RU97106131A - Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений - Google Patents
Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединенийInfo
- Publication number
- RU97106131A RU97106131A RU97106131/04A RU97106131A RU97106131A RU 97106131 A RU97106131 A RU 97106131A RU 97106131/04 A RU97106131/04 A RU 97106131/04A RU 97106131 A RU97106131 A RU 97106131A RU 97106131 A RU97106131 A RU 97106131A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- lower alkyl
- ono
- groups
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- -1 carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- CHNUOJQWGUIOLD-NFZZJPOKSA-N epalrestat Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C(/C)\C=C1/SC(=S)N(CC(O)=O)C1=O CHNUOJQWGUIOLD-NFZZJPOKSA-N 0.000 claims 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 4
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-M succinate(1-) Chemical group OC(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LGFCZFWVECHXTE-UHFFFAOYSA-M C(CCC(=O)[O-])(=O)OCCO[N+](=O)[O-] Chemical group C(CCC(=O)[O-])(=O)OCCO[N+](=O)[O-] LGFCZFWVECHXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical group [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- OGPDRYVIHAFSNL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-carboxypropanoylamino)benzoic acid Chemical group OC(=O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O OGPDRYVIHAFSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N Succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Производные янтарной кислоты формулы I
АС(O)СН2СН2В,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами - ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и нитроксиэтилсукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и амидосукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и остатком N-(амидометилфенил)-, или N-(амидофенил)-, или N-(карбоксиметилфенил)-, или N-(кapбoкcифeнил)cукцинaминoвoй кислоты, или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная или амидофенильная группа, R3 - водород;
В - группа C(O)OR4, где R4 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или фенил, замещенный ацетиламиногруппой; или низший алкил, замещенный никотиноиламиногруппой; или остаток диалкилглиоксима, замещенный по атомам кислорода нитроксиэтоксисукцинилгруппировкой;
или В - группа C(O)R5, где R5 -аминогруппа, которая может быть замещена амидометилфенильным-, или амидофенильным-, или карбоксиметилфенильным-, или карбоксифенильным-, или 2 - нитроксиэтиламидофенильным-, или пиридильным радикалами,
или В - группа C(O)NHCH2CH2ONO2.
АС(O)СН2СН2В,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами - ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и нитроксиэтилсукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и амидосукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и остатком N-(амидометилфенил)-, или N-(амидофенил)-, или N-(карбоксиметилфенил)-, или N-(кapбoкcифeнил)cукцинaминoвoй кислоты, или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная или амидофенильная группа, R3 - водород;
В - группа C(O)OR4, где R4 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или фенил, замещенный ацетиламиногруппой; или низший алкил, замещенный никотиноиламиногруппой; или остаток диалкилглиоксима, замещенный по атомам кислорода нитроксиэтоксисукцинилгруппировкой;
или В - группа C(O)R5, где R5 -аминогруппа, которая может быть замещена амидометилфенильным-, или амидофенильным-, или карбоксиметилфенильным-, или карбоксифенильным-, или 2 - нитроксиэтиламидофенильным-, или пиридильным радикалами,
или В - группа C(O)NHCH2CH2ONO2.
2. Способ получения производных янтарной кислоты формулы 1
АС(O)СН2СН2В,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой ONO2 и нитроксиэтилсукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и амидосукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и остатком N-(амидометилфенил)-, или N-(амидофенил)-, или N-(кapбoксиметилфенил)-, или N-(кapбoкcифeнил)cукцинaминoвoй кислоты;
или А - группа NR2R3, где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная или амидофенильная группа, R3 - водород;
В - группа C(O)OR4, где R4 -прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или фенил, замещенный ацетиламиногруппой; или низший алкил, замещенный никотиноиламиногруппой; или остаток диалкилглиоксима, замещенный по атомам кислорода нитроксиэтоксисукцинилгруппировкой,
или В - группа C(O)R5, где R5 - аминогруппа, которая может быть замещена амидометилфенильным-, или амидофенильным-, или карбоксиметилфенильным-, или карбоксифенильным-, или 2 - нитроксиэтиламидофенильным-, или пиридильным радикалами,
или В - группа C(O)NHCH2CH2ONO2 отличающийся тем, что монозамещенные эфиры или амиды янтарной кислоты формулы 2
АС(O)СН2СН2СООН,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, или амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный группой -ONO2, R3 -водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группа, R3 - водород,
подвергают взаимодействию с хлористым тионилом или трифторуксусным ангидридом и далее обрабатывают полиатомным спиртом, гидроксигруппы которого могут быть замещены одной или более группами ONO2, или замещенным фенолом, или аммиаком, или замещенным ароматическим или гетероциклическим амином, или нитроксиалкиламином в случае необходимости в присутствии оснований, например, пиридина или триэтиламина.
АС(O)СН2СН2В,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой ONO2 и нитроксиэтилсукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и амидосукцинатной группой; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и остатком N-(амидометилфенил)-, или N-(амидофенил)-, или N-(кapбoксиметилфенил)-, или N-(кapбoкcифeнил)cукцинaминoвoй кислоты;
или А - группа NR2R3, где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная или амидофенильная группа, R3 - водород;
В - группа C(O)OR4, где R4 -прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или фенил, замещенный ацетиламиногруппой; или низший алкил, замещенный никотиноиламиногруппой; или остаток диалкилглиоксима, замещенный по атомам кислорода нитроксиэтоксисукцинилгруппировкой,
или В - группа C(O)R5, где R5 - аминогруппа, которая может быть замещена амидометилфенильным-, или амидофенильным-, или карбоксиметилфенильным-, или карбоксифенильным-, или 2 - нитроксиэтиламидофенильным-, или пиридильным радикалами,
или В - группа C(O)NHCH2CH2ONO2 отличающийся тем, что монозамещенные эфиры или амиды янтарной кислоты формулы 2
АС(O)СН2СН2СООН,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, или амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный группой -ONO2, R3 -водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группа, R3 - водород,
подвергают взаимодействию с хлористым тионилом или трифторуксусным ангидридом и далее обрабатывают полиатомным спиртом, гидроксигруппы которого могут быть замещены одной или более группами ONO2, или замещенным фенолом, или аммиаком, или замещенным ароматическим или гетероциклическим амином, или нитроксиалкиламином в случае необходимости в присутствии оснований, например, пиридина или триэтиламина.
3. Производные янтарной кислоты формулы 2
AC(O)CH2CH2COOH
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный одной или более группами ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группа, R3 - водород;
или их кальциевые соли.
AC(O)CH2CH2COOH
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3 где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный одной или более группами ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группа, R3 - водород;
или их кальциевые соли.
4. Способ получения производных янтарной кислоты формулы 2
AC(O)CH2CH2COOH,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3, где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группы, R3 - водород,
отличающийся тем, что янтарный ангидрид в среде органического растворителя подвергают взаимодействию с диалкиламином, или с замещенным ароматическим или гетероциклическим амином, или с замещенным фенолом, или с полиатомным спиртом или аминоалканолом, возможно замещенными по гидроксигруппе одной или более группами -ONO2, в случае необходимости в присутствии основания, например, пиридина или триэтиламина, с последующей обработкой водным раствором минеральной кислоты.
AC(O)CH2CH2COOH,
где А - группа OR1, где R1 - прямой или разветвленный низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2; или разветвленный низший алкил, замещенный группой -ONO2 и водородосукцинатной группой; или фенил, замещенный ацетиламино-, амидометильной-, или амидной группами,
или А - группа NR2R3, где R2=R3 - каждый низший алкил; или R2 - низший алкил, замещенный одной или более группами -ONO2, R3 - водород; или R2 - амидометилфенильная, или амидофенильная группы, R3 - водород,
отличающийся тем, что янтарный ангидрид в среде органического растворителя подвергают взаимодействию с диалкиламином, или с замещенным ароматическим или гетероциклическим амином, или с замещенным фенолом, или с полиатомным спиртом или аминоалканолом, возможно замещенными по гидроксигруппе одной или более группами -ONO2, в случае необходимости в присутствии основания, например, пиридина или триэтиламина, с последующей обработкой водным раствором минеральной кислоты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106131A RU2125040C1 (ru) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106131A RU2125040C1 (ru) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2125040C1 RU2125040C1 (ru) | 1999-01-20 |
| RU97106131A true RU97106131A (ru) | 1999-03-20 |
Family
ID=20192012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97106131A RU2125040C1 (ru) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2125040C1 (ru) |
-
1997
- 1997-04-23 RU RU97106131A patent/RU2125040C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL291472A1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of n-aryl and n-heteroaryl amide | |
| NO914356D0 (no) | Mono n-substituerte 1,4,7,10-tetraazacyklododecan-derivater | |
| PE20000412A1 (es) | Derivados biciclicos del acido hidroxamico | |
| RU94046149A (ru) | Новые n-арил и n-гетероарил производные мочевины как ингибиторы ацил кофермента а:холестерин ацил трансферазы (асат) фармацевтическая композиция, способ ингибирования (асат) | |
| PT1748985E (pt) | Derivados de amida cíclicos e sua produção e utilização como agentes antitrombóticos | |
| DE69331103D1 (de) | Substituierte benzylamin-stickstoff enthaltende nichtaromatische heterocyclen | |
| NO20003133D0 (no) | Anilidderivater, fremstilling og anvendelse derav | |
| ES2396725T3 (es) | Derivados de carboxamida de pirrrolidina, piperidina y hexahidroazepina para el tratamiento de trastornos de la trombosis | |
| KR910009639A (ko) | Acat 억제제 | |
| BG48932A3 (en) | Method for preparing of amide compounds | |
| RU97106131A (ru) | Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений | |
| NO971376L (no) | N-substituerte piperidinyl bisykliske benzoatderivater | |
| KR960007548A (ko) | 니트로 치환된 아릴아미드 및 아릴아민의 제조 방법 | |
| BR0000184B1 (pt) | processo para a preparação de compostos heterocìclicos. | |
| BR0105800A (pt) | Processo para produção de ester de ácido amico | |
| ATE159519T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phenyl-n-(4- piperidinyl)amid-derivaten | |
| DK0630893T3 (da) | N,N'-disubstitueret amidderivat | |
| US5240921A (en) | Cyclic pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid diamides, processes for their preparation and their use | |
| DE69531691D1 (de) | Neues amin-derivat, verfahren zur herstellung und dessen verwendung als anti-arrhythmisches mittel | |
| RU2125040C1 (ru) | Производные янтарной кислоты, способ их получения, промежуточные соединения для их синтеза и способ получения промежуточных соединений | |
| Brooke et al. | Versatile syntheses of oligomers related to nylon 6, nylon 4 6 and nylon 6 6 | |
| TW367318B (en) | Process for the production of C-substituted diethylenetriamines | |
| TW221443B (ru) | ||
| HUP9802403A2 (hu) | Eljárás alfa-(N,N-dialkil-amino)-karbonsavamid-származékok előállítására | |
| Suzuki et al. | Synthesis of Novel Restricted Diamines; 2-(1-Aminocycloalkan-1-YL) ethylamines |