا‎ ‎7 ‏سين‎ >”

L IY 2 2 - 3 3 Sos 2 ‏ض‎ 5 373 LL 373; _. ZS 30

Ve. ‏ض‎

Claims (1)

1. ‎yy —‏ - عناصر الحماية ‎-١ ١‏ عملية لتحضير ‎Jo‏ إستر ‎polyester‏ أساسه ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol Y‏ تشتمل على الآتي: ‎(I 1‏ عمل تلامس؛ في خليط تفاعل البلمرة ‎die‏ درجة حرارة تتراوح بين ‎٠٠١‏ ‎Toe ¢‏ م وتحت ضغط أقل من الضغط الجوي؛ لحمض التيرفثاليك ‎terephthalic acid °‏ ؛ أو أحد إستراته؛ مع زيادة مولارية من ١ء؛ ‎=F‏ بروبان 1 دايول ‎1,3-propanediol‏ ؛ لإنتاج خليط يشتمل على بولي تراي ميثيلين ‏7 تيرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ وناتج تقطير يشتمل على زيادة ‎A‏ من ١ء ‎Gls nV‏ دايول ‎1,3-propanediol‏ ؛ ونواتج ثانويمة من مركبات ‏3 الكربونيل ‎carbonyl compounds‏ وكمية قليلة من الماء. ‎Vo‏ ب) إضافة كمية كافية من قاعدة لإعطاء ناتج التفاعل رقما هيدروجينيا ‎pH‏ أعلى ‎| ‏من اء‎ ١ ‏ج) تسخين ناتج التفاعل المحتوي على القاعدة إلى درجة حرارة كافية لتقطير‎ "١ ‏ل الجزء الأكبر من )© ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ الموجود به؛ و ‏ً د) إمرار جزء على الأقل من )= بروبان دايول ‎Lidl 1,3-propanediol‏ ‎| ‏المذكور إلى خليط تفاعل البلمرة في صورة تيار معاد تدويره.‎ Yo ‏حيث يتم اختيار القاعدة من‎ ٠ ‏العملية المذكورة في عنصر الحماية رقم‎ -" \ ‎Y‏ الهيدروكسيدات القلوية ‎alkaline hydroxides‏ والقلوية الأرضية؛ والكربونات ‎carbonates 7‏ والبيكربونات ‎.bicarbonates‏

   ‎Vo.

   ‎١‏ “»- العملية المذكورة في عنصر الحماية رقم ‎١‏ أو ‎oY‏ والتي تشمل أيضاً على إزالة ‎Y‏ أي مواد صلبة من ناتج التقطير قبل إضافة القاعدة. ‎١‏ ؛- العملية المذكورة في عنصر الحماية رقم ‎١‏ أو ؟ أو ؛ حيث لا يحتوي ناتج ‎Y‏ التقطير في الخطوة (أ) على أكثر من ‎Ye‏ / بالوزن من الماء. ‎١‏ 0— العملية المذكورة في عنتصر الحماية حيث يتم - في الخطوة (ب) إضافة ‏القاعدة بدون رفع محتوى الماء فيه إلى ما يزيد عن ‎Ye‏ / بالوزن. ‎١‏ >- العملية المذكورة في عنصر الحماية رقم 4 أو 5؛ حيث تشتمل الخطوة (أ) على ‎Y‏ إضافة ‎=F ١٠‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ إلى ناتج التقطير لتقليل المحتوى ‎Sl v‏ فيه إلى ما لا يزيد عن ‎٠١‏ + بالوزن. ‎—V ١‏ العملية المذكورة في أي من عناصر الحماية السابقة والتي تشتمل — علاوة ‏7 على ما ذكر- على إضافة بورو هيدريد ‎borohydride‏ مسن الصيغة ‎«MBH, Y,‏ ‎v‏ يكون فيه ‎M‏ عبارة عن معدن قلوي ‎alkali metal‏ كاتيون ‎cation‏ أو كاتيون تترا ‎Jui ¢‏ أمونيوم ‎tetraalkylammonium‏ 08 + و لآ هي مركب ترابطي؛ و ‎X‏ هي ‎١ o‏ على الأقل بحيث ‎f= x ty‏ إلى ناتج التقطير المحتوي على القاعدة قبل التقطير ‏1 ١ء ‎=F‏ بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ منه. ‎١‏ - العملية المذكورة في عنصر الحماية رقم ‎ay Cua (VY‏ اختيار البورو هيدريد ‎Y‏ 56 من المجموعة التي تتكوّن من بورو هيدريد البوتاسيوم ‎«sodium borohydride ‏؛ و بورو هيدريد الصوديوم‎ potassium borohydride 7

   Vo.

   ¢ تترا ألكيل أمونيوم بورو هيدريد ‎.tetraalkylammonium borohydrides‏ ‎١‏ - العملية وفقاً لعنصر الحمية رقم ‎١7‏ أو ‎A‏ حيث تتم إضافة البورو هيدريد ‎Y‏ 068 بكمية تتراوح بين ‎٠.06‏ و © مول من الكربونيل ‎.carbonyl‏ ‎-٠ \‏ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة والتي يكون فيها البولي إبستر ‎polyester Y‏ الذي أساسه ١ء‏ ؟- بروبان دايول ‎1,3-propanediol‏ هو بولي تراي 3 ميثيلين تبرفثالات ‎polytrimethylene terephthalate‏ . ‎Veo.‏