RU97102162A - METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED SULPHOXIDES - Google Patents

METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED SULPHOXIDES

Info

Publication number
RU97102162A
RU97102162A RU97102162/04A RU97102162A RU97102162A RU 97102162 A RU97102162 A RU 97102162A RU 97102162/04 A RU97102162/04 A RU 97102162/04A RU 97102162 A RU97102162 A RU 97102162A RU 97102162 A RU97102162 A RU 97102162A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
het
hydrogen
alkyl
halogen
alkoxy
Prior art date
Application number
RU97102162/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2157806C2 (en
Inventor
Магиус Ларссон Эрик
Ян Стенхеде Урбан
Серенсен Хенрик
Оскар Сверкер Вон Унге Пер
Кристина Коттон Ханна
Original Assignee
Астра Актиеболаг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE9402510A external-priority patent/SE504459C2/en
Application filed by Астра Актиеболаг filed Critical Астра Актиеболаг
Publication of RU97102162A publication Critical patent/RU97102162A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2157806C2 publication Critical patent/RU2157806C2/en

Links

Claims (1)

1. Способ энантиоселективного синтеза сульфоксида соединения формулы I или его щелочной соли в виде одиночного энантиомера или в энантиомерно обогащенной форме:
Figure 00000001

где Het1 является
Figure 00000002

Het2 является
Figure 00000003

X является
Figure 00000004

где N внутри бензольного кольца бензимидазольной составляющей означает, что один из атомов углерода, замещенных R6-R9, необязательно может быть заменен на атом азота без каких-либо заместителей;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкилтио, алкокси, необязательно замещенных фтором, алкоксиалкокси, диалкиламино, пиперидино, морфолино, галогеном, фенилалкилом и фенилалкокси;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила и аралкила;
R6 является водородом, галогеном, трифторметилом, алкилом и алкокси;
R6-R9 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкоксила, галогена, галогеналкоксила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, оксазолила, трифторалкила или соседние группы R6-R9, образуют кольцевые структуры, которые могут быть дополнительно замещены;
R10 является водородом или вместе с R3 образует алкиленовую цепь;
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, галогена или алкила, и алкильные группы, алкоксигруппы и их составляющие могут быть разветвленными или прямыми C1-C9 цепями или включать циклические алкильные группы, например циклоалкилалкильные,
отличающийся тем, что прохиральный сульфид формулы II
Het1-X-S-Het2,
где Het1 и Het2 являются такими, как они определены выше,
окисляют в органическом растворителе окисляющим агентом в присутствии хирального комплексного соединения титана и основания, и полученный сульфоксид необязательно превращают в его фармацевтически приемлемую соль обычными способами.1. The way enantioselective synthesis of sulfoxide compounds of formula I or its alkali salt in the form of a single enantiomer or in enantiomerically enriched form:
Figure 00000001

where het 1 is
Figure 00000002

Het 2 is
Figure 00000003

X is
Figure 00000004

where N inside the benzene ring of the benzimidazole moiety means that one of the carbon atoms substituted by R 6 -R 9 can optionally be replaced with a nitrogen atom without any substituents;
R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkylthio, alkoxy, optionally substituted by fluorine, alkoxyalkoxy, dialkylamino, piperidino, morpholino, halogen, phenylalkyl and phenylalkoxy;
R 4 and R 5 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl and aralkyl;
R 6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, and alkoxy;
R 6 -R 9 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, oxazolyl, trifluoroalkyl, or neighboring groups R 6 -R 9 , form ring structures that can be further substituted;
R 10 is hydrogen or together with R 3 forms an alkylene chain;
R 11 and R 12 are the same or different and are selected from hydrogen, halogen or alkyl, and alkyl groups, alkoxy groups and their components can be branched or straight C 1 -C 9 chains or include cyclic alkyl groups, for example cycloalkylalkyl,
wherein the pro-chiral sulfide of formula II
Het 1 -XS-Het 2 ,
where Het 1 and Het 2 are as defined above,
is oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a chiral complex compound of titanium and a base, and the resulting sulfoxide is optionally converted to its pharmaceutically acceptable salt by conventional means. 2. Способ энантиоселективного синтеза сульфоксида формулы I в виде одиночного энантиомера или в энантиомерно обогащенной форме:
Figure 00000005

где Het1 является
Figure 00000006

Het2 является
Figure 00000007

X является
Figure 00000008

где N внутри бензольного кольца бензимидазольной составляющей означает, что один из атомов углерода, замещенных R6-R9, необязательно может быть заменен на атом азота без каких-либо заместителей;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкилтио, алкокси, необязательно замещенных фтором, алкоксиалкокси, диалкиламино, пиперидино, морфолино, галогеном, фенилалкилом и фенилалкокси;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила и аралкила;
R6 является водородом, галогеном, трифторметилом, алкилом и алкокси;
R6-R9 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкоксила, галогена, галогеналкоксила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, оксазолила, трифторалкила, или соседние группы R6-R9, образуют кольцевые структуры, которые могут быть дополнительно замещены;
R10 является водородом или вместе с R3 образует алкиленовую цепь;
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, галогена или алкила, и алкильные группы, алкоксильные группы и их составляющие могут быть разветвленными или прямыми C1-C9 цепями или включать циклические алкильные группы, например циклоалкилалкильные,
отличающийся тем, что прохиральный сульфид формулы II
Het1-X-S-Het2, (II)
где Het1 и Het2 являются такими, как они определены выше,
окисляют в органическом растворителе окисляющим агентом в присутствии хирального комплексного соединения титана, необязательно в присутствии основания, где комплексное соединение титана получают в присутствии прохирального сульфида и полученный сульфоксид необязательно превращают в фармацевтически приемлемую соль обычными способами.2. The way enantioselective synthesis of sulfoxide of the formula I in the form of a single enantiomer or in enantiomerically enriched form:
Figure 00000005

where het 1 is
Figure 00000006

Het 2 is
Figure 00000007

X is
Figure 00000008

where N inside the benzene ring of the benzimidazole moiety means that one of the carbon atoms substituted by R 6 -R 9 can optionally be replaced with a nitrogen atom without any substituents;
R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkylthio, alkoxy, optionally substituted by fluorine, alkoxyalkoxy, dialkylamino, piperidino, morpholino, halogen, phenylalkyl and phenylalkoxy;
R 4 and R 5 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl and aralkyl;
R 6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, and alkoxy;
R 6 -R 9 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, halogenoalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, oxazolyl, trifluoroalkyl, or neighboring groups R 6 -R 9 form ring structures that can be further substituted;
R 10 is hydrogen or together with R 3 forms an alkylene chain;
R 11 and R 12 are the same or different and are selected from hydrogen, halogen or alkyl, and alkyl groups, alkoxy groups and their components can be branched or straight C 1 -C 9 chains or include cyclic alkyl groups, for example cycloalkylalkyl,
wherein the pro-chiral sulfide of formula II
Het 1 -XS-Het 2 , (II)
where Het 1 and Het 2 are as defined above,
oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a chiral complex compound of titanium, optionally in the presence of a base, where the complex compound of titanium is obtained in the presence of prochiral sulphide and the resulting sulfoxide is optionally converted into a pharmaceutically acceptable salt by conventional means. 3. Способ энантиоселективного синтеза сульфоксида формулы в виде одиночного энантиомера или в энантиомерно обогащенной форме:
Figure 00000009

где Het1 является:
Figure 00000010

Het2 является:
Figure 00000011

X является:
Figure 00000012

где N внутри бензольного кольца бензимидазольной составляющей означает, что один из атомов углерода, замещенных R6-R9, необязательно может быть заменен на атом азота без каких-либо заместителей;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкилтио, алкокси, необязательно замещенных фтором, алкоксиалкокси, диалкиламино, пиперидино, морфолино, галогеном, фенилалкилом и фенилалкокси;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила и аралкила;
R6 является водородом, галогеном, трифторметилом, алкилом и алкокси;
R6-R9 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкоксила, галогена, галогеналкоксила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, оксазолила, трифторалкила или соседние группы R6-R9, образуют кольцевые структуры, которые могут быть дополнительно замещены,
R10 является водородом или вместе с R3 образует алкиленовую цепь;
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, галогена или алкила, и алкильные группы, алкоксильные группы и их составляющие могут быть разветвленными или прямыми C1-C9 цепями или могут включать циклические алкильные группы, например циклоалкилалкильные,
отличающийся тем, что прохиральный сульфид формулы II
Het1-X-S-Het2, (II)
где Het1 и Het2 являются такими, как они определены выше,
окисляют в органическом растворителе окисляющим агентом в присутствии хирального комплексного соединения титана, необязательно в присутствии основания, где комплексное соединение титана получают при повышенной температуре и/или в течение продолжительного периода получения, и полученный сульфоксид необязательно превращают в фармацевтически приемлемую соль обычными способами.3. The method of enantioselective synthesis of sulfoxide of the formula in the form of a single enantiomer or in enantiomerically enriched form:
Figure 00000009

where het 1 is:
Figure 00000010

Het 2 is:
Figure 00000011

X is:
Figure 00000012

where N inside the benzene ring of the benzimidazole moiety means that one of the carbon atoms substituted by R 6 -R 9 can optionally be replaced with a nitrogen atom without any substituents;
R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkylthio, alkoxy, optionally substituted by fluorine, alkoxyalkoxy, dialkylamino, piperidino, morpholino, halogen, phenylalkyl and phenylalkoxy;
R 4 and R 5 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl and aralkyl;
R 6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, and alkoxy;
R 6 -R 9 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, halogenoalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, oxazolyl, trifluoroalkyl, or neighboring groups R 6 -R 9 form ring structures that can be further substituted,
R 10 is hydrogen or together with R 3 forms an alkylene chain;
R 11 and R 12 are the same or different and are selected from hydrogen, halogen or alkyl, and alkyl groups, alkoxy groups and their components may be branched or straight C 1 -C 9 chains or may include cyclic alkyl groups, for example cycloalkylalkyl,
wherein the pro-chiral sulfide of formula II
Het 1 -XS-Het 2 , (II)
where Het 1 and Het 2 are as defined above,
oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a chiral complex compound of titanium, optionally in the presence of a base, where the complex compound of titanium is obtained at elevated temperature and / or for an extended production period, and the resulting sulfoxide is optionally converted into a pharmaceutically acceptable salt by conventional means. 4. Способ энантиоселективного синтеза сульфоксида формулы I в виде одиночного энантиомера или в энантиомерно обогащенной форме:
Figure 00000013

где Het1 является:
Figure 00000014

Het2 является:
Figure 00000015

X является:
Figure 00000016

где N внутри бензольного кольца бензимидазольной составляющей означает, что один из атомов углерода, замещенных R6-R9, необязательно может быть заменен на атом азота без каких-либо заместителей;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкилтио, алкокси, необязательно замещенных фтором, алкоксиалкокси, диалкиламино, пиперидино, морфолино, галогеном, фенилалкилом и фенилалкокси;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила и аралкила;
R6 является водородом, галогеном, трифторметилом, алкилом и алкокси;
R6-R9 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, алкила, алкоксила, галогена, галогеналкоксила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, оксазолила, трифторалкила или соседние группы R6-R9, образуют кольцевые структуры, которые могут быть дополнительно замещены;
R10 является водородом или вместе с R3 образует алкиленовую цепь;
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и их выбирают из водорода, галогена или алкила, и алкильные группы, алкоксильные группы и их составляющие могут быть разветвленными или прямыми C1-C9 цепями или включать циклические алкильные группы, например циклоалкилалкильные,
отличающийся тем, что прохиральный сульфид формулы II
Het1-X-S-Het2, (II)
где Het1 и Het2 являются такими, как они определены выше,
окисляют в органическом растворителе окисляющим агентом в присутствии хирального комплексного соединения титана, необязательно в присутствии основания, где комплексное соединение титана получают в присутствии прохирального сульфида при повышенной температуре и/или в течение продолжительного периода получения, и полученный сульфоксид необязательно превращают в фармацевтически приемлемую соль обычными способами.4. The method of enantioselective synthesis of sulfoxide of formula I in the form of a single enantiomer or in enantiomerically enriched form:
Figure 00000013

where het 1 is:
Figure 00000014

Het 2 is:
Figure 00000015

X is:
Figure 00000016

where N inside the benzene ring of the benzimidazole moiety means that one of the carbon atoms substituted by R 6 -R 9 can optionally be replaced with a nitrogen atom without any substituents;
R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkylthio, alkoxy, optionally substituted by fluorine, alkoxyalkoxy, dialkylamino, piperidino, morpholino, halogen, phenylalkyl and phenylalkoxy;
R 4 and R 5 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl and aralkyl;
R 6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, and alkoxy;
R 6 -R 9 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, oxazolyl, trifluoroalkyl, or neighboring groups R 6 -R 9 , form ring structures that can be further substituted;
R 10 is hydrogen or together with R 3 forms an alkylene chain;
R 11 and R 12 are the same or different and are selected from hydrogen, halogen or alkyl, and alkyl groups, alkoxy groups and their components can be branched or straight C 1 -C 9 chains or include cyclic alkyl groups, for example cycloalkylalkyl,
wherein the pro-chiral sulfide of formula II
Het 1 -XS-Het 2 , (II)
where Het 1 and Het 2 are as defined above,
oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a chiral complex compound of titanium, optionally in the presence of a base, where the complex compound of titanium is obtained in the presence of prochiral sulphide at elevated temperature and / or for an extended production period, and the sulfoxide is optionally converted into a pharmaceutically acceptable salt by conventional methods . 5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором полученные сульфоксиды представляют сульфоксиды, определенные формулой I, в виде одиночного энантиомера или в энантиомерно обогащенной форме:
Figure 00000017

где Ar является
Figure 00000018

R1-R10 являются такими, как они определены в любом из пп. 1-4.5. A method according to any one of claims. 1-4, in which the obtained sulfoxidov are sulfoxidov defined by formula I, in the form of a single enantiomer or in enantiomerically enriched form:
Figure 00000017

where ar is
Figure 00000018

R 1 -R 10 are as defined in any of paragraphs. 1-4. 6. Способ по любому из пп. 1-4, в котором полученные сульфоксиды представляют сульфоксиды согласно любой из формул (Ia)-(Ih) в виде одиночного энантиомера или в виде энатиомерно обогащенной формы:
Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

7. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что прохиральный сульфид формулы II окисляют окисляющим агентом в форме гидропероксида кумола.6. A method according to any one of claims. 1-4, in which the obtained sulfoxidov are sulfoxidov according to any of formulas (Ia) - (Ih) in the form of a single enantiomer or in the form enantiomerically enriched form:
Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

7. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the prochiral sulfide of formula II is oxidized with an oxidizing agent in the form of cumene hydroperoxide. 8. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что комплексное соединение титана получают из соединения титана (IV), предпочтительно из алкоксида титана (IV), более предпочтительно из изопропоксида титана (IV). 8. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the complex compound of titanium is obtained from compounds of titanium (IV), preferably from titanium (IV) alkoxide, more preferably from titanium (IV) isopropoxide. 9. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что хиральный лиганд в комплексном соединении титана представляет хиральный разветвленный или неразветвленный алкилдиол или ароматический диол, предпочтительно хиральный сложный эфир винной кислоты, наиболее предпочтительно (+)-диэтил L-тартрат и (-)-диэтил D-тартрат. 9. The method according to any one of paragraphs. 1-4, characterized in that the chiral ligand in the titanium complex is a chiral branched or unbranched alkyl diol or an aromatic diol, preferably a chiral tartaric ester, most preferably (+) - diethyl L-tartrate and (-) - diethyl D-tartrate . 10. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что количество хирального комплексного соединения титана составляет 0,05-0,50 эквивалентов. 10. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the amount of chiral complex compound of titanium is 0.05-0.50 equivalents. 11. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что окисление проводят при 20-40oC, предпочтительно при комнатной температуре.11. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the oxidation is carried out at 20-40 o C, preferably at room temperature. 12. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, состоящей из толуола и этилацетата. 12. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the organic solvent is selected from the group consisting of toluene and ethyl acetate. 13. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии основания, выбранного из группы органических оснований, предпочтительно амина, наиболее предпочтительно триэтиламина и N,N-диизопропилэтиламина. 13. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the oxidation is carried out in the presence of a base selected from the group of organic bases, preferably an amine, most preferably triethylamine and N, N-diisopropylethylamine. 14. Способ по любому из пп. 3-4, отличающийся тем, что продолжительность времени получения хирального комплексного соединения титана составляет 1 - 5 ч и повышенная температура равна 30-40oC.14. A method according to any one of claims. 3-4, characterized in that the length of time to obtain a chiral complex compound of titanium is 1 to 5 hours and the elevated temperature is 30-40 o C. 15. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что оно дополнительно включает стадию обработки образованного продукта водным раствором аммиака. 15. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that it further includes the stage of processing the formed product with an aqueous solution of ammonia. 16. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадии кристаллизации полученного неочищенного продукта. 16. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that it additionally includes the stage of crystallization of the obtained crude product. 17. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что полученный сульфоксид представляет собой (+)-5-метокси-2-//4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил/сульфинил/- 1H-бензимидазол; (-)-5-метокси-2-//4-метокси-3,5-диметил-2- пиридинил)метил/сульфинил/-1H-бензимидазол; или их фармацевтически приемлемую соль в соответствии с любым из пп. 1-16. 17. A method according to any one of claims. 1-4, characterized in that the resulting sulfoxide is (+) - 5-methoxy-2 - // 4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl) methyl / sulfinyl / - 1H-benzimidazole; (-) - 5-methoxy-2 - // 4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl) methyl / sulfinyl / -1H-benzimidazole; or their pharmaceutically acceptable salt in accordance with any of paragraphs. 1-16. 18. Сульфоксид соединения формулы I, выбранный из группы: один из одиночных энантиомеров 2-///4-(3-метоксипропокси)-3-метил-2- пиридинил/метил/сульфинил/-1H-бензимидазола; один из одиночных энантиомеров 2-(2-(N-изобутил-N-метиламино)-бензилсульфинил)-бензимидазола; один из одиночных энантиомеров более липофильного диастереомера 2-((4-метокси-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта(в)пиридин-9-ил)сульфинил)- 1H-бензимидазола; один из одиночных энантиомеров менее липофильного диастереомера 2-((4-метокси-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта(в)пиридин- 9-ил)сульфинил)-1H-бензимидазола, или их фармацевтически приемлемая соль. 18. Sulfoxide of the compound of formula I, selected from the group: one of the single enantiomers 2 - /// 4- (3-methoxypropoxy) -3-methyl-2-pyridinyl / methyl / sulfinyl / -1H-benzimidazole; one of the single enantiomers of 2- (2- (N-isobutyl-N-methylamino) benzylsulfinyl) benzimidazole; one of the single enantiomers of the more lipophilic diastereomer 2 - ((4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta (c) pyridin-9-yl) sulfinyl) -1H-benzimidazole; one of the single enantiomers of the less lipophilic diastereomer 2 - ((4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta (c) pyridine-9-yl) sulfinyl) -1H-benzimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
RU97102162/04A 1994-07-15 1995-07-03 Method of synthesis of substituted sulpoxides RU2157806C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9402510A SE504459C2 (en) 1994-07-15 1994-07-15 Process for the preparation of substituted sulfoxides
SE9402510-3 1994-07-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97102162A true RU97102162A (en) 1999-03-10
RU2157806C2 RU2157806C2 (en) 2000-10-20

Family

ID=20394753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97102162/04A RU2157806C2 (en) 1994-07-15 1995-07-03 Method of synthesis of substituted sulpoxides

Country Status (42)

Country Link
US (1) US5948789A (en)
EP (1) EP0773940B2 (en)
JP (1) JP3795917B2 (en)
KR (1) KR100356252B1 (en)
CN (1) CN1070489C (en)
AR (1) AR003443A1 (en)
AT (1) ATE242233T1 (en)
AU (1) AU688074B2 (en)
BR (1) BR9508292A (en)
CA (1) CA2193994C (en)
CZ (1) CZ297987B6 (en)
DE (1) DE69530987T3 (en)
DK (1) DK0773940T4 (en)
DZ (1) DZ1911A1 (en)
EE (1) EE03354B1 (en)
EG (1) EG24534A (en)
ES (1) ES2199998T5 (en)
FI (2) FI117672B (en)
HK (1) HK1008331A1 (en)
HR (1) HRP950401B1 (en)
HU (1) HU226361B1 (en)
IL (1) IL114477A (en)
IS (1) IS1772B (en)
MA (1) MA23611A1 (en)
MX (1) MX9700358A (en)
MY (1) MY113180A (en)
NO (1) NO312101B1 (en)
NZ (1) NZ289959A (en)
PL (1) PL186342B1 (en)
PT (1) PT773940E (en)
RU (1) RU2157806C2 (en)
SA (1) SA95160294B1 (en)
SE (1) SE504459C2 (en)
SI (1) SI0773940T2 (en)
SK (1) SK284059B6 (en)
TN (1) TNSN95081A1 (en)
TR (1) TR199500861A2 (en)
TW (1) TW372971B (en)
UA (1) UA47409C2 (en)
WO (1) WO1996002535A1 (en)
YU (1) YU49475B (en)
ZA (1) ZA955724B (en)

Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9301830D0 (en) * 1993-05-28 1993-05-28 Ab Astra NEW COMPOUNDS
US6875872B1 (en) 1993-05-28 2005-04-05 Astrazeneca Compounds
SE504459C2 (en) * 1994-07-15 1997-02-17 Astra Ab Process for the preparation of substituted sulfoxides
US5840737A (en) 1996-01-04 1998-11-24 The Curators Of The University Of Missouri Omeprazole solution and method for using same
US6699885B2 (en) * 1996-01-04 2004-03-02 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and methods of using same
US6489346B1 (en) * 1996-01-04 2002-12-03 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
US6645988B2 (en) 1996-01-04 2003-11-11 Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
US6747155B2 (en) 1997-05-30 2004-06-08 Astrazeneca Ab Process
SE510650C2 (en) 1997-05-30 1999-06-14 Astra Ab New association
SE510643C2 (en) * 1997-06-27 1999-06-14 Astra Ab Thermodynamically stable omeprazole sodium form B
IL133800A0 (en) 1997-07-03 2001-04-30 Du Pont Pharm Co Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders
US6174548B1 (en) 1998-08-28 2001-01-16 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
SE9704183D0 (en) * 1997-11-14 1997-11-14 Astra Ab New process
US6096340A (en) * 1997-11-14 2000-08-01 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
JP2002501897A (en) * 1998-01-30 2002-01-22 セプラコール， インク． R-lansoprazole compositions and methods
WO1999055157A1 (en) * 1998-04-30 1999-11-04 Sepracor Inc. R-rabeprazole compositions and methods
JP2002512263A (en) * 1998-04-30 2002-04-23 セプラコール， インク． S-Raybprazole compositions and methods
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6733778B1 (en) 1999-08-27 2004-05-11 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
CN1087739C (en) * 1998-12-28 2002-07-17 中国科学院成都有机化学研究所 Inclusion and resolution preparation process of optical purity benzimidazoles medicines resisting peptic ulcer
SE9900274D0 (en) * 1999-01-28 1999-01-28 Astra Ab New compound
TWI289557B (en) 1999-06-17 2007-11-11 Takeda Chemical Industries Ltd A crystal of a hydrate of (R)-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
EP1191025B1 (en) * 1999-06-30 2005-06-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Crystals of lansoprazole
WO2001014366A1 (en) * 1999-08-25 2001-03-01 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for the preparation of optically active sulfoxide derivatives
US6262086B1 (en) 1999-08-26 2001-07-17 Robert R. Whittle Pharmaceutical unit dosage form
US6262085B1 (en) 1999-08-26 2001-07-17 Robert R. Whittle Alkoxy substituted Benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same
US6369087B1 (en) 1999-08-26 2002-04-09 Robert R. Whittle Alkoxy substituted benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same
US6312712B1 (en) 1999-08-26 2001-11-06 Robert R. Whittle Method of improving bioavailability
US6316020B1 (en) * 1999-08-26 2001-11-13 Robert R. Whittle Pharmaceutical formulations
US6780880B1 (en) 1999-08-26 2004-08-24 Robert R. Whittle FT-Raman spectroscopic measurement
US6312723B1 (en) 1999-08-26 2001-11-06 Robert R. Whittle Pharmaceutical unit dosage form
US6268385B1 (en) 1999-08-26 2001-07-31 Robert R. Whittle Dry blend pharmaceutical formulations
US6326384B1 (en) 1999-08-26 2001-12-04 Robert R. Whittle Dry blend pharmaceutical unit dosage form
CA2407208C (en) * 2000-04-28 2010-08-17 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for producing optically active sulfoxide derivative
KR100869677B1 (en) 2000-05-15 2008-11-21 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 Process for producing crystal
ES2511774T3 (en) 2000-05-15 2014-10-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Crystal forms of (R) -lansoprazole
WO2002012225A1 (en) 2000-08-04 2002-02-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Salts of benzimidazole compound and use thereof
HU229356B1 (en) * 2000-12-01 2013-11-28 Takeda Pharmaceutical Process for the crystallization of (r)- or (s)-lansoprazole
JP2004536049A (en) * 2001-04-13 2004-12-02 アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Method for producing sulfinamide and sulfoxide
GB2376231A (en) * 2001-06-06 2002-12-11 Cipla Ltd Benzimidazole-cyclodextrin inclusion complex
JP2005521662A (en) * 2002-01-25 2005-07-21 サンタラス インコーポレイティッド Transmucosal delivery of proton pump inhibitors
ES2286408T3 (en) 2002-03-05 2007-12-01 Astrazeneca Ab SALES OF ALQUILAMONIO DE OMEPRAZOL E ESOMEPRAZOL.
AU2003262375A1 (en) * 2002-04-22 2003-11-03 Sun Pharmaceutical Industries Limited Optically active substituted pyridinylmethyl-sulphinyl-benzimidazole and salts
US7169793B2 (en) 2002-06-27 2007-01-30 Dr. Reddy's Laboratories Limited Process for preparation of optically pure or optically enriched sulfoxide compounds, including amorphous esomeprazole and salts thereof
MY148805A (en) 2002-10-16 2013-05-31 Takeda Pharmaceutical Controlled release preparation
ES2534713T3 (en) * 2002-10-16 2015-04-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Stable solid preparations
US20040235903A1 (en) 2002-10-22 2004-11-25 Khanna Mahavir Singh Amorphous form of esomeprazole salts
DE10254167A1 (en) 2002-11-20 2004-06-09 Icon Genetics Ag Process for the control of cellular processes in plants
US7301030B2 (en) * 2002-12-06 2007-11-27 Nycomed Gmbh Process for preparing (S)-pantoprazole
NZ540815A (en) * 2002-12-06 2008-03-28 Nycomed Gmbh Process for preparing optically pure active compounds
AR046245A1 (en) * 2002-12-16 2005-11-30 Ranbaxy Lab Ltd RABEPRAZOL CALCIUM SALTS
FR2848555B1 (en) 2002-12-16 2006-07-28 Negma Gild ENANTIOMER (-) OF TENATOPRAZOLE AND ITS THERAPEUTIC APPLICATION
US7507829B2 (en) 2002-12-19 2009-03-24 Teva Pharmaceuticals Industries, Ltd Solid states of pantoprazole sodium, processes for preparing them and processes for preparing known pantoprazole sodium hydrates
EP1583507A2 (en) * 2003-01-07 2005-10-12 Ranbaxy Laboratories Limited Magnesium salt of imidazole derivative
WO2004073654A2 (en) * 2003-02-20 2004-09-02 Santarus, Inc. A novel formulation, omeprazole antacid complex-immediate release for rapid and sustained supression of gastric acid
CN1777598A (en) * 2003-02-28 2006-05-24 兰贝克赛实验室有限公司 Polymorphs of s-omeprazole.
ES2245277T1 (en) * 2003-03-12 2006-01-01 Teva Pharmaceutical Industries Limited SOLIDOS CRYSTALS AND AMORPHES OF PANTOPRAZOL AND PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION.
EP1611901B1 (en) * 2003-03-13 2013-07-10 Eisai R&D Management Co., Ltd. Preventive or remedy for teeth grinding
FR2852956B1 (en) * 2003-03-28 2006-08-04 Negma Gild PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF SULFOXIDE DERIVATIVES
WO2004087702A2 (en) * 2003-03-28 2004-10-14 Sidem Pharma Method for the enantioselective preparation of sulphoxide derivatives
EP1633736A1 (en) * 2003-05-05 2006-03-15 Ranbaxy Laboratories Limited Barium salt of benzimidazole derivative
MXPA05013316A (en) 2003-06-10 2006-03-17 Teva Pharma Process for preparing 2-[(pyridinyl)methyl]sulfinyl-substituted benzimidazoles and novel chlorinated derivatives of pantoprazole.
US8993599B2 (en) 2003-07-18 2015-03-31 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
SE0302382D0 (en) 2003-09-04 2003-09-04 Astrazeneca Ab New salts II
SE0302381D0 (en) 2003-09-04 2003-09-04 Astrazeneca Ab New salts I
AU2003288703A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-24 Hetero Drugs Limited A process for the preparation of substitited pyridinylmethylsulfinyl- benzimidazole enantiomers
SE0400410D0 (en) 2004-02-20 2004-02-20 Astrazeneca Ab New compounds
PT1740571E (en) 2004-04-28 2009-09-02 Hetero Drugs Ltd A process for preparing pyridinylmethyl-1h- benzimidazole compounds in enantiomerically enriched form or as single enantiomers
US8906940B2 (en) 2004-05-25 2014-12-09 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
US8815916B2 (en) 2004-05-25 2014-08-26 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
DE602004025386D1 (en) * 2004-05-28 2010-03-18 Hetero Drugs Ltd NEW STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLSULFOXIDEN
BRPI0511515A (en) * 2004-06-02 2007-12-26 Altana Pharma Ag process for the preparation of pyridin-2-ylmethylsulfinyl-1h-benzimidazole compounds
AU2005264864B2 (en) 2004-06-16 2011-08-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Multiple PPI dosage form
KR20130038949A (en) * 2004-06-24 2013-04-18 아스트라제네카 아베 New process for the preparation of crystal modifications for use in the preparation of esomeprazole sodium salt
WO2006001755A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Astrazeneca Ab A new esomeprazole sodium salt crystal modification
FR2876101B1 (en) * 2004-10-05 2007-03-02 Sidem Pharma Sa Sa PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF SULFOXIDE DERIVATIVES
WO2006040635A1 (en) * 2004-10-11 2006-04-20 Ranbaxy Laboratories Limited Processes for the preparation of substituted sulfoxides
US7592111B2 (en) * 2004-11-05 2009-09-22 Xerox Corporation Imaging member
WO2006099810A1 (en) 2005-03-25 2006-09-28 Livzon Pharmaceutical Group Inc. Substituted sulfoxide compounds, methods for preparing the same and use thereof
CN101098867B (en) * 2005-03-25 2010-08-11 丽珠医药集团股份有限公司 Substituted sulfoxide compound and its preparing method and application
KR20080007508A (en) * 2005-05-06 2008-01-21 그렌마크 파머수티칼스 엘티디. Esomeprazole strontium salt, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same
WO2006131338A2 (en) * 2005-06-08 2006-12-14 Lek Pharmaceuticals D.D. Crystalline solvate of omeprazole sodium
US20070043085A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Glenmark Pharmaceuticals Limited Process for the preparation of amorphous form of neutral esomeprazole
CN101321746A (en) * 2005-12-05 2008-12-10 阿斯利康(瑞典)有限公司 New process for the preparation of esomeprazole non-salt form
DE102005061720B3 (en) * 2005-12-22 2006-10-19 Ratiopharm Gmbh Preparing optically active omeprazole enantiomers, useful to treat stomach diseases, comprises oxidizing prochiral sulfide compound with oxidizing agent in presence of titanium complex catalyst and reacting the catalyst with chiral diols
EP1801110A1 (en) 2005-12-22 2007-06-27 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Esomeprazole arginine salt
US7553857B2 (en) 2005-12-23 2009-06-30 Lek Pharmaceuticals D.D. S-omeprazole magnesium
WO2007074099A1 (en) 2005-12-28 2007-07-05 Unión Químico Farmacéutica, S.A. A process for the preparation of the (s)-enantiomer of omeprazole
CN1810803B (en) * 2006-02-17 2010-11-17 中国科学院上海有机化学研究所 Method for high enantiomer selection preparation of (S)-Omeprazole
US7579476B2 (en) * 2006-02-24 2009-08-25 Praktikatalyst Pharma, Llc Transition metal mediated oxidation of hetero atoms in organic molecules coordinated to transition metals
US8063074B2 (en) * 2006-05-04 2011-11-22 Dr. Reddy's Laboratories Limited Polymorphic forms of esomeprazole sodium
US7786309B2 (en) * 2006-06-09 2010-08-31 Apotex Pharmachem Inc. Process for the preparation of esomeprazole and salts thereof
MY148301A (en) 2006-07-05 2013-03-29 Lupin Ltd Process for the preparation of optically pure or optically enriched enantiomers of sulphoxide compounds
US8173818B2 (en) 2006-08-08 2012-05-08 Jubilant Organosys Limited Process for producing sulphoxide compounds
US20110009624A9 (en) 2006-10-13 2011-01-13 Masato Ueda Benzimidazole compounds having gastric acid secretion inhibitory action
JP2009196894A (en) * 2006-10-13 2009-09-03 Eisai R & D Management Co Ltd Method for producing sulfinyl benzimidazole compound or salt thereof
EP1947099A1 (en) 2007-01-18 2008-07-23 LEK Pharmaceuticals D.D. Process for solvent removal from omeprazole salts
NZ579136A (en) 2007-02-21 2012-05-25 Cipla Ltd Process for the preparation of esomeprazole magnesium dihydrate
WO2008149204A1 (en) * 2007-06-07 2008-12-11 Aurobindo Pharma Limited An improved process for preparing an optically active proton pump inhibitor
CN101323609B (en) * 2007-06-15 2013-05-01 成都福瑞生物工程有限公司 Method for synthesizing high antipode content benzimidazole derivative by unsymmetrical oxidizing thioether into sulphoxide
US20100210848A1 (en) * 2007-10-03 2010-08-19 Ipca Laboratories Ltd. Process for optically active sulfoxide compounds
WO2009047775A2 (en) 2007-10-08 2009-04-16 Hetero Drugs Limited Polymorphs of esomeprazole salts
JP5629581B2 (en) 2007-10-12 2014-11-19 タケダ ファーマシューティカルズ ユー．エス．エー． インコーポレイティド Method for treating digestive disorders independent of food intake
FR2925899B1 (en) * 2007-12-27 2012-12-21 Sidem Pharma Sa PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF SULFOXIDES.
CN101492459B (en) * 2008-01-25 2011-04-27 山东轩竹医药科技有限公司 Compound containing alcoxyl acetyl dihydrogen isoxazole-pyridine
CN101497603B (en) * 2008-01-30 2012-11-07 山东轩竹医药科技有限公司 Benzimidazole derivative containing alkoxy alkanamine oxyl substituted pyridine
UA103189C2 (en) 2008-03-10 2013-09-25 Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед Crystal of benzimidazole compound
EP2265605A4 (en) * 2008-03-18 2011-08-03 Reddys Lab Ltd Dr Dexlansoprazole process and polymorphs
CN101538264A (en) * 2008-03-19 2009-09-23 中国科学院成都有机化学有限公司 Novel method for preparing chiral sulphoxide compound
WO2009145368A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-03 Sk Chemicals Co., Ltd. Improved preparing method of (s)-omeprazole from omeprazole racemate using optical resolution agent
EP2143722A1 (en) 2008-07-09 2010-01-13 Lek Pharmaceuticals D.D. Process for preparation of esomeprazole sodium of high chemical purity and new forms of esomeprazole sodium
US20100113527A1 (en) * 2008-09-30 2010-05-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline forms of dexlansoprazole
EP2264024A1 (en) 2008-10-14 2010-12-22 LEK Pharmaceuticals d.d. Process for the preparation of enantiomerically enriched proton pump inhibitors
IT1391776B1 (en) 2008-11-18 2012-01-27 Dipharma Francis Srl PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DEXLANSOPRAZOL
CZ200990A3 (en) * 2009-02-16 2010-08-25 Zentiva, K.S. Process for preparing (S)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
WO2010097583A1 (en) 2009-02-24 2010-09-02 Cipla Limited Esomeprazole potassium polymorph and its preparation
CZ2009172A3 (en) * 2009-03-17 2010-09-29 Zentiva, K.S. Process for preparing (S)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
EP2438057A4 (en) * 2009-06-02 2013-12-25 Sun Pharmaceutical Ind Ltd Process for preparing sulphoxide compounds
IT1395118B1 (en) 2009-07-29 2012-09-05 Dipharma Francis Srl PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLINE DEXLANSOPRAZOLE
EP2499125B1 (en) 2009-11-12 2016-01-27 Hetero Research Foundation Process for the resolution of omeprazole
WO2011092665A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of crystalline forms of dexlansoprazole
EP2585450A1 (en) 2010-06-24 2013-05-01 Cilpa Limited Salts and polymorphs of dexrabeprazole
CN101914090B (en) * 2010-08-13 2013-03-20 埃斯特维华义制药有限公司 Method for preparing levo-omeprazole
CN102558150B (en) * 2010-12-31 2014-03-12 正大天晴药业集团股份有限公司 Synthesis process for sulfoxide substituted compound
CN102321071B (en) * 2011-07-20 2013-01-23 江苏奥赛康药业股份有限公司 Industrial production method of high-purity esomeprazole sodium
CN102977076A (en) * 2011-09-02 2013-03-20 扬子江药业集团上海海尼药业有限公司 Preparation method of dexlansoprazole
CN102329302A (en) * 2011-10-22 2012-01-25 刘强 Method for preparing esomeprazole and salts thereof
CN102408412A (en) * 2011-10-25 2012-04-11 广东华南药业集团有限公司 (S)-omeprazole preparation method with high antipode selectivity
CN102432412A (en) * 2011-10-28 2012-05-02 成都欣捷高新技术开发有限公司 Preparation method of chiral sulphoxide proton pump inhibitor or pharmaceutically-acceptable salt thereof
KR101300950B1 (en) * 2011-10-31 2013-08-27 르노삼성자동차 주식회사 Air intake apparatus of an electric vehicle
WO2013140120A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Cipla Limited Glycerol solvate forms of (r) - 2 - [ [ [3 -methyl -4 (2,2, 2 - trifluoroethoxy) pyridin- 2 - yl] methyl] sulphinyl] - 1h - ben zimidazole
CN102633776B (en) * 2012-03-28 2014-06-18 中山市仁合药业有限公司 Method for preparing esomeprazole and sodium salt thereof
CN102659763B (en) * 2012-04-27 2014-01-22 南京优科生物医药研究有限公司 Method for synthesizing and purifying dexlansoprazole
CN103044402B (en) * 2012-12-31 2015-01-14 康普药业股份有限公司 Method for synthesizing esomeprazole sodium
CN103113351B (en) * 2013-03-08 2015-01-21 苏州特瑞药业有限公司 Method for preparing optically pure chiral sulfoxide compound
CN104177336A (en) * 2013-05-28 2014-12-03 上海汇伦生命科技有限公司 Method for antipodal selective synthesis of (R)-lansoprazole
WO2015155307A1 (en) 2014-04-11 2015-10-15 Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret A.S. Pharmaceutical combinations of rivaroxaban and proton pump inhibitors
WO2015155281A1 (en) 2014-04-11 2015-10-15 Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret A.S. Pharmaceutical combinations of dabigatran and proton pump inhibitors
EP2980086B1 (en) 2014-07-29 2016-06-15 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Efficient process for the preparation of esomeprazole (S)-binol complex
EP3239146A4 (en) * 2014-12-26 2018-05-30 The University of Tokyo Method for producing proton pump inhibitor compound having optical activity
CN104610226A (en) * 2014-12-31 2015-05-13 广东东阳光药业有限公司 Asymmetric oxidation method for dexlansoprazole
EP3064495B1 (en) 2015-03-06 2016-12-14 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Improved process for the preparation of optically pure esomeprazole
CN105218392B (en) * 2015-07-09 2017-11-21 天津青松华药医药有限公司 D winestone acid monoester monoamides class compounds
CN105218391B (en) * 2015-07-09 2017-11-21 天津青松华药医药有限公司 L winestone acid monoester monoamides class compounds
CN105968097B (en) * 2016-05-17 2019-05-03 杭州华东医药集团新药研究院有限公司 The industrialized preparing process of L-pantoprazole
CN106083818A (en) * 2016-06-08 2016-11-09 扬子江药业集团有限公司 A kind of preparation method of high-purity esomeprazole sodium
CN106366070B (en) * 2016-08-10 2019-06-11 上海万巷制药有限公司 A kind of preparation method of high-purity esomeprazole sodium
CN106632249A (en) * 2016-09-30 2017-05-10 青岛云天生物技术有限公司 Method for preparing (S)-pantoprazole sodium
CN106632248A (en) * 2016-09-30 2017-05-10 青岛云天生物技术有限公司 Preparation process of (S)-pantoprazole sodium
CN106866630B (en) * 2017-04-01 2018-08-07 上海华源医药科技发展有限公司 A kind of preparation method of R-lansoprazole
CN110746428A (en) * 2019-10-29 2020-02-04 株洲千金药业股份有限公司 Preparation method of R-type chiral sulfoxide compound
CN110698482A (en) * 2019-10-29 2020-01-17 株洲千金药业股份有限公司 Preparation method of S-type chiral sulfoxide compound
CN113845510A (en) * 2020-06-27 2021-12-28 鲁南制药集团股份有限公司 Preparation method of esomeprazole

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE7804231L (en) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Gastric acid secretion
GB2189698A (en) * 1986-04-30 1987-11-04 Haessle Ab Coated omeprazole tablets
DE4035455A1 (en) * 1990-11-08 1992-05-14 Byk Gulden Lomberg Chem Fab ENANTIOMER SEPARATION
SE9301830D0 (en) * 1993-05-28 1993-05-28 Ab Astra NEW COMPOUNDS
SE504459C2 (en) * 1994-07-15 1997-02-17 Astra Ab Process for the preparation of substituted sulfoxides
GB9423970D0 (en) * 1994-11-28 1995-01-11 Astra Ab Oxidation
GB9423968D0 (en) * 1994-11-28 1995-01-11 Astra Ab Resolution

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97102162A (en) METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED SULPHOXIDES
KR970704731A (en) Process for Synthesis of Substituted Sulphoxides
DE60124692T2 (en) PROCESS FOR PREPARING OPTIC-ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVES
JP4612542B2 (en) Process for the production of optically pure active compounds
IL168554A (en) Process for preparing s-pantoprazole
JP2007523152A5 (en)
CA2276753A1 (en) New process
ATE363480T1 (en) ALKYLAMMONIUM SALTS OF OMEPRAZOLE AND ESOMEPRAZOLE
JP2007521314A (en) Process for producing isomeric pure prodrugs of proton pump inhibitors
CN101323609B (en) Method for synthesizing high antipode content benzimidazole derivative by unsymmetrical oxidizing thioether into sulphoxide
ATE382047T1 (en) OPTICALLY ACTIVE QUINOLINE CARBONIC ACID DERIVATIVES HAVING A 7-PYRROLIDINE SUBSTITUENT CAUSING THE OPTICAL ACTIVITY AND A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US20070225500A1 (en) Process for the Preparation of Pyridin-2-Ylmethylsulphinyl-1H-Benzimidazol Compounds
KR20070031945A (en) Process for the preparation of pyridin-2-ylmethylsulphinyl-1h-benzimidazol compounds
ITMI20091838A1 (en) ASYMMETRIC SYNTHESIS PROCESS OF ESOMEPRAZOLE AND ITS SALTS