RU98118188A - RETROAMIDE-CONTAINING DERIVATIVES AS ENDOTELIN-CONVERTER ENZYME INHIBITORS - Google Patents
RETROAMIDE-CONTAINING DERIVATIVES AS ENDOTELIN-CONVERTER ENZYME INHIBITORSInfo
- Publication number
- RU98118188A RU98118188A RU98118188/04A RU98118188A RU98118188A RU 98118188 A RU98118188 A RU 98118188A RU 98118188/04 A RU98118188/04 A RU 98118188/04A RU 98118188 A RU98118188 A RU 98118188A RU 98118188 A RU98118188 A RU 98118188A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- formula
- products
- salt
- amide
- Prior art date
Links
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 biphenyl radical Chemical class 0.000 claims 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical class [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 102000015375 Endothelin-Converting Enzymes Human genes 0.000 claims 3
- 108010025223 Endothelin-Converting Enzymes Proteins 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GGRKLCWXRBTPLH-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC(C(=O)N)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GGRKLCWXRBTPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical class 0.000 claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylbenzene Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007554 Cardiac failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010008111 Cerebral haemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N Cyano radical Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000002045 Endothelin Human genes 0.000 claims 1
- 108050009340 Endothelin Proteins 0.000 claims 1
- ZUBDGKVDJUIMQQ-UBFCDGJISA-N Endothelin-1 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H]2CSSC[C@@H](C(N[C@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N2)=O)NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)[C@H](N)CSSC1)C1=CNC=N1 ZUBDGKVDJUIMQQ-UBFCDGJISA-N 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010038435 Renal failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 1
- 0 CC(C(C)O)N=* Chemical compound CC(C(C)O)N=* 0.000 description 1
Claims (9)
в которой R1 - это радикал фенил или бифенил, при необходимости замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, радикалов гидроксильного, при необходимости защищенного, алкокси, линейного или разветвленного, содержащего не более 4 атомов углерода, циано, карбокси, свободного, в виде соли, в виде сложного эфира или в виде амида, бензилокси и радикала диоксол,
n1 и n2, идентичные или разные, означают целое число 0 или 1,
R2 - это атом водорода или радикал метил, замещенный радикалом фенил, фенилтио или индолил и, при необходимости, вторым радикалом фенил, причем эти радикалы фенил, фенилтио и индолил при необходимости замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, радикалов гидроксильного, при необходимости защищенного, алкокси, линейного или разветвленного, содержащего не более 4 атомов углерода, циано, карбокси, свободного, в виде соли, в виде сложного эфира или в виде амида, бензилокси, тиенила, нафтила и фенила, причем три последних радикала сами, при необходимости, замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, радикалов гидроксильного, при необходимости защищенного, алкокси, линейного или разветвленного, содержащего не более 4 атомов углерода, циано и карбокси свободного, в виде соли, в виде сложного эфира или амида,
А - это радикал карбокси свободный, в виде соли, сложного эфира или амида, радикал тетразолил, свободный или в виде соли, или радикал алкил, содержащий не более 10 атомов углерода и замещенный радикалом, выбранным из радикалов карбокси, свободного, в виде соли, сложного эфира или амида, радикалов гидроксильного, при необходимости защищенного, алкокси, содержащего не более 4 атомов углерода, фенокси, фенила, нафтила, тиенила, индолила и пиридила, причем эти радикалы, при необходимости, замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из атомов галогена, радикалов гидроксила, при необходимости защищенного, алкокси, линейного или разветвленного, содержащего не более 4 атомов углерода, циано или карбокси свободного, в виде соли, сложного эфира или амида, при этом
in which R 1 is a phenyl or biphenyl radical, optionally substituted with one or more radicals selected from halogen atoms, hydroxyl radicals, optionally protected, alkoxy, linear or branched, containing not more than 4 carbon atoms, cyano, carboxy, free, as a salt, as an ester, or as an amide, benzyloxy and dioxole radical,
n1 and n2, identical or different, mean an integer 0 or 1,
R 2 is a hydrogen atom or a methyl radical substituted with a phenyl, phenylthio or indolyl radical, and optionally a second phenyl radical, these phenyl, phenylthio and indolyl radicals being optionally substituted with one or more radicals selected from halogen atoms, hydroxyl radicals, optionally protected, alkoxy, linear or branched, containing not more than 4 carbon atoms, cyano, carboxy, free, in the form of a salt, in the form of an ester or in the form of an amide, benzyloxy, thienyl, naphthyl and phenyl, and three after The radicals themselves, if necessary, are replaced by one or more radicals selected from halogen atoms, hydroxyl radicals, optionally protected, alkoxy, linear or branched, containing not more than 4 carbon atoms, cyano and carboxy free, in the form of a salt, in the form of a complex ether or amide,
A is a carboxy free radical, in the form of a salt, ester or amide, a tetrazolyl radical, free or in the form of a salt, or an alkyl radical containing not more than 10 carbon atoms and substituted by a radical selected from carboxy radicals, free, in the form of a salt, ester or amide, hydroxyl radicals, optionally protected, alkoxy, containing not more than 4 carbon atoms, phenoxy, phenyl, naphthyl, thienyl, indolyl and pyridyl, and these radicals are optionally substituted by one or more radicals selected from the atom halogen, hydroxyl radicals, optionally protected, alkoxy, linear or branched, containing not more than 4 carbon atoms, cyano or carboxy free, in the form of a salt, ester or amide, while
-[S-(R*,S*)]N-[1-(меркаптометил)-2-фенилэтил]-альфа-[[(фенилметокси)карбонил]амино]-1Н-индол-3-пропанамид,
-2'-циано-альфа-[[[1-(меркаптометил)-2-фенилэтил] амино] карбонил] (1,1'-бифенил)-4-пропановая кислота,
-(R)N-(1-меркаптометил)-2-фенилэтил)-11-фенокси-ундекан-амид, причем названные продукты формулы I представлены во всех возможных изомерных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных формах, а также аддитивными солями минеральных и органических оснований названных продуктов формулы I.4. The use according to claim 1 of products that have the following names:
- [S- (R *, S *)] N- [1- (mercaptomethyl) -2-phenylethyl] alpha - [[(phenylmethoxy) carbonyl] amino] -1H-indole-3-propanamide,
-2'-cyano-alpha - [[[1- (mercaptomethyl) -2-phenylethyl] amino] carbonyl] (1,1'-biphenyl) -4-propanoic acid,
- (R) N- (1-mercaptomethyl) -2-phenylethyl) -11-phenoxy-undecane amide, wherein said products of formula I are presented in all possible isomeric racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms, as well as additive salts of mineral and organic bases the named products of formula I.
в которой n1 имеет значение, указанное в п. 1, a R'1 имеет значение, указанное в п. 1 для R1, в котором возможные реактивные функции являются, при необходимости, защищенными, либо воздействию соединения формулы III:
в которой R'2 имеет значение, указанное в п. 1 для R2, в котором возможные реакционные группы являются, при необходимости, защищенными, a R - радикал алкил или арилалкил, чтобы получить продукт формулы IV:
в которой n1, R'1, R'2 и R имеют вышеназванные значения, либо воздействию галогенида кислоты формулы V:
в которой n2 имеет значение, указанное в п. 1, Hal - атом галогена, R'2 имеет вышеназванное значение и А' имеет значение, указанное в п. 1 для А, в котором возможные реакционные группы являются, при необходимости, защищенными, например, А' не означает свободный радикал карбокси, для получения продукта формулы VI:
в которой n1, n2, R'1, R'2 и А' имеют вышеназванные значения, продукты формул IV и VI, которые, чтобы получить продукты формулы I или чтобы преобразовать продукты формулы I в другие продукты формулы I, можно подвергнуть при необходимости, одной или нескольким из нижеследующих реакций, в каком угодно порядке: реакции омыления функциональной группы сложного эфира в кислотную группу, реакции преобразования функциональной группы циано в кислотную группу или тетразолил, реакции преобразования функциональной группы алкокси в гидроксильную группу, реакции этерификации, солеобразования или амидирования кислотной группы, реакции высвобождения функциональной группы тиола из радикала:
реакции удаления защитных групп, которые могут нести защитные реактивные функции, реакции солеобразования с минеральной или органической кислотой или минеральным или органическим основанием для получения соответствующей соли, причем названные продукты формулы I, полученные таким образом, могут быть во всех возможных изомерных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных формах.5. A method of obtaining products of the above formula I for use according to claim 1, characterized in that the compound of formula II is subjected:
in which n1 has the meaning indicated in paragraph 1, a R ' 1 has the meaning specified in paragraph 1 for R 1 , in which the possible reactive functions are, if necessary, protected, or the action of the compounds of formula III:
in which R ' 2 has the meaning specified in paragraph 1 for R 2 in which the possible reaction groups are, if necessary, protected, and R is an alkyl or arylalkyl radical to obtain a product of formula IV:
in which n1, R ' 1 , R' 2 and R have the above meanings, or the effect of an acid halide of the formula V:
in which n2 has the value indicated in paragraph 1, Hal is the halogen atom, R ' 2 has the above value and A' has the value specified in paragraph 1 for A, in which the possible reaction groups are, if necessary, protected, for example , A 'does not mean a carboxy free radical to obtain a product of formula VI:
in which n1, n2, R ' 1 , R' 2 and A 'have the above meanings, the products of formulas IV and VI, which, in order to obtain products of the formula I or to convert products of the formula I to other products of the formula I, can be subjected, if necessary, one or more of the following reactions, in any order: the reaction of saponification of the functional group of the ester into an acid group, the reaction of conversion of the functional group of cyano to an acid group or tetrazolyl, the reaction of converting the functional group of alkoxy to a hydroxyl group, reaction esterification, salt formation or amidation of the acid group, the reaction of the release of the functional group of the thiol from the radical:
deprotection reactions which may carry protective reactive functions, salt formation reactions with a mineral or organic acid or a mineral or organic base to produce the corresponding salt, the products of the formula I obtained in this way can be in all possible isomeric racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms.
-[S-(R*,S*)] N-[1-(меркаптометил)-2-фенилэтил]-альфа-[[(фенилметокси)карбонил]амино]-1Н-индол-3-пропанамид,
-2'-циано-альфа-[[[1-(меркаптометил)-2-фенилэтил] амино] карбонил] (1,1'-бифенил)-4-пропановая кислота,
-(R)N-(1-меркаптометил)-2-фенилэтил)-11-фенокси-ун-декан-амид,
причем названные продукты формулы I могут быть во всех возможных изомерных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных формах, а также аддитивными солями фармацевтически приемлемых минеральных и органических оснований названных продуктов формулы I.6. Connections:
- [S- (R *, S *)] N- [1- (mercaptomethyl) -2-phenylethyl] alpha - [[(phenylmethoxy) carbonyl] amino] -1H-indole-3-propanamide,
-2'-cyano-alpha - [[[1- (mercaptomethyl) -2-phenylethyl] amino] carbonyl] (1,1'-biphenyl) -4-propanoic acid,
- (R) N- (1-mercaptomethyl) -2-phenylethyl) -11-phenoxy-un-decane-amide,
moreover, the named products of the formula I can be in all possible isomeric racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms, as well as the addition salts of pharmaceutically acceptable mineral and organic bases of the named products of the formula I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9602674 | 1996-03-04 | ||
| FR9602674A FR2745570B1 (en) | 1996-03-04 | 1996-03-04 | NOVEL SULFUR DERIVATIVES COMPRISING A RETROAMIDE BINDING, THEIR PREPARATION METHOD AND INTERMEDIATES, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98118188A true RU98118188A (en) | 2000-08-20 |
| RU2215526C2 RU2215526C2 (en) | 2003-11-10 |
Family
ID=9489807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98118188/14A RU2215526C2 (en) | 1996-03-04 | 1997-03-03 | Sulfur-containing derivatives with retroamide linkage as inhibitors of endothelin-converting enzymes |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6420341B1 (en) |
| EP (1) | EP0888299A1 (en) |
| JP (1) | JP2000506156A (en) |
| KR (1) | KR19990087485A (en) |
| CN (1) | CN1217713A (en) |
| AU (1) | AU722680B2 (en) |
| BR (1) | BR9707908A (en) |
| CA (1) | CA2248188A1 (en) |
| FR (1) | FR2745570B1 (en) |
| IL (1) | IL125961A0 (en) |
| NO (1) | NO984048L (en) |
| PL (1) | PL328705A1 (en) |
| RU (1) | RU2215526C2 (en) |
| TR (1) | TR199801750T2 (en) |
| WO (1) | WO1997032849A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19745151A1 (en) * | 1997-10-14 | 1999-04-15 | Basf Ag | New N-2-Mercapto-3-phenyl-propionyl di:peptide derivatives |
| US6426354B1 (en) | 1998-04-23 | 2002-07-30 | Novartis Ag | Certain heteroaryl substituted thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme |
| US6423727B1 (en) | 1998-04-23 | 2002-07-23 | Novartis Ag | Certain thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme |
| WO1999055723A1 (en) * | 1998-04-23 | 1999-11-04 | Novartis Ag | Certain heteroaryl substituted thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme |
| US20060183753A1 (en) * | 2002-12-20 | 2006-08-17 | Bayer Healthcare Ag | Use of substituted 2,5-diamidoindoles for the treatment of urological diseases |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3560829D1 (en) * | 1984-04-02 | 1987-12-03 | Squibb & Sons Inc | ENKEPHALINASE INHIBITORS |
| CA1337400C (en) * | 1987-06-08 | 1995-10-24 | Norma G. Delaney | Inhibitors of neutral endopeptidase |
| CA2043741C (en) * | 1990-06-07 | 2003-04-01 | Kiyofumi Ishikawa | Endothelin antagonistic peptide derivatives |
| IT1266571B1 (en) * | 1993-07-30 | 1997-01-09 | Zambon Spa | DERIVATIVES OF BETA-MERCAPTO-PROPANAMIDE USEFUL IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES |
-
1996
- 1996-03-04 FR FR9602674A patent/FR2745570B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-03 IL IL12596197A patent/IL125961A0/en unknown
- 1997-03-03 JP JP9531513A patent/JP2000506156A/en active Pending
- 1997-03-03 PL PL97328705A patent/PL328705A1/en unknown
- 1997-03-03 KR KR1019980706913A patent/KR19990087485A/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-03 EP EP97907159A patent/EP0888299A1/en not_active Withdrawn
- 1997-03-03 TR TR1998/01750T patent/TR199801750T2/en unknown
- 1997-03-03 US US09/142,288 patent/US6420341B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-03 RU RU98118188/14A patent/RU2215526C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-03 BR BR9707908A patent/BR9707908A/en unknown
- 1997-03-03 CN CN97194386A patent/CN1217713A/en active Pending
- 1997-03-03 WO PCT/FR1997/000369 patent/WO1997032849A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-03 AU AU19307/97A patent/AU722680B2/en not_active Ceased
- 1997-03-03 CA CA002248188A patent/CA2248188A1/en not_active Abandoned
-
1998
- 1998-09-03 NO NO984048A patent/NO984048L/en unknown
-
2002
- 2002-01-16 US US10/052,416 patent/US20020161030A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5670531A (en) | Amino acid derivatives, the process for their preparation and their applications to therapy | |
| US5859061A (en) | Bis-sulfonamides hydroxamic acids as MMP inhibitors | |
| RO107934B1 (en) | Aminoacids derivates, preparation process therefor and intermediaries products | |
| KR920021578A (en) | Phosphno / biaryl substituted dipeptide derivatives | |
| EP1685142B1 (en) | Phosphinic acid derivatives, beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease | |
| JPH0395154A (en) | (di-(tert.-butyl(hydroxy)phenylthio))-substituted hydroxamic acid derivative | |
| BE900481A (en) | COMPOSITION AND METHOD FOR PREVENTING OR INHIBITING RESORPTION OF ALVELOLAR BONES. | |
| BG63940B1 (en) | Biphenylsulphanomide inhibitors of the matrix metalloproteinase | |
| KR960704876A (en) | Novel Compound Having Platelet Aggregation Inhibitor Effect | |
| RU2203661C2 (en) | Novel sulfur-containing derivatives with amide linkage, method of their synthesis, their using as medicine and pharmaceutical composition | |
| RU98118049A (en) | NEW SURFACE-CONTAINING DERIVATIVES WITH AMID BOND, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS MEDICINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
| NL8201146A (en) | METHOD FOR PREPARING A PHARMACEUTICAL PREPARATION USING A THIAZOLIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SUITABLE COMPOUNDS | |
| RU98118188A (en) | RETROAMIDE-CONTAINING DERIVATIVES AS ENDOTELIN-CONVERTER ENZYME INHIBITORS | |
| KR900701778A (en) | Pyrimidinyl-substituted hydroxy acids, lactones and esters, and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2001115706A (en) | OMEGA AMIDES N-ARILSULFONIL-AMINO ACIDS | |
| RU2215526C2 (en) | Sulfur-containing derivatives with retroamide linkage as inhibitors of endothelin-converting enzymes | |
| JP3725600B2 (en) | Phosphonoacetic acid derivatives and their use to treat osteoarthritis | |
| KR910007884A (en) | Isoquinolone derivatives, preparation method and uses thereof | |
| PT83667A (en) | ]]](3-oyridinyl)methylen"amino"oxy"alkanoic acids and esters | |
| US4474795A (en) | Enkephalinase inhibitors | |
| CA2348946A1 (en) | Cystine derivatives as therapeutic agents for matrix metalloprotease related diseases | |
| AU6871200A (en) | Prostaglandin e analogues | |
| EP0120270B1 (en) | Furyloxazolylacetic acid derivative, processes for preparing same and pharmaceutical composition | |
| CA2159850A1 (en) | Phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitor salts and method | |
| CA2373433A1 (en) | Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them |