RU97112159A - DICLAVULANE SALT OF DIAMINE ETHER AND METHOD FOR ITS PREPARATION - Google Patents

DICLAVULANE SALT OF DIAMINE ETHER AND METHOD FOR ITS PREPARATION

Info

Publication number
RU97112159A
RU97112159A RU97112159/04A RU97112159A RU97112159A RU 97112159 A RU97112159 A RU 97112159A RU 97112159/04 A RU97112159/04 A RU 97112159/04A RU 97112159 A RU97112159 A RU 97112159A RU 97112159 A RU97112159 A RU 97112159A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
clavulanic acid
paragraphs
carbon atoms
diamine
Prior art date
Application number
RU97112159/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2152948C1 (en
Inventor
Лео Коллуэрт Джордж
Original Assignee
Сперкорт Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9426261.5A external-priority patent/GB9426261D0/en
Application filed by Сперкорт Лимитед filed Critical Сперкорт Лимитед
Publication of RU97112159A publication Critical patent/RU97112159A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2152948C1 publication Critical patent/RU2152948C1/en

Links

Claims (17)

1. Соль диклавуланат, образованная клавулановой кислотой и диаминовым эфиром, имеющим формулу I
Figure 00000001

в которой R1 является алкиленовой группой, возможно имеющей один или несколько инертных заместителей; а каждый из радикалов R2 и R3 является атомом водорода или алкильной группой, возможно имеющей один или несколько инертных заместителей, или R2 и R3 совместно образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 7 атомов углерода, возможно также имеющее один или несколько инертных заместителей.1. The diclavulanate salt formed by clavulanic acid and diamine ether having the formula I
Figure 00000001

in which R 1 is an alkylene group, possibly having one or more inert substituents; and each of the radicals R 2 and R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group, possibly having one or more inert substituents, or R 2 and R 3 together form a heterocyclic ring containing from 4 to 7 carbon atoms, possibly also having one or more inert substitutes. 2. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что R1 содержит не более 4 атомов углерода.2. The salt according to claim 1, characterized in that R 1 contains not more than 4 carbon atoms. 3. Соль по п.1 или 2, отличающаяся тем, что каждый из радикалов R2 и R3 является алкильной группой, содержащей не более 8 атомов углерода.3. The salt according to claim 1 or 2, characterized in that each of the radicals R 2 and R 3 is an alkyl group containing not more than 8 carbon atoms. 4. Соль по п.3, отличающаяся тем, что R2 и R3 вместе содержат не более 4 атомов углерода.4. The salt according to claim 3, characterized in that R 2 and R 3 together contain no more than 4 carbon atoms. 5. Соль по п.1, отличающаяся тем, что диаминовый эфир представляет собой бис(2-диметиламиноэтил)эфир. 5. The salt according to claim 1, characterized in that the diamine ester is bis (2-dimethylaminoethyl) ether. 6. Способ приготовления соли клавулановой кислоты по любому из пп.1-5, при котором диаминовый эфир подвергают взаимодействию с клавулановой кислотой или ее солью в органическом растворителе и выделяют получившуюся соль. 6. A method of preparing a clavulanic acid salt according to any one of claims 1 to 5, wherein the diamine ester is reacted with clavulanic acid or its salt in an organic solvent and the resulting salt is isolated. 7. Способ приготовления соли клавулановой кислоты по любому из пп.1-5 в основном в форме розетковидных кристаллов, при котором готовят практически безводный раствор клавулановой кислоты или ее соли в органическом растворителе, причем температуру раствора поддерживают приблизительно между 0 и 15°С, и указанную клавулановую кислоту или ее соль подвергают взаимодействию с указанным диаминовым эфиром в указанном органическом растворителе. 7. A method for preparing a clavulanic acid salt according to any one of claims 1 to 5, mainly in the form of rosette crystals, in which a substantially anhydrous solution of clavulanic acid or its salt in an organic solvent is prepared, the temperature of the solution being maintained between approximately 0 and 15 ° C, and said clavulanic acid or its salt is reacted with said diamine ester in said organic solvent. 8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что температуру раствора поддерживают на уровне не выше 10°С. 8. The method according to p. 7, characterized in that the temperature of the solution is maintained at a level not exceeding 10 ° C. 9. Способ по любому из пп. 6-8, отличающийся тем, что органическими растворителями являются алифатический эфир карбоновой кислоты или в существенной степени не смешивающийся с водой алифатический кетон. 9. The method according to any one of paragraphs. 6-8, characterized in that the organic solvents are an aliphatic carboxylic acid ester or an essentially immiscible aliphatic ketone. 10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что эфир карбоновой кислоты представляет собой этилацетат. 10. The method according to p. 9, characterized in that the carboxylic acid ester is ethyl acetate. 11. Способ по любому из пп. 6-10, отличающийся тем, что растворитель дополнительно содержит сопутствующий растворитель. 11. The method according to any one of paragraphs. 6-10, characterized in that the solvent further comprises a concomitant solvent. 12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что сопутствующий растворитель представляет собой ацетон, ацетонитрил или тетрагидрофуран. 12. The method according to p. 11, characterized in that the concomitant solvent is acetone, acetonitrile or tetrahydrofuran. 13. Способ по любому из пп. 6-12, отличающийся тем, что получившуюся соль превращают в последующую фармацевтически приемлемую соль клавулановой кислоты. 13. The method according to any one of paragraphs. 6-12, characterized in that the resulting salt is converted into the subsequent pharmaceutically acceptable salt of clavulanic acid. 14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что указанная последующая соль представляет собой калиевую соль. 14. The method according to p. 13, characterized in that the subsequent salt is a potassium salt. 15. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемую соль клавулановой кислоты по любому из пп. 1-5, или подобную соль, полученную способом по любому из пп. 6-14, и фармацевтически приемлемые носитель, растворитель или эксципиент. 15. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable salt of clavulanic acid according to any one of paragraphs. 1-5, or a similar salt obtained by the method according to any one of paragraphs. 6-14, and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient. 16. Фармацевтическая композиция по п. 15, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит бета-лактамный антибиотик. 16. The pharmaceutical composition according to p. 15, characterized in that it further comprises a beta-lactam antibiotic. 17. Фармацевтическая композиция по п. 16, отличающаяся тем, что указанный антибиотик представляет собой пенициллин и/или цефалоспорин. 17. The pharmaceutical composition of claim 16, wherein said antibiotic is penicillin and / or cephalosporin.
RU97112159/04A 1994-12-24 1995-12-22 Diamine ether diclavulanic salt and method of preparation thereof RU2152948C1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9426261.5 1994-12-24
GBGB9426261.5A GB9426261D0 (en) 1994-12-24 1994-12-24 Clavulanic acid salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97112159A true RU97112159A (en) 1999-06-27
RU2152948C1 RU2152948C1 (en) 2000-07-20

Family

ID=10766624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97112159/04A RU2152948C1 (en) 1994-12-24 1995-12-22 Diamine ether diclavulanic salt and method of preparation thereof

Country Status (40)

Country Link
US (1) US5786351A (en)
EP (1) EP0799233B1 (en)
JP (1) JPH10511386A (en)
KR (1) KR100416946B1 (en)
CN (1) CN1081640C (en)
AP (1) AP670A (en)
AR (1) AR004165A1 (en)
AT (1) ATE178606T1 (en)
AU (1) AU702968B2 (en)
BG (1) BG62971B1 (en)
BR (1) BR9510250A (en)
CA (1) CA2208520C (en)
CZ (1) CZ289287B6 (en)
DE (1) DE69508962T2 (en)
DK (1) DK0799233T3 (en)
EE (1) EE9700139A (en)
ES (1) ES2132756T3 (en)
FI (1) FI972464A (en)
GB (1) GB9426261D0 (en)
GE (1) GEP20002212B (en)
GR (1) GR3030629T3 (en)
HU (1) HUT77090A (en)
IL (1) IL116498A (en)
IS (1) IS4501A (en)
MD (1) MD1738F2 (en)
MY (1) MY114213A (en)
NO (1) NO313200B1 (en)
NZ (1) NZ297857A (en)
OA (1) OA10861A (en)
PL (1) PL182364B1 (en)
RO (1) RO118429B1 (en)
RU (1) RU2152948C1 (en)
SE (1) SE520665C2 (en)
SI (2) SI0799233T1 (en)
SK (1) SK282663B6 (en)
TJ (1) TJ269B (en)
TR (1) TR199501675A2 (en)
TW (1) TW401409B (en)
WO (1) WO1996020199A2 (en)
ZA (1) ZA9510880B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI9400107A (en) 1994-03-02 1995-10-31 Lek Tovarna Farmacevtskih New process of the isolation of clavulanic acid and its pharmaceutical salts from fermented broth of streptomyces sp.p 6621 ferm p 2804.
GB9426261D0 (en) * 1994-12-24 1995-02-22 Spurcourt Ltd Clavulanic acid salts
SI9500134B (en) 1995-04-20 2004-04-30 Lek, Preparation procedure of pure alkali salts of clavulanic acid
CA2271847A1 (en) * 1996-11-11 1998-05-22 Gist-Brocades B.V. Process for the preparation of salts and esters of clavulanic acid
AT404728B (en) * 1996-11-27 1999-02-25 Biochemie Gmbh METHOD FOR PRODUCING CLAVULIC ACID AMINE SALTS
PL206316B1 (en) 2000-05-13 2010-07-30 Smithkline Beecham Plcsmithkline Beecham Plc Process for the purification of a salt of clavulanic acid
EP2276840A1 (en) * 2008-04-02 2011-01-26 DSM IP Assets B.V. Diamine salts of carboxylic acids

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144242A (en) * 1975-02-07 1979-03-13 Glaxo Laboratories Limited Process for the purification of clavulanic acid
GB1578739A (en) * 1976-07-23 1980-11-05 Beecham Group Ltd Amine salts of clavulanic acid methods for their preparation and compositions containing them
US4255332A (en) * 1977-09-01 1981-03-10 Beecham Group Limited Process for the preparation of potassium clavulanate from lithium clavulanate
US4454069A (en) * 1979-08-24 1984-06-12 Beecham Group Limited Clavulanic acid salts and their preparation from the tertiary butyl amine salt
EP0026044B1 (en) * 1979-08-24 1983-06-08 Beecham Group Plc Amine salt of clavulanic acid, its preparation and use
US5288861A (en) * 1987-01-29 1994-02-22 Beecham Group Plc Potassium clavulanate in rosette form
GR1000035B (en) * 1987-01-29 1990-03-12 Beecham Group Plc Clavulanic potassium
ES2010143A6 (en) * 1989-03-01 1989-10-16 Pharma Mar S A Pharmar A new process for obtainment of Z(2R,5R)-3-(2-hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo(3,2,0)-heptane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, from fermentation broths of Streptomyces sp.
AT400033B (en) * 1992-03-10 1995-09-25 Biochemie Gmbh NEW METHOD FOR ISOLATING AND PURIFYING CLAVULANIC ACID AND FOR PRODUCING PHARMACOLOGICALLY COMPATIBLE SALTS THEREOF
AT399155B (en) * 1992-03-26 1995-03-27 Lek Tovarna Farmacevtskih NEW ALKYLENE DIAMMONIUM DICLAVULANATE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
SI9300296B (en) * 1992-06-11 1998-06-30 Smithkline Beecham P.L.C. Process and intermediates for the preparation of clavulanic acid
GB9305565D0 (en) * 1993-03-18 1993-05-05 Smithkline Beecham Plc Novel compounds and processes
EP0719778A1 (en) * 1993-03-26 1996-07-03 Gist-Brocades N.V. Diamine salts of clavulanic acid
GB9426261D0 (en) * 1994-12-24 1995-02-22 Spurcourt Ltd Clavulanic acid salts

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2966269D1 (en) 1-, 6- and 2-substituted-1-carba-2-penem-3-carboxylic acids, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same
FI951414A (en) Method for purification of impure clavulanic acid
KR960702460A (en) Thiazolidinedione and agents containing it (new THIAZOLIDINDIONES AND DRUGS CONTAINING THEM)
RU97112159A (en) DICLAVULANE SALT OF DIAMINE ETHER AND METHOD FOR ITS PREPARATION
KR890003764A (en) Heterocycle compound
ATE126230T1 (en) CEPHALOSPORINE DERIVATIVES AND METHOD FOR PRODUCING CEPHEM COMPOUNDS.
AP670A (en) Diclavulanate salt with a diamino ether and process of preparation.
SE8406517D0 (en) ALKYLOXIMS-SUBSTITUTED 7- (2-AMINO-4-THIAZOLYL) -ACETAMIDO-CEPHALOSPORANIC ACID DERIVATIVES, PREPARATION AND USE OF SUCH MEDICINAL PRODUCTS AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
KR860006472A (en) Method for preparing new cephalosporins
KR850001207A (en) Method for preparing a water soluble rifampicin derivative
KR850000455A (en) Method for preparing cephalosporin ester derivative
OA07495A (en) New cephalosporin derivatives, their preparation process and antibiotic drugs containing said derivatives
US4278792A (en) Method of producing derivatives of 6-β-amidinopenicillanic acid
ES8302687A1 (en) Preparation of 2-oxa-bicyclo(3.3.0)octane compounds and their derivatives.
KR890006643A (en) Monohydrate and Solvent Compounds of β-lactam Antibiotic
KR850007599A (en) Method for preparing 3-azinomethyl rifamycin
ES471702A1 (en) Penicillin and cephalosporin preparation
JPS6422862A (en) Alpha-diazothiazolylacetic acid derivative
RU97115880A (en) KALVULAN ACID SALTS
KR890005125A (en) Crystalline Cephalosporin Derivatives
GB2014562A (en) Cephalosporin analogues and processes for their preparation thereof