RU97111175A - Способ получения гамма-l-глутамилгистамина и его применение - Google Patents
Способ получения гамма-l-глутамилгистамина и его применениеInfo
- Publication number
- RU97111175A RU97111175A RU97111175/04A RU97111175A RU97111175A RU 97111175 A RU97111175 A RU 97111175A RU 97111175/04 A RU97111175/04 A RU 97111175/04A RU 97111175 A RU97111175 A RU 97111175A RU 97111175 A RU97111175 A RU 97111175A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- gamma
- glutamylhistamine
- cleavage
- organic solvent
- followed
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 2
- 229940114079 Arachidonic Acid Drugs 0.000 claims 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N Arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims 2
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 claims 2
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 2
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 claims 2
- 230000002225 anti-radical Effects 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 2
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 2
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 claims 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 claims 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 2
- 201000004044 liver cirrhosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 2
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 2
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- 230000002588 toxic Effects 0.000 claims 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 208000006454 Hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000001088 anti-asthma Effects 0.000 claims 1
- 230000002001 anti-metastasis Effects 0.000 claims 1
- 239000000924 antiasthmatic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Способ получения гамма-L-глутамилгистамина путем ацилирования гистамина замещенным производным L-глутаминовой кислоты с последующим отщеплением защит, отличающийся тем, что в качестве ацилирующего агента используют гамма-пентафторфениловый эфир N-трет. -бутилоксикарбонил-α-бензилового эфира L-глутаминовой кислоты и процесс ведут в органическом растворителе, с последующим отщеплением бензильной защиты гидрогенолизом над палладиевым катализатором в органическом растворителе, а трет.-бутилоксикарбонильной защиты в кислой среде, с последующим изоэлектрическим осаждением из органического растворителя и перекристаллизацией.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию ацилирования проводят в диметилформамиде, отщепление Вос-защиты осуществляют трифторуксусной кислотой, а в качестве растворителя при изоэлектрическом осаждении применяют этанол.
3. Применение гамма-L-глутамилгистамина в качестве средства, обладающего антиоксидантным, антирадикальным, липидрегулирующим, гипогликемическим, антиастматическим, противовирусным, антибактериальным, противоопухолевым, антиметастстическим, адаптогенным действием, а также способностью модулировать метаболизм арахидоновой кислоты, предупреждать проявления сахарного диабета, ожирения, ишемической болезни, стрессовых состояний, гепатита, цирроза, токсических поражений печени, алкоголизма, радиационных поражений, геронтологических изменений.
4. Фармацевтическая композиция, обладающая антиоксидантным, антирадикальным, липидрегулирующим, гипогликемическим, антиастматическим, противовирусным, антибактериальным, противоопухолевым, антиметастатическим, адаптогенным действием, а также способностью модулировать метаболизм арахидоновой кислоты, предупреждать проявления сахарного диабета, ожирения, ишемической болезни, стрессовых состояний, гепатита, цирроза, токсических поражений печени, алкоголизма, радиационных поражений, геронтологических изменений; содержащая в качестве активного ингредиента гамма-L-глутамилгистамин или его фармацевтически приемлемую соль в эффективном количестве и целевые добавки.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97111175A RU2141968C1 (ru) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | Способ получения гамма-l-глутамилгистамина, применение гамма-l-глутамилгистамина, фармацевтическая композиция |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97111175A RU2141968C1 (ru) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | Способ получения гамма-l-глутамилгистамина, применение гамма-l-глутамилгистамина, фармацевтическая композиция |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97111175A true RU97111175A (ru) | 1999-05-20 |
| RU2141968C1 RU2141968C1 (ru) | 1999-11-27 |
Family
ID=20194843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97111175A RU2141968C1 (ru) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | Способ получения гамма-l-глутамилгистамина, применение гамма-l-глутамилгистамина, фармацевтическая композиция |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2141968C1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2697580C1 (ru) | 2018-08-22 | 2019-08-15 | Общество с ограниченной ответственностью "ЗЕТ Терапевтикс" | Новый цинковый комплекс, его получение и применение для терапии заболеваний человека и животных |
| RU2769051C1 (ru) * | 2021-06-30 | 2022-03-28 | Общество с ограниченной ответственностью "ТЕРРАНОВА КАПИТАЛ" | Пептид, улучшающий функциональные свойства эндотелия сосудов, фармацевтическая композиция на его основе и способ ее применения |
-
1997
- 1997-07-04 RU RU97111175A patent/RU2141968C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0468339B1 (en) | Alpha-keto-amide derivatives having protease inhibiting activity | |
| FI80877C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara spiro/4,(3+n)/-2-azaalkan-3-karboxylsyraderivat och vid framstaellning av dessa anvaendbara foerening. | |
| CA1262550A (en) | Dipeptide compounds having pharmaceutical activity and compositions containing them | |
| EP0131226B1 (de) | Derivate der 2-Azabicyclo(3.1.0)hexan-3-carbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie 2-Azabicyclo(3.1.0)hexan-Derivate als Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung | |
| WO2000027823A1 (en) | Gastrin and cholecystokinin receptor ligands | |
| JPH03279374A (ja) | 異項環置換アシルアミノチアゾール | |
| GB1579264A (en) | Peptides | |
| JPH0471920B2 (ru) | ||
| KR910009716A (ko) | 수정된 강글리오사이드와 그의 작용 유도체 | |
| EP0523449B1 (de) | Reduktive Aminierung einer Aminosäure oder eines Aminosäure-Derivates mit einer Alpha-Ketosäure oder einem Alpha-Ketosäurederivat | |
| CA1118427A (en) | Tetrazole derivatives and processes for their preparation | |
| RU97111175A (ru) | Способ получения гамма-l-глутамилгистамина и его применение | |
| JPS6136297A (ja) | カルボキシアルキルジペプチドを製造する方法 | |
| DE2740699C2 (ru) | ||
| US3709906A (en) | 2-alkyl-4,5-diphenylpyrrole derivatives | |
| Kawai et al. | Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships | |
| US4320051A (en) | Analgesic tripeptide amides | |
| Bjoerkman et al. | Tripeptide analogs of melanocyte-stimulating hormone release-inhibiting hormone (Pro-Leu-Gly-NH2) as inhibitors of oxotremorine-induced tremor | |
| Jeffery et al. | Further degradation products of cephalosporin C. Isolation and synthesis of 2-(4-amino-4-carboxybutyl) thiazole-4-carboxylic acid | |
| Houssin et al. | A convenient method for the preparation of 2-(1-aminoalkyl) thiazole-4-carboxylic acids, key intermediates in the total synthesis of naturally occurring antitumor cyclopeptides | |
| CA1088520A (en) | Process for the manufacture of dipeptide derivatives | |
| Janusz et al. | High-potency dipeptide sweeteners. 2. L-Aspartylfuryl-, thienyl-, and imidazolylglycine esters | |
| EP0503044B1 (en) | Peptide compounds of laevorotatory amino acids and ring molecules, and therapeutical applications thereof | |
| CA1273450A (en) | Nootropic imidazolidinomes | |
| Bladon | Synthesis of heteroaromatic thyrotropin-releasing hormone analogues |