RU97108785A - METHOD FOR PRODUCING FLUOROFIN HERBICIDES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING FLUOROFIN HERBICIDES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS

Info

Publication number
RU97108785A
RU97108785A RU97108785/04A RU97108785A RU97108785A RU 97108785 A RU97108785 A RU 97108785A RU 97108785/04 A RU97108785/04 A RU 97108785/04A RU 97108785 A RU97108785 A RU 97108785A RU 97108785 A RU97108785 A RU 97108785A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
palladium
taken
haloalkoxy
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU97108785/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2184108C2 (en
Inventor
Дуглас Барнс Кейт
Хю Юлин
Аллен Хант Дэвид
Original Assignee
Американ Цианамид Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Американ Цианамид Компани filed Critical Американ Цианамид Компани
Publication of RU97108785A publication Critical patent/RU97108785A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2184108C2 publication Critical patent/RU2184108C2/en

Links

Claims (15)

1. Способ получения фторолефинового соединения формулы I
Figure 00000001

где R представляет собой водород или С1-С4алкил, и R1 представляет собой С1-С4алкил или циклопропил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильную группу;
Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, или 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
Ar1 представляет собой феноксифенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; бифенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; бензилфенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; или бензоилфенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; и
конфигурация групп ArCRR1- и CH2Ar1 около двойной связи представляет собой преимущественно взаимную транс-конфигурацию, отличающийся тем, что включает взаимодействие 4-арил-2-фтор-2-бутен-1-ола формулы II
Figure 00000002

где Ar, R, R1 имеют значения, определенные выше, с бромирующим агентом с образованием 4-арил-1-бром-2-фтор-2-бутена формулы III
Figure 00000003

где Ar, R, R1 имеют значения, определенные выше, и взаимодействие соединения формулы III с палладиевым катализатором, основанием, и бороновой кислоты формулы IV, бороновым ангидридом формулы V или боратным сложным эфиром формулы VI
Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

где R2 представляет собой С1-С4алкил и Ar1 имеет значения, определенные выше.1. A method of obtaining a fluoroolefin compound of the formula I
Figure 00000001

where R represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and R 1 represents C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, or R and R 1 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopropyl group;
Ar is phenyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, or 1- or 2-naphthyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
Ar 1 is phenoxyphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; biphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; benzylphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; or benzoylphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; and
the configuration of the ArCRR 1 - and CH 2 Ar 1 groups near the double bond is predominantly a mutual trans configuration, characterized in that it involves the interaction of 4-aryl-2-fluoro-2-butene-1-ol of formula II
Figure 00000002

where Ar, R, R 1 have the meanings given above, with a brominating agent to form 4-aryl-1-bromo-2-fluoro-2-butene of formula III
Figure 00000003

where Ar, R, R 1 have the meanings given above, and the reaction of a compound of formula III with a palladium catalyst, a base, and boronic acid of formula IV, boronic anhydride of formula V or a borate ester of formula VI
Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

where R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl and Ar 1 has the meanings defined above. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что бромирующий агент представляет собой бромтрифенилфосфиновый комплекс. 2. The method according to claim 1, characterized in that the brominating agent is a bromotriphenylphosphine complex. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что палладиевый катализатор выбирают из группы, включающей бис(дибензилиденацетон)палладий (0), тетраксис(трифенилфосфин)палладий (0), хлорид бис(ацетонитрил)палладия (II), хлорид бис(трифенилфосфин)палладия (II), дихлорид [1,4-бис-(дифенилфосфин)бутан]палладия (II), диацетат [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен] палладия (II), ацетат палладия (II), хлорид палладия (II) и палладий на активированном углероде, а также их смеси; и основание выбирают из группы, включающей карбонат щелочного металла, карбонат щелочно-земельного металла, гидрокарбонат щелочного металла, гидроокись щелочного металла, гидроокись щелочно-земельного металла, С1-С6алкоксид щелочного металла, карбонат таллия (I), С1-С6алкоксид таллия (I), гидроокись таллия (I) и три (С1-С4алкил)амин, а также их смеси.3. The method according to claim 1, characterized in that the palladium catalyst is selected from the group comprising bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), tetraxis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (acetonitrile) palladium (II) chloride, bis chloride ( triphenylphosphine) palladium (II), dichloride [1,4-bis- (diphenylphosphine) butane] palladium (II), diacetate [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II), palladium (II) acetate, chloride palladium (II) and palladium on activated carbon, as well as mixtures thereof; and the base is selected from the group consisting of alkali metal carbonate, alkaline earth metal carbonate, alkali metal hydrogen carbonate, alkaline metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, C 1 -C 6 alkali metal alkoxide, thallium (I) carbonate, C 1 -C 6 thallium (I) alkoxide, thallium (I) hydroxide and three (C 1 -C 4 alkyl) amine, as well as mixtures thereof. 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что палладиевый катализатор представляет собой бис(дибензилиденацетон)палладий (0) и основание представляет собой карбонат щелочного металла. 4. The method according to claim 3, characterized in that the palladium catalyst is bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) and the base is an alkali metal carbonate. 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы III взаимодействует с бороновой кислотой. 5. The method according to claim 1, characterized in that the compound of formula III interacts with boronic acid. 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую реакционную стадию осуществляют в первом растворителе, выбираемом из группы, включающей ароматический углеводород, галогенированный ароматические углеводороды, амид карбоновой кислоты, простой эфир и галогенированный углеводород, а также их смеси; а последнюю реакционную стадию осуществляют во втором растворителе, выбираемом из группы, включающей ароматический углеводород, галогенированный ароматический углеводород, амид карбоновой кислоты, гликоль, С1-С4спирт, кетон и простой эфир, а также их смеси и смеси с водой.6. The method according to claim 1, characterized in that the first reaction stage is carried out in a first solvent selected from the group comprising aromatic hydrocarbon, halogenated aromatic hydrocarbons, carboxylic acid amide, ether and halogenated hydrocarbon, as well as mixtures thereof; and the last reaction step is carried out in a second solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon, halogenated aromatic hydrocarbon, carboxylic acid amide, glycol, C 1 -C 4 alcohol, ketone and ether, as well as mixtures and mixtures thereof with water. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что первый растворитель представляет собой галогенированный углеводород, а второй растворитель представляет собой смесь толуола и этанола. 7. The method according to claim 6, characterized in that the first solvent is a halogenated hydrocarbon, and the second solvent is a mixture of toluene and ethanol. 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы II взаимодействует с бромирующим агентом при температуре 50-130oC, а соединение формулы III взаимодействует с палладиевым катализатором, основанием и соединение формулы IV, V или VI при температуре 50-130oC.8. The method according to claim 1, characterized in that the compound of formula II interacts with a brominating agent at a temperature of 50-130 o C, and the compound of formula III interacts with a palladium catalyst, a base and a compound of formula IV, V or VI at a temperature of 50-130 o C. 9. Способ получения фторолефинового соединения формулы I
Figure 00000007

где R представляет собой водород или С1-С4алкил, и R1 представляет собой С1-С4алкил или циклопропил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильную группу;
Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, или 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
Ar1 представляет собой феноксифенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; бифенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; бензилфенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, или бензоилфенил, необязательно замещенный одним - пятью атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси; и
конфигурация групп ArCRR1- и CH2Ar1 около двойной связи представляет собой преимущественно взаимную транс-конфигурацию, отличающийся тем, что включает взаимодействие 4-арил-1-бром-2-фтор-2-бутена формулы III
Figure 00000008

где Ar, R, R1 имеют значения, определенные выше, с палладиевым катализатором, взятым в количестве 0,001-0,1 молярного эквивалента, по крайней мере с 2 молярными эквивалентами основания и бороновой кислотой формулы IV, бороновым ангидридом формулы V или боратным сложным эфиром формулы VI
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

где R2 представляет собой С1-С4алкил и Ar1 имеет значения, определенные выше, при температуре 50-130oC и в присутствии растворителя.9. A method of obtaining a fluoroolefin compound of formula I
Figure 00000007

where R represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and R 1 represents C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, or R and R 1 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopropyl group;
Ar is phenyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, or 1- or 2-naphthyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
Ar 1 is phenoxyphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; biphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; benzylphenyl optionally substituted with one to five halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, or benzoyl phenyl optionally substituted with one - five halogen atoms taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; and
the configuration of the ArCRR 1 - and CH 2 Ar 1 groups near the double bond is predominantly a mutual trans configuration, characterized in that it involves the interaction of 4-aryl-1-bromo-2-fluoro-2-butene of formula III
Figure 00000008

where Ar, R, R 1 have the meanings given above, with a palladium catalyst taken in an amount of 0.001-0.1 molar equivalent, with at least 2 molar equivalents of a base and boronic acid of formula IV, boronic anhydride of formula V or borate ester formula VI
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

where R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl and Ar 1 has the meanings given above, at a temperature of 50-130 o C and in the presence of a solvent. 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что палладиевый катализатор выбирают из группы, включающей бис(дибензилиденацетон)палладий (0), тетракис(трифенилфосфин)палладий (0), хлорид бис(ацетонитрил)палладия (II), хлорид бис(трифенилфосфин)палладия (II), дихлорид [1,4-бис-(дифенилфосфин)бутан]палладия (II), диацетат [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен] палладия (II), ацетат палладия (II), хлорид палладия (II) и палладий на активированном углероде, а также их смеси; и основание выбирают из группы, включающей карбонат щелочного металла, карбонат щелочно-земельного металла, гидрокарбонат щелочного металла, гидроокись щелочного металла, гидроокись щелочно-земельного металла, С1-С6алкоксид щелочного металла, карбонат таллия (I), С1-С6алкоксид таллия (I), гидроокись таллия (I) и три (С1-С4алкил)амин, а также их смеси.10. The method according to claim 9, wherein the palladium catalyst is selected from the group consisting of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (acetonitrile) palladium (II) chloride, bis chloride ( triphenylphosphine) palladium (II), dichloride [1,4-bis- (diphenylphosphine) butane] palladium (II), diacetate [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II), palladium (II) acetate, chloride palladium (II) and palladium on activated carbon, as well as mixtures thereof; and the base is selected from the group consisting of alkali metal carbonate, alkaline earth metal carbonate, alkali metal hydrogen carbonate, alkaline metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, C 1 -C 6 alkali metal alkoxide, thallium (I) carbonate, C 1 -C 6 thallium (I) alkoxide, thallium (I) hydroxide and three (C 1 -C 4 alkyl) amine, as well as mixtures thereof. 11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что палладиевый катализатор представляет собой бис(дибензилиденацетон)палладий (0) и основание представляет собой карбонат щелочного металла. 11. The method according to p. 10, characterized in that the palladium catalyst is a bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) and the base is an alkali metal carbonate. 12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, включающей ароматический углеводород, галогенированный ароматический углеводород, амид карбоновой кислоты, гликоль, С1-С4спирт, кетон и простой эфир, а также их смеси и смеси с водой.12. The method according to p. 1, characterized in that the solvent is selected from the group comprising aromatic hydrocarbon, halogenated aromatic hydrocarbon, carboxylic acid amide, glycol, C 1 -C 4 alcohol, ketone and ether, as well as mixtures and mixtures thereof with water. 13. Соединение формулы III
Figure 00000012

где R представляет собой водород или С1-С4алкил, и R1 представляет собой С1-С1алкил или циклопропил, или R и R4, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильную группу;
Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, или 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный одним - тремя атомами галогена, взятыми в любой комбинации, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкокси или С1-С2галоалкокси;
конфигурация групп ArCRR1- и CHoBr около двойной связи представляет собой преимущественно взаимную транс-конфигурацию.13. The compound of formula III
Figure 00000012

where R represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and R 1 represents C 1 -C 1 alkyl or cyclopropyl, or R and R 4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopropyl group;
Ar is phenyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, or 1- or 2-naphthyl optionally substituted with one to three halogen atoms, taken in any combination, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkoxy;
the configuration of the ArCRR 1 - and CH o Br groups near the double bond is predominantly a mutual trans configuration. 14. Соединение по п.13, выбираемое из группы, состоящей из 1-(п-хлорфенил)-1-(3-бром-2-фторпропенил)циклопропана, (Z)- и 1-бром-4-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-метил-2-пентена, (Z)-. 14. The compound according to item 13, selected from the group consisting of 1- (p-chlorophenyl) -1- (3-bromo-2-fluoropropenyl) cyclopropane, (Z) - and 1-bromo-4- (p-chlorophenyl ) -2-fluoro-4-methyl-2-pentene, (Z) -. 15. Способ получения соединения по п.13, отличающийся тем, что включает взаимодействие 4-арил-2-фтор-2-бутен-1-ола формулы II
Figure 00000013

где R, R и Ar имеют значения, определенные в п.13,
с бромирующим агентом, выбираемым из группы, состоящей из бром-трифенилфосфинового комплекса, трибромида фосфора, тионилбромида, бромистого водорода, а также их смесей, в растворителе при температуре 50-130C.15. The method of obtaining the compound according to item 13, characterized in that it includes the interaction of 4-aryl-2-fluoro-2-butene-1-ol of the formula II
Figure 00000013

where R, R and Ar have the meanings defined in clause 13,
with a brominating agent selected from the group consisting of bromo-triphenylphosphine complex, phosphorus tribromide, thionyl bromide, hydrogen bromide, as well as mixtures thereof, in a solvent at a temperature of 50-130C.
RU97108785/04A 1996-06-03 1997-06-02 Method of synthesis of fluoroolefinic herbicides and intermediate compounds RU2184108C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65726896A 1996-06-03 1996-06-03
US08/657,268 1996-06-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97108785A true RU97108785A (en) 1999-04-27
RU2184108C2 RU2184108C2 (en) 2002-06-27

Family

ID=24636514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97108785/04A RU2184108C2 (en) 1996-06-03 1997-06-02 Method of synthesis of fluoroolefinic herbicides and intermediate compounds

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0811596B1 (en)
JP (1) JPH1081639A (en)
KR (1) KR100512259B1 (en)
CN (2) CN1096442C (en)
AR (1) AR007372A1 (en)
AT (1) ATE203506T1 (en)
AU (1) AU721564B2 (en)
BR (1) BR9703424A (en)
CA (1) CA2206620A1 (en)
CO (1) CO4771144A1 (en)
CZ (1) CZ295995B6 (en)
DE (1) DE69705775T2 (en)
ES (1) ES2160893T3 (en)
HU (1) HU218699B (en)
IL (1) IL120965A (en)
PL (1) PL185945B1 (en)
RU (1) RU2184108C2 (en)
SG (1) SG52984A1 (en)
SK (1) SK283779B6 (en)
TR (1) TR199700435A2 (en)
TW (1) TW453984B (en)
UA (1) UA49811C2 (en)
YU (1) YU22797A (en)
ZA (1) ZA974582B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE252530T1 (en) * 1998-11-16 2003-11-15 Basf Ag 1,4-DIARYL-2-FLUORINE-1-BUTENE-3-OL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF 1,4-DIARYL-2-FLUORINE-1,3-BUTADIENE AND 1,4-DIARYL-2 -FLUORINE-2- BUTENE COMPOUNDS
US6291721B1 (en) 1999-08-12 2001-09-18 American Cyanamid Co. Processes for the preparation of 2-arylvinyl alkyl ether and 1,4-diaryl-2-fluoro-2-butene compounds
US6342642B1 (en) 1999-11-09 2002-01-29 Basf Aktiengesellschaft 1,4-diaryl-2-fluoro-1-buten-3-ol compounds and their use in the preparation of 1,4-diaryl-2-fluoro-1,3-butadiene and 1,4-diaryl-2-fluoro-2-butene compounds
JO3598B1 (en) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc Boronic acids and esters as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
PE20091838A1 (en) 2008-04-09 2009-12-18 Infinity Pharmaceuticals Inc FATTY ACID AMIDA HYDROLASE INHIBITORS
MX336742B (en) 2010-02-03 2016-01-29 Infinity Pharmaceuticals Inc Fatty acid amide hydrolase inhibitors.
CN116731315B (en) * 2022-03-04 2024-06-21 中国科学院化学研究所 Boron-containing phthalonitrile resin and preparation method and application thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8715333D0 (en) * 1987-06-30 1987-08-05 Glaxo Group Ltd Process
GB9219612D0 (en) * 1992-09-16 1992-10-28 Khambay Bhupinder P S Pesticidal fluoroolefins
GB9408605D0 (en) * 1994-04-29 1994-06-22 British Tech Group Pesticidal fluoroolefins

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Alami et al. An efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
GB1565235A (en) Process for production aryl propionic acids
RU97108785A (en) METHOD FOR PRODUCING FLUOROFIN HERBICIDES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
Berthiol et al. Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross‐Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane− Palladium Catalyst
Nishinaka et al. Iridium-catalyzed reaction of 1-naphthols, N-(1-naphthyl) benzenesulfonamides, and salicylaldehyde with internal alkynes
EP0811596B1 (en) Process and intermediate compounds for the preparation of pesticidal fluoroolefin compounds
JPH11501300A (en) Method for producing olefins
El Ali et al. Palladium acetate catalyzed synthesis of cycloalkylacetic acids by regioselective hydrocarboxylation of methylenecycloalkanes with formic acid and 1, 4-bis (diphenylphosphino) butane
EP0218284A1 (en) Process for the preparation of unsaturated ketones
KR100833838B1 (en) Process for producing fluorinated polyvalent carbonyl compound
Van Hamme et al. A facile one-step preparation of chlorofluoromethylene olefins
CN100509722C (en) Preparation method of 3,5-difluoro biphenyl derivative
US6495728B2 (en) Process and intermediate compounds for the preparation of pesticidal fluoroolefin compounds
JP5357405B2 (en) Method for producing aromatic amine compound
Day et al. Synthesis and Characterization of Stilbene Derivatives for Possible Incorporation as Smart Additives in Polymers Used as Packaging Films.
US6207846B1 (en) Process and intermediate compounds for the preparation of difluorovinylsilane insecticidal and acaricidal agents
MXPA97003752A (en) Process and intermediate compounds for the preparation of fluoroolefi pesticide compounds
JPS61130254A (en) 2,2-difluoropropionic acid derivative
Xue Synthesis and chemistry of fluorinated polyenes cis-trans isomerization of the 1, 2-difluoroolefinic unit in conjugated dienes
WO1998037048A1 (en) Production of alkyl aralkyl ketones from allylic-aralkenyl secondary alcohols
JP4316942B2 (en) Trifluoromethylcinnamyl alcohol and process for producing the same
HU201511B (en) Process for production of derivatives of 4-penten acid
Citterio et al. Use of Homolytic Redox Processes in Organic Syntheses
JPH0515503B2 (en)
JP2008247744A (en) Method for producing bromobiphenyl compounds