RU98104091A - HALOID DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDES - Google Patents
HALOID DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDESInfo
- Publication number
- RU98104091A RU98104091A RU98104091/04A RU98104091A RU98104091A RU 98104091 A RU98104091 A RU 98104091A RU 98104091/04 A RU98104091/04 A RU 98104091/04A RU 98104091 A RU98104091 A RU 98104091A RU 98104091 A RU98104091 A RU 98104091A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- atoms
- substituted
- linear
- branched
- Prior art date
Links
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 101
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- -1 hydroxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 4
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940058303 antinematodal Benzimidazole derivatives Drugs 0.000 claims 2
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005203 haloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (1)
в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, галоид, циано, нитро, алкил, галоидалкил, алкокси, галоидалкокси, алкилтио, галоидалкилтио, алкилсульфинил, галоидалкил-сульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил, незамещенный или замещенный циклоалкил, гидроксикарбонил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкоксикарбонил, группы
где R5 означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклический остаток и Z означает связь, метилен, кислород, серу, тионил, сульфонил, карбонил, или -СО-О-группу, причем атом кислорода связан с R5, или -SO2-O-группу, причем атом серы связан с R5 или -S-CH2-SO2-группу, причем атом серы тиогруппы связан с R5, R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, алкил, галоидалкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилкарбонил, незамещенный или замещенный арилсульфонил, незамещенный или замещенный ариламинокарбонил или незамещенный или замещенный арилметилсульфонил или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают незамещенное или замещенное алкилом гетероциклическое кольцо, которое еще может содержать атом кислорода или алкилиминогруппу, Q означает связь или карбонильную группу, R1 и R2 или R2 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенную или замещенную акиленовую цепь с 3 или 4 звеньями, в которой один или два (несоседние) атомы углерода могут быть заменены атомом кислорода, A означает группу формулы: -SO2-R8 или
где Y означает кислород или серу и R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают алкил, галоидалкил, алкокси, галоидалкокси, алкилтио, галоидалкилтио, алкенил, галоидалкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, незамещенные или замещенные арил, арилокси, арилтио, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, дициклоалкиламино или незамещенный или замещенный, насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, или R9 и R10 вместе с атомом фосфора, с которым они связаны, означают незамещенный или замещенный гетероциклический остаток, и Х означает галоид,
а также их кислотно-аддитивные соли и комплексы с солями металлов.1. Derivatives of halogen-substituted benzimidazole of the formula (I)
in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkyl-sulfinyl, alkylsulfonyl, halogen-unsulfonyl or substituted cycloalkyl, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, groups
where R 5 means unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heterocyclic residue and Z means a bond, methylene, oxygen, sulfur, thionyl, sulfonyl, carbonyl, or -CO-O-group, and the oxygen atom is bonded to R 5 or -SO 2 -O group, wherein the sulfur atom is bonded to R 5 or -S-CH 2 -SO 2 -group, and the sulfur atom of the thio group is bonded to R 5 , R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted arylcarbonyl, unsubstituted or substituted aryl fonil, unsubstituted or substituted arylaminocarbonyl or unsubstituted or substituted arilmetilsulfonil or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are bonded, an unsubstituted or substituted alkyl heterocyclic ring which may further contain an oxygen atom or alkylimino, Q is a bond or a carbonyl group , R 1 and R 2 or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together denote unsubstituted or substituted akilenovuyu chain with 3 or 4 links, in which one or two (non-adjacent) carbon atoms may be replaced by an oxygen atom, a meaning T group of the formula: -SO 2 -R 8 or
where Y is oxygen or sulfur and R 8 , R 9 and R 10 independently of one another are alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, ditsikloalkilamino or unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated heterocyclic radical, or R 9 and R 10 together with the phosphorus atom to which they are attached, a Starting unsubstituted or substituted heterocyclic radical, and X represents halogen,
as well as their acid addition salts and complexes with metal salts.
где R означает арил с 6-10 атомами углерода, причем каждый из этих остатков может быть замещен от одного до трех раз, одинаково или различно галоидом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкоксилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкилтио с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галоидалкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида и/или галоидалкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, или R5 означает насыщенный или ненасыщеный гетероциклический остаток с 5 или 6 членами и 1-3 гетероатомами, такими как азот, кислород и/или сера, причем эти остатки могут быть замещены от одного до трех раз, одинаково или различно галоидом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, алкоксикарбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксичасти, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циано и/или нитро, Z означает связь, метилен, кислород, серу, тионил, сульфонил, карбонил, или группу -СО-О-, причем атом кислорода связан с R5, или группу -SO2-O-, причем атом серы связан с R5 или группу -S-CH2-SO2-, причем атом серы тиогруппы связан с R5 R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, линейный или разветвленный галоидалкил с 1-6 атомами углерода и 1-13 одинаковыми или различными атомами галоида, линейный или разветвленный алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в линейной или разветвленной алкильной части, арил с 6-10 атомами углерода в арильной части, арилкарбонил с 6-10 атомами углерода в арильной части, арилсульфонил с 6-10 атомами углерода, ариламинокарбонил с 6-10 атомами углерода в арильной части или арилметилсульфонил с 6-10 атомами углерода в арильной части, причем каждый из названных арильных остатков может быть замещен от одного до трех раз, одинаково или различно галоидом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкилтио с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галоидалкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида и/или галоидалкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, кроме того означают незамещенное или замещенное от одного до трех раз алкилом с 1-4 атомами углерода гетероциклическое кольцо с 5 или 6 членами, которое может еще содержать атом кислорода или алкилиминогруппу с 1-4 атомами углерода, Q означает связь или карбонильную группу, R1 и R2 или R2 и R3 или R3 и R4 вместе означают возможно замещенную от одного до шести раз галоидом, алкилом с 1-4 атомами углерода и/или галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-9 атомами галоида алкиленовую цепь с 3 или 4 членами, в которой один или два (несоседние) атома углерода могут быть заменены атомом кислорода, Х означает фтор, хлор, бром или иод, А означает группу формулы -SO2-R8 или
где Y означает кислород или серу и R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают линейный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, линейный или разветвленный галоидалкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, линейный или разветвленный алкокси с 1-4 атомами углерода, линейный или разветвленный галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, линейный или разветвленный алкилтио с 1-4 атомами углерода, линейный или разветвленный галоидалкилтио с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, линейный или разветвленный алкенил с 2-4 атомами углерода, линейный или разветвленный галоидалкенил с 2-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, линейный или разветвленный алкенилокси с 2-4 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенилтио с 2-4 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинил с 2-4 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинилокси с 2-4 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинилтио с 2-4 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, или фенил, фенокси или фенилтио, причем каждый из этих остатков может быть замещен от одного до трех раз, одинаково или различно фтором, хлором, бромом, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, алкокси с 1-4 атомами углерода и/или галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, или циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкокси с 3-7 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-7 атомами углерода, пирролидинил, пиперидинил или морфолинил, причем каждый из этих остатков может быть замещен от одного до трех раз, одинаково или различно фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода и/или галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, или ненасыщенный гетероциклический остаток с 5 или 6 членами в кольце и 1-3 гетероатомами, такими как азот, кислород и/или сера, причем эти остатки могут быть замещены от одного до трех раз, одинаково или различно галоидом, циано, гидрокси, амино, формилом, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксичасти, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галоидалкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, галоидалкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, гидроксиалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной группе, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части, гидроксииминоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилокси с 1-4 атомами углерода в алкильной части и/или галоидалкилкарбонилокси с 1-4 атомами углерода в галоидалкильной группе и 1-5 одинаковыми или различными атомами галоида, R9 и R10 вместе с атомом фосфора, с которым они связаны, означают кроме того 5- или 6-членный гетероциклический остаток, который может содержать один и/или два дополнительных гетероатома, таких как кислород, сера и/или азот. и может быть замещен от одного до трех раз, одинаково или различно фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода и/или галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.2. Derivatives of halogen-substituted benzimidazole of formula (I) according to claim 1, in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently from each other mean hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, linear or branched alkyl with 1-8 carbon atoms, linear or branched haloalkyl with 1-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, linear or branched alkoxy with 1-8 carbon atoms, linear or branched haloalkoxy with 1-6 carbon atoms and 1 -13 identical or different halogen atoms, linear or branched alkylthio with 1-8 at carbon atoms, a linear or branched haloalkylthio with 1-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, a linear or branched alkylsulfinyl with 1-8 carbon atoms, a linear or branched haloalkylsulfinyl with 1-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, linear or branched alkylsulfonyl with 1-8 carbon atoms, linear or branched haloalkylsulfonyl with 1-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, unsubstituted or substituted from one to five and once, equally or differently, with 1-4 carbon halogen and / or alkyl, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl with 1-6 carbon atoms in the linear or branched alkyl part, alkoxycarbonyl with 1-6 carbon atoms in linear or branched alkoxy part, cycloalkylcarbonyl with 3-6 carbon atoms in the cycloalkyl part, cycloalkoxycarbonyl with 3-6 carbon atoms in the cycloalkyl part, a group of formulas
where r means aryl with 6-10 carbon atoms, each of these residues can be substituted from one to three times, equally or differently, with halogen, cyano, nitro, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkoxyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkylthio with 1-4 carbon atoms and 1- 5 identical or different halogen atoms, alkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms, and kilsulfonilom with 1-4 carbon atoms, galoidalkilsulfinilom with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms and / or galoidalkilsulfonilom with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, or R 5 denotes a saturated or unsaturated heterocyclic residue with 5 or 6 members and 1-3 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, and these residues can be substituted one to three times, equally or differently with halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1- 4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, alkoxycarbonyl with 1-3 carbon atoms in the alkoxy part, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, cyano and / or nitro, Z is a bond, methylene, oxygen, sulfur, thionyl, sulfonyl, carbonyl, or a group —CO — O—, wherein the oxygen atom is bonded to R 5 or a group —SO 2 —O—, and the sulfur atom is bonded to R 5 or a group —S — CH 2 —SO 2 -, wherein the sulfur atom of the thio group is bonded to R 5 R 6 and R 7 independently of one another is hydrogen, linear or and branched alkyl with 1-6 carbon atoms, linear or branched haloalkyl with 1-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, linear or branched alkoxyalkyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy part and with 1-4 carbon atoms in the alkyl part, alkylcarbonyl with 1-6 carbon atoms in the linear or branched alkyl part, aryl with 6-10 carbon atoms in the aryl part, arylcarbonyl with 6-10 carbon atoms in the aryl part, arylsulfonyl with 6-10 carbon atoms, arylaminocarbonyl with 6-10 carbon atoms in aryl part or arylmethylsulfonyl with 6-10 carbon atoms in the aryl part, each of the aryl residues mentioned can be substituted one to three times, equally or differently with halogen, cyano, nitro, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1- 4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkylthio with 1- 4 carbon atoms and 1-5 identical or different atoms of ha oid, alkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms and / or haloalkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are bonded, also mean unsubstituted or substituted one to three times by alkyl with 1-4 carbon atoms a heterocyclic ring with 5 or 6 members, which may still contain an atom oxygen or alkylimino group with 1-4 atoms s carbon, Q is a bond or a carbonyl group, R 1 and R 2 or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together represent optionally substituted one to six times by halogen, alkyl of 1-4 carbon atoms and / or with an alkyl halide 1-4 carbon atoms and 1-9 halogen atoms an alkylene chain with 3 or 4 members in which one or two (non-adjacent) carbon atoms can be replaced by an oxygen atom, X means fluorine, chlorine, bromine or iodine, A means a group of the formula - SO 2 -R 8 or
where Y is oxygen or sulfur and R 8 , R 9 and R 10 independently from each other mean linear or branched alkyl with 1-4 carbon atoms, linear or branched haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms , linear or branched alkoxy with 1-4 carbon atoms, linear or branched haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, linear or branched alkylthio with 1-4 carbon atoms, linear or branched haloalkylthio with 1- 4 carbon atoms and 1-5 odi with different or different halogen atoms, linear or branched alkenyl with 2-4 carbon atoms, linear or branched haloalkenyl with 2-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, linear or branched alkenyloxy with 2-4 carbon atoms, linear or branched alkenylthio with 2-4 carbon atoms, linear or branched alkynyl with 2-4 carbon atoms, linear or branched alkynyloxy with 2-4 carbon atoms, linear or branched alkynylthio with 2-4 carbon atoms, amino, alkylamino with 1-4 atoms carbon, dialkylamino with 1-4 carbon atoms in each alkyl part, or phenyl, phenoxy or phenylthio, each of these residues can be substituted one to three times, equally or differently with fluorine, chlorine, bromine, nitro, alkyl with 1- 4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 atoms of fluorine, chlorine and / or bromine, alkoxy with 1-4 carbon atoms and / or haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 atoms of fluorine, chlorine and / or bromine, or cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, cycloalkoxy with 3-7 carbon atoms, cycloalkylthio with 3-7 carbon atoms , cycloalkylamino with 3-7 carbon atoms, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, each of these residues can be substituted one to three times, equally or differently, with fluorine, chlorine, bromine, alkyl with 1-4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or an unsaturated heterocyclic residue with 5 or 6 members in the ring and 1-3 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, and these residues can be substituted one to three times, equally or differently with halogen, cyano, hydroxy, and foreign, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, alkoxycarbonyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy part, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, haloalkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, hydroxyalkylamino with 1-4 carbon atoms, dialkylamino with 1-4 carbon atoms in each alkyl group, alkylcarbonyl with 1-4 carbon atoms in the alkyl part, hydroxyiminoalkyl with 1-4 carbon atoms in the alkyl part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, alkoxycarbonyloxy with 1-4 carbon atoms in the alkyl part and / or haloalkylcarbonyloxy with 1-4 carbon atoms in the haloalkyl group and 1-5 identical or different halogen atoms, R 9 and R 10 together with the phosphorus atom with which they linked, mean also 5- or A 6-membered heterocyclic residue, which may contain one and / or two additional heteroatoms, such as oxygen, sulfur and / or nitrogen. and can be substituted one to three times, equally or differently, with fluorine, chlorine, bromine, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms and / or haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 fluorine atoms chlorine and / or bromine.
4. Производное галогензамещенного бензимидазола формулы (I) по п. 1,у которого R1 и R4 означают водород, R2 и R3 вместе означают группу -O-CF2-O-, Х - хлор, а А - группу формулы
5. Производные галогензамещенного бензимидазола формулы
где R11, R12, R13 и R14 независимо друг от друга означают водород, галоидалкокси или галоидалкилтио, причем по меньшей мере один из названных остатков означает галоидалкокси или галоидалкилтио, или R11 и R12, или R12 и R13, или R13 и R14 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют по меньшей мере однократно замещенное галоидом 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя (несоседними) атомами кислорода, и Х означает галоид,
представляющие собой исходное соединение для получения производных галогензамещенного бензимидазола формулы (I) по пп. 1 - 4.3. The halogen-substituted benzimidazole derivative of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 and R 4 are hydrogen, R 2 and R 3 together are —O — CF 2 —O—, X is bromo, and A is a group of formula
4. The halogen-substituted benzimidazole derivative of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 and R 4 are hydrogen, R 2 and R 3 together are —O — CF 2 —O—, X is chloro, and A is a group of the formula
5. Derivatives of halogen-substituted benzimidazole of the formula
where R 11 , R 12 , R 13 and R 14 independently of one another are hydrogen, haloalkoxy or haloalkylthio, wherein at least one of these residues is haloalkoxy or haloalkylthio, or R 11 and R 12 , or R 12 and R 13 , or R 13 and R 14, together with the carbon atoms to which they are bonded, form at least once a 5- or 6-membered heterocyclic ring substituted with a halogen with one or two (non-adjacent) oxygen atoms, and X is a halogen,
representing the starting compound for the preparation of halogen-substituted benzimidazole derivatives of the formula (I) according to claims fourteen.
где R11 означает водород, галоидалкокси или галоидалкилтио, R14 означает водород, галоидалкокси или галоидалкилтио, R15 означает водород, галоидалкилтио или галоидалкокси, за исключением пентафторэтокси, и R16 означает водород, галоидалкилтио или галоидалкокси, за исключением пентафторэтокси,
причем по меньшей мере один из этих остатков не является водородом, или R11 и R15, или R15 и R16, или R16 и R14 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, замещенное по меньшей мере однократно 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя (несоседними) атомами кислорода,
представляющие собой исходное соединение для получения производных галогензамещенного бензимидазола по п. 5.6. Benzimidazoles of the formula
where R 11 means hydrogen, haloalkoxy or haloalkylthio, R 14 means hydrogen, haloalkoxy or haloalkylthio, R 15 means hydrogen, haloalkylthio or haloalkoxy, with the exception of pentafluoroethoxy, and R 16 means hydrogen, haloalkylthio or haloalkoxy, with the exception of pentafluoro
moreover, at least one of these residues is not hydrogen, or R 11 and R 15 , or R 15 and R 16 , or R 16 and R 14 form together with the carbon atoms to which they are bonded, substituted at least once 5- or a 6-membered heterocyclic ring with one or two (non-adjacent) oxygen atoms,
representing the starting compound for the preparation of halogen-substituted benzimidazole derivatives according to claim 5.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19529407.6 | 1995-08-10 | ||
| DE19529407 | 1995-08-10 | ||
| DE19609060A DE19609060A1 (en) | 1995-08-10 | 1996-03-08 | Halobenzimidazoles |
| DE19609060.1 | 1996-03-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98104091A true RU98104091A (en) | 1999-12-20 |
| RU2170735C2 RU2170735C2 (en) | 2001-07-20 |
Family
ID=26017586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98104091/04A RU2170735C2 (en) | 1995-08-10 | 1996-07-29 | Derivatives of halogen-substituted benzimidazole and their acid-additive salts, intermediate compounds and fungicide agent |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US6020354A (en) |
| EP (1) | EP0844998B1 (en) |
| JP (1) | JPH11514969A (en) |
| CN (2) | CN1198163A (en) |
| AT (1) | ATE238308T1 (en) |
| AU (1) | AU705511B2 (en) |
| BR (1) | BR9609888A (en) |
| CZ (1) | CZ39598A3 (en) |
| ES (1) | ES2193255T3 (en) |
| HU (1) | HUP9802822A3 (en) |
| IL (1) | IL122944A (en) |
| MX (1) | MX9800867A (en) |
| NZ (1) | NZ315634A (en) |
| PL (1) | PL324890A1 (en) |
| RU (1) | RU2170735C2 (en) |
| SK (1) | SK15898A3 (en) |
| WO (1) | WO1997006171A1 (en) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19708688A1 (en) * | 1997-03-04 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Annellated Azole Derivatives |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| DE19716256A1 (en) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungicidal active ingredient combinations |
| DE19745692A1 (en) * | 1997-07-24 | 1999-01-28 | Bayer Ag | Process for the preparation of 2-chloro-benzimidazole derivatives |
| JP2001510828A (en) * | 1997-07-24 | 2001-08-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Nitrophenyl-sulfonyl-imidazole and its use for controlling plant and animal pests |
| BR9911348B1 (en) * | 1998-06-17 | 2013-03-19 | agents for combating plant pests, their application and preparation process, as well as the process for combating fungi and insects. | |
| PL200668B1 (en) * | 1999-12-13 | 2009-01-30 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
| DE10005278A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-09 | Bayer Ag | Process for the preparation of sulfonyl imidazole derivatives |
| DE10019758A1 (en) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungicidal combinations containing known methoxyimino-acetic acid amide derivatives useful for the control of phytopathogenic fungi |
| DE10103832A1 (en) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Synergistic combination of fungicides for use in plant protection, comprises 2-(pyrimidinyloxy-phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methyl-acetamide derivative and e.g. spiroxamine, quinoxyfen or tebuconazole |
| DE10049804A1 (en) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Agent containing synergistic mixture comprising phenyl-pyrroline ketoenol derivatives with fungicides and acaricides useful especially in plant protection |
| DE10063046A1 (en) | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| KR20030059347A (en) * | 2000-12-18 | 2003-07-07 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | Fungicidal mixtures based on amide compounds |
| DE10063116A1 (en) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Bayer Ag | azinylsulfonylimidazoles |
| CN1486138A (en) * | 2001-01-16 | 2004-03-31 | �����ɷ� | Fungicidal mixtures |
| BR0206451A (en) * | 2001-01-16 | 2003-12-30 | Basf Ag | Fungicidal Mixture, Method to Combat Noxious Fungi, and Fungicidal Agent |
| CN1484492A (en) * | 2001-01-16 | 2004-03-24 | �����ɷ� | Fungicidal mixture |
| WO2002056689A1 (en) * | 2001-01-18 | 2002-07-25 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures comprising benzophenone and imidazole derivatives |
| IL156709A0 (en) * | 2001-01-22 | 2004-01-04 | Basf Ag | Fungicide mixtures |
| US6649566B2 (en) | 2001-12-13 | 2003-11-18 | Morse Enterprises Limited, Inc. | Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses |
| JP4431495B2 (en) * | 2002-07-17 | 2010-03-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Sterilization mixture based on dithianon |
| US7282503B2 (en) * | 2002-11-15 | 2007-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on imidazole derivatives |
| DE10347090A1 (en) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic fungicidal drug combinations |
| DE10349501A1 (en) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic fungicidal drug combinations |
| PL366690A1 (en) | 2004-03-29 | 2005-10-03 | Fundacja Rozwoju Diagnostyki I Terapii | New derivatives of 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazole and method for their obtaining |
| DE102004049761A1 (en) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungicidal drug combinations |
| DE102005015677A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic fungicidal drug combinations |
| DE102005015850A1 (en) | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic fungicidal drug combinations |
| DE102005026482A1 (en) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Active substance combination, useful e.g. for combating unwanted phytopathogenic fungus, comprises herbicides e.g. glyphosate and active substances e.g. strobilurin, triazoles, valinamide and carboxamide |
| KR20080018943A (en) | 2005-06-09 | 2008-02-28 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | Active substance combinations |
| DE102006023263A1 (en) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic drug combinations |
| DE102007045920B4 (en) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic drug combinations |
| AU2009342807B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Synergistic combinations of active ingredients |
| KR20120051015A (en) | 2009-07-16 | 2012-05-21 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles |
| BRPI1000361B1 (en) | 2010-02-05 | 2017-04-11 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | fungicidal composition, its use and methods for preventing and / or combating pathogen damage or pest damage in a plant |
| WO2012064744A2 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Lycera Corporation | Tetrahydroquinoline and related bicyclic compounds for inhibition of rorϒ activity and the treatment of disease |
| MX367341B (en) | 2012-05-08 | 2019-08-14 | Merck Sharp & Dohme | TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE. |
| CA2872014A1 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Lycera Corporation | Tetrahydro[1,8]naphthyridine sulfonamide and related compounds for use as agonists of ror.gamma. and the treatment of disease |
| WO2015095795A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE |
| US9663502B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-05-30 | Lycera Corporation | 2-Acylamidomethyl and sulfonylamidomethyl benzoxazine carbamates for inhibition of RORgamma activity and the treatment of disease |
| WO2015095792A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Carbamate benzoxaxine propionic acids and acid derivatives for modulation of rorgamma activity and the treatment of disease |
| EP3110429A4 (en) | 2014-02-27 | 2018-02-21 | Lycera Corporation | Adoptive cellular therapy using an agonist of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma & related therapeutic methods |
| WO2015171558A2 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Lycera Corporation | BENZENESULFONAMIDO AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORγ AND THE TREATEMENT OF DISEASE |
| WO2015171610A2 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Lycera Corporation | Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of rory and the treatment of disease |
| CN104744467A (en) * | 2014-10-31 | 2015-07-01 | 合肥平光制药有限公司 | High-yield synthesis method for theophylline |
| CA2975997A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| US10421751B2 (en) | 2015-05-05 | 2019-09-24 | Lycera Corporation | Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease |
| CA2987289A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Lycera Corporation | Aryl dihydro-2h-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of ror.gamma. and the treatment of disease |
| EP3368516B1 (en) | 2015-10-27 | 2020-07-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | SUBSTITUTED BICYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF |
| KR20180070697A (en) | 2015-10-27 | 2018-06-26 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | Substituted indazole compounds as ROR gamma T inhibitors and uses thereof |
| US10584121B2 (en) | 2015-10-27 | 2020-03-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heteroaryl substituted benzoic acids as RORgammaT inhibitors and uses thereof |
| ES2833251T3 (en) * | 2016-08-16 | 2021-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Process to produce 2- (3,6-dihalopyridin-2-yl) -3h-imidazol [4,5-c] pyridine derivatives and related compounds by reacting the pyridine derivative 3h-imidazol [4,5-c] with an organometallic zinc-amine base |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1620264A1 (en) * | 1965-04-15 | 1970-02-12 | Shell Int Research | Process for the preparation of substituted benzimidazole-I-carboxylic acid esters |
| US3988465A (en) * | 1966-04-13 | 1976-10-26 | Shell Oil Company | Benzimidazole insecticides |
| CH494533A (en) * | 1969-04-25 | 1970-08-15 | Agripat Sa | Polychlorobenzimidazole bactericides for - protecting cellulosic non-textiles |
| DE69016430T2 (en) * | 1989-06-09 | 1995-06-01 | Upjohn Co | HETEROCYCLIC AMINES WITH CNS EFFECTIVENESS. |
| DE4139950A1 (en) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | 2-CYANOBENZIMIDAZOLE, A METHOD FOR THE PRODUCTION AND THEIR USE AND NEW PRE-PRODUCTS |
| DE4237597A1 (en) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituted benzimidazoles |
-
1996
- 1996-07-29 HU HU9802822A patent/HUP9802822A3/en unknown
- 1996-07-29 EP EP96927623A patent/EP0844998B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-29 RU RU98104091/04A patent/RU2170735C2/en active
- 1996-07-29 CZ CZ98395A patent/CZ39598A3/en unknown
- 1996-07-29 US US09/011,250 patent/US6020354A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-29 AU AU67386/96A patent/AU705511B2/en not_active Ceased
- 1996-07-29 BR BR9609888A patent/BR9609888A/en unknown
- 1996-07-29 AT AT96927623T patent/ATE238308T1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-29 CN CN96197261A patent/CN1198163A/en active Pending
- 1996-07-29 ES ES96927623T patent/ES2193255T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-29 NZ NZ315634A patent/NZ315634A/en unknown
- 1996-07-29 PL PL96324890A patent/PL324890A1/en unknown
- 1996-07-29 IL IL12294496A patent/IL122944A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-29 JP JP9508086A patent/JPH11514969A/en not_active Ceased
- 1996-07-29 SK SK158-98A patent/SK15898A3/en unknown
- 1996-07-29 MX MX9800867A patent/MX9800867A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-29 WO PCT/EP1996/003334 patent/WO1997006171A1/en not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-08-25 US US09/387,716 patent/US6127547A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-25 US US09/387,719 patent/US6160001A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-08-03 US US09/632,330 patent/US6268508B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-11 US US09/636,720 patent/US6387939B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-26 CN CN01137524A patent/CN1346826A/en active Pending
-
2002
- 2002-02-04 US US10/067,058 patent/US6638960B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98104091A (en) | HALOID DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDES | |
| RU96109050A (en) | PHENYLSULFONILMOCHEVINY, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS | |
| RU2331643C2 (en) | Pyrazolopyrimidines and medium, with fungicidal and bactericidal activity for fighting harmful organisms, based on them | |
| JP2005503384A5 (en) | ||
| RU98101700A (en) | GASOLATRIAZOLES WITH MICROBICIDAL PROPERTIES | |
| RU2017134776A (en) | Aryl Substituted Bicyclic Compounds as Herbicides | |
| RU2017142979A (en) | SUBSTITUTED CYCLIC AMIDES AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES | |
| RU2009133794A (en) | HERBICIDES BASED ON SUBSTITUTED PYRIDINE N-OXIDE | |
| RU2010114736A (en) | COMPOUNDS OF PYRIDAZINONE AND A HERBICIDE CONTAINING THIS COMPOUND | |
| RU2005138719A (en) | NEW BISAMIDATE PHOSPHONATE MEDICINES | |
| PE20050747A1 (en) | PYRIMIDINES HERBICIDES | |
| KR900015729A (en) | Excitatory amino acid antagonists | |
| KR900011726A (en) | 3-aryl-pyrrolidine-2.4-dione derivatives and preparation method thereof | |
| RU2005106846A (en) | DERIVATIVES OF BENZOTIAZOLE, CHARACTERIZED BY AN AGONISTIC ACTIVITY TO BETA-2-ADRENORECEPTORS | |
| RU2203548C2 (en) | Solid herbicide mixtures, method for their obtaining and method for preventing undesirable plants by using these mixtures | |
| ZA200307210B (en) | Diamide invertebrate pest control agents containing a non-aromatic heterocyclic ring. | |
| CO5090848A1 (en) | SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS, PREPARATION PROCEDURES, AND HERBICIDE AND FOLIANT COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| RU2001126549A (en) | Substituted Aniline Compounds | |
| RU99118886A (en) | SOLID MIXTURES BASED ON SULPHONILKARBAMIDES AND AUXILIARY AGENTS | |
| JP2012505848A5 (en) | ||
| RU96123116A (en) | AMIDES N-SULPHONYL- AND N-SULPHONYLAMINO ACIDS AS MICROBICIDES | |
| EP0092158A3 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
| RU99111264A (en) | DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLOXIALKANAMIDES AND FUNGICIDES FOR AGRICULTURE OR GARDENING | |
| RU97118853A (en) | Derivatives of benzimidazole | |
| RU2005137184A (en) | NEW DERIVATIVES OF TROPANES |