RU98109454A - N-SULPHONIL AND N-SULPHINYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AS BACTERICIDES - Google Patents

N-SULPHONIL AND N-SULPHINYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AS BACTERICIDES

Info

Publication number
RU98109454A
RU98109454A RU98109454/04A RU98109454A RU98109454A RU 98109454 A RU98109454 A RU 98109454A RU 98109454/04 A RU98109454/04 A RU 98109454/04A RU 98109454 A RU98109454 A RU 98109454A RU 98109454 A RU98109454 A RU 98109454A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
group
formula
alkenyl
Prior art date
Application number
RU98109454/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2171801C2 (en
Inventor
Целлер Мартин
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU98109454A publication Critical patent/RU98109454A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2171801C2 publication Critical patent/RU2171801C2/en

Links

Claims (12)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

где заместители имеют следующие значения:
n равно нулю или единице;
R1 обозначает C1-C12алкил, который может быть незамещенным или может быть замещен C1-C4алкокси-, C1-C4алкилтиогруппой, C1-C4алкилсульфонилом, C3-C8циклоалкилом, цианогруппой, C1-C6алкоксикарбонилом, C3-C6алкенилоксикарбонилом или C3-C6алкинилоксикарбонилом; C3-C8циклоалкил; C2-C12алкенил; C2-C12алкинил;
C1-C12галоидалкил или группу формулы NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или C1-C6алкил или вместе обозначают тетраметилен или пентаметилен;
R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает водород; C1-C8алкил; C1-C8алкил, замещенный гидрокси-, C1-C4алкокси-, меркапто- или C1-C4алкилтиогруппой; C3-C8алкенил; C3-C8алкинил или C3-C8циклоалкил-C1-C4алкил; или две группы R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют трех-восьмичленное карбоциклическое кольцо;
R4, R5, R6 и R7 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо от других обозначает водород или C1-C4алкил;
R8 обозначает C1-C6алкил, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил;
R9 обозначает C3-C8циклоалкил; C1-C6алкил-, C3-C6алкенил- или C3-C6алкинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена; или группу
Figure 00000002

где p и q имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга равен нулю или единице;
R13, R14, R15 и R16 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо от других обозначает водород или C1-C4алкил; и
X обозначает водород, при условии, что p и q равны нулю; фенил, незамещенный или моно- или полизамещенный галогеном, нитро-, циано-, карбоксигруппой, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, C1-C6галоидалкилом, C3-C6алкенилоксигруппой, C3-C6алкинилоксигруппой, C3-C7циклоалкилом, C1-C6галоидалкокси-, C1-C6алкилтиогруппой, C1-C6алкоксикарбонилом, C3-C6алкенилоксикарбонилом, C3-C6алкинилоксикарбонилом, C1-C6алкилом или C1-C6алкоксигруппой; цианогруппу; -COOR17; -COR18 или группу формулы
Figure 00000003

где R17 и R21 каждый независимо друг от друга обозначает водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил;
R18 обозначает водород; C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил или фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; и
R19 и R20 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга, обозначает водород или C1-C4алкил.1. The compound of formula I
Figure 00000001

where the substituents have the following meanings:
n is zero or one;
R 1 is C 1 -C 12 alkyl, which may be unsubstituted or may be substituted with C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl or C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl; C 3 -C 8 cycloalkyl; C 2 -C 12 alkenyl; C 2 -C 12 alkynyl;
C 1 -C 12 haloalkyl or a group of the formula NR 11 R 12 , where R 11 and R 12 are each independently hydrogen and C 1 -C 6 alkyl, or together are tetramethylene or pentamethylene;
R 2 and R 3 each independently of one another is hydrogen; C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkyl substituted with hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, mercapto or C 1 -C 4 alkylthio; C 3 -C 8 alkenyl; C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl; or two groups R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a three to eight membered carbocyclic ring;
R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the same or different meanings and each independently of the others is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 9 is C 3 -C 8 cycloalkyl; A C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group substituted with one or more halogen atoms; or group
Figure 00000002

where p and q have the same or different values and each independently from each other is zero or one;
R 13 , R 14 , R 15 and R 16 have the same or different meanings and each independently of the others is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and
X is hydrogen, provided that p and q are zero; phenyl unsubstituted or mono- or polysubstituted with halogen, nitro, cyano, carboxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, C 1 -C 6 by alkyl or a C 1 -C 6 alkoxy group; cyano group; -COOR 17 ; -COR 18 or a group of the formula
Figure 00000003

where R 17 and R 21 each independently of one another is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 18 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or phenyl unsubstituted or substituted with halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; and
R 19 and R 20 have the same or different meanings, and each independently of one another, is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 2. Соединение формулы I
Figure 00000004

где заместители имеют следующие значения:
n равно нулю или единице;
R1 обозначает C1-C12алкил, который может быть незамещенным или может быть замещен C1-C4алкокси-, C1-C4алкилтиогруппой, C1-C4алкилсульфонилом,
C3-C8циклоалкилом, цианогруппой, C1-C6алкоксикарбонилом, C3-C6алкенилоксикарбонилом или C3-C6алкинилоксикарбонилом; C3-C8циклоалкил;
C2-C12алкенил; C2-C12алкинил; C1-C12галоидалкил или группу формулы NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или C1-C6алкил или вместе обозначают тетраметилен или пентаметилен;
R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает водород; C1-C8алкил; C1-C8алкил, замещенный гидрокси-, C1-C4алкокси-, меркапто- или C1-C4алкилтиогруппой; C3-C8алкенил; C3-C8алкинил или C3-C8циклоалкил-C1-C4алкил; или две группы R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют трех-восьмичленное карбоциклическое кольцо;
R4, R5, R6 и R7 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо от других обозначает водород или C1-C4алкил;
R8 обозначает C1-C6алкил, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил;
R9 обозначает C3-C8циклоалкил; C1-C6алкил-, C3-C6алкенил- или C3-C6алкинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена; или группу
Figure 00000005

где p и q имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга равен нулю или единице;
R13, R14, R15 и R16 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо от других обозначает водород или C1-C4алкил; и
X обозначает водород, при условии, что p и q равны нулю; фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; цианогруппу; -COOR17; -COR18 или группу формулы
Figure 00000006

где R17 и R21 каждый независимо друг от друга обозначает водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил;
R18 обозначает водород; C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил или фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; и
R19 и R20 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга, обозначает водород или C1-C4алкил.2. The compound of formula I
Figure 00000004

where the substituents have the following meanings:
n is zero or one;
R 1 is C 1 -C 12 alkyl, which may be unsubstituted or may be substituted with C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
C 3 -C 8 cycloalkyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl or C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl; C 3 -C 8 cycloalkyl;
C 2 -C 12 alkenyl; C 2 -C 12 alkynyl; C 1 -C 12 haloalkyl or a group of the formula NR 11 R 12 , where R 11 and R 12 are each independently hydrogen and C 1 -C 6 alkyl, or together are tetramethylene or pentamethylene;
R 2 and R 3 each independently of one another is hydrogen; C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkyl substituted with hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, mercapto or C 1 -C 4 alkylthio; C 3 -C 8 alkenyl; C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl; or two groups R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a three to eight membered carbocyclic ring;
R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the same or different meanings and each independently of the others is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 9 is C 3 -C 8 cycloalkyl; A C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group substituted with one or more halogen atoms; or group
Figure 00000005

where p and q have the same or different values and each independently from each other is zero or one;
R 13 , R 14 , R 15 and R 16 have the same or different meanings and each independently of the others is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and
X is hydrogen, provided that p and q are zero; phenyl unsubstituted or substituted by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; cyano group; -COOR 17 ; -COR 18 or a group of the formula
Figure 00000006

where R 17 and R 21 each independently of one another is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 18 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or phenyl unsubstituted or substituted with halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; and
R 19 and R 20 have the same or different meanings, and each independently of one another, is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 3. Соединение формулы I по п.2, в котором n равно единице; R1 обозначает C1-C12алкил, который может быть незамещенным или может быть замещен C1-C4алкокси-, C1-C4алкилтиогруппой или C1-C4алкилсульфонилом; C2-C12алкенил; C2-C12алкинил; C1-C12галоидалкил или группу формулы NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или C1-C6алкил или вместе обозначают тетраметилен или пентаметилен; R2 обозначает водород; R3 обозначает C1-C8алкил; C1-C8алкил, замещенный гидрокси-, C1-C4алкокси-, меркапто- или C1-C4алкилтиогруппой; C3-C8алкенил; C3-C8алкинил или C3-C8циклоалкил-C1-C4алкил.3. The compound of formula I according to claim 2, in which n is equal to unity; R 1 is C 1 -C 12 alkyl, which may be unsubstituted or may be substituted with C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or C 1 -C 4 alkylsulfonyl; C 2 -C 12 alkenyl; C 2 -C 12 alkynyl; C 1 -C 12 haloalkyl or a group of the formula NR 11 R 12 , where R 11 and R 12 are each independently hydrogen and C 1 -C 6 alkyl, or together are tetramethylene or pentamethylene; R 2 is hydrogen; R 3 is C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkyl substituted with hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, mercapto or C 1 -C 4 alkylthio; C 3 -C 8 alkenyl; C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl. 4. Соединение формулы I по п.3, в котором R8 обозначает C1-C6алкил.4. The compound of formula I according to claim 3, in which R 8 denotes C 1 -C 6 alkyl. 5. Соединение формулы I по п.4, в котором R1 обозначает C1-C12алкил; C1-C12галоидалкил или группу формулы NR11R12, где R11 и R12 обозначают C1-C6алкил; R3 обозначает C1-C8алкил; R4 обозначает водород или C1-C4алкил; и R5, R6 и R7 обозначают водород.5. The compound of formula I according to claim 4, in which R 1 denotes C 1 -C 12 alkyl; C 1 -C 12 haloalkyl or a group of the formula NR 11 R 12 , where R 11 and R 12 are C 1 -C 6 alkyl; R 3 is C 1 -C 8 alkyl; R 4 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 5 , R 6 and R 7 are hydrogen. 6. Соединение формулы I по п.5, в котором R1 обозначает C1-C4алкил или диметиламино; R3 обозначает C3-C4алкил; R4 обозначает водород или метил; и R8 обозначает C1-C2алкил.6. The compound of formula I according to claim 5, in which R 1 denotes C 1 -C 4 alkyl or dimethylamino; R 3 is C 3 -C 4 alkyl; R 4 is hydrogen or methyl; and R 8 is C 1 -C 2 alkyl. 7. Соединение формулы I по п.6, в котором R1 обозначает C2-C4алкил или диметиламино; R3 обозначает 2-пропил; R4 обозначает водород; и R8 обозначает метил.7. The compound of formula I according to claim 6, in which R 1 denotes C 2 -C 4 alkyl or dimethylamino; R 3 is 2-propyl; R 4 is hydrogen; and R 8 is methyl. 8. Соединение формулы I по п.4, в котором R9 обозначает C3-C8циклоалкил; C1-C6алкил-, C3-C6алкенил- или C3-C6алкинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена; или группу
Figure 00000007

где p равно нулю или единице;
q равно нулю;
R13 и R14 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга обозначает водород или C1-C4алкил; и
Х обозначает водород, при условии, что p равно нулю; фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; цианогруппу; -COOR17; -COR18 или группу формулы
Figure 00000008

где R17 и R21 обозначают C1-C6алкил;
R18 обозначает водород; C1-С6алкил или фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; и
R19 и R20 обозначают водород.8. The compound of formula I according to claim 4, in which R 9 denotes C 3 -C 8 cycloalkyl; A C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group substituted with one or more halogen atoms; or group
Figure 00000007

where p is zero or one;
q is zero;
R 13 and R 14 have the same or different meanings and each independently of one another is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and
X is hydrogen, provided that p is zero; phenyl unsubstituted or substituted by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; cyano group; -COOR 17 ; -COR 18 or a group of the formula
Figure 00000008

where R 17 and R 21 are C 1 -C 6 alkyl;
R 18 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl or phenyl unsubstituted or substituted with halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; and
R 19 and R 20 are hydrogen. 9. Соединение формулы I по п.8, в котором R9 обозначает C1-C6алкил-, C3-C6алкенил- или C3-C6алкинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена; или группу
Figure 00000009

где p равно единице;
q равно нулю;
X обозначает фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро-, цианогруппой, C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; цианогруппу; или -COR18 и где
R18 обозначает водород или C1-C4алкил.9. The compound of formula I according to claim 8, in which R 9 denotes a C 1 -C 6 alkyl-, C 3 -C 6 alkenyl- or C 3 -C 6 alkynyl group substituted by one or more halogen atoms; or group
Figure 00000009

where p is equal to one;
q is zero;
X is phenyl unsubstituted or substituted by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; cyano group; or -COR 18 and where
R 18 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 10. Соединение формулы I по п.9, в котором R9 обозначает C1-C6алкильную или C3-C6алкенильную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена; или группу
Figure 00000010

где p равно единице;
q равно нулю;
R13 и R14 обозначают водород; и
X обозначает фенил; циано или -COR18.10. The compound of formula I according to claim 9, in which R 9 denotes a C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl group substituted by one or more halogen atoms; or group
Figure 00000010

where p is equal to one;
q is zero;
R 13 and R 14 are hydrogen; and
X is phenyl; cyano or -COR 18 . 11. Соединение формулы I по п.10, в котором R1 обозначает C1-C6алкил; C2-C4алкенил; C1-C6галоидалкил или группу формулы NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает C1-C2алкил; R3 обозначает C2-C5алкил; R4 обозначает водород или C1-C4алкил; R5, R6 и R7 обозначают водород; и R8 обозначает C1-C2алкил.11. The compound of formula I according to claim 10, in which R 1 denotes C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 4 alkenyl; C 1 -C 6 haloalkyl or a group of the formula NR 11 R 12 , where R 11 and R 12 are each independently C 1 -C 2 alkyl; R 3 is C 2 -C 5 alkyl; R 4 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 5 , R 6 and R 7 are hydrogen; and R 8 is C 1 -C 2 alkyl. 12. Соединение формулы I по п.11, в котором R1 обозначает C2-C4алкил или диметиламино; R3 обозначает C3-C4алкил; R4, R5, R6 и R7 обозначают водород; и R8 обозначает метил.12. The compound of formula I according to claim 11, in which R 1 denotes C 2 -C 4 alkyl or dimethylamino; R 3 is C 3 -C 4 alkyl; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are hydrogen; and R 8 is methyl.
RU98109454A 1995-10-18 1996-10-07 N-sulfonyl and n-sulfinyl derivatives of amino acids as fungicides RU2171801C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2957/95 1995-10-18
CH1716/96 1996-07-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98109454A true RU98109454A (en) 2000-02-20
RU2171801C2 RU2171801C2 (en) 2001-08-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TR200102237T2 (en) Derivatives of N²-phenyl amidine.
EA200000834A1 (en) FUNGICIDAL 7-ALKYLTRIASOLOPYRIMIDINES
ES2166359T3 (en) DERIVED FROM DEPSIPEPTIDE, ITS PRODUCTION AND USE.
ES2099282T3 (en) DERIVATIVES OF BETA-AMINO ACIDS SUBSTITUTED USEFUL AS INHIBITORS OF PLATELET AGGREGATION.
DK0872478T3 (en) Intermediates for the preparation of 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo [4,5-c] quinoline-4-amines
GR3034398T3 (en) 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymethylene]-anilides and their use as pest-control agents
RU96123116A (en) AMIDES N-SULPHONYL- AND N-SULPHONYLAMINO ACIDS AS MICROBICIDES
TR200000837A2 (en) Process and intermediates to prepare anti-cancer compositions.
AU2910600A (en) Phenyl urea and phenyl thiourea derivatives
RU2009115963A (en) Oxadiazole derivatives with anti-inflammatory and immuno-depressant properties
PL141641B1 (en) Agent for fighting against and/or preventing paralyzing effects of microorganisms and method of obtaining new derivatives of n-/2-nitrophenylo/-4-aminopyrimidiines
DE60025856D1 (en) New pseudoerythromycin derivatives
CY1109785T1 (en) PYRIDOIDOLON PRODUCTS WITH A SUBSTITUTE-3 SUBSTITUTE, PREPARED AND APPLIED TO THERAPEUTICS
HUP0101958A2 (en) Enhancement oxazolidinone antibacterial agents activity by using arginine derivatives
BG97221A (en) ORTHO SUBSTITUTED BIPHENYLAMIDINES AND BIPHENYLIZANIDINES AND ANTI-DIABETIC OR HYPOGLYCEMICAL AGENTS CONTAINING THEM
RS50781B (en) Derivatives of pyrido(2,3-d)pyrimidine, the therapeutic application of the same
ATE247102T1 (en) 4-TETRAHYDROPYRIDYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
TR199801318T2 (en) Acyclic nucleoside derivatives.
EP1106607A3 (en) Uracil compounds and their use
DE602006017038D1 (en) MENTHANCARBOXYL ACID AMID DERIVATIVES WITH COOLING CHARACTERISTICS
KR870010054A (en) Herbicide
AU635445B2 (en) New compounds
MXPA04003729A (en) 4-imidazolin-2-one compounds.
RU98109454A (en) N-SULPHONIL AND N-SULPHINYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AS BACTERICIDES
RU94046320A (en) APPLICATION OF CRAFTS