RU99122603A - NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents

NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION

Info

Publication number
RU99122603A
RU99122603A RU99122603/04A RU99122603A RU99122603A RU 99122603 A RU99122603 A RU 99122603A RU 99122603/04 A RU99122603/04 A RU 99122603/04A RU 99122603 A RU99122603 A RU 99122603A RU 99122603 A RU99122603 A RU 99122603A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
methyl
formula
following formula
compound
Prior art date
Application number
RU99122603/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2203894C2 (en
Inventor
Дзонг Воок ЛИ
Бонг Йонг ЛИ
Чанг Сеоп КИМ
Сеунг Киу ЛИ
Кеун Сеог СОНГ
Сонг Дзин ЛИ
Воо Дзеон СИМ
Ман Соон ХВАНГ
Original Assignee
Юхан Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юхан Корпорейшн filed Critical Юхан Корпорейшн
Publication of RU99122603A publication Critical patent/RU99122603A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2203894C2 publication Critical patent/RU2203894C2/en

Links

Claims (13)

1. Производное пиримидина формулы (I)
Figure 00000001

где когда А представляет -NH-B, где В представляет (С3-С7)-циклоалкил, (C1-С3)-алкоксиэтил, 1-нафтилметил, 4-метилтиазол-2-ил или 4-фенилтиазол-2-ил;
R1 представляет водород или метил и
R2, R3, R4 и R5 представляют водород или когда А представляет группу формулы (II)
Figure 00000002

когда R1 представляет гидроксиметил или (C1-С3)-алкоксиметил;
R2, R3, R4, R5 и R6 представляют водород и
R7 представляет водород или галоген или когда R1 представляет водород или метил;
R7 представляет водород или галоген и один или два из R2, R3, R4, R5 и R6 представляют гидрокси, метокси или группу формулы (III)
Figure 00000003

где Z представляет (C1-C4)-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C4)-алкенил, циклоалкил, бензилоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, морфолинометил, пиперидинометил, 4-замещенный пиперазинометил, замещенный или незамещенный фенил, нафтил, замещенный или незамещенный бензил, тиофен-2-ил-метил, 1-замещенный пирролидин-2-ил или -СНR8NНR9, где R8 представляет водород, метил, изопропил, бензил, бензилоксиметил, метилтиоэтил, бензилоксикарбонилметил, карбамоилметил, карбамоилэтил или 1-бензилимидазол-4-илметил, и R9 представляет водород или трет-бутоксикарбонил; а другие представляют водород или метил, или
его фармацевтически приемлемые соли.1. A pyrimidine derivative of the formula (I)
Figure 00000001

wherein when A represents —NH-B, wherein B represents (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 3 ) alkoxyethyl, 1-naphthylmethyl, 4-methylthiazol-2-yl or 4-phenylthiazol-2- silt;
R 1 represents hydrogen or methyl and
R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen or when A represents a group of formula (II)
Figure 00000002

when R 1 is hydroxymethyl or (C 1 -C 3 ) alkoxymethyl;
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and
R 7 is hydrogen or halogen, or when R 1 is hydrogen or methyl;
R 7 is hydrogen or halogen and one or two of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are hydroxy, methoxy or a group of formula (III)
Figure 00000003

where Z is (C 1 -C 4 ) -alkyl, substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) -alkenyl, cycloalkyl, benzyloxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, morpholinomethyl, piperidinomethyl, 4-substituted piperazinomethyl, substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, substituted or unsubstituted benzyl, thiophen-2-yl-methyl, 1-substituted pyrrolidin-2-yl or -CHR 8 NHR 9 , where R 8 is hydrogen, methyl, isopropyl, benzyl, benzyloxymethyl, methylthioethyl, benzyloxycarbonylmethyl, carbamoylmethyl, carbamoyl ethyl, or 1 benzylimidazol-4-ylmethyl, and R 9 is hydrogen or tert-butoxy carbonyl; and the others are hydrogen or methyl, or
its pharmaceutically acceptable salts. 2. Соединение по п.1, имеющее формулу (I-1)
Figure 00000004

где R1 представляет водород или метил; и А' представляет -NH-B, где В представляет (С3-С7)-циклоалкил, (C1-С3)-алкоксиэтил, 1-нафтилметил, 4-метилтиазол-2-ил или 4-фенилтиазол-2-ил.2. The compound according to claim 1, having the formula (I-1)
Figure 00000004

where R 1 represents hydrogen or methyl; and A 'is -NH-B, where B is (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 3 ) alkoxyethyl, 1-naphthylmethyl, 4-methylthiazol-2-yl or 4-phenylthiazol-2- silt 3. Соединение по п.1, имеющее формулу (I-2)
Figure 00000005

где R1 представляет водород или метил; R7 представляет водород или галоген; один или два из R'2, R'3, R'4, R'5 и R'6 представляют гидрокси или метокси, а остальные представляют водород или метил.3. The compound according to claim 1, having the formula (I-2)
Figure 00000005

where R 1 represents hydrogen or methyl; R 7 is hydrogen or halogen; one or two of R ′ 2 , R ′ 3 , R ′ 4 , R ′ 5 and R ′ 6 are hydroxy or methoxy, and the others are hydrogen or methyl. 4. Соединение по п.1, имеющее формулу (I-3)
Figure 00000006

где R1 представляет водород или метил; R7 представляет водород или галоген; один или два из R''2, R''3, R''4, R''5 и R''6 представляют группу формулы (III)
Figure 00000007

где Z представляет (C1-C4)-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C4)-алкенил, (С3-С6)-циклоалкил, бензилоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, морфолинометил, пиперидинометил, 4-замещенный пиперазинометил, замещенный или незамещенный фенил, нафтил, замещенный или незамещенный бензил, тиофен-2-ил-метил, 1-замещенный пирролидин-2-ил или -CHR8NHR9, где R8 представляет водород, метил, изопропил, бензил, бензилоксиметил, метилтиоэтил, бензилоксикарбонилметил, карбамоилметил, карбамоилэтил или 1-бензилимидазол-4-илметил и R9 представляет водород или трет-бутоксикарбонил и остальные представляют водород или метил.4. The compound according to claim 1, having the formula (I-3)
Figure 00000006

where R 1 represents hydrogen or methyl; R 7 is hydrogen or halogen; one or two of R " 2 , R" 3 , R " 4 , R" 5 and R " 6 represent a group of formula (III)
Figure 00000007

where Z is (C 1 -C 4 ) -alkyl, substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, benzyloxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, morpholinomethyl, piperidinomethyl, 4-substituted piperazinomethyl, substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, substituted or unsubstituted benzyl, thiophen-2-yl-methyl, 1-substituted pyrrolidin-2-yl or -CHR 8 NHR 9 , where R 8 is hydrogen, methyl, isopropyl, benzyl, benzyloxymethyl, methylthioethyl, benzyloxycarbonylmethyl, carbamoylmethyl, carbamoylethyl or 1-benzylimidazol-4-ylmethyl and R 9 is hydrogen or tert-bu toxycarbonyl and the others are hydrogen or methyl. 5. Соединение по п.1, имеющее формулу (I-4)
Figure 00000008

где R1 представляет гидроксиметил или (C1-С3)-алкоксиметил и R7 представляет водород или галоген.5. The compound according to claim 1, having the formula (I-4)
Figure 00000008

where R 1 is hydroxymethyl or (C 1 -C 3 ) alkoxymethyl and R 7 is hydrogen or halogen. 6. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-1a), отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (IV) с А"Н
Figure 00000009

Figure 00000010

где R1 представляет водород или метил и А" представляет -NH-B, где В представляет (С3-С7)-циклоалкил, (C1-С3)-алкоксиэтил или 1-нафтилметил.6. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-1a), characterized in that it involves the interaction of the compound of the formula (IV) below with A "H
Figure 00000009

Figure 00000010

where R 1 represents hydrogen or methyl and A "represents -NH-B, where B represents (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxyethyl or 1-naphthylmethyl. 7. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-1b), отличающийся тем, что он включает хлорирование соединения приведенной далее формулы (V) с образованием соединения приведенной далее формулы (VI)ивзаимодействиесоединенияформулы(VI)с1-R1-1,2,3,4-тетрагидроизохинолином
Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

где R1 представляет водород или метил и R10 представляет метил или фенил.7. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-1b), characterized in that it includes the chlorination of the compound of the following formula (V) to form the compound of the following formula (VI) and the interaction of the compound of the formula (VI) C1-R 1 -1.2 , 3,4-tetrahydroisoquinoline
Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

where R 1 represents hydrogen or methyl and R 10 represents methyl or phenyl. 8. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-2а), отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (VII) с соединением приведенной далее формулы (VIII)
Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

где R1, R'2, R'3, R'5, R'6 и R7 имеют значения, указанные в случае формулы (I-2) и R'''4 представляет водород или метил.8. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-2a), characterized in that it comprises reacting a compound of the following formula (VII) with a compound of the following formula (VIII)
Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

where R 1 , R ' 2 , R' 3 , R ' 5 , R' 6 and R 7 have the meanings indicated in the case of formula (I-2) and R "' 4 represents hydrogen or methyl. 9. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-2ba), отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (XII) с п-формальдегидом в формалине
Figure 00000017

Figure 00000018

где R1 и R7 имеют значения, указанные в случае формулы (I-2); R'''2, R'''3, R'''5 и R'''6 представляют водород или метил, или один из R'''2, R'''3, R'''5 и R'''6 представляет гидрокси или метокси.9. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-2ba), characterized in that it includes the interaction of the compound of the following formula (XII) with p-formaldehyde in formalin
Figure 00000017

Figure 00000018

where R 1 and R 7 have the meanings specified in the case of formula (I-2); R "" 2 , R "" 3 , R "" 5 and R "" 6 represent hydrogen or methyl, or one of R "" 2 , R "" 3 , R "" 5 and R "6" represents hydroxy or methoxy. 10. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-2bb), отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (XII) с хлорметилметиловым эфиром
Figure 00000019

Figure 00000020

где R1, R'''2, R'''3, R'''5, R'''6 и R7 имеют значения, указанные в случае формулы (I-2ba).10. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-2bb), characterized in that it comprises reacting the compound of the following formula (XII) with chloromethyl methyl ether
Figure 00000019

Figure 00000020

where R 1 , R "' 2 , R"' 3 , R "' 5 , R"' 6 and R 7 have the meanings indicated in the case of formula (I-2ba). 11. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-3), отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (XIII) с соединением приведенной далее формулы (XIV)
Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

где R1, R''2, R''3, R''4, R''5, R''6, R7 и Z имеют значения, указанные в случае формулы (I-3), один или два из R''''2, R''''3, R''''4, R''''5 и R''''6 представляют гидрокси, а остальные представляют водород; и Х представляет галоген или гидрокси.11. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-3), characterized in that it comprises reacting a compound of the following formula (XIII) with a compound of the following formula (XIV)
Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

where R 1 , R " 2 , R" 3 , R " 4 , R" 5 , R " 6 , R 7 and Z have the meanings indicated in the case of formula (I-3), one or two of R "" 2 , R "" 3 , R "" 4 , R "" 5 and R "" 6 represent hydroxy, and the others are hydrogen; and X is halogen or hydroxy. 12. Способ получения производного пиримидина приведенной далее формулы (I-4), отличающаяся тем, что он включает взаимодействие соединения приведенной далее формулы (XV) с соединением приведенной далее формулы (XVI)
Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

где R1 представляет гидроксиметил или (C1-С3)-алкоксиметил; и R7 представляет водород или галоген.12. The method of obtaining the pyrimidine derivative of the following formula (I-4), characterized in that it comprises reacting a compound of the following formula (XV) with a compound of the following formula (XVI)
Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

where R 1 represents hydroxymethyl or (C 1 -C 3 ) alkoxymethyl; and R 7 is hydrogen or halogen. 13. Фармацевтическая композиция для лечения пептической язвы, содержащая терапевтически эффективное количество производного пиримидина или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 вместе с обычным фармацевтически приемлемым носителем. 13. Pharmaceutical composition for the treatment of peptic ulcers, containing a therapeutically effective amount of the pyrimidine derivative or its pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, together with a conventional pharmaceutically acceptable carrier.
RU99122603/04A 1997-03-27 1998-03-24 Novel derivatives of pyrimidine (variants) RU2203894C2 (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1997/10863 1997-03-27
KR19970010862 1997-03-27
KR97/10863 1997-03-27
KR97/10862 1997-03-27
KR19970010863 1997-03-27
KR1997/10862 1997-03-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99122603A true RU99122603A (en) 2001-07-27
RU2203894C2 RU2203894C2 (en) 2003-05-10

Family

ID=26632616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99122603/04A RU2203894C2 (en) 1997-03-27 1998-03-24 Novel derivatives of pyrimidine (variants)

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6352993B1 (en)
EP (1) EP1015444B1 (en)
JP (1) JP3176379B2 (en)
KR (1) KR100278857B1 (en)
CN (1) CN1118464C (en)
AR (1) AR012181A1 (en)
AT (1) ATE241613T1 (en)
AU (1) AU720385B2 (en)
BR (1) BR9808070A (en)
CA (1) CA2284795C (en)
DE (1) DE69815126T2 (en)
DK (1) DK1015444T3 (en)
ES (1) ES2200324T3 (en)
HK (1) HK1026418A1 (en)
HU (1) HUP0000851A3 (en)
IN (1) IN188411B (en)
PT (1) PT1015444E (en)
RU (1) RU2203894C2 (en)
TR (1) TR199902383T2 (en)
TW (1) TW542831B (en)
UY (1) UY24938A1 (en)
WO (1) WO1998043968A1 (en)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100272471B1 (en) 1998-11-17 2000-11-15 김선진 Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
US6852739B1 (en) 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
AR038368A1 (en) 2002-02-01 2005-01-12 Novartis Ag N-PYRIMIDIN-2-IL-AMINAS SUBSTITUTED COMPOUNDS AS IGE INHIBITORS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF A MEDICINAL PRODUCT
CA2493618A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Nitromed, Inc. Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
CA2533397A1 (en) * 2003-07-22 2005-02-03 Neurogen Corporation Substituted pyridin-2-ylamine analogues
JP4800216B2 (en) * 2003-10-24 2011-10-26 エグゼリクシス， インコーポレイテッド p70S6 kinase modulator and methods of use
AU2004285394B2 (en) 2003-11-03 2009-01-08 Astrazeneca Ab Imidazo (1,2-A) pyridine derivatives for the treatment of silent gastro-esophageal reflux
KR101122376B1 (en) * 2005-03-09 2012-03-26 주식회사유한양행 Novel 5,6-dimethylpyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
EP1940804A2 (en) * 2005-10-14 2008-07-09 NeuroSearch A/S Novel pyrimidine-2,4-diamine derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels
US8367684B2 (en) * 2007-06-13 2013-02-05 Valeant Pharmaceuticals International Derivatives of 4-(N-azacycloalkyl) anilides as potassium channel modulators
PT2308877E (en) 2008-08-05 2014-05-02 Daiichi Sankyo Co Ltd Imidazopyridin-2-one derivatives
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
JP2013542243A (en) 2010-11-15 2013-11-21 カトリーケ ウニヴェルシテイト ルーヴェン Novel antiviral compounds
AU2012221927B2 (en) 2011-02-25 2016-04-28 Yuhan Corporation Diaminopyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
WO2013123401A1 (en) * 2012-02-17 2013-08-22 Abbvie Inc. Diaminopyrimidines useful as inhibitors of the human respiratory syncytial virus (rsv)
IN2014MN02314A (en) 2012-05-29 2015-08-07 Momentive Performance Mat Inc
CA2892045C (en) 2012-11-21 2022-05-31 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted reverse pyrimidine bmi-1 inhibitors
WO2014139326A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Genentech, Inc. Pyrazolo compounds and uses thereof
NZ748260A (en) * 2013-08-30 2020-01-31 Ptc Therapeutics Inc Substituted pyrimidine bmi-1 inhibitors
WO2015054317A1 (en) * 2013-10-07 2015-04-16 Kadmon Corporation, Llc Rho kinase inhibitors
US10584115B2 (en) 2013-11-21 2020-03-10 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted pyridine and pyrazine BMI-1 inhibitors
CA2965336A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Small-molecule inhibitors targeting discoidin domain receptor 1 and uses thereof
CN105669642B (en) * 2014-11-19 2020-06-09 江苏天士力帝益药业有限公司 Preparation method of loflupridine hydrochloride
JP6933322B2 (en) * 2016-01-04 2021-09-08 メルク セローノ エス．エー． L-Valinate of hydroxypropylthiazolidinecarboxamide derivative and its salt form, polymorph
WO2018184978A1 (en) * 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
CN114685369B (en) * 2022-05-17 2024-02-02 河南省科学院高新技术研究中心 Method for preparing 1-methyl-1, 2,3, 4-tetrahydroisoquinoline by utilizing ionic liquid

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1182584A (en) 1966-03-31 1970-02-25 Ici Ltd Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides
US3980781A (en) 1966-03-31 1976-09-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
US4000138A (en) 1966-03-31 1976-12-28 Imperial Chemical Industries Limited Organic compounds and compositions containing them
US4044136A (en) 1972-09-09 1977-08-23 Pfizer Inc. Aminoquinazoline therapeutic agents
GB1383409A (en) 1972-09-09 1974-02-12 Pfizer Ltd Derivatives of 2-amino- and 4-amino-quinazoline and pharmaceutical compositions containing them
US3956495A (en) 1973-10-30 1976-05-11 Eli Lilly And Company 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents
US4755218A (en) 1985-12-31 1988-07-05 Monsanto Company Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide antidotes
GB8621425D0 (en) * 1986-09-05 1986-10-15 Smith Kline French Lab Compounds
IL88507A (en) * 1987-12-03 1993-02-21 Smithkline Beckman Intercredit 2,4-diaminoquinazolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US4966622A (en) 1988-04-12 1990-10-30 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas
HU206337B (en) * 1988-12-29 1992-10-28 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions
DE3901448A1 (en) 1989-01-19 1990-07-26 Basf Ag EMULSION COPOLYMERISATE
EP0388838B1 (en) 1989-03-22 1996-01-10 Ciba-Geigy Ag Parasiticide
CA2015981A1 (en) * 1989-05-10 1990-11-10 Thomas H. Brown Compounds
GB8910722D0 (en) 1989-05-10 1989-06-28 Smithkline Beckman Intercredit Compounds
GB9012592D0 (en) 1990-06-06 1990-07-25 Smithkline Beecham Intercredit Compounds
DK0556310T3 (en) 1990-11-06 1995-08-21 Pfizer Quinazoline derivatives to increase antitumor activity
WO1992018498A1 (en) 1991-04-17 1992-10-29 Pfizer Inc. Pyrimidine derivatives for enhancing antitumor activity
US5276186A (en) 1992-03-11 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of guanidine derivatives
KR0144833B1 (en) 1992-12-28 1998-07-15 김태훈 Novel quinazoline derivatives and their preparation
DE69408750T2 (en) 1993-08-26 1998-07-23 Ono Pharmaceutical Co 4-aminopyrimidine derivatives
RU2153494C2 (en) 1993-10-12 2000-07-27 Дзе Дюпон Мерк Фармасьютикал Компани 1-n-alkyl-n-arylpyrimodineamines, method of patient treatment, pharmaceutical composition
AU688087B2 (en) * 1994-08-13 1998-03-05 Yuhan Corporation Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
CN1097591C (en) 1996-05-04 2003-01-01 株式会社柳韩洋行 Process for preparing pyrimidine derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99122603A (en) NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
RU2203894C2 (en) Novel derivatives of pyrimidine (variants)
ES545885A0 (en) A METHOD TO PREPARE 4- (4- (DIMETILAMINO) -1- (4'-FLUORO- FENIL) -1-HIDROXIBUTIL) -3- (HIDROXIMETIL) -BENZONITRILO
JP2005522480A5 (en)
JP2004500347A5 (en)
RU98120057A (en) D-PROLINE DERIVATIVES
RU92016545A (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
KR850008342A (en) Method for preparing N-alkenyl-3-hydroxybenzo [b] thiophene-2-carboxamide derivative
EP0233686A3 (en) Bis phenyl ethanol amines and bis phenyoxypropanolamines having a beta-agonist activity
RU92016234A (en) DERIVATIVES 3 (2H) -PYRIDAZINONE, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, USE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD
RU2001109228A (en) Unsaturated derivatives of hydroxy acid as inhibitors of NAD + -ADP-ribosyltransferase
RU2002123334A (en) Derivatives of dibenzene (B, F) azepine and their preparation
JP2001518468A5 (en)
RU2214404C2 (en) Thiazole derivatives, method for preparing and pharmaceutical composition based on thereof
RU98103460A (en) DERIVATIVES OF BENZENESULPHONAMIDE, THEIR PRODUCTION AND THERAPEUTIC USE
CA2100637A1 (en) Process for the production of 2-substituted-5-chlorimidazole-4-carbaldehydes
IE781167L (en) Ó-halomethyl amino acids.
IE42403L (en) Naphthyl derivatives
RU2001116601A (en) NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PRODUCING THEM
RU2000108477A (en) STEREOISOMERIC INDOLIC COMPOUNDS, METHOD FOR PRODUCING THEM AND USE THEREOF
EA200200352A1 (en) PHENYL-AND PYRIDYL-TETRAHYDROPYRIDINES, possessing inhibitory activity in relation to tumor necrosis factor (TNF)
KR890005136A (en) Azetidinone N-phosphonomethyl ester
RU95117103A (en) Derivatives of quinoline carboxylic acid and methods of their synthesis
ES521080A0 (en) A PROCEDURE FOR PREPARING A PURE ENANTIOMER FROM A SUBSTITUTED ALKAN PHENYLAZINE.
EP0110169A3 (en) 4-(benzisothiazol-3-yl)phenoxyacetic-acid l',l'-dioxides, a process for preparing the same, intermediates thereof and their use as medicaments