RU98117853A - 2-AMINO-4-BICYCLOAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS - Google Patents

2-AMINO-4-BICYCLOAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS

Info

Publication number
RU98117853A
RU98117853A RU98117853/04A RU98117853A RU98117853A RU 98117853 A RU98117853 A RU 98117853A RU 98117853/04 A RU98117853/04 A RU 98117853/04A RU 98117853 A RU98117853 A RU 98117853A RU 98117853 A RU98117853 A RU 98117853A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
alkoxy
group
carbonyl
Prior art date
Application number
RU98117853/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2314297C2 (en
Inventor
ЛОРЕНЦ Клаус
Минн Клеменс
Вилльмс Лотар
Бауер Клаус
Бирингер Херманн
Розингер Кристофер
Original Assignee
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19607450A external-priority patent/DE19607450A1/en
Application filed by Хехст Шеринг Агрево ГмбХ filed Critical Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Publication of RU98117853A publication Critical patent/RU98117853A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2314297C2 publication Critical patent/RU2314297C2/en

Links

Claims (10)

1. Соединения формулы (I) и их соли
Figure 00000001

где R1 и R2 независимо друг от друга водород, амино, алкиламино или диалкиламино группа, содержащая 1 - 6 углеродных атомов в остатке алкила, ациклический или циклический углеводородный остаток или оксиуглеводородный остаток, содержащий соответственно от 1 до 10 углеродных атомов или гетероциклический остаток, остаток гетероциклилокси, остаток гетероциклилтио, или остаток гетероциклиламино соответственно с 3 - 6 кольцевыми атомами и с 1 - 3 гетероатомами из группы N, O и S, причем каждый из 5 последних приведенных остатков является незамещенным или замещенным, или остаток ацила, или R1 и R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 означают гетероциклический остаток с 3 до 6 кольцевыми атомами и с 1 до 4 гетероатомами в цикле, причем наряду с атомом азота в зависимости от обстоятельств гетероциклический остаток содержит гетероатомы из группы N, O и S, и является незамещенным или замещенным,
R3 означает галоген, циано, тиоцианато, нитро или остаток формулы -Z1-R7,
R4 означает водород, амино, алкиламино или диалкиламино соответственно с 1 - 6 атомами углерода в остатке алкила, один ациклический или циклический остаток углеводорода или остаток оксиуглеводорода с 1 - 10 атомами углерода или один гетероциклический остаток, остаток гетероциклилокси или остаток гетероциклиламино соответственно с 3 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 3 гетероатомами из группы N, O и S, причем каждый из пяти последних приведенных остатков является незамещенным или замещенным, или остаток ацила,
R5 означает галоген, циано, тиоцианато, нитро или остаток формулы -Z2R8; при n = 1 или при n больше 1, R6 означает галоген, циано, тиоцианато, нитро или группа формулы -Z3-R9;
R7, R8, R9, каждый независимо друг от друга означает водород или ациклический углеводородный остаток, причем в цепочке атомы углерода могут быть замещены гетероатомами из группы N, O и S, или остаток циклического углеводорода или остаток гетероцикла, причем каждый из последних названных 3 остатков является незамещенным или замещенным,
Z1, Z2, Z3, каждый независимо друг от друга означает прямую связь или двухвалентную группу формулы -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- или -CO-NR'-, причем p = 0, 1 или 2, R' - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, бензил, циклоалкил с 3 до 6 атомами углерода или алканоил с 1 - 6 атомами углерода,
Y1, Y2, Y3, при m равном 2, 3 или 4 каждый раз независимо друг от друга означает двухвалентную группу формулы CRaRb, причем Ra и Rb одинаковые или разные остатки из группы, указанной для R7 по R9, или двухвалентную группу формулы -O-, -CO-, -CS, -CH(OR*)-, -C(=NR*)-, S(O)q-, -NR*- или -N(O)-, причем q = 0, 1 или 2 и R* - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или Y1 или Y3 означает прямую связь, причем два атома кислорода групп Y2 и Y3 не расположены рядом,
m = 1, 2, 3 или 4,
n = 0, 1, 2, 3 или 4.1. The compounds of formula (I) and their salts
Figure 00000001

where R 1 and R 2 independently of each other are a hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino group containing 1 to 6 carbon atoms in an alkyl residue, an acyclic or cyclic hydrocarbon residue or an oxyhydrocarbon residue, respectively, containing from 1 to 10 carbon atoms or a heterocyclic residue, a heterocyclyloxy residue, a heterocyclylthio residue, or a heterocyclylamino residue, respectively, with 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group N, O, and S, each of the 5 last residues given is unsubstituted and substituted or acyl radical, or R 1 and R 2 taken together with the atom group NR 1 R 2 nitrogen represent a heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 heteroatoms in the ring, and together with the nitrogen atom in the appropriate heterocyclic the residue contains heteroatoms from the group N, O and S, and is unsubstituted or substituted,
R 3 means halogen, cyano, thiocyanato, nitro or the residue of the formula -Z 1 -R 7 ,
R 4 means hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino, respectively, with 1-6 carbon atoms in the alkyl residue, one acyclic or cyclic hydrocarbon residue or an oxyhydrocarbon residue with 1 to 10 carbon atoms or one heterocyclic residue, heterocyclyloxy residue or a heterocyclylamino residue, respectively, with 3 - 6 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group N, O and S, each of the last five given residues being unsubstituted or substituted, or an acyl residue,
R 5 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro, or a residue of formula -Z 2 R 8 ; with n = 1 or with n greater than 1, R 6 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro, or a group of the formula -Z 3 -R 9 ;
R 7 , R 8 , R 9 each independently of one another denotes hydrogen or an acyclic hydrocarbon residue, and in the chain carbon atoms can be replaced by heteroatoms from the group N, O and S, or a residue of a cyclic hydrocarbon or a residue of a heterocycle, each of these 3 residues are unsubstituted or substituted,
Z 1 , Z 2 , Z 3 each independently means a direct bond or a bivalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O-, -OS (O) p - , -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO- -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- or -CO-NR'-, with p = 0, 1 or 2, R 'is hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms or alkanoyl with 1-6 carbon atoms,
Y 1 , Y 2 , Y 3 , with m equal to 2, 3 or 4 each time independently of one another, means a divalent group of the formula CR a R b , and R a and R b are the same or different residues from the group indicated for R 7 according to R 9 , or a divalent group of the formula -O-, -CO-, -CS, -CH (OR *) -, -C (= NR *) -, S (O) q -, -NR * - or -N ( O) -, moreover, q = 0, 1 or 2 and R * is hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms, or Y 1 or Y 3 means a direct bond, and two oxygen atoms of the groups Y 2 and Y 3 are not located side by side,
m = 1, 2, 3 or 4,
n = 0, 1, 2, 3 or 4. 2. Соединения формулы (I) по п.1 или их соли, где
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, амино, алкиламино или диалкиламино с 1 - 6 атомами углерода в остатке алкила или ациклический или циклический углеводородный остаток или оксиуглеводородный остаток с 1 - 6 атомами углерода или остаток гетероциклила, остаток гетероциклилокси или остаток гетероциклиламино с 3 - 9 кольцевыми атомами, и 1 - 3 гетерокольцевыми атомами из группы N, O и S, причем каждый из последних 5 названных остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкенилокси с 2 - 4 атомами углерода, алкинилокси с 2 - 4 атомами углерода, гидрокси, амино, ациламино, моно- диалкиламино, нитро, карбокси, циано, азидо, [(C1-C4)алкокси] -карбонил, [(C1-C4)алкил]-карбонил, формил, карбамоил, моно- и ди-[(C1-C4)алкил]-аминокарбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и, в случае циклических остатков, замещенный алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода или незамещенный или замещенный остаток из группы фенил, фенокси, циклоалкил, гетероциклил и гетероциклилокси, или остаток ацила, или R1 и R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 означает гетероциклический остаток с 3 - 6 кольцевыми атомами с 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота гетероциклический остаток включает следующий гетероатом из группы азот, кислород и сера и является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксо,
R4 означает водород, амино, алкиламино или диалкиламино с 1 - 6 атомами углерода в остатке алкила, циклический или циклический углеводородный остаток или остаток оксиуглеводорода с 1 - 6 атомами углерода или гетероциклил, гетероциклилокси или гетероциклиламино с 3 - 6 кольцевыми атомами и с 1 - 3 гетероатомами из группы азот, кислород и сера, причем каждый из пяти последних названных остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 2 - 4 атомами углерода, алкинилокси с 2 - 4 атомами углерода, гидрокси, амино, ациламино, моно-и диалкиламино, нитро, карбокси, циано, азидо, [(C1-C4) (алкокси] -карбонил, [(C1-C4)алкил] карбонил, формил, карбамоил, моно- и ди-[(C1-C4)алкил] -аминокарбонил, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и, в случае циклических остатков, замещенный алкил с 1 - 4 атомами углерода и замещенный галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, или незамещенный или замещенный остаток из группы фенил, фенокси, циклоалкил, гетероциклил и гетероциклилокси или остаток ацила,
R7, R8, R9 каждый независимо друг от друга означает водород или алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, причем каждый из названных 3 остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, циано, тиоцианато, нитро и остаток формулы -Z4 - R10, или циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 6 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 6 атомами углерода, алкилокси с 1 - 6 атомами углерода, алкилтио с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода, или фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы галоген, циано, тиоцианато, нитро и остаток формулы -Z5 - R11, или один гетероциклический остаток с 3 до 9 кольцевыми атомами и 1 до 3 гетерокольцевыми атомами из группы N, O и S, причем остаток незамещен или замещен несколькими остатками из группы галоген, циано, тиоцианато, нитро и остаток формулы -Z6-R12, и
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 каждый независимо друг от друга означает прямую связь или двухвалентную группу формулы -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- или -CO-NR'-, причем p = 0, 1 или 2, R' - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, бензил, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или алканоил с 1 - 6 атомами углерода, и
R10, R11, R12 каждый раз независимо друг от друга означает водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, причем каждый из последних названных трех остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками группы галоген, алкокси с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, или циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, фенил, гетероциклил с 3 - 9 кольцевыми атомами и 1 до 3 гетерокольцевыми атомами из группы N, O и S, причем каждый из последних 3 названных циклических остатков незамещен или замещен, или каждый раз два остатка -Z4-R10 или -Z5-R11 или -Z6-R12 вместе с элементом присоединения или элементами присоединения означают один цикл с 3 - 8 кольцевыми атомами, который является карбоциклическим или содержит гетерокольцевые атомы из группы O, S и N и является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксо.2. The compounds of formula (I) according to claim 1 or their salts, where
R 1 and R 2 independently of one another denote hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino with 1-6 carbon atoms in the alkyl residue or an acyclic or cyclic hydrocarbon residue or hydroxyhydrocarbyl residue with 1 to 6 carbon atoms or heterocyclyl residue, heterocyclyloxy residue or heterocyclylamino residue with 3 to 9 ring atoms, and 1 to 3 heterocyclic atoms from the group N, O and S, each of the last 5 of these residues unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, alkenyloxy with 2-4 carbon atoms, alkynyloxy with 2-4 carbon atoms, hydroxy, amino, acylamino, mono-dialkylamino, nitro, carboxy, cyano, azido, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] -carbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and di- - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -aminocarbonyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms, halos Dalkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms and, in the case of cyclic residues, substituted alkyl with 1-4 carbon atoms and haloalkyl with 1-4 carbon atoms or an unsubstituted or substituted residue from the group phenyl, phenoxy, cycloalkyl, heterocyclyl and heterocyclyloxy, or an acyl residue or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom of the group NR 1 R 2 means a heterocyclic residue with 3 to 6 ring atoms with 1 to 2 heteroatoms, and along with the nitrogen atom the heterocyclic residue includes the following hetero atom from the group nitrogen, oxygen and sulfur and is unsubstituted m or substituted by one or more residues from the group of halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms and oxo,
R 4 means hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl residue, a cyclic or cyclic hydrocarbon residue or an oxyhydrocarbon residue with 1 to 6 carbon atoms or heterocyclyl, heterocyclyloxy or heterocyclylamino with 3 to 6 ring atoms and with 1 - 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, each of the five last named residues being unsubstituted or substituted by one or several residues from the group halogen, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms , alkylthio with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkynyl with 2-4 carbon atoms, alkenyloxy with 2-4 carbon atoms, alkynyloxy with 2-4 carbon atoms, hydroxy, amino, acylamino, mono-and dialkylamino, nitro, carboxy, cyano, azido, [(C 1 -C 4 ) (alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and di- [(C 1 - C 4 ) alkyl] -aminocarbonyl, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms and, in the case of cyclic carbon atoms Atkov, substituted alkyl with 1-4 carbon atoms and substituted haloalkyl with 1-4 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted residue from the group phenyl, phenoxy, cycloalkyl, heterocyclyl and heterocyclyloxy or acyl residue,
R 7 , R 8 , R 9 each independently of one another denotes hydrogen or alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkynyl with 2 to 6 carbon atoms, each of these 3 residues being unsubstituted or substituted by one or several residues from the group halogen, cyano, thiocyanato, nitro and the residue of the formula -Z 4 - R 10 , or cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-6 carbon atoms, haloalkoxy with 1-6 carbon atoms, alkyloxy with 1-6 carbon atoms, alkylthio with 1-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, alkenyloxy with 3-4 carbon atoms and alkynyloxy with 3-4 carbon atoms, or phenyl, unsubstituted or substituted by one or more residues from the group of halogen, cyano, thiocyanato, nitro and the residue of the formula -Z 5 - R 11 , or one heterocyclic residue with 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 heterocyclic atoms from the group N, O and S, the residue is unsubstituted or substituted by several residues from the group of halogen, cyano, thiocyanato, nitro and the remainder of the formula-Z 6 -R 12 and
Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 each independently of one another means a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O- , -OS (O) p -, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR '-, -NR'-O-, -NR'-CO- or -CO-NR'-, and p = 0, 1 or 2, R' is hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms or alkanoyl with 1-6 carbon atoms, and
R 10 , R 11 , R 12 each time independently of one another denotes hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, each of the last three residues being unsubstituted or substituted by one or more residues of the group halogen, alkoxy with 1-4 carbon atoms and alkylthio with 1-4 carbon atoms, or cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, phenyl, heterocyclyl with 3-9 ring atoms and 1 to 3 heterocyclic atoms from the group N, O and S, and each of the last 3 of these cyclic residues is unsubstituted if substituted, or each time two radicals -Z 4 -R 10 or -R 11 -Z 5 -Z 6, or -R 12 together with the connection element or connection elements mean one cycle with 3 - 8 ring atoms which is carbocyclic or contains heterocyclic atoms from the group O, S, and N and is unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms and oxo. 3. Соединения формулы (I) или их соли по п.1 или 2, где
R1, R2 независимо друг от друга означают водород, амино, формил, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил]-амино, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4) алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил] -амино (C1-C4)алкил, (C3-C9)циклоалкил-амино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 до 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в последних трех остатках являются незамещенными или замещенными одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и циано, или фенил, фенокси, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4) алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, моно- или ди[(C1-C4)алкил] -амино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил,
гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио, или один из 17 последних названных остатков, замещенный в ациклической или в циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил и алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит от 3 до 9 кольцевых атомов и от 1 до 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера, или R1, R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 представляет гетероциклический остаток с 3 до 6 кольцевыми атомами и с 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота гетероциклический остаток содержит следующий гетероатом из группы азот, кислород или сера и является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксо,
R3 означает водород, гидрокси, амино, карбокси, циано, тиоцианато, формил, аминокарбонил, алкил с 1 - 8 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил] -амино, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4) алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил]-амино-(C1-C4)алкил, ((C3-C9)) циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, ((C3-C9))циклоалкил-(C1-C4)алкил, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в последних четырех названных остатках незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и циано, или фенил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4) алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, моно-или ди[(C1-C4)алкил] -амино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил,
фенил-(C1-C4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио или один из последних 17 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4) алкокси-карбонил и алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
R4 означает водород, амино, формил, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано(C1-C4)алкил, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил] -амино, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил] -амино-(C1-C4)алкил, (C3-C9)циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в последних трех названных остатках являются незамещенными или замещенными одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и циано, или фенил, фенокси, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, моно-или ди[(C1-C4)алкил]-амино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио, или один из последних 17 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части, одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил и алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
R5 означает водород, формил, карбокси, циано, тиоцианато, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил]-амино, галоид-(C1-C4)алкил, гидрокси алкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4) алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил]-амино-(C1-C4)алкил, (C3-C9) циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в трех названных остатках незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и циано, или фенил, фенокси, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, моно- или ди-[(C1-C4)алкиламино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил,
гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио, или один из последних 17 названных остатков, замещенный в ациклической части, или преимущественно в циклической части, одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил и алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
R6 при n = 1, или при n больше 1 означает галоген, гидрокси, амино, нитро, формил, карбокси, циано, тиоцианато, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил]-амино, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил]-амино-(C1-C4)алкил, ((C3-C9)) циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, ((C3-C9))циклоалкил, ((C3-C9))циклоалкил-(C1-C4)алкил,
гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в последних трех названных остатках незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и циано, или фенил, фенокси, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил,
моно- или ди-[(C1-C4)алкил] -амино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил (C1-C4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио или один из последних 17 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил и алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит от 3 до 9 кольцевых атомов и от 1 до 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера иди два рядом расположенных остатка R9 вместе означают неконденсированный цикл с от 4 до 6 кольцевыми атомами, который является карбоциклическим или содержит гетероатомы из группы кислород, сера и азот и является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксо,
Y1, Y2, Y3, при m, равном 2, 3 или 4 каждый независимо друг от друга означает собой двухвалентную группу формулы CRaRb, причем Ra и Rb одинаковые или разные и означают каждый раз остаток, приведенный ниже, или двухвалентную группу формулы -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, CS, -CH(OR*)-, -C(=NR*)-, -NR*- или -N(O)-, причем R* - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или Y1 или Y3 означает прямую связь, причем два атома кислорода групп Y1 и Y3 не расположены рядом,
Ra, Rb означают водород, формил, карбокси, циано, тиоцианато, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, ди-[(C1-C4)алкил]-амино, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4) алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил]-амино-(C1-C4)алкил, (C3-C9) циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в трех названных остатках незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы (C1-C4)алкил, галоген и циано, или фенил, фенокси, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4) алкокси-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, моно-или ди-[(C1-C4)алкиламино-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламино, гетероциклилокси, гетероциклилтио или один из последних 17 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, формил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит от 3 до 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
m - 0, 1, 2, 3 или 4,
n - 0, 1, 2, 3 или 4.3. The compounds of formula (I) or their salts according to claim 1 or 2, where
R 1 , R 2 independently of one another denote hydrogen, amino, formyl, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylamino with 1-4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, haloalkynyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl-amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, cycloalkyl with 3 to 9 carbon atoms, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, with the cyclic groups in the last three residues being unsubstituted or substituted by one or more residues from the group alkyl with 1 to 4 atoms carbon, halogen and cyano, or phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 - C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, mono- or di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino-carbonyl, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl,
heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, or one of the 17 last mentioned residues, substituted in the acyclic or cyclic part with one or more residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms , alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl and alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, and heterocyclyl contains from 3 to 9 ring atoms and from 1 to 3 g teroatomov from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, or R 1, R 2 together with represents a heterocyclic radical atom of NR 1 R 2 nitrogen with 3 to 6 ring atoms and 1 - 2 hetero atoms, and, together with the nitrogen atom of the heterocyclic residue comprises the following heteroatom from the group nitrogen, oxygen or sulfur, and is unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms and oxo,
R 3 means hydrogen, hydroxy, amino, carboxy, cyano, thiocyanato, formyl, aminocarbonyl, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylamino with 1 - 4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkylthio with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2 - 6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, haloalkynyl with 2 - 6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (((C 3 -C 9 )) cycloalkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, cycloalkyl with 3 to 9 carbon atoms, ((C 3 -C 9 )) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, the cyclic groups in the last four mentioned residues being unsubstituted or substituted by one or more residues from the group alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogen and cyano, or phenyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carb onyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, mono- or di [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino carbonyl, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl,
phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio or one of the last 17 mentioned residues, substituted in the acyclic or cyclic part with one or several residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 atoms carbon, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl and alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, and heterocyclyl contains 3 to 9 ring atoms в and 1 - 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
R 4 means hydrogen, amino, formyl, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] - amino, haloalkyl with carbon atoms 4, hydroxyalkyl carbon with 1-4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 - C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, haloalkynyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 - C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino (C 1 -C 4 ) alkyl, cycloalkyl with 3 - 9 atoms and carbon, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, with the cyclic groups in the last three of these residues being unsubstituted or substituted by one or more residues from the group alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogen and cyano, or phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- ( C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, mono- or di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino-carbonyl, phenoxy - (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocycly l, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, or one of the last 17 named residues, substituted in the acyclic or cyclic part, with one or more residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms , alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl and alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, and heterocyclyl contains 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group nitrogen , oxygen and sulfur,
R 5 means hydrogen, formyl, carboxy, cyano, thiocyanato, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylamino with 1-4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino, halo- (C 1 -C 4 ) alkyl, hydroxy alkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkylthio with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2 - 6 carbon atoms, alkynyl of 2 - 6 carbon atoms, haloalkynyl with 2 - 6 carbon atoms, (C 1 -C 4) alkyl mino- (C 1 -C 4) alkyl, di - [(C 1 -C 4) alkyl] amino (C 1 -C 4) alkyl, (C 3 -C 9) cycloalkylamino (C 1 -C 4 a) alkyl, cycloalkyl with 3 to 9 carbon atoms, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, with cyclic groups in the three mentioned residues unsubstituted or substituted by one or more residues from the group alkyl with 1 to 4 atoms carbon, halogen and cyano, or phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4) alkoxy-carbonyl, mono- Whether di - [(C 1 -C 4) alkylamino-carbonyl, phenoxy- (C 1 -C 4) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4) alkyl,
heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, or one of the last 17 mentioned residues, substituted in the acyclic part, or mainly in the cyclic part, with one or more residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1 - 4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy -carbonyl and alkoxy with 1-4 carbon atoms, with heterocyclyl containing 3-9 ring x atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
R 6 with n = 1, or with n greater than 1 means halogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, thiocyanato, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkylthio with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, haloalkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkynyl with 2 to 6 atoms mi carbon, haloalkynyl with 2 to 6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino (C 1 -C 4 ) alkyl, ((C 3 -C 9 )) cycloalkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, ((C 3 -C 9 )) cycloalkyl, ((C 3 -C 9 )) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl,
heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, with the cyclic groups in the last three of these residues unsubstituted or substituted by one or more residues from the group alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogen and cyano, or phenyl, phenoxy , phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl,
mono- or di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino-carbonyl, phenoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio or one of the last 17 mentioned residues, substituted in the acyclic or cyclic part by one or several residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl and alkoxy with 1 to 4 atoms mi of carbon, and heterocyclyl contains from 3 to 9 ring atoms and from 1 to 3 heteroatoms from the group of nitrogen, oxygen and sulfur or two closely spaced R 9 together represent a non-condensed cycle with from 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains heteroatoms from the group oxygen, sulfur and nitrogen, and is unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms and oxo,
Y 1 , Y 2 , Y 3 , with m equal to 2, 3 or 4, each independently of one another, means a divalent group of the formula CR a R b , and R a and R b are the same or different and each time indicate the residue below or a divalent group of the formula -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -CO-, CS, -CH (OR *) -, -C (= NR *) -, -NR * - or -N (O) -, and R * is hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms, or Y 1 or Y 3 means a direct bond, and the two oxygen atoms of the groups Y 1 and Y 3 are not located next to each other,
R a , R b means hydrogen, formyl, carboxy, cyano, thiocyanato, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylamino with 1-4 carbon atoms, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy - (C 1 -C 4 ) alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, haloalkynyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino (C 1 -C 4 ) alkyl, cycloalkyl with 3 to 9 carbon atoms, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, with cyclic groups in the three residues mentioned unsubstituted or substituted by one or more residues from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, halogen and cyano, or phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy -carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbo Nyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, mono- or di - [(C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl, phenoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio or one of the last 17 named residues, substituted in the acyclic or cyclic part with one or several residues from the group of halogen, nitro, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms , alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-car bonyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, and heterocyclyl contains from 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
m is 0, 1, 2, 3 or 4,
n is 0, 1, 2, 3 or 4. 4. Соединения формулы (I) или их соли по пп.1 - 3, где
R1, R2 независимо друг от друга означают водород, амино, формил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил или аминокарбонил или R1 и R2 вместе с азотом группы NR1R2 означают гетероциклический остаток с 3 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота гетероциклический остаток содержит следующий гетероатом из группы азот, кислород или сера и является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксо,
R3 означает водород, карбокси, циано, алкил с 1 - 8 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил]-амино-(C1-C4)алкил, (C3-C9)циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, (C3-C9)циклоалкил-(C1-C4)алкил, гетероциклил-(C1-C4)алкил с 3 - 9 кольцевыми звеньями, причем циклические группы в 4 последних названных остатках являются незамещенными или замещенными одним или несколькими остатками из группы (C1-C4)алкил или галоген, или фенил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, гетероциклил или один из последних 10 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части, одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, алкил с 1 - 4 алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит 3 - 7 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
R4 означает водород, амино, формил, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, фенил, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4)алкокси-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, или один из последних 5 названных остатков, замещенный в ациклической или в циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода,
R5 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 2 - 6 атомами углерода,
R6 - при n равном 1, или больше 1 означает галоген, гидрокси, амино, нитро, формил, карбокси, циано, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано(C1-C4)алкил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4)алкиламино-(C1-C4)алкил или фенил, фенокси, фенилкарбонил или один из последних 3 названных остатков, замещенный одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и алкокси с 1 - 4 атомами углерода.4. The compounds of formula (I) or their salts on PP.1 - 3, where
R 1 , R 2 independently of one another denote hydrogen, amino, formyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl or aminocarbonyl or R 1 and R 2 together with the nitrogen of the group NR 1 R 2 means a heterocyclic residue with 3 to 6 ring atoms and 1 to 2 heteroatoms, and along with the nitrogen atom the heterocyclic residue contains the next heteroatom from the group nitrogen, oxygen or sulfur and is unsubstituted or substituted by one or several residues from the group halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms and oxo,
R 3 means hydrogen, carboxy, cyano, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, cycloalkyl with 3 to 9 carbon atoms, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl with 3 to 9 ring units, moreover, cyclic groups in the last 4 are called OF DATA residues are unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (C 1 -C 4) -alkyl or halogen or phenyl, phenylcarbonyl, fenilkarbonil- (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl , phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl or one of the last 10 named residues, substituted in the acyclic or cyclic part, with one or several residues from the group of halogen, nitro, alkyl with 1 to 4 alkyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms ode, halogenalkyl with carbon atoms 4, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, and heterocyclyl contains 3-7 ring atoms and 1 - 3 heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
R 4 means hydrogen, amino, formyl, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 carbon atoms, phenyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, or one of the last 5 mentioned residues, substituted in the acyclic or cyclic part with one or several residues from the group of halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 atoms gleroda,
R 5 means hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms or quinil with 2 to 6 carbon atoms,
R 6 - with n equal to 1, or more than 1 means halogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl, alkoxy with 1-4 atoms carbon, alkylamino with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2 to 6 atoms carbon, quinil with 2 to 6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl or one of the last 3 mentioned residues, substituted by one or more residues from the group halogen, alkyl with 1 - 4 carbon atoms and alkoxy with 1 to 4 carbon atoms. Y1 означает прямую связь или CH2,
(Y2)m означает двухвалентный остаток формулы -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(C6H5)-CH2-, -CH2CH(C6H5)- или -CH(CH3)-CH(C6H5)-,
Y3 означает прямую связь или двухвалентный остаток формулы -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, CH(OH), -O-, -S-, CO, SO2, NH, N(CH3), N(C2H5), N(н-C3H7), N(н-C4H9), N(изо-C4H9), N(втор-C4H9), N(трет-C4H9), N(C6H5) или N(CH2C6H5) и
n - 0, 1, 2 или 3.Y 1 means a direct bond or CH 2 ,
(Y 2 ) m means a divalent residue of the formula -CH 2 -, -CH (CH 3 ) -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH (CH 3 ) -CH 2 -, - CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH (C 6 H 5 ) -CH 2 -, -CH 2 CH (C 6 H 5 ) - or-CH (CH 3 ) -CH (C 6 H 5 ) -,
Y 3 means a direct bond or a bivalent residue of the formula-CH 2 -, -CH (CH 3 ) -, -C (CH 3 ) 2 -, CH (OH), -O-, -S-, CO, SO 2 , NH , N (CH 3 ), N (C 2 H 5 ), N (n-C 3 H 7 ), N (n-C 4 H 9 ), N (iso-C 4 H 9 ), N (sec-C 4 H 9 ), N (t-C 4 H 9 ), N (C 6 H 5 ) or N (CH 2 C 6 H 5 ) and
n is 0, 1, 2 or 3. 5. Соединения формулы (I) или их соли по пп.1 - 4, где
R1, R2 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или R1 и R2 вместе с азотом группы NR1R2 означают насыщенный гетероциклический остаток с 3 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота гетероциклический остаток содержит следующий гетероатом из группы азот и кислород,
R3 означает алкил с 1 - 8 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, галоид(C1-C4)алкокси-(C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, (C1-C4) алкиламино-(C1-C4)алкил, ди-[(C1-C4)алкил] -амино-(C1-C4)алкил, (C3-C9) циклоалкиламино-(C1-C4)алкил, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, (C3-C9) циклоалкил-(C1-C4)алкил, насыщенный гетероциклил-(C1-C4)алкил, причем циклические группы в последних четырех остатках являются незамещенными или замещенным одним или несколькими остатками из группы алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоген, или фенил, фенилкарбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4) алкокси-карбонил-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкиламино-карбонил-(C1-C4)алкил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, гетероциклил, или один из последних названных 7 остатков, замещенный в ациклической или циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, нитро, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкил-карбонил, (C1-C4) алкокси-карбонил, (C1-C4)алкокси с 1 - 4 атомами углерода, причем гетероциклил содержит 3 - 7 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатомов из группы азот, кислород и сера,
R4 означает водород, амино, формил, аминокарбонил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циано-(C1-C4)алкил, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, (C1-C4)алкокси- (C1-C4)алкил, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 1 - 4 атомами углерода, фенил, (C1-C4) алкил-карбонил, (C1-C4) алкокси-карбонил, фенокси-(C1-C4)алкил, фенил-(C1-C4)алкил, или один из последних 5 названных остатков, замещенный в ациклической или циклической части одним или несколькими остатками из группы галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода,
R5 означает водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R6 при n, равном 1 или больше 1 означает галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, или галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода,
Y1 означает прямую связь или CH2,
(Y2)m означает двухвалентный остаток формулы CH2 или CH2CH2,
Y3 означает прямую связь, CH2, кислород или сера,
n - 0, 1, 2 или 3.5. The compounds of formula (I) or their salts on PP.1 - 4, where
R 1 , R 2 independently of one another denote hydrogen or alkyl with 4 to 4 carbon atoms, or R 1 and R 2 together with the nitrogen of the group NR 1 R 2 mean a saturated heterocyclic residue with 3 to 6 ring atoms and 1 to 2 heteroatoms, moreover, along with the nitrogen atom, the heterocyclic residue contains the following heteroatom from the group nitrogen and oxygen,
R 3 means alkyl with 1 to 8 carbon atoms, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino (C 1 -C 4 ) alkyl , cycloalkyl having 3 - 9 carbon atoms, (C 3 -C 9) cycloalkyl (C 1 -C 4) alkyl, saturated heterocyclyl- (C 1 -C 4) -alkyl, where the cyclic groups in the last four residues being unsubstituted Is substituted by one or more radicals from the group alkyl with 1 - 4 carbon atoms and halogen, or phenyl fenilkarbonil- (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy-carbonyl- (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl, or one of the last the above 7 residues, substituted in the acyclic or cyclic part by one or several residues from the group halogen, nitro, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4) alkoxy Arbon, (C 1 -C 4) alkoxy with 1 - 4 carbon atoms, wherein heterocyclyl has 3 - 7 ring atoms and 1 - 3 hetero atoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
R 4 means hydrogen, amino, formyl, aminocarbonyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, cyano- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, alkenyl with 2-6 carbon atoms, haloalkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 1-4 carbon atoms, phenyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, or one of the last 5 mentioned residues, substituted in the acyclic or cyclic part with one or several residues from the group of halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 atoms gleroda,
R 5 means hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 6 with n equal to 1 or greater than 1 means halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms,
Y 1 means a direct bond or CH 2 ,
(Y 2 ) m means a divalent residue of the formula CH 2 or CH 2 CH 2 ,
Y 3 means a direct bond, CH 2 , oxygen or sulfur,
n is 0, 1, 2 or 3. 6. Способ получения соединений формулы (I) или их солей по одному из пп. 1 - 5, отличающийся тем, что a) соединение формулы II
R3 - R13 (II)
где R13 - функциональная группа из группы карбокси и ее производных, обрабатывают бигуанидидом формулы (III) или его кислотной солью
Figure 00000002

или b) соединение формулы (IV)
Figure 00000003

где R14 - остаток, способный вступать в реакцию обмена, или удаляемая группа,
обрабатывают амином формулы (V) или его кислотной солью
Figure 00000004

или c) диамино-1,3,5-триазин формулы (VI)
Figure 00000005

обрабатывают изоцианатом формулы (VII)
Figure 00000006

причем в формулах (II), (III), (IV), (V), (VI) и (VII) остатки R1, R2, R3, R4, R5 и R6, а также Y1, Y1, Y3, m и n как указано в формуле (I).6. The method of obtaining compounds of formula (I) or their salts in one of paragraphs. 1 to 5, characterized in that a) a compound of formula II
R 3 - R 13 (II)
where R 13 is a functional group from the group of carboxy and its derivatives, is treated with a biguanide formula (III) or its acid salt
Figure 00000002

or b) a compound of formula (IV)
Figure 00000003

where R 14 is the residue capable of reacting to the exchange, or the group to be deleted,
treated with an amine of formula (V) or its acid salt
Figure 00000004

or c) diamino-1,3,5-triazine of formula (VI)
Figure 00000005

treated with the isocyanate of the formula (VII)
Figure 00000006

moreover, in formulas (II), (III), (IV), (V), (VI) and (VII) the residues R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , and also Y 1 , Y 1 , Y 3 , m and n as indicated in formula (I). 7. Гербицидное средство или средство, регулирующее рост растений, отличающееся тем, что содержит, по меньшей мере одно соединение формулы (I) или его соль по одному из пп.1 - 5 и стандартные вспомогательные, образующие препаративную форму, добавки. 7. Herbicidal or plant growth regulating agent, characterized in that it contains at least one compound of formula (I) or its salt according to one of claims 1 to 5 and standard auxiliary, which form a preparative form, additives. 8. Способ подавления роста сорняков или регулирования роста растений, отличающийся тем, что растения, семена растений или посевную площадь обрабатывают эффективным количеством, по меньшей мере одного соединения формулы (I) или его соли по одному из пп.1 - 5. 8. A method of suppressing the growth of weeds or regulating the growth of plants, characterized in that plants, seeds of plants or a crop area are treated with an effective amount of at least one compound of formula (I) or its salt according to one of the claims 1-5. 9. Применение соединений формулы (I) или их солей по одному из пп.1 - 5 в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. 9. The use of compounds of formula (I) or their salts according to one of paragraphs.1 to 5 as herbicides and plant growth regulators. 10. Соединения формулы (V), или (VII), как они определены в п.6. 10. The compounds of formula (V), or (VII), as defined in paragraph 6.
RU98117853/04A 1996-02-28 1997-02-14 2-amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazines, herbicide agent based on thereof and method for weeds control RU2314297C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19607450.9 1996-02-28
DE19607450A DE19607450A1 (en) 1996-02-28 1996-02-28 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazines, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98117853A true RU98117853A (en) 2000-06-27
RU2314297C2 RU2314297C2 (en) 2008-01-10

Family

ID=7786633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98117853/04A RU2314297C2 (en) 1996-02-28 1997-02-14 2-amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazines, herbicide agent based on thereof and method for weeds control

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6069114A (en)
EP (1) EP0885201A1 (en)
JP (1) JP4442931B2 (en)
KR (1) KR100849899B1 (en)
CN (1) CN1083439C (en)
AU (1) AU714187B2 (en)
BG (1) BG64096B1 (en)
BR (1) BR9707781B1 (en)
CA (1) CA2248338C (en)
CL (1) CL2004001102A1 (en)
CZ (1) CZ296253B6 (en)
DE (1) DE19607450A1 (en)
HU (1) HUP9901113A3 (en)
ID (1) ID16056A (en)
MX (1) MX9807064A (en)
MY (1) MY118281A (en)
PL (1) PL195265B1 (en)
RU (1) RU2314297C2 (en)
TR (1) TR199801714T2 (en)
TW (1) TW368395B (en)
UA (1) UA58505C2 (en)
WO (1) WO1997031904A1 (en)
ZA (1) ZA971642B (en)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997019936A1 (en) * 1995-11-27 1997-06-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Triazine derivatives
DE19830902A1 (en) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Process for the preparation of 2-amino-4-chloro-1,3,5-triazines
DE19842894A1 (en) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistic herbicidal combination useful for selective weed control in crops, especially cereals, comprising amino-triazine herbicide and another herbicide
DE19921883A1 (en) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag New thienylcycloalkylamino-1,3,5-triazine and thienylcycloalkenylamino-1,3,5-triazine derivatives are herbicides useful as desiccants and defoliants and especially for weed control
JP2001151612A (en) * 1999-09-09 2001-06-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd Herbicidal 1,3,5-triazines
GB0026010D0 (en) * 2000-10-24 2000-12-13 Air Prod & Chem N-fluorotriazinium fluorinating agents
GB0026012D0 (en) 2000-10-24 2000-12-13 Air Prod & Chem Electrophilic fluorination
EP2206703A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
DE10207037A1 (en) * 2002-02-20 2003-08-28 Bayer Cropscience Gmbh New 2-amino-4-(bicyclic substituted amino)-1,3,5-triazine derivatives, useful as pre- or post-emergence, total or selective herbicides or as plant growth regulators
DK1592674T3 (en) 2003-02-05 2014-06-16 Bayer Cropscience Ag AMINO-1,3,5-TRIAZINES N-SUBSTITUTED WITH CHIRAL BICYCLIC RADICALS, PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THESE, COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH
DE102004034571A1 (en) * 2004-07-17 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal agents
EP1836894A1 (en) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Novel sulfonamide-containing solid formulations
EP1790227A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Aqueous suspension-concentrates of 2,4-diamino-s-triazine herbicides
EP1854355A1 (en) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Aqueous suspension concentrates
EP1844654A1 (en) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetration enhancer for agrochemicals
DE102007013362A1 (en) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Use of polyalkylene oxide for enhancing penetration of herbicidal agents into plants, for preparing plant protection agents and to combat pests and weeds
DE102006016885A1 (en) * 2006-04-11 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag With bicyclic radicals N-substituted diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation, preparations thereof and their use as herbicides and plant growth regulators
DE102006016884A1 (en) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituted diamino-1,3,5-triazines, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
DE102006059941A1 (en) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
EP1958509A1 (en) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbicide combination
EP2092825A1 (en) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicidal combinations comprising a herbicide of the class of the diamino-s-triazines
EP2147600A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
EP2210879A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
WO2011076731A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Liquid formulation of 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamide
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (en) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp methods to improve health and promote plant growth and / or fruit ripening
CA2917177C (en) * 2013-07-16 2022-07-12 Basf Se Herbicidal azines
EP2930174A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-14 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
WO2015155129A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-15 Basf Se Diaminotriazine compound
CR20160545A (en) 2014-04-23 2017-03-31 Basf Se DIAMINOTRIAZINE COMPOUNDS AS HERBICIDES
KR101630161B1 (en) * 2014-07-25 2016-06-14 한국화학연구원 Method for polymerization of elastic polyurethane having good thermal-stability and elastic polyurethane thereof
WO2016079035A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
EA039479B1 (en) 2015-04-27 2022-01-31 Басф Се Herbicide combinations comprising glufosinate and indaziflam
MX2017014455A (en) 2015-05-11 2018-03-16 Bayer Cropscience Ag Herbicide combinations comprising l-glufosinate and indaziflam.
US20190387739A1 (en) 2016-12-07 2019-12-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicidal combination containing triafamone and indaziflam
CN110461833A (en) * 2017-04-05 2019-11-15 拜耳作物科学股份公司 2- amino -5- oxygroup alkyl derivative and its purposes for preventing and treating undesirable plant growth
WO2019110398A1 (en) * 2017-12-04 2019-06-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
AU2021252124A1 (en) 2020-04-09 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Compound combination with superior herbicidal activity
BR112022020004A2 (en) 2020-04-09 2022-11-22 Bayer Ag COMBINATION OF COMPOUNDS WITH SUPERIOR HERBICIDAL ACTIVITY

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
EP0283522B1 (en) * 1986-09-30 1991-02-27 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
US4932998A (en) * 1986-09-30 1990-06-12 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives, and herbicides comprising the same as the effective ingredient
RO108684B1 (en) * 1989-02-20 1994-07-29 Idemitsu Kosan Co S-triazine derivates and herbicidal compositions which contain them thereof
US5286905A (en) * 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
US5527954A (en) * 1993-04-08 1996-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for the production of 2-fluoroisobutyric acid or its ester
JPH08183781A (en) * 1994-12-28 1996-07-16 Idemitsu Kosan Co Ltd Triazine derivative and herbicide comprising the same active ingredient
DE19522137A1 (en) * 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazines, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98117853A (en) 2-AMINO-4-BICYCLOAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
RU2004127931A (en) 2-AMINO-4-Bicyclylamino-6H-1,3,5-triazines, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
RU98105147A (en) 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
KR977002853A (en) ACYLATED AMINOPHENYLSULPHONYLUREAS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANTGROWTH REGULATORS
RU96121627A (en) Acylated aminophenylsulfonylureas, a method for their preparation and their use as a herbicide and plant growth regulator
RU2105005C1 (en) Condensed heterocyclic derivative, method of its synthesis and herbicide agent
KR960704858A (en) Phenylsulfonylurea, its preparation and its use as herbicide and plant growth regulator
RU96109050A (en) PHENYLSULFONILMOCHEVINY, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
DE3368928D1 (en) Condensed n-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinyl urea
KR960703402A (en) ACYLATED AMINOPHENYL UREA COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT-GROWTH REGULATORS
GR860116B (en) Herbicide compositions based on n- (phosphono methylglycyl) sulfonylamines compounds
RU2001101524A (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazines, method for their preparation and use as herbicides and plant growth regulators
KR930009997A (en) Hydroxypyridonecarboxamides, preparation methods and uses thereof
IL102327A0 (en) Mixtures of herbicides and antidotes
KR840005118A (en) Method for preparing heterocyclic amines
KR890002057A (en) Substituted triazine
KR930017890A (en) N-heteroaryl-N '-(pyrid-2-yl-sulfonyl) urea, preparation method thereof, and use thereof as a herbicide and plant growth regulator
KR910007925A (en) Pyridine Derivatives and Their Use for Regulating Unwanted Plant Growth
KR900018094A (en) Sulfonamide
DK390487A (en) E / Z-ISOM MIXTURES AND PURE Z-ISOMERS OF NALFA- (2-CYAN-2-ALCOXIMINOACETYL) -AMINO ACID DERIVATIVES AND PEPTIDES, PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES
RU98121313A (en) SUBSTITUTED AMINOMETHYLPHENYL SULPHONYLMOLAINS, THEIR RECEIVING AND USING AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
RU99118300A (en) PHENYLSULFONILMOCHEVINY, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
KR920004364A (en) Herbicidal sulfonylureas, methods for their preparation, intermediates for their preparation and uses thereof
EP0555488A4 (en) Pyrimidine or triazine derivative and herbicide
US3912492A (en) Tetrahydrothioquinazolinones