RU97108680A - NUCLEIC ACIDS MODIFIED BY AMINO ACIDS - Google Patents

NUCLEIC ACIDS MODIFIED BY AMINO ACIDS

Info

Publication number
RU97108680A
RU97108680A RU97108680/04A RU97108680A RU97108680A RU 97108680 A RU97108680 A RU 97108680A RU 97108680/04 A RU97108680/04 A RU 97108680/04A RU 97108680 A RU97108680 A RU 97108680A RU 97108680 A RU97108680 A RU 97108680A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
denotes
imidazole
amine
chr
Prior art date
Application number
RU97108680/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2154638C2 (en
Inventor
Кандасами Рамасами
Гуонджи Вонг
Уилфрид Сайферт
Original Assignee
Ай-Си-Эн ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ай-Си-Эн ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ filed Critical Ай-Си-Эн ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ
Publication of RU97108680A publication Critical patent/RU97108680A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2154638C2 publication Critical patent/RU2154638C2/en

Links

Claims (9)

1. Соединение формулы I в любой из групп I-V:
Figure 00000001

группа I,
где X обозначает CHR2OH, где R2 обозначает H, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
Y обозначает Base-(CHR1)n-, где Base обозначает негалогенезированное вариабельное нуклеозидное основание, R1 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол, n равно 1-7 С атомов;
А обозначает карбонил;
Z обозначает Н или OR3, где R3 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
W обозначает CHR4OH, где R4 обозначает Н, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
N обозначает N (азот); и
L ничего не обозначает;
группа II,
где X обозначает Base-(CHR1)n-, где Base обозначает негалогенезированное вариабельное нуклеозидное основание, R1 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол, n равно 1-7 С атомов;
Y обозначает CHR2OH, где R2 обозначает H, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
А обозначает карбонил или CH2;
Z обозначает Н или OR3, где R3 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
W обозначает CHR4OH, где R4 обозначает Н, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
N обозначает N (азот); и
L ничего не обозначает;
группа III,
где X обозначает CHR2OH, где R2 обозначает H, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
Y обозначает Base-(CHR1)n-, где Base обозначает негалогенезированное вариабельное нуклеозидное основание, R1 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол, n равно 1-7 С атомов;
А обозначает CH2;
Z обозначает OН или OR3, где R3 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
W обозначает CHR4OH, где R4 обозначает Н, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
N обозначает N (азот); и
L ничего не обозначает;
группа IV,
где X обозначает Base-(CHR2)n-, где Base обозначает негалогенезированное вариабельное нуклеозидное основание, R1 обозначает Н, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол, n равно 1-7 С атомов;
Y обозначает COOH или CHR2OH, где R2 обозначает H, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
А обозначает карбонил или CH2;
Z обозначает CH2;
W обозначает CH2; ;
N обозначает N (азот); и
L обозначает CHNHR5, где R5 обозначает H, OH или OR3, где R3 обозначает H, низший алкил, (низший алкил)амин или (низший алкил)имидазол;
группа V,
где X обозначает CH2OH, CH2NH2, CONH2 или COOH;
Y ничего не обозначает;
Z обозначает CH2 или CHO-L1B;
W обозначает O, S, или CH2;
N обозначает CH; и
L и A независимо обозначают COOH, CHCOOH, CHCH2COOH, NH2, CHNH2, L1-NH-L2-B или CH-L1-NH-L2-B; где В обозначает H или нуклеозидное основание, и L1 и L2 независимо обозначают (CH2)n , где n равно 1-3 или (CH2)nCO, где n равно 0-2.1. The compound of formula I in any of the groups IV:
Figure 00000001

group I,
where X denotes CHR 2 OH, where R 2 denotes H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
Y denotes Base- (CHR 1 ) n -, where Base denotes a non-halogenated variable nucleoside base, R 1 denotes H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole, n is 1-7 C atoms;
A is carbonyl;
Z is H or OR 3 , where R 3 is H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
W is CHR 4 OH, where R 4 is H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
N is N (nitrogen); and
L does not mean anything;
group II,
where X denotes Base- (CHR 1 ) n -, where Base denotes a non-halogenated variable nucleoside base, R 1 denotes H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole, n is 1-7 C atoms;
Y is CHR 2 OH, where R 2 is H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
A is carbonyl or CH 2 ;
Z is H or OR 3 , where R 3 is H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
W is CHR 4 OH, where R 4 is H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
N is N (nitrogen); and
L does not mean anything;
group III,
where X denotes CHR 2 OH, where R 2 denotes H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
Y denotes Base- (CHR 1 ) n -, where Base denotes a non-halogenated variable nucleoside base, R 1 denotes H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole, n is 1-7 C atoms;
And denotes CH 2 ;
Z is OH or OR 3 , where R 3 is H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
W is CHR 4 OH, where R 4 is H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
N is N (nitrogen); and
L does not mean anything;
group IV,
where X denotes Base- (CHR 2 ) n -, where Base denotes a non-halogenated variable nucleoside base, R 1 denotes H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole, n is 1-7 C atoms;
Y is COOH or CHR 2 OH, where R 2 is H, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
A is carbonyl or CH 2 ;
Z is CH 2 ;
W is CH 2 ; ;
N is N (nitrogen); and
L is CHNHR 5 , where R 5 is H, OH or OR 3 , where R 3 is H, lower alkyl, (lower alkyl) amine or (lower alkyl) imidazole;
group V,
where X denotes CH 2 OH, CH 2 NH 2 , CONH 2 or COOH;
Y means nothing;
Z is CH 2 or CHO-L 1 B;
W is O, S, or CH 2 ;
N is CH; and
L and A are independently COOH, CHCOOH, CHCH 2 COOH, NH 2 , CHNH 2 , L 1 -NH-L 2 -B or CH-L 1 -NH-L 2 -B; where b denotes H or a nucleoside base, and L 1 and L 2 independently represent (CH 2 ) n , where n is 1-3 or (CH 2 ) n CO, where n is 0-2. 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно полимеризовано в олигонуклеотид, такой, что межнуклеотидные связи находятся между W и X в группе I, W и Y в группе II, W и Z в группе III, L и Y в группе IV, L и A в группе V. 2. The compound according to claim 1, characterized in that it is polymerized into an oligonucleotide, such that the internucleotide bonds are between W and X in group I, W and Y in group II, W and Z in group III, L and Y in group IV, L and A in group V. 3. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что межнуклеотидная связь содержит фосфодиэфир. 3. Oligonucleotide according to claim 2, characterized in that the internucleotide bond contains phosphodiester. 4. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что межнуклеотидная связь содержит фосфоротиоат. 4. Oligonucleotide under item 2, characterized in that the internucleotide bond contains phosphorothioate. 5. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что межнуклеотидная связь содержит фосфорамидат. 5. Oligonucleotide according to claim 2, characterized in that the internucleotide bond contains phosphoramidate. 6. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что межнуклеотидная связь содержит гидроксамат. 6. The oligonucleotide according to claim 2, characterized in that the internucleotide bond contains hydroxamate. 7. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что в нем различимы мономеры, по меньшей мере один из которых содержит 2'-дезоксирибозный нуклеозид, и далее содержит по меньшей мере две различных межнуклеотидных связи из группы, содержащей фосфодиэфир, фосфоротиоат, фосфорамидат и гидроксамат. 7. The oligonucleotide according to claim 2, wherein the monomers are distinguishable therein, at least one of which contains a 2'-deoxyribose nucleoside, and further contains at least two different internucleotide bonds from the group comprising phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate and hydroxamate. 8. Олигонуклеотид по п.7, отличающийся тем, он имеет 2'-дезоксирибозно-нуклеозидное пентафуранозильное кольцо, в котором кольцевой кислород заменен одной из групп S, CH2 или NR6, где R6 является ацетилом, низшим алкилом, карбонилом, карбонил(низший алкил)амином или карбонил(низший алкил)имидазолом.8. The oligonucleotide according to claim 7, characterized in that it has a 2'-deoxyribose-nucleoside pentafuranosyl ring in which ring oxygen is replaced by one of the groups S, CH 2 or NR 6 , where R 6 is acetyl, lower alkyl, carbonyl, carbonyl (lower alkyl) amine or carbonyl (lower alkyl) imidazole. 9. Олигонуклеотид по п.2, отличающийся тем, что по меньшей мере один мономер принадлежит группе V по п.1 и не более пятидесяти мономеров выбраны из 2'-дезоксирибонуклеозида, рибонуклеозида и 2'-метилрибонуклеозида. 9. The oligonucleotide according to claim 2, wherein at least one monomer belongs to group V according to claim 1 and not more than fifty monomers are selected from 2'-deoxyribonucleoside, ribonucleoside and 2'-methylribonucleoside.
RU97108680/04A 1994-11-02 1995-11-02 Nucleic acids modified with amino acids RU2154638C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33389594A 1994-11-02 1994-11-02
US08/333,895 1994-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97108680A true RU97108680A (en) 1999-04-27
RU2154638C2 RU2154638C2 (en) 2000-08-20

Family

ID=23304698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97108680/04A RU2154638C2 (en) 1994-11-02 1995-11-02 Nucleic acids modified with amino acids

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0789707A4 (en)
JP (1) JPH10508312A (en)
KR (1) KR100393336B1 (en)
CN (1) CN1171112A (en)
AU (1) AU693622B2 (en)
CA (1) CA2202274A1 (en)
HU (1) HU218086B (en)
MX (1) MX9703188A (en)
PL (1) PL185852B1 (en)
RU (1) RU2154638C2 (en)
SI (1) SI9520112A (en)
UA (1) UA48150C2 (en)
WO (1) WO1996014330A1 (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5840879A (en) * 1996-12-06 1998-11-24 Wang; Edge R. Reagents and solid supports for improved synthesis and labeling of polynucleotides
CA2443777A1 (en) * 2001-04-10 2002-10-24 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Therapeutic and diagnostic uses of antibody specificity profiles
MX2010004955A (en) * 2007-11-15 2010-06-30 Avi Biopharma Inc Method of synthesis of morpholino oligomers.
CN103237780B (en) 2010-11-30 2015-03-04 独立行政法人科学技术振兴机构 Nucleoside analog or salt thereof, oligonucleotide analog, gene expression inhibitor, and nucleic acid probe for detecting gene
RU2460721C1 (en) * 2011-02-25 2012-09-10 Учреждение Российской академии наук Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения РАН (ИХБФМ СО РАН) Method of producing amidophosphite monomer of achiral non-nucleotide insert for modifying oligonucleotides
DE102014007158A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 Ugichem Gmbh New peptide-nucleic acid monomers and oligomers
EP3643706B1 (en) * 2017-06-16 2023-11-15 Eisai R&D Management Co., Ltd. Modified nucleic acid monomers and oligonucleic acid analogues, with high biological stability and target gene silencing activity, for use in therapy and diagnosis of cancer and viral diseases
CN113956183B (en) * 2021-10-28 2023-06-20 成都市科隆化学品有限公司 Boc-Ser (Bzl) -OH and preparation method thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0215942B1 (en) * 1985-03-15 1995-07-12 Antivirals Inc. Polynucleotide assay reagent and method
DK51092D0 (en) * 1991-05-24 1992-04-15 Ole Buchardt OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUE DESCRIBED BY PEN, MONOMERIC SYNTHONES AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW354807B (en) Antifouling coating composition
DE69415343D1 (en) 2'-AMIDO AND 2'-PEPTIDO-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
RU97108680A (en) NUCLEIC ACIDS MODIFIED BY AMINO ACIDS
AU2001235490A1 (en) Cosmetic agent
CA2011292A1 (en) Carbonylation catalyst system
CA2044418A1 (en) Aminoalkylphosphinates and phosphinic-acid-containing polymers therefrom
MX9803761A (en) Lipopolyamines as transfection agents and pharmaceutical uses thereof.
PL341108A1 (en) Derivatives of purine capable to inhibit phosphodiesterase iv
WO2000012509B1 (en) Collections of compounds
ATE109788T1 (en) 2'-O-ALKYLNUCLEOTIDES AND POLYMERS CONTAINING SUCH NUCLEOTIDES.
DE69225425D1 (en) Process for the preparation of polyether amide block polymers
EP0783034A3 (en) Chelating agent and detergent comprising the same
BR0213802A (en) Useful copolymer for the preparation of acid gels
WO2002032912A3 (en) Phosphinoamidite carboxylates and analogs thereof in the synthesis of oligonucleotides having reduced internucleotide charge
RU2003107053A (en) USE OF TRIOXEPANES IN THE METHOD OF PRODUCING ACRYLIC, STYRENE AND LDPE-RESIN WITH A HIGH CONTENT OF SUBSTANCE
CA2246909A1 (en) Method for chemical synthesis of oligonucleotides
JP2002533534A5 (en)
HUP0101214A2 (en) Inherently light- and heat-stabilized polyamides with improved wet fastness
IL148968A0 (en) Neutral-cationic lipid for nucleic acid and drug delivery
EP1707602A3 (en) Antifouling paint composition
ZA994324B (en) Explosives comprising modified copolymers of polyisobutylene and maleic anhydride as emulsifiers.
RU2004139069A (en) MONOMERIC COMPOUND CONTAINING SEVERAL CATION GROUPS, METHOD OF ITS PRODUCTION AND POLYMERS CONTAINING LINKS RECEIVING FROM IT
DE69530512D1 (en) PHOSPHATASE-ACTIVATED CROSSNET-NETWORKING CONJUGATING AND REDUCING AGENTS, METHODS USING SUCH AGENTS AND REAGENTS, CONTAINING PHOSPHATASE-ACTIVATED CROSS-NETWORKING AND CONJUGATING AGENTS
EP0879838A3 (en) Process of preparation of a polymer in the presence of a phosphazenium salt
JP2002517570A5 (en)