RU98123571A - NEW DERIVATIVES 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5H-DIBENZE [B, F] -AZEPIN-5-CARBOXAMIDE - Google Patents

NEW DERIVATIVES 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5H-DIBENZE [B, F] -AZEPIN-5-CARBOXAMIDE

Info

Publication number
RU98123571A
RU98123571A RU98123571/04A RU98123571A RU98123571A RU 98123571 A RU98123571 A RU 98123571A RU 98123571/04 A RU98123571/04 A RU 98123571/04A RU 98123571 A RU98123571 A RU 98123571A RU 98123571 A RU98123571 A RU 98123571A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxamide
dibenz
azepine
dihydro
group
Prior art date
Application number
RU98123571/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2187503C2 (en
Inventor
Ян Бенеш
Да Силва Патрисио Мануэл Вьейра Араужо Соарес
Давид Александр Леармонт
Original Assignee
Портела Энд Ка. С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PT101876A external-priority patent/PT101876B/en
Application filed by Портела Энд Ка. С.А. filed Critical Портела Энд Ка. С.А.
Publication of RU98123571A publication Critical patent/RU98123571A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2187503C2 publication Critical patent/RU2187503C2/en

Links

Claims (8)

1. Соединения общей формулы I
Figure 00000001

где: R представляет собой группу гидрокси, алкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкиларил или алкилгетероарил, или R представляет собой группу -О-СО-R1, где R1 представляет собой водород, группу алкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкиларил или гетероарил, или R представляет собой группу -О-СО-ОR1, где заместитель R1 определен выше, или R представляет собой группу -О-R2, где R2 представляет собой алкил или алкиларил, или R представляет собой группу NR3R4, где R3 представляет собой водород, группу -NН-СО-NН2, -NН-СS-NН2, алкил или алкиларил, а R4 представляет собой водород, группу алкил, алкилциклоалкил, алкиларил, алкилкарбонил или арилкарбонил; термин алкил означает углеродную цепь, прямую или разветвленную, содержащую от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими группами алкокси, галоген, алкоксикарбонил или гидроксикарбонил; термин циклоалкил представляет алициклическую группу, имеющую от трех до шести атомов углерода; термин арил представляет фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенные одним или несколькими группами алкокси, галоген или нитро; термин гетероарил представляет пяти или шестичленное ароматическое кольцо, содержащее атом кислорода, серы или азота; термин галоген представляет фтор, хлор, бром или йод.
1. Compounds of General Formula I
Figure 00000001

where: R represents a hydroxy, alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl or alkyl heteroaryl group, or R represents an —O — CO — R 1 group, where R 1 represents hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl or heteroaryl group, or R represents a group —O — CO — OR 1 where the substituent R 1 is as defined above, or R represents a group —O — R 2 , where R 2 is alkyl or alkylaryl, or R is a group NR 3 R 4 , where R 3 represents hydrogen, a group —NH — CO — NH 2 , —NH — CS — NH 2 , alkyl or alkylaryl, and R 4 represents is hydrogen, an alkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl, alkylcarbonyl or arylcarbonyl group; the term alkyl means a straight or branched carbon chain containing from one to six carbon atoms, optionally substituted with one or more alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term cycloalkyl represents an alicyclic group having from three to six carbon atoms; the term aryl represents a phenyl or naphthyl group optionally substituted with one or more alkoxy, halogen or nitro groups; the term heteroaryl represents a five or six membered aromatic ring containing an oxygen, sulfur or nitrogen atom; the term halogen represents fluoro, chloro, bromo or iodo.
2. Соединение по п. 1, которое представляет собой: (1) 10,11-дигидро-10-гидроксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (2) 10-бензилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (3) 10-ацетилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b, f]азепин-5-карбоксамид, (4) 10,11-дигидро-10-пропионилоксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (5) 10-бутироилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (6) 10,11-дигидро-10-пивалоилоксиимино-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (7) 10,11-дигидро-10-[(1-нафтоилоксиимино)]-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (8) 10-бензоилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b, f]азепин-5-карбоксамид, (9) 10,11-дигидро-10-сукциноилоксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (10) 10,11-дигидро-10-глутароилоксиимино-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (11) 10,11-дигидро-10-изобутоксикарбонилоксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (12) 10,11-дигидро-10-метоксиимино-5Н-дибенз[b, f]азепин-5-карбоксамид, (13) 10,11-дигидро-10-(S)-(-)-камфаноилоксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (14) 10,11-дигидро-10-[(3-метоксибензоилокси)имино]-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (15) 10,11-дигидро-10-никотиноилоксиимино-5Н-дибенз-[b, f] азепин-5-карбоксамид, (16) 10,11-дигидро-10-этоксикарбонилоксиимино-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (17) 10-бутоксикарбонилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b, f]азепин-5-карбоксамид, (18) 10-бензилоксикарбонилоксиимино-10,11-дигидро-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (19) 10,11-дигидро-10-фенилгидразоно-5Н-дибенз[b, f] -азепин-5-карбоксамид, (20) 10,11-дигидро-10-гидразоно-5Н-дибенз[b, f] азепин-5-карбоксамид, (21) 10,11-дигидро-10-(2,4-динитрофенилгидразоно)-5Н-дибенз[b, f]азепин-5-карбоксамид, (22) 10,11-дигидро-10-семикарбозоно-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (23) 10,11-дигидро-10-тиосемикарбозоно-5Н-дибенз[b,f]-азепин-5-карбоксамид, (24) 10-(2-хлорфенилoсемикарбозоно)-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид, (25) 10,11-дигидро-10-метоксикарбонилпропилимино-5Н-дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид. 2. The compound according to claim 1, which is: (1) 10,11-dihydro-10-hydroxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (2) 10-benzyloxyimino-10,11- dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (3) 10-acetyloxyimino-10,11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (4) 10,11- dihydro-10-propionyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (5) 10-butyroloxyimino-10,11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (6) 10,11-dihydro-10-pivaloyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (7) 10,11-dihydro-10 - [(1-naphthoyloxyimino)] - 5H-dibenz [b, f ] azepine-5-carboxamide, (8) 10-benzoyloxyimino-10,11-digi dro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (9) 10,11-dihydro-10-succinoyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (10) 10,11- dihydro-10-glutaroyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (11) 10,11-dihydro-10-isobutoxycarbonyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (12) 10,11-dihydro-10-methoxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (13) 10,11-dihydro-10- (S) - (-) - camphanoyloxyimino-5H-dibenz [b , f] azepine-5-carboxamide, (14) 10,11-dihydro-10 - [(3-methoxybenzoyloxy) imino] -5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (15) 10,11- dihydro-10-nicotinoyloxyimino-5H-dibenz- [b, f] azepine-5-carboxamide, (16) 10 , 11-dihydro-10-ethoxycarbonyloxyimino-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (17) 10-butoxycarbonyloxyimino-10,11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (18) 10-benzyloxycarbonyloxyimino-10,11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (19) 10,11-dihydro-10-phenylhydrazono-5H-dibenz [b, f] -azepine -5-carboxamide, (20) 10,11-dihydro-10-hydrazono-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (21) 10,11-dihydro-10- (2,4-dinitrophenylhydrazono) -5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (22) 10,11-dihydro-10-semicarboxone-5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (23) 10,11-dihydro -10-thiosemicarbosono-5H-dibenz [b, f] -azepine-5 -carboxamide, (24) 10- (2-chlorophenylsemicarboxone) -5H-dibenz [b, f] azepine-5-carboxamide, (25) 10,11-dihydro-10-methoxycarbonylpropylimino-5H-dibenz [b, f] azepine -5-carboxamide. 3. Способ получения соединения общей формулы I
Figure 00000002

где R представляет собой группу гидрокси, алкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкиларил или алкилгетероарил или R представляет собой группу -О-СО-R1, где R1 представляет собой водород, группу алкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкиларил или гетероарил, или R представляет собой группу -O-СО-ОR1 где заместитель R1 определен выше, или R представляет собой группу -O-R2, где R2 представляет собой группу алкил или алкиларил, или R представляет собой группу NR3R4, где R3 представляет собой водород, группу -NН-СО-NН2, -NН-СS-NН2, алкил или алкиларил, а R4 представляет собой водород, группу алкил, алкилциклоалкил, алкиларил, алкилкарбонил или арилкарбонил; термин алкил означает углеродную цепь, прямую или разветвленную, содержащую от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими группами алкокси, галоген, алкоксикарбонил или гидроксикарбонил; термин циклоалкил представляет алициклическую группу, содержащую от трех до шести атомов углерода; термин арил представляет фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенные группами алкокси, галоген или нитро; термин гетероарил представляет пяти или шестичленное ароматическое кольцо, содержащее атом кислорода, серы или азота; термин галоген представляет фтор, хлор, бром или йод, путем взаимодействия соединения формулы II
Figure 00000003

с гидроксиламином или его производным формулы III
H2NOR2
где заместитель R2 определен выше, или путем взаимодействия соединения формулы II с тиокарбазидом, тиосемикарбазидом или производным гидразина формулы IV
H2NNR3R4
где заместители R3 и R4 определены выше, или путем взаимодействия соединения формулы V
Figure 00000004

с ацилирующим агентом формулы VI
A-CO-R1
где R1 такой, как определен выше для общей формулы I; А представляет группу гидрокси, галоген или -О-СО-R1 или -О-СО-ОR1, где R1 представляет низший алкил (С1-С4), или путем взаимодействия соединения формулы V с ацилирующим агентом формулы VII
Cl-CO-OR1
где R1 такой, как определен выше для общей формулы I.
3. A method of obtaining a compound of General formula I
Figure 00000002

where R is a hydroxy, alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl or alkyl heteroaryl group, or R is a —O — CO — R 1 group, where R 1 is hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl or heteroaryl group, or R is is a group —O — CO — OR 1 where R 1 is as defined above, or R is an —OR 2 group, where R 2 is an alkyl or alkylaryl group, or R is an NR 3 R 4 group, where R 3 is hydrogen, a group —NH — CO — NH 2 , —NH — CS — NH 2 , alkyl or alkylaryl, and R 4 is is hydrogen, an alkyl, alkylcycloalkyl, alkylaryl, alkylcarbonyl or arylcarbonyl group; the term alkyl means a straight or branched carbon chain containing from one to six carbon atoms, optionally substituted with one or more alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term cycloalkyl represents an alicyclic group containing from three to six carbon atoms; the term aryl represents a phenyl or naphthyl group optionally substituted with alkoxy, halogen or nitro groups; the term heteroaryl represents a five or six membered aromatic ring containing an oxygen, sulfur or nitrogen atom; the term halogen represents fluoro, chloro, bromo or iodo, by reacting a compound of formula II
Figure 00000003

with hydroxylamine or a derivative of formula III
H 2 NOR 2
wherein R 2 is as defined above, or by reacting a compound of formula II with thiocarbazide, thiosemicarbazide or a hydrazine derivative of formula IV
H 2 NNR 3 R 4
where the substituents R 3 and R 4 are defined above, or by reacting a compound of formula V
Figure 00000004

with an acylating agent of formula VI
A-CO-R 1
where R 1 is as defined above for general formula I; A represents a hydroxy, halogen or —O — CO — R 1 or —O — CO — OR 1 group, where R 1 is lower alkyl (C1-C4), or by reacting a compound of formula V with an acylating agent of formula VII
Cl-CO-OR 1
where R 1 is as defined above for general formula I.
4. Способ по п. 3, где взаимодействие проводят в присутствии конденсирующего агента и/или основания. 4. The method according to p. 3, where the interaction is carried out in the presence of a condensing agent and / or base. 5. Применение соединения по п. 1 или 2 для получения фармацевтической композиции, используемой при лечении заболеваний центральной и периферической нервной системы, а именно, при лечении эпилепсии, невралгии тройничного нерва и аффективных церебральных расстройств и повреждений нервных функций при дегенеративных и постишемических заболеваниях. 5. The use of a compound according to claim 1 or 2 for the preparation of a pharmaceutical composition used in the treatment of diseases of the central and peripheral nervous system, namely, in the treatment of epilepsy, trigeminal neuralgia and affective cerebral disorders and damage to nervous functions in degenerative and postischemic diseases. 6. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний центральной и периферической нервной системы, которая содержит соединение формулы I, как определено в п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель. 6. A pharmaceutical composition for the treatment of diseases of the central and peripheral nervous system, which contains a compound of formula I, as defined in paragraph 1, and a pharmaceutically acceptable carrier. 7. Композиция по п. 6, где указанное соединение определено в п. 2. 7. The composition according to p. 6, where the specified connection is defined in p. 2. 8. Способ лечения заболеваний центральной и периферической нервной системы, который включает введение соединения по п. 1 или 2 или фармацевтической композиции по п. 6 или 7. 8. A method of treating diseases of the central and peripheral nervous system, which comprises administering a compound according to claim 1 or 2 or a pharmaceutical composition according to claim 6 or 7.
RU98123571/04A 1996-05-27 1997-05-27 New derivatives of 10,11-dihydro-10-oxo-5h-dibenzo- -[b,f]azepine-5- carboxamide, methods of their synthesis, pharmaceutical composition, method of treatment of convulsant states RU2187503C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PT101876A PT101876B (en) 1996-05-27 1996-05-27 NEW DERIVATIVES OF 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5H-DIBENZO (B, F) AZEPINE-5-CARBOXAMIDE
PT101876 1996-05-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98123571A true RU98123571A (en) 2000-09-27
RU2187503C2 RU2187503C2 (en) 2002-08-20

Family

ID=20085604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98123571/04A RU2187503C2 (en) 1996-05-27 1997-05-27 New derivatives of 10,11-dihydro-10-oxo-5h-dibenzo- -[b,f]azepine-5- carboxamide, methods of their synthesis, pharmaceutical composition, method of treatment of convulsant states

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5866566A (en)
EP (1) EP0810216B1 (en)
JP (1) JP3592892B2 (en)
CN (1) CN1101382C (en)
AR (1) AR007291A1 (en)
AT (1) ATE199901T1 (en)
AU (1) AU713807B2 (en)
BR (1) BR9703403B1 (en)
CA (1) CA2206172C (en)
DE (1) DE69704297T2 (en)
DK (1) DK0810216T3 (en)
ES (1) ES2156319T3 (en)
GR (1) GR3035910T3 (en)
PL (1) PL189298B1 (en)
PT (1) PT101876B (en)
RU (1) RU2187503C2 (en)
SI (1) SI0810216T1 (en)
TR (1) TR199802462T2 (en)
WO (1) WO1997045416A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2449992C2 (en) * 2001-05-25 2012-05-10 Биал-Портела Энд Ка. С.А. METHOD FOR PREPARING 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5N-DIBENZ(b,f)AZEPINE-5-CARBOXAMIDE

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9930058D0 (en) * 1999-12-20 2000-02-09 Novartis Ag Organic compounds
AU2004203644B2 (en) * 1999-12-20 2008-04-17 Novartis Ag Pharmaceutical compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH500196A (en) * 1969-03-10 1970-12-15 Ciba Geigy Ag Process for the production of new azepine derivatives
FI75561C (en) * 1979-10-30 1988-07-11 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 5-carbamoyl-10-oxo-10,11-dihydro-5H-di benz / b, f / azepine and necessary intermediates thereto.
CH649080A5 (en) * 1981-04-16 1985-04-30 Ciba Geigy Ag 5H-DIBENZ (B, F) AZEPINE-5-CARBOXAMIDES AS A MEDICINE FOR PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF CEREBRAL PERFORMANCE INSUFFICIENCY.
US5466683A (en) * 1994-08-25 1995-11-14 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Water-soluble analogs of carbamazepine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2449992C2 (en) * 2001-05-25 2012-05-10 Биал-Портела Энд Ка. С.А. METHOD FOR PREPARING 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5N-DIBENZ(b,f)AZEPINE-5-CARBOXAMIDE

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2525763T3 (en) Derivatives of substituted phenylalcanoic acid and its uses for the treatment of respiratory diseases
RU98101463A (en) SUBSTITUTED DIGIDRODIBENZ / B, I) AZEPINS USED FOR TREATING NERVOUS SYSTEM DISEASES
HUP0104816A2 (en) 3-azabicyclo[3.1.0] hexane derivatives as opiate receptors ligands and process for their preparation
DE60140456D1 (en) AZA HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND ITS THERAPEUTIC USE
RU2001105536A (en) AMINOMETHYL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
BG106566A (en) Aromatic nitrogenous six-membered ring compounds
KR880011125A (en) Heterocyclic Compounds, Methods for Making and Uses thereof
ATE163012T1 (en) N-SUBSTITUTED 4-PYRIMIDINAMINES AND - PYRIMIDINDIAMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
RU2004109141A (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES OF INDENO [[1,2-C] ISOCHINOLINE AND WAYS OF THEIR APPLICATION
HUP0303281A2 (en) Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUP0204458A2 (en) Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists and pharmaceutical compositions containing them
WO2004004730A3 (en) 2-aminopyrazine derivatives as inhibitors of cyclin dependent kinases for the treatment of proliferative disorders
IL169368A0 (en) Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives
FI905855A0 (en) Process for Preparation of Therapeutically Useful / (3aS-cis) -1,2,3,3a, 8,8a-Hexahydropyrrolo / 2,3-b / indol-5-yl / aminocarbonyl / carbamate derivative
RU98123571A (en) NEW DERIVATIVES 10,11-DIHYDRO-10-OXO-5H-DIBENZE [B, F] -AZEPIN-5-CARBOXAMIDE
EA200100816A1 (en) 2-AMINOPYRIDINES CONTAINING CONDENSED RINGS AS DEPUTIES
KR880009957A (en) Alkyl-substituted N-benzopyranylalactam, methods of preparation thereof, uses thereof and pharmaceutical preparations based on these compounds
HUP0003861A2 (en) Quinolin-4-yl derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
CA2485201A1 (en) Camptothecins with a modified lactone ring
DE69033931T2 (en) Anticonvulsive amino acid derivatives
AR016184A1 (en) INDOLES 5-HETEROARIL SUBSTITUTED, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT CONTAINS THEM, THE USE OF THE SAME FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT AND FOR THE PREPARATION OF A RADIO-MARKING COMPOUND.
RU99113432A (en) NEW DERIVATIVES OF PHENANTRIDINIA
DE68914600T2 (en) Condensed heterocyclic derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroacridine, process for their preparation and their use as a medicament.
CA2312409A1 (en) New derivatives of 7-oxo-2,3,7,14-tetrehydro-1h-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridine carboxylate, the procedure for preparing same and the pharmaceutical compounds containing same
EA200200379A2 (en) Pyrimidin-4-one compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them