RU99109024A - 1,4-DESIGNED PIPERASINS - Google Patents

1,4-DESIGNED PIPERASINS

Info

Publication number
RU99109024A
RU99109024A RU99109024/04A RU99109024A RU99109024A RU 99109024 A RU99109024 A RU 99109024A RU 99109024/04 A RU99109024/04 A RU 99109024/04A RU 99109024 A RU99109024 A RU 99109024A RU 99109024 A RU99109024 A RU 99109024A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dibenzo
propyl
compound according
pharmaceutical composition
dihydro
Prior art date
Application number
RU99109024/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2188197C2 (en
Inventor
Рольф Хольвег
Петер МАДСЕН
Тине Крог ЙЕРГЕНСЕН
Кнуд Эрик Андерсен
Бретт ВАТСОН
Зденек Поливка
Отилие КОНИГОВА
Александра СИЛЬГАНКОВА
Владимир ВАЛЕНТА
Original Assignee
Ново Нордиск А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ново Нордиск А/С filed Critical Ново Нордиск А/С
Publication of RU99109024A publication Critical patent/RU99109024A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2188197C2 publication Critical patent/RU2188197C2/en

Links

Claims (28)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

где R1 и R2 независимо являются водородом, галогеном, трифторметилом, гидроксилом, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси-группой; и
Х является орто-фениленом, -О-, -S-, -C(R6R7)-, -СН2СН2-, -СН=СН-СН2-, -СН2-СН= СН-, -СН-(С=O)-, -(С=O)-СН2-, -СН2СН2СН2-, -СН=СН-, -N(R8)-(C=O)-, -(C= O)-N(R8)-, -О-СН2-, -СН2-О-, -ОСН2O-, -S-СН2-, -СН2-S-, -(СН2)N(R8)-, -N(R8)(СН2) -, -N(СН3)SO2-, -SO2N(СН3)-, -CH(R10)СН2-, -СН2CH(R10)-, -(С= O)-, -N(R9)- или -(S=O)-, где R6, R7, R8 и R9 независимо являются водородом или C1-6-алкилом; и где R10 является С1-6-алкилом или фенилом; и
Y является
Figure 00000002
где только подчеркнутый атом участвует в системе кольца, и
r равно 1, 2 или 3; и
Z выбирают из
Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

где M1 и M2 независимо являются С или N; и
R5 является водородом, C1-6-алкилом, фенилом или бензилом; и R3 является водородом, галогеном, трифторметилом, нитрогруппой или цианогруппой; и
R4 является водородом, галогеном, трифторметилом, нитрогруппой, цианогруппой, (СН2)mСОR11, (СН2)mОН или (СН2)mSO2R11, где R11 является гидроксилом, C1-6-алкокси-группой или NHR12, где R12 является водородом или C1-6-алкилом; и m равно 0, 1 или 2; или
R4 выбирают из
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

или его фармацевтически пригодная соль.1. The compound of formula I
Figure 00000001

where R 1 and R 2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, hydroxyl, C 1-6 -alkyl or C 1-6 -alkoxy; and
X is ortho-phenylene, -O-, -S-, -C (R 6 R 7 ) -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-CH 2 -, -CH 2 -CH = CH-, - CH- (C = O) -, - (C = O) -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -N (R 8 ) - (C = O) -, - (C = O) -N (R 8 ) -, -O-CH 2 -, -CH 2 -O-, -OCH 2 O-, -S-CH 2 -, -CH 2 -S-, - (CH 2 ) N (R 8 ) -, -N (R 8 ) (CH 2 ) -, -N (CH 3 ) SO 2 -, -SO 2 N (CH 3 ) -, -CH (R 10 ) CH 2 - , -CH 2 CH (R 10 ) -, - (C = O) -, -N (R 9 ) - or - (S = O) -, where R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently are hydrogen or C 1-6 alkyl; and wherein R 10 is C 1-6 alkyl or phenyl; and
Y is
Figure 00000002
where only the underlined atom participates in the ring system, and
r is 1, 2 or 3; and
Z is chosen from
Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

where M 1 and M 2 are independently C or N; and
R 5 is hydrogen, C 1-6 alkyl, phenyl or benzyl; and R 3 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro or cyano; and
R 4 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, (CH 2 ) m COR 11 , (CH 2 ) m OH or (CH 2 ) m SO 2 R 11 , where R 11 is hydroxyl, C 1-6 alkoxy -group or NHR 12 , where R 12 is hydrogen or C 1-6 -alkyl; and m is 0, 1 or 2; or
R 4 choose from
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 2. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 независимо являются водородом, галогеном, трифторметилом или C1-6-алкилом, предпочтительно водородом, галогеном или метилом.2. The compound according to claim 1, in which R 1 and R 2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C 1-6 alkyl, preferably hydrogen, halogen or methyl. 3. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Х является -СН2СН2-, -СН= СН-, -О-СН2, -СН2-O-, -ОСН2-О-, -S-СН2- или -СН2-S-, предпочтительно -СН2СН2-, -OСН2O-, -S-СН2- или -СН2-S-.3. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which X is-CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -O-CH 2 , -CH 2 -O-, -OCH 2 -O-, -S-CH 2 - or -CH 2 -S-, preferably -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 O-, -S-CH 2 - or -CH 2 -S-. 4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Y является
Figure 00000014
где только подчеркнутый атом участвует в системе кольца.4. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which Y is
Figure 00000014
where only the underlined atom participates in the ring system. 5. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором r равно 1 или 2. 5. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which r is 1 or 2. 6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Z выбирают из
Figure 00000015

Figure 00000016

где M1 и М2 независимо являются С или N.6. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which Z is chosen from
Figure 00000015

Figure 00000016

where M 1 and M 2 are independently C or N. 7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R3 является водородом, трифторметилом, нитрогруппой или цианогруппой.7. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 3 is hydrogen, trifluoromethyl, nitro group or cyano group. 8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R4 является водородом, трифторметилом, нитрогруппой, циано-группой или (СН2)mCOR11.8. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 4 is hydrogen, trifluoromethyl, nitro, cyano or (CH 2 ) m COR 11 . 9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором m равно 0 или 1. 9. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which m is 0 or 1. 10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R11 является гидроксилом.10. The compound according to any one of the preceding paragraphs, in which R 11 is hydroxyl. 11. Соединение по любому из предыдущих пунктов, которое выбирают из следующих соединений:
2-(4-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3] диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-пиперазин-1-ил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(2,10-дихлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3] диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-пиперазин-1-ил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил)-пиперазин-1-ил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(2-хлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил)-пиперазин-1-ил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
1-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d] циклогептен-5-илиден)-1-пропил)-4-(2-пиридил)пиперазин;
2-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d]циклогептен-5-илиден)-пропил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(2-(10,11-дигидpo-5H-дибeнзo[b, f] азeпин-5-ил)-1-этил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
6-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[b, f] азепин-5-ил)-1-пропил)-1-пиперазинил)-2-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(10,11-дигидpo-5H-дибeнзo[b, f]азeпин-5-ил)-1- пропил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[b, f] азепин-5-ил)-1-пропил)-1-пипераэинил)-5-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(3-хлop-10,11-дигидpo-5H-дибeнзo[b, f]азепин-5-ил)-1-пропил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
1-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d] циклогептен-5-илиден)-1-пропил)-4-(2-нитрофенил)пиперазин;
2-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d]циклогептен-5-илиден)-1-пропил)-1-пиперазинил)бензонитрил;
2-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d]циклогептен-5-илиден)-1-пропил)-1-пиперазинил)бензойную кислоту;
1-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d] циклогептен-5-илиден)-1-пропил)-4-(3-трифторметил-2-пиридил)пиперазин;
2-(4-(2-(6,11-дигидродибензо[b, е] тиепин-11-илиден) этил)-пиперазин-1-ил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(6,11-дигидродибензо[b, е] тиепин-11-илиден)-1-пропил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(2-(6,11-дигидродибензо[b, е] тиепин-11-илокси) этил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
6-(4-(3-(10,11-дигидро-5Н-дибензо[а, d] циклогептен-5-илиден)-1-пропил)пиперазин-1-ил)-2-пиридинкарбоновую кислоту;
2-(4-(3-(3-метил-10,11-дигидро-5Н-дибензо[b, f] азепин-5-ил)-1-пропил)-1-пиперазинил)-3-пиридинкарбоновую кислоту;
6-(4-(3-(дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил)-пиперазин-1-ил)-пиридин-2-карбоновую кислоту
или их фармацевтически пригодных солей.11. The compound according to any one of the preceding paragraphs, which is chosen from the following compounds:
2- (4- (3- (12H-Dibenzo [d, g] [1,3] dioxocin-12-ylidene) -1-propyl) -piperazin-1-yl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (2,10-dichloro-12H-dibenzo [d, g] [1,3] dioxocin-12-ylidene) -1-propyl) -piperazin-1-yl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (12H-Dibenzo [d, g] [1,3,6] dioxazocin-12-yl) -1-propyl) -piperazin-1-yl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (2-chloro-12H-dibenzo [d, g] [1,3,6] dioxazocin-12-yl) -1-propyl) -piperazin-1-yl) -3-pyridinecarboxylic acid;
1- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) -4- (2-pyridyl) piperazine;
2- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -propyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (2- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-ethyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
6- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-propyl) -1-piperazinyl) -2-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-propyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-propyl) -1-piperaeinyl) -5-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (3-chlorop-10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-propyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
1- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) -4- (2-nitrophenyl) piperazine;
2- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) -1-piperazinyl) benzonitrile;
2- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) -1-piperazinyl) benzoic acid;
1- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) -4- (3-trifluoromethyl-2-pyridyl) piperazine;
2- (4- (2- (6,11-dihydrodibenzo [b, e] tiepin-11-ylidene) ethyl) piperazin-1-yl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (6,11-dihydrodibenzo [b, e] tiepin-11-ylidene) -1-propyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (2- (6,11-dihydrodibenzo [b, e] tiepin-11-yloxy) ethyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
6- (4- (3- (10,11-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-ylidene) -1-propyl) piperazin-1-yl) -2-pyridinecarboxylic acid;
2- (4- (3- (3-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-yl) -1-propyl) -1-piperazinyl) -3-pyridinecarboxylic acid;
6- (4- (3- (Dibenzo [d, g] [1,3,6] dioxazocin-12-yl) -1-propyl) -piperazin-1-yl) -pyridin-2-carboxylic acid
or their pharmaceutically acceptable salts. 12. Способ получения соединения по п.1, отличающийся тем, что включает
а) взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000017

где R1, R2, X, Y и r такие, как определено выше, и W является подходящей удаляемой группой, такой как галоген, паратолуолсульфонат или мезилат, с соединением формулы III
Figure 00000018

где Z такое, как определено выше, с образованием соединения формулы I.12. The method of obtaining the compound according to claim 1, characterized in that it includes
a) the interaction of the compounds of formula II
Figure 00000017

where R 1 , R 2 , X, Y and r are as defined above, and W is a suitable leaving group, such as halogen, p-toluenesulfonate or mesylate, with a compound of formula III
Figure 00000018

where Z is, as defined above, with the formation of the compounds of formula I. 13. Фармацевтическая композиция, включающая активный компонент и фармацевтически пригодный носитель или разбавитель, отличающаяся тем, что в качестве активного компонента используют соединение по любому пп.1-11. 13. A pharmaceutical composition comprising an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent, characterized in that a compound according to any one of claims 1 to 11 is used as an active ingredient. 14. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для лечения нейрогенного воспаления. 14. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for the treatment of neurogenic inflammation. 15. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для лечения невропатии. 15. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for the treatment of neuropathy. 16. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для лечения ревматоидного артрита. 16. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for the treatment of rheumatoid arthritis. 17. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для снижения глюкозы в крови и/или ингибирования активности CGRP. 17. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for reducing blood glucose and / or inhibiting the activity of CGRP. 18. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для лечения мигрени. 18. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for the treatment of migraine. 19. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она пригодна для лечения зуда. 19. The pharmaceutical composition according to p. 13, characterized in that it is suitable for the treatment of itching. 20. Фармацевтическая композиция по пп.13 - 19, отличающаяся тем, что включает 0,5 - 1000 мг соединения по любому пп.1 - 11 в стандартной дозе. 20. A pharmaceutical composition according to claims 13-19, characterized in that it comprises 0.5-1000 mg of a compound according to any claims 1 to 11 in a standard dose. 21. Способ лечения нейрогенного воспаления у нуждающегося в таком лечении пациента, отличающийся тем, что он включает введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому пп.1 - 11. 21. A method of treating neurogenic inflammation in a patient in need of such treatment, characterized in that it comprises administering to said patient an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 11. 22. Способ лечения нейрогенного воспаления у нуждающегося в таком лечении пациента по п. 21, отличающийся тем, что он включает введение указанному пациенту соединения формулы 1 в виде фармацевтической композиции по п.20. 22. A method of treating neurogenic inflammation in a patient in need of such treatment according to claim 21, characterized in that it comprises administering to said patient a compound of formula 1 as a pharmaceutical composition according to claim 20. 23. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для лечения нейрогенного воспаления. 23. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of neurogenic inflammation. 24. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для лечения невропатии. 24. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of neuropathy. 25. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для лечения ревматоидного артрита. 25. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of rheumatoid arthritis. 26. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для снижения глюкозы в крови и/или ингибирования активности CGRP. 26. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for the preparation of a pharmaceutical composition for reducing blood glucose and / or inhibiting CGRP activity. 27. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для лечения мигрени. 27. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for preparing a pharmaceutical composition for treating migraine. 28. Соединение по любому пп.1 - 11 в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции для лечения зуда. 28. The compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient for preparing a pharmaceutical composition for treating pruritus.
RU99109024/04A 1996-10-04 1997-10-02 1,4-disubstituted piperazines, method of their synthesis, pharmaceutical composition and method of treatment of neurogenic inflammation RU2188197C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK1090/96 1996-10-04
DK109096 1996-10-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99109024A true RU99109024A (en) 2001-03-20
RU2188197C2 RU2188197C2 (en) 2002-08-27

Family

ID=8100883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99109024/04A RU2188197C2 (en) 1996-10-04 1997-10-02 1,4-disubstituted piperazines, method of their synthesis, pharmaceutical composition and method of treatment of neurogenic inflammation

Country Status (20)

Country Link
US (4) US5916889A (en)
EP (1) EP0934312B1 (en)
JP (1) JP2001502307A (en)
KR (1) KR20000048899A (en)
CN (1) CN1088459C (en)
AT (1) ATE234831T1 (en)
AU (1) AU740662B2 (en)
BR (1) BR9712196A (en)
CA (1) CA2267835A1 (en)
CZ (1) CZ114099A3 (en)
DE (1) DE69720021T2 (en)
DK (1) DK0934312T3 (en)
ES (1) ES2194217T3 (en)
HU (1) HUP0000090A3 (en)
IL (1) IL129123A (en)
NO (1) NO991565L (en)
PL (1) PL188338B1 (en)
RU (1) RU2188197C2 (en)
WO (1) WO1998015548A1 (en)
ZA (1) ZA978864B (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011155B1 (en) * 2005-05-12 2009-02-27 Ле Лаборатуар Сервье Phenylpyridinylpiperazin derivatives, the process to make them and the pharmaceutical composition containing them
EA011165B1 (en) * 2005-05-12 2009-02-27 Ле Лаборатуар Сервье Phenylpyridinylpiperazin derivatives, the process to make them and the pharmaceutical compositions containing them

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001501629A (en) * 1996-10-04 2001-02-06 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ N-substituted azaheterocyclic compounds
US6613905B1 (en) * 1998-01-21 2003-09-02 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
US7045519B2 (en) * 1998-06-19 2006-05-16 Chiron Corporation Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
DE69919707T2 (en) 1998-06-19 2005-09-01 Chiron Corp., Emeryville GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
US7541365B2 (en) 2001-11-21 2009-06-02 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
US20040038861A1 (en) * 2001-11-26 2004-02-26 Cooper Garth J. S. Methods and compositions for normalizing lipid levels in mammalian tissues
TWI291467B (en) 2002-11-13 2007-12-21 Millennium Pharm Inc CCR1 antagonists and methods of use therefor
US7622486B2 (en) * 2004-09-23 2009-11-24 Reddy Us Therapeutics, Inc. Pyridine compounds, process for their preparation and compositions containing them
EP1956906A4 (en) 2005-11-09 2009-12-30 Combinatorx Inc Methods, compositions, and kits for the treatment of medical conditions
CA2681267C (en) * 2007-04-13 2013-11-19 Southern Research Institute Anti-angiogenic agents and methods of use
CN103086898B (en) * 2012-07-11 2015-04-08 山东道可化学有限公司 Preparation method of diphenylamine or ring-substituted derivative thereof

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE568611A (en) * 1957-07-18
GB1013901A (en) * 1962-01-26 1965-12-22 Kefalas As Dihydroanthracene, dibenzocycloheptadiene and dibenzocycloheptatriene derivatives
FR88751E (en) * 1963-07-09 1967-06-07
US3435073A (en) * 1966-04-19 1969-03-25 Colgate Palmolive Co 5-(n-benzyl-n-lower alkylaminoalkylene)-5h-dibenzo(a,d)cycloheptenes
GB1347935A (en) * 1971-04-10 1974-02-27 Yoshitomi Pharmaceutical Piperazine derivatives methods for their production and phar maceutical compositions containing them
FR2186249A1 (en) * 1972-05-31 1974-01-11 Synthelabo Phenyl piperazinoalkyl (dihydro)dibenzazepines - antidepressants having low toxicity
HU174126B (en) * 1977-08-02 1979-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing new dibenzo-square bracket-d,g-square bracket closed-square bracket-1,3,6-square bracket closed--dioxazocine-derivatives
ES8502099A1 (en) * 1983-08-02 1984-12-16 Espanola Farma Therapeut Derivatives of dihydrodibenzocycloheptylidene-ethylamine.
US4994463A (en) * 1987-12-14 1991-02-19 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Tricyclic thromboxane A2 antagonists
NZ238629A (en) * 1990-06-22 1993-09-27 Schering Corp Bis-benzo- or benzopyrido-cyclohepta (where z is c, o, s or n) piperidine, piperidylidene or piperazine compounds, medicaments and methods of preparation
MY113463A (en) * 1994-01-04 2002-03-30 Novo Nordisk As Novel heterocyclic compounds
UA54385C2 (en) * 1995-04-07 2003-03-17 Ново Нордіск А/С N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and etHers thereof, a method for THEIR PREPARATION, a pharmaceutical composition and a method for treatment
EP0851865B1 (en) * 1995-09-19 2002-07-17 Novo Nordisk A/S 12H-Dibenzo[d,g][1,3]dioxocine derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011155B1 (en) * 2005-05-12 2009-02-27 Ле Лаборатуар Сервье Phenylpyridinylpiperazin derivatives, the process to make them and the pharmaceutical composition containing them
EA011165B1 (en) * 2005-05-12 2009-02-27 Ле Лаборатуар Сервье Phenylpyridinylpiperazin derivatives, the process to make them and the pharmaceutical compositions containing them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99109024A (en) 1,4-DESIGNED PIPERASINS
RU2118320C1 (en) Enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]- -piperazine, method of their synthesis, method of synthesis of enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-piperazine, enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-piperazine, enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-piperazine derivatives
US3299067A (en) 2-[1'-(benzyl and phenyl)-4'-piperazinyl]-pyrimidine derivatives
RU96116134A (en) NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
KR970001344A (en) Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione, tetrahydroquinazolindione derivatives as α-adrenergic receptor antagonists
JPH0368875B2 (en)
RU96111418A (en) DERIVATIVES OF PYRIMIDINDION, PYRIMIDINTRION, TRIAZINDION, TETRAHYDROCHINAZOLINDION AS ANTAGONISTS α1 ADRENERGIC RECEPTORS
MA26952A1 (en) IMIDAZOLE DERIVATIVES WITH CONDENSED ARYLATED OR HETEROARYL CORES, USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AND ANALGESIC AGENTS.
DD224593A5 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-HETEROARYL-4 - [- 2,5-PYRROLIDINDION-1-YL] ALKYL] PIPERAZINE DERIVATIVES
WO2006042100A2 (en) Method for the treatment of polycystic kidney disease
ATE237596T1 (en) CHINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VEGF INHIBITORS
HUT76058A (en) Naphthylamides as central nervous system agents, pharmaceutical compositions containing the same and process for their preparation
CN102387837A (en) Use of rosuvastatin lactols as medicaments
KR960037675A (en) Benzonitrile and benzofluoride
DE69329084T2 (en) Benzoxazepine derivatives as cholinesterase inhibitors
FR2870541A1 (en) ANTIGONISTIC PYRIMIDINE DERIVATIVES OF VITRONECTIN RECEPTOR
NL8303311A (en) PIPERAZINE DERIVATIVES WITH ANTI-CHOLINERGIC AND / OR ANTI-HISTAMINE ACTIVITY.
CN102387800B (en) Rosuvastatin and atorvastatin derivatives
KR930702980A (en) Indane derivatives
KR970006281A (en) Substituted cinnamic acid guanidide, a process for its preparation, its use as a drug or diagnostic agent and medicaments containing it
MA27492A1 (en) NOVEL ANTAGONIST DERIVATIVES OF THE VITRONECTIN RECEPTOR, THEIR PREPARATION PROCESS, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
RU2002110106A (en) New derivatives of pyrimidine-2, 4,6-triones, a method for their preparation and pharmaceutical agents containing these compounds
NL8003846A (en) NEW OXIME ETHERS, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, INCLUDING THEM.
EP0972766A1 (en) Hydroquinone derivatives
JP2856912B2 (en) Alkyl derivatives of trazodone exhibiting CNS activity