RU97102760A - HETEROCYCLIC AND CARBOCYCLIC SUBSTITUTED BENZOIC ACIDS AND THEIR SYNTHESIS - Google Patents

HETEROCYCLIC AND CARBOCYCLIC SUBSTITUTED BENZOIC ACIDS AND THEIR SYNTHESIS

Info

Publication number
RU97102760A
RU97102760A RU97102760/04A RU97102760A RU97102760A RU 97102760 A RU97102760 A RU 97102760A RU 97102760/04 A RU97102760/04 A RU 97102760/04A RU 97102760 A RU97102760 A RU 97102760A RU 97102760 A RU97102760 A RU 97102760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
compound
formula
ring
esters
Prior art date
Application number
RU97102760/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2154637C2 (en
Inventor
Пол Чапп Джон
Камерон Хампер Брюс
Гарольд Веттач Ричард
Original Assignee
Монсанто Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монсанто Компани filed Critical Монсанто Компани
Publication of RU97102760A publication Critical patent/RU97102760A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2154637C2 publication Critical patent/RU2154637C2/en

Links

Claims (17)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

и его соли и сложные эфиры,
где
X является галогеном, C1-6-полигалогеналкилом, C6-10-арилокси, C1-6-алкокси или алкилсульфонилом, C4-10-трет-алкилом, NO2 или CN;
n = 0-4;
Z представляет (не)замещенное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, имеющее до 8 кольцевых членов, причем это гетероциклическое кольцо, содержит один или более атомов O, N или S, а заместители углерода в кольце могут быть C1-6-(галоген)алкил, водород или X-группа.1. The compound of formula I
Figure 00000001

and its salts and esters,
Where
X is halogen, C 1-6 polyhaloalkyl, C 6-10 aryloxy, C 1-6 alkoxy or alkylsulfonyl, C 4-10 alkyl, NO 2 or CN;
n = 0-4;
Z represents a (un) substituted carbocyclic or heterocyclic ring having up to 8 ring members, and this is a heterocyclic ring, contains one or more O, N or S atoms, and the ring carbon substituents can be C 1-6 - (halogen) alkyl, hydrogen or X group. 2. Соединение по п. 1, в котором Z является C6- карбоциклическим кольцом.2. The compound according to claim 1, in which Z is a C 6 - carbocyclic ring. 3. Соединение по п. 1, в котором Z является (не)замещенным гетероциклическим кольцом, имеющим до 6-ти кольцевых членов. 3. The compound according to claim 1, wherein Z is a (un) substituted heterocyclic ring having up to 6 ring members. 4. Соединение по п. 3, в котором Z представляет радикал -1H-пиразол-3-ил или 1H-пиразол-5-ил. 4. The compound according to claim 3, wherein Z is a -1H-pyrazol-3-yl or 1H-pyrazol-5-yl radical. 5. Соединение по п. 4, где соединение формулы I входит в подкласс соединений формулы II
Figure 00000002

и его соли и сложные эфиры,
где
X1 и X2 являются галогеном или водородом;
R1 является C1-6 алкилом;
R2 является C1-6-галогеналкилом или алкилсульфонилом;
R3 является водородом или галогеном.5. The compound according to claim 4, wherein the compound of formula I is a subclass of compounds of formula II
Figure 00000002

and its salts and esters,
Where
X 1 and X 2 are halogen or hydrogen;
R 1 is C 1-6 alkyl;
R 2 is C 1-6 haloalkyl or alkylsulfonyl;
R 3 is hydrogen or halogen. 6. Соединение по п. 5, где в формуле II X1 является фтором, X2 является хлором, R1 является метилом, R2 является -CF3, -CF2Cl, -C2F5 или -CF2H и R3 является H, бромом или хлором.6. The compound according to claim 5, wherein in formula II, X 1 is fluorine, X 2 is chlorine, R 1 is methyl, R 2 is -CF 3 , -CF 2 Cl, -C 2 F 5 or -CF 2 H and R 3 is H, bromine or chlorine. 7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из 5-[4-хлор-1-метил-5-(трифторметил)-1H-3-ил] -2-хлор-4-фторбензойной кислоты и ее сложных н- и изопропиловых эфиров. 7. A compound selected from the group consisting of 5- [4-chloro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoic acid and its n and isopropyl esters . 8. Соединение, выбранное из группы, состоящей из 5-[4-бром-1-метил-5-(трифторметил)-1H-3-ил] -2-хлор-4-фторбензойной кислоты и ее сложных н- и изопропиловых эфиров. 8. A compound selected from the group consisting of 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoic acid and its n and isopropyl esters . 9. Способ получения соединений формулы I
Figure 00000003

и их солей и сложных эфиров,
где
X является C1-6 - (галоген)алкилом, алкилтио или алкилсульфонилом, алкоксиалкилом или полиалкокси, имеющим до 8 углеродных атомов, (галоген)алкенилом или (галоген)алкинилом, имеющим до 6 углеродных атомов, NH2, NO2, CN, CHO или COAR, где A является O или S, и R представляет (галоген)алкенильную, (галоген)алкинильную, (галоген)алкильную группу, имеющую до 6 углеродных атомов;
n = 0-4;
Z представляет (не)замещенное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, имеющее до 6 кольцевых членов, при этом заместители в кольце могут быть одним или несколькими X-членами,
включающий окисление соединения в соответствии с формулой III
Figure 00000004

где
X, n и Z являются такими, как они определены ранее; кислородом или кислородсодержащим газом в присутствии катализатора окисления в инертном растворителе.9. The method of obtaining compounds of formula I
Figure 00000003

and their salts and esters,
Where
X is C 1-6 - (halogen) alkyl, alkylthio or alkylsulfonyl, alkoxyalkyl or polyalkoxy having up to 8 carbon atoms, (halogen) alkenyl or (halogen) alkynyl, having up to 6 carbon atoms, NH 2 , NO 2 , CN, CHO or COAR, where A is O or S, and R represents a (halogen) alkenyl, (halogen) alkynyl, (halogen) alkyl group having up to 6 carbon atoms;
n = 0-4;
Z is a (un) substituted carbocyclic or heterocyclic ring having up to 6 ring members, while the substituents in the ring can be one or more X-members,
involving the oxidation of compounds in accordance with formula III
Figure 00000004

Where
X, n and Z are as previously defined; oxygen or oxygen-containing gas in the presence of an oxidation catalyst in an inert solvent. 10. Способ по п. 9, в котором реакцию окисления проводят при температуре примерно 0 - 300oC и давлениях в диапазоне от ниже окружающего до > 70,3 кг/см2.10. The method according to p. 9, in which the oxidation reaction is carried out at a temperature of about 0 - 300 o C and pressures in the range from below ambient to> 70.3 kg / cm 2 . 11. Способ по п. 10, в котором катализатором является одна соль или более солей металлов. 11. The method according to p. 10, in which the catalyst is one salt or more metal salts. 12. Способ по п. 11, в котором в соединении формулы III, Z представляет C6 - карбоциклическое кольцо.12. The method according to claim 11, wherein in the compound of formula III, Z is a C 6 - carbocyclic ring. 13. Способ по п. 12, в котором в соединении формулы III, Z представляет гетероциклическое кольцо, имеющее до 6 кольцевых членов. 13. The method according to claim 12, wherein in the compound of formula III, Z is a heterocyclic ring having up to 6 ring members. 14. Способ по п. 13, в котором соединение формулы I входит в подкласс соединений формулы II
Figure 00000005

и их солей и сложных эфиров,
где
X1 и X2 являются галогеном или водородом;
R1 является C1-6 - алкилом;
R2 является C1-6 - галогеналкилом или алкилсульфонилом;
R3 является H или галогеном.14. The method according to p. 13, in which the compound of formula I is included in the subclass of compounds of formula II
Figure 00000005

and their salts and esters,
Where
X 1 and X 2 are halogen or hydrogen;
R 1 is C 1-6 alkyl;
R 2 is C 1-6 haloalkyl or alkylsulfonyl;
R 3 is H or halogen. 15. Способ по п. 14, в котором в формуле II X1 является фтором, X2 является хлором, R1 является метилом, R2 является -CF3, -CF2Cl, -C2F5 или -CF2H и R5 является H, бромом или хлором.15. The method according to p. 14, in which in formula II X 1 is fluorine, X 2 is chlorine, R 1 is stands, R 2 is-CF 3 , -CF 2 Cl, -C 2 F 5 or-CF 2 H and R 5 is H, bromine or chlorine. 16. Способ по п. 15, в котором соединение формулы II выбирают из группы, состоящей из 5-[4-хлор-1-метил-5-(трифторметил)-1H-3-ил-] -2-хлор-4-фторбензойной кислоты и ее сложных H- и изо-пропиловых эфиров. 16. The method according to p. 15, in which the compound of formula II is selected from the group consisting of 5- [4-chloro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-3-yl-] -2-chloro-4- fluorobenzoic acid and its complex H- and iso-propyl esters. 17. Способ по п. 15, в котором соединение формулы II выбирают из группы, состоящей из 5-[4-бром-1-метил-5-(трифторметил)-1H-3-ил]-2-хлор-4-фторбензойной кислоты и ее сложных н- и изо-пропиловых эфиров. 17. The method of claim 15, wherein the compound of formula II is selected from the group consisting of 5- [4-bromo-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoic acids and its complex n- and iso-propyl esters.
RU97102760/04A 1994-07-20 1995-07-14 Method of preparing phenyl-substituted pyrazole derivatives RU2154637C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27772694A 1994-07-20 1994-07-20
US08/277,726 1994-07-20
US08/277.726 1994-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97102760A true RU97102760A (en) 1999-02-27
RU2154637C2 RU2154637C2 (en) 2000-08-20

Family

ID=23062109

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97102760/04A RU2154637C2 (en) 1994-07-20 1995-07-14 Method of preparing phenyl-substituted pyrazole derivatives

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5587485A (en)
EP (1) EP0772598B1 (en)
JP (1) JPH10502926A (en)
CN (1) CN1159187A (en)
AT (1) ATE212984T1 (en)
AU (1) AU685654B2 (en)
BR (1) BR9508309A (en)
CA (1) CA2194771A1 (en)
CZ (1) CZ11797A3 (en)
DE (1) DE69525344D1 (en)
HU (1) HU219718B (en)
MX (1) MX9700563A (en)
PL (1) PL318281A1 (en)
RU (1) RU2154637C2 (en)
WO (1) WO1996002515A1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5532416A (en) * 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
US5869688A (en) * 1994-07-20 1999-02-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
US5698708A (en) * 1996-06-20 1997-12-16 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
CA2258215A1 (en) * 1996-06-20 1997-12-24 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
DE19634701A1 (en) * 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbicidal agents based on 4-bromo-l-methyl-5-trifluoromethyl-3- (2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonsylphenyl) pyrazole
EP0931072A1 (en) * 1996-09-19 1999-07-28 Basf Aktiengesellschaft 1-sulfonyl-3-phenylpyrazoles and their use as herbicides and for desiccating or defoliating plants
DE10307142A1 (en) * 2003-02-20 2004-09-02 Bayer Cropscience Ag Substituted N-aryl nitrogen heterocycles

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2833816A (en) * 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
JPS52106833A (en) * 1976-02-24 1977-09-07 Matsuyama Sekyu Kagaku Kk Production of telephthalic acid for direct polymerization
JP2743473B2 (en) * 1988-07-04 1998-04-22 日産化学工業株式会社 Method for producing pyrazole carboxylic acids
KR930004672B1 (en) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-(substituted phenyl) pyrazole derivative
JPH05509103A (en) * 1990-08-06 1993-12-16 モンサント・カンパニー Substituted arylalkylsulfonylpyrazole herbicide
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
GB9213420D0 (en) * 1992-06-24 1992-08-05 Solvay Interox Ltd Aromatic carboxylic acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2387724C (en) Method for preparing a benzofuran or benzothiophene compound
ATE92475T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-BENZOYL-5HYDROXYPYRAZOLES.
RU97102760A (en) HETEROCYCLIC AND CARBOCYCLIC SUBSTITUTED BENZOIC ACIDS AND THEIR SYNTHESIS
AU592845B2 (en) Process for the preparation of quinolonecarboxylic acid derivatives
CN1166626C (en) Position 3 or 4 substituted phenyl compound, its preparing process and its application
RU96117468A (en) METHOD FOR OBTAINING HIV PROTEASE INHIBITORS
JPH10502926A (en) Heterocyclic- and carboxy-substituted benzoic acids and their synthesis
RU2000126750A (en) METHODS OF OBTAINING INTERMEDIATE CONNECTIONS
RU2003127120A (en) Pyrrolcarboxamides for use as fungicides
JPH0680049B2 (en) Process for producing 1,2,4-triazol-3-carboxylic acid derivative
EP1514866B1 (en) Process for producing cyanobenzoic acid derivatives
US4502995A (en) Nucleophilic substitution process
ATE520679T1 (en) METHOD FOR PRODUCING (DIOXOLENONE-4-YL)METHYL ESTER DERIVATIVES
AU767379B2 (en) Chemical processes
RU2000129143A (en) METHOD FOR PRODUCING PESTICIDE INTERMEDIATES
Bahrami et al. Sodium azide as a catalyst for the hydration of nitriles to primary amides in water
RU2001109265A (en) METHOD FOR PRODUCING OXAZOLE COMPOUND
US4502998A (en) Nucleophilic substitution process
JP4004640B2 (en) α- (Alkoxyoxalyl) fatty acid ester and α-alkyl or alkenyl acrylate ester, and method for synthesizing phenylidone using the same
US6204390B1 (en) Synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl) propionic acid amide compound
US4721790A (en) Nucleophilic substitution process for fluoronitroaralkyloxazoline
JPH10231298A (en) Production of hexahydrothieno-(3,4-d)imidazol-2,4-dione
JP3482005B2 (en) Novel ferric aminopolycarboxylic acid complex and method for producing the same
US4540795A (en) Fluoronitroaralkyloxazolines, derivatives thereof, and nucleophilic substitution processes for preparing them
JP3398231B2 (en) Substituted β-ketoester compound and method for producing the same