RU2000126750A - METHODS OF OBTAINING INTERMEDIATE CONNECTIONS - Google Patents

METHODS OF OBTAINING INTERMEDIATE CONNECTIONS

Info

Publication number
RU2000126750A
RU2000126750A RU2000126750/04A RU2000126750A RU2000126750A RU 2000126750 A RU2000126750 A RU 2000126750A RU 2000126750/04 A RU2000126750/04 A RU 2000126750/04A RU 2000126750 A RU2000126750 A RU 2000126750A RU 2000126750 A RU2000126750 A RU 2000126750A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
paragraph
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2000126750/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2224740C2 (en
Inventor
Сьюзен Мэри КРЕМП
Нейл Джонатан ГИЧ
Original Assignee
Авентис Кропсайенс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB9806409A external-priority patent/GB2335658A/en
Application filed by Авентис Кропсайенс С.А. filed Critical Авентис Кропсайенс С.А.
Publication of RU2000126750A publication Critical patent/RU2000126750A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2224740C2 publication Critical patent/RU2224740C2/en

Links

Claims (22)

1. Способ получения соединения формулы I:
Figure 00000001

где одна из групп R1 и R2 является циклопропилом и другая является фенилом, замещенным двумя или тремя группами, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из галогена, нитро, циано, - (CR4R5)S(O)pR6, -S(O)pR6, С1-6алкокси, C1-4галоалкокси, С1-4алкила, С1-4галоалкила, 1,2,4-триазол-1-ила и -SF5; где р равно 0, 1 или 2; R4 и R5 независимо являются водородом или С1-4алкилом; и R6 является С1-4алкилом; который включает гидролиз и декарбоксилирование соединения формулы II:
Figure 00000002

где R1 и R2 определены выше и R3 является С1-4алкилом.1. The method of obtaining the compounds of formula I:
Figure 00000001

where one of the groups R 1 and R 2 is cyclopropyl and the other is phenyl, substituted by two or three groups, which may be the same or different, selected from halogen, nitro, cyano, - (CR 4 R 5 ) S (O) p R 6 , -S (O) p R 6 , C 1-6 alkoxy, C 1-4 haloalkoxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl, 1,2,4-triazol-1-yl and -SF 5 ; where p is 0, 1 or 2; R 4 and R 5 are independently hydrogen or C 1-4 alkyl; and R 6 is C 1-4 alkyl; which includes the hydrolysis and decarboxylation of the compounds of formula II:
Figure 00000002

where R 1 and R 2 are defined above and R 3 is C 1-4 alkyl. 2. Способ по п. 1, который проводят в присутствии сильной кислоты. 2. The method according to p. 1, which is carried out in the presence of a strong acid. 3. Способ по п. 1 или 2, в котором кислота присутствует в каталитическом количестве. 3. The method according to p. 1 or 2, in which the acid is present in a catalytic amount. 4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором реакцию проводят в полярном растворителе. 4. Method according to any one of claims. 1-3, in which the reaction is carried out in a polar solvent. 5. Способ по п. 4, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом. 5. The method according to p. 4, in which the polar solvent is acetonitrile. 6. Способ получения соединения формулы II по п. 1, который включает ацилирование соединения формулы III:
Figure 00000003

где R1 и R определены в п. 1, с соединением формулы IV:
R2C(= O)X
где R2 определен в п. 1, и Х является уходящей группой.6. The method of obtaining the compounds of formula II according to claim 1, which includes the acylation of the compounds of formula III:
Figure 00000003

where R 1 and R are defined in paragraph 1, with a compound of formula IV:
R 2 C (= O) X
where R 2 is defined in paragraph 1, and X is a leaving group. 7. Способ получения соединения формулы III по п. 6, который включает взаимодействие соединения формулы V:
Figure 00000004

где R1 определен в п. 1, и Y является уходящей группой, с соединением формулы VI:
Figure 00000005

где R3 определен в п. 1, через декарбоксилирование соединения формулы VII:
Figure 00000006

где R1 и R3 определены в п. 1.7. A method of obtaining a compound of formula III according to claim 6, which comprises reacting a compound of formula V:
Figure 00000004

where R 1 defined in paragraph 1, and Y is a leaving group, with a compound of formula VI:
Figure 00000005

where R 3 defined in paragraph 1, through the decarboxylation of the compounds of formula VII:
Figure 00000006

where R 1 and R 3 defined in paragraph 1. 8. Способ по п. 7, где R1 является циклопропилом.8. A method according to claim 7, where R 1 is cyclopropyl. 9. Способ по п. 7 или 8, где Y является имидазол-1-илом. 9. The method according to p. 7 or 8, where Y is imidazol-1-yl. 10. Способ по п. 7, в котором соединение формулы VII декарбоксилируют в присутствии сильной кислоты. 10. A method according to claim 7, in which the compound of formula VII is decarboxylated in the presence of a strong acid. 11. Способ по любому из пп. 6-10, который проводят с использованием енолята металла соединения формулы III или комплекса металла соединения формулы VI. 11. A method according to any one of claims. 6-10, which is carried out using a metal enolate of the compound of formula III or a metal complex of the compound of formula VI. 12. Способ по п. 11, в котором енолят металла или комплекс металла является енолятом магния или комплексом магния. 12. The method according to claim 11, wherein the metal enolate or metal complex is a magnesium enolate or a magnesium complex. 13. Способ по п. 12, который осуществляют с использованием основания алкоксида магния. 13. The method according to p. 12, which is carried out with the use of bases of magnesium alkoxide. 14. Способ по п. 12, который осуществляют с использованием галогенида магния в присутствии основания. 14. The method according to p. 12, which is carried out with the use of magnesium halide in the presence of a base. 15. Способ по любому из предыдущих пунктов, где группу R1 или R2, которая является замещенным фенилом, выбирают из: 2-S(O)pСН3-4-СF3; 2-S(O)pСН3-3-ОСН3-4-F; 2-CH2S(О)pСН3-4-Br; 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4-СF3;
и 2-NO2-4-S(О)pСН3 замещенного фенила.15. The method according to any one of the preceding claims, wherein the group R 1 or R 2 that is substituted phenyl is selected from: 2-S (O) p CH 3 -4-CF 3 ; 2-S (O) p CH 3 -3-OCH 3 -4-F; 2-CH 2 S (O) p CH 3 -4-Br; 2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4-CF 3 ;
and 2-NO 2 -4-S (O) p CH 3 substituted phenyl. 16. Способ по любому из предыдущих пунктов, где группу R1 или R2, которая является замещенным фенилом, выбирают из 2-S(O)pСН3-4-СF3; и 2-S(О)pСН3-3-ОСН3-4-F замещенного фенила.16. The method according to any one of the preceding claims, wherein the group R 1 or R 2 that is substituted phenyl is selected from 2-S (O) p CH 3 -4-CF 3 ; and 2-S (O) p CH 3 -3-OCH 3 -4-F substituted phenyl. 17. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором R3 является метилом или этилом.17. The method according to any of the preceding paragraphs, in which R 3 is stands or ethyl. 18. Способ по п. 1, в котором соединение формулы II получают способом по п. 6. 18. The method according to p. 1, in which the compound of formula II is obtained by the method according to p. 6. 19. Способ по п. 18, в котором соединение формулы III, используемое в способе по п. 6, получают способом по п. 7. 19. The method according to p. 18, in which the compound of formula III used in the method according to p. 6, obtained by the method according to p. 7. 20. Способ по п. 6, в котором соединение формулы III получают способом по п. 7. 20. The method according to p. 6, in which the compound of formula III is obtained by the method according to p. 7. 21. Соединение общей формулы II:
Figure 00000007

где R1 и R2 определены в п. 1 и R3 является C1-3алкилом.21. The compound of General formula II:
Figure 00000007

where R 1 and R 2 defined in paragraph 1 and R 3 is C 1-3 the alkyl. 22. Способ по пп. 1, 6 или 7 по существу такой, как описан выше. 22. The method according to paragraphs. 1, 6 or 7 is essentially as described above.
RU2000126750/04A 1998-03-25 1999-03-22 Method for preparing intermediate compounds RU2224740C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9806409A GB2335658A (en) 1998-03-25 1998-03-25 Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates
GB9806409.0 1998-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000126750A true RU2000126750A (en) 2002-10-27
RU2224740C2 RU2224740C2 (en) 2004-02-27

Family

ID=10829248

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000126750/04A RU2224740C2 (en) 1998-03-25 1999-03-22 Method for preparing intermediate compounds

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6642418B1 (en)
EP (1) EP1066237B1 (en)
JP (1) JP2002507586A (en)
KR (1) KR100592213B1 (en)
CN (2) CN1163464C (en)
AT (1) ATE299851T1 (en)
AU (1) AU756813B2 (en)
BR (1) BR9909151A (en)
CA (1) CA2325402A1 (en)
DE (1) DE69926223T2 (en)
GB (1) GB2335658A (en)
HU (1) HUP0102096A3 (en)
ID (1) ID27440A (en)
IL (1) IL138638A0 (en)
NZ (1) NZ507202A (en)
PL (1) PL343546A1 (en)
RU (1) RU2224740C2 (en)
TR (1) TR200002755T2 (en)
TW (1) TW593257B (en)
WO (1) WO1999048851A2 (en)
ZA (1) ZA200005110B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2565789C1 (en) * 2014-04-08 2015-10-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимиии И Катализа Российской Академии Наук Method of producing 2,3-dialkyl-1,4-dicyclopropyl-1,4-butanediones

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004029309A1 (en) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Pyridinylisoxazoles and their use as herbicides
CN102249921B (en) * 2010-05-17 2015-09-09 上海升华医药科技有限公司 2-(2,3-3,5-dimethylphenyl) diester malonate, Preparation Method And The Use
CN103664564B (en) * 2012-09-06 2015-09-30 重庆博腾制药科技股份有限公司 A kind of preparation method of analgesic intermediate compound
EP2927207A4 (en) * 2012-11-27 2016-07-13 Kureha Corp Production method for carbonyl compound
US20150315170A1 (en) * 2012-11-27 2015-11-05 Kureha Corporation Production method of carbonyl compound
CN108623455B (en) * 2017-03-18 2022-05-31 成都博腾药业有限公司 Intermediate of anti-heart failure medicine

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2395012A (en) * 1943-05-18 1946-02-19 Carbide & Carbon Chem Corp Production of ketones
US4870109A (en) 1985-05-20 1989-09-26 Eli Lilly And Company Control of ectoparasites
US5618547A (en) 1985-05-20 1997-04-08 British Technology Group Limited Control of ectoparasites
US5656573A (en) * 1989-09-11 1997-08-12 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbicidal 4-substituted isoxazoles
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them
US5532416A (en) 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
HRP930105A2 (en) * 1992-03-12 1996-04-30 Rhone Poulenc Agriculture New herbicides
JP2792352B2 (en) * 1992-07-21 1998-09-03 日立工機株式会社 Tip saw
MX9308006A (en) * 1992-12-18 1994-08-31 Rhone Poulenc Agriculture DERIVATIVES OF 4-BENZOILISOXAZOLE, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND HERBICIDAL COMPOSITION THAT INCLUDES THEM.
GB9302071D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
US5925795A (en) * 1996-09-16 1999-07-20 Zeneca Limited Processes for the preparation of aryl-β-diketones, arylpyrimidine ketones and crop protection intermediates
US5707930A (en) 1996-09-16 1998-01-13 Zeneca Limited 4-cycloalkyl-5-substituted pyrimidine compounds useful as crop protection agents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2565789C1 (en) * 2014-04-08 2015-10-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимиии И Катализа Российской Академии Наук Method of producing 2,3-dialkyl-1,4-dicyclopropyl-1,4-butanediones

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Munavalli et al. Trifluoromethylsulfenylation of masked carbonyl compounds
MX9801025A (en) Preparation of triazoles by organometallic addition to ketones and intermediates therefor.
RU2000126750A (en) METHODS OF OBTAINING INTERMEDIATE CONNECTIONS
US5907041A (en) Process for preparing pyrazole derivatives
US5750766A (en) Process for the preparation of arylmalonates
EP0805791B1 (en) Process for the production of 2-(substituted benzoyl)-1,3 cyclohexanediones
KR100411411B1 (en) Preparation of 2- (substituted benzoyl) 1,3 cyclohexanedione
BG65127B1 (en) Process for preparing pesticidal intermediates
JP3071019B2 (en) Method for producing 1- (alkoxymethyl) pyrrole compound of insecticide
RU2002123334A (en) Derivatives of dibenzene (B, F) azepine and their preparation
JP2012167047A (en) Method for producing difluoromethyl heteroaryl compound
RU2004130300A (en) METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL N-ARILPIPERAZINES
EP2502898A1 (en) Preparation method for aromatic difluoroacetic acid ester
US5756815A (en) Process for the preparation arylamalonates
EP1066237B1 (en) Processes for preparing intermediates
JP3140818B2 (en) Method for producing insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds
JP3145760B2 (en) Process for producing insecticidal, acaricidal and molluscicidal 2-halopyrrole-3-carbonitrile compounds
Bartoli et al. The reaction of the dianion of β-enaminoketones with electrophiles. Part 6. Synthesis of γ′-and ε-nitro-β-enaminoketones.
JPH0770037A (en) Production of cyanoacylcyclopropane compound and 2-cyanoacyl-4-butanolide compound used therefor
JPH05261295A (en) Asymmetric induction catalyst
KR100475244B1 (en) Preparation of an intermediate for the synthesis of atorvastatin
JPH04270248A (en) Benzyl phenyl ketone derivative and its production
RU2000129143A (en) METHOD FOR PRODUCING PESTICIDE INTERMEDIATES
Kobayashi et al. Synthesis of 4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by a condensation/cyclization sequence between o-isocyanobenzoates and magnesium enolates
US4800230A (en) Preparation of alpha-cyano-phenoxybenzyl esters