RU99120080A - Производные n-арилсульфонамида и пирролидинкарбоновой кислоты в качестве промежуточных соединений и их применение для получения гербицидных производных 1,3-диоксо-1h-пирроло[1,2-c]имидазола - Google Patents
Производные n-арилсульфонамида и пирролидинкарбоновой кислоты в качестве промежуточных соединений и их применение для получения гербицидных производных 1,3-диоксо-1h-пирроло[1,2-c]имидазолаInfo
- Publication number
- RU99120080A RU99120080A RU99120080/04A RU99120080A RU99120080A RU 99120080 A RU99120080 A RU 99120080A RU 99120080/04 A RU99120080/04 A RU 99120080/04A RU 99120080 A RU99120080 A RU 99120080A RU 99120080 A RU99120080 A RU 99120080A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- haloalkyl
- compounds
- alkoxyalkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 0 CC(C(C(N)N=O)=C1)=CC(*)C1O Chemical compound CC(C(C(N)N=O)=C1)=CC(*)C1O 0.000 description 2
Claims (1)
1. Соединение формулы 3
X является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН;
R4 является Н, F или Сl,
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
X является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН;
R4 является Н, F или Сl,
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
2. Соединение по п.1, где R1 является C1-С3 галогеналкилом; и R2 является Н.
3. Соединение формулы 6
где X является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С3-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; и
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом.
где X является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С3-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; и
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом.
4. Соединение по п.3, где R1 является C1-С3 галогеналкилом; и R2 является Н.
5. Способ получения соединения формулы 1
включающий, циклизацию соединения формулы 3
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и
R4 является Н, F или Cl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
включающий, циклизацию соединения формулы 3
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и
R4 является Н, F или Cl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
7. Способ получения соединения формулы 3
включающий взаимодействие соединения формулы 5
с соединением формулы 4
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или С2-С6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, C2-C4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и
R4 является Н, F или Cl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
включающий взаимодействие соединения формулы 5
с соединением формулы 4
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или С2-С6 цианалкилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, C2-C4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и
R4 является Н, F или Cl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
8. Способ получения соединения формулы 6
включающий а) взаимодействие соединения формулы 8
с соединением формулы X1SO2R1 в присутствии основания для получения соединения формулы 7
b) необязательное взаимодействие соединения формулы 7, где R2 является Н, с Х1R2 в присутствии основания для получения соединения формулы 7, где R2 является иным, чем Н; и с) гидролиз соединения формулы 7 в присутствии кислоты или основания для соединения формулы 6; где X1 является галогеном, С2-С4 алкилкарбонилокси, C1-C4 алкокси, фенокси, цианом или имидазолилом; Х является Н, F или С1; Y является F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, C2-C4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или С2-С6 цианалкилом; и R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом.
включающий а) взаимодействие соединения формулы 8
с соединением формулы X1SO2R1 в присутствии основания для получения соединения формулы 7
b) необязательное взаимодействие соединения формулы 7, где R2 является Н, с Х1R2 в присутствии основания для получения соединения формулы 7, где R2 является иным, чем Н; и с) гидролиз соединения формулы 7 в присутствии кислоты или основания для соединения формулы 6; где X1 является галогеном, С2-С4 алкилкарбонилокси, C1-C4 алкокси, фенокси, цианом или имидазолилом; Х является Н, F или С1; Y является F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, C2-C4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или С2-С6 цианалкилом; и R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом.
9. Способ получения соединения формулы 6а
где последовательность осуществления способа выбирается из последовательности А) включающей а) восстановление соединения формулы 12
для получения соединения формулы 11
b) хлорирование соединения формулы 11 для получения соединения формулы 6а; где Х является Н, F или Сl; и R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; и последовательности В), включающей а) восстановление соединения формулы 15
для получения соединения формулы 14
b) гидролиз соединения формулы 14 для получения соединения формулы 6a; где Х является Н, F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом.
где последовательность осуществления способа выбирается из последовательности А) включающей а) восстановление соединения формулы 12
для получения соединения формулы 11
b) хлорирование соединения формулы 11 для получения соединения формулы 6а; где Х является Н, F или Сl; и R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; и последовательности В), включающей а) восстановление соединения формулы 15
для получения соединения формулы 14
b) гидролиз соединения формулы 14 для получения соединения формулы 6a; где Х является Н, F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом.
10. Способ получения соединения формулы 1
включающий а) циклизацию соединения формулы 3
для получения соединения формулы 2а
b) галогенирование соединения формулы 2а для получения соединения формулы 1; где Х является Н, F или Сl; Y является F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкикилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; R3 является ОН; R4 является Н, и R5 является F или Cl.
включающий а) циклизацию соединения формулы 3
для получения соединения формулы 2а
b) галогенирование соединения формулы 2а для получения соединения формулы 1; где Х является Н, F или Сl; Y является F или Сl; R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом; R2 является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкикилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; R3 является ОН; R4 является Н, и R5 является F или Cl.
11. Способ получения соединения формулы 2
включающий а) взаимодействие соединения формулы 5
с соединением формулы 4
для получения соединения формулы 3
b) циклизацию соединения формулы 3 в соединение формулы 2
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, С1-С4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и R4 является Н, F или Сl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
включающий а) взаимодействие соединения формулы 5
с соединением формулы 4
для получения соединения формулы 3
b) циклизацию соединения формулы 3 в соединение формулы 2
где Х является Н, F или Сl;
Y является F или Сl;
R1 является C1-С3 галогеналкилом, С2-С4 алкоксиалкилом, C2-C6 галогеналкоксиалкилом или C2-C6 цианалкилом;
R2 является Н, С1-С4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкинилом, С2-С4 алкоксиалкилом, С2-С4 алкилкарбонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом;
R3 является Н или ОН; и R4 является Н, F или Сl;
при условии, что когда R3 является Н, тогда R4 является F или Сl, и когда R3 является ОН, тогда R4 является Н.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60/038,429 | 1997-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99120080A true RU99120080A (ru) | 2001-07-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001115829A (ru) | Дикетон в качестве промежуточного продукта при получении 3-галоген-1н-пиразолов | |
| DE69528762T2 (de) | Herstellung von camptothecinderivaten durch intramolekulare cyclisierung | |
| EA200200481A1 (ru) | Способ получения производных 4-трифторметилсульфинилпиразола | |
| CA2533685A1 (en) | Nitrogen-containing fused heterocyclic carboxylic acid compounds | |
| EP1674456A3 (en) | Substituted alpha-halo-beta-keto-pyridinylpropanoates | |
| ATE243685T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5- chlormethylthiazol | |
| DE69105850D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methoxyiminoacetamidverbindungen und Zwischenverbindungen. | |
| EP0994114A3 (en) | Process for the preparation of imidazoquinazolinone derivatives | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| EA200200939A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
| RU99120080A (ru) | Производные n-арилсульфонамида и пирролидинкарбоновой кислоты в качестве промежуточных соединений и их применение для получения гербицидных производных 1,3-диоксо-1h-пирроло[1,2-c]имидазола | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| EP2279741A3 (en) | Caprolactams and their use as anti-inflammatory agents | |
| DE69814637D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aryl-3-cyclopropyl-1,3-propandionen | |
| DE60221360D1 (de) | Herstellung von phthalanen | |
| RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
| RU2000126750A (ru) | Способы получения промежуточных соединений | |
| DE59905700D1 (de) | N-phenylacetoacetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| RU96100855A (ru) | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина | |
| RU2006107436A (ru) | 1-карбомоилциклоалкилкарбоновые кислоты, способы их получения и применения | |
| ATE103906T1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrimidinderivaten. | |
| GR3033010T3 (en) | Substituted beta-diketones and their use. | |
| ATE165824T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-perfluoroalkyl-3- oxazolin-5-one | |
| KR940009153A (ko) | 항엽산제 화합물의 제조를 위한 중간화합물 및 그의 제조방법 | |
| RU99100613A (ru) | Дигалогензамещенные производные бензола в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов на основе производных пиримидин-4-она |