RU97101956A - NEW 3-BROM AND 3,3-DIBROM-4-OXO-1-AZETIDINE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION - Google Patents

NEW 3-BROM AND 3,3-DIBROM-4-OXO-1-AZETIDINE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION

Info

Publication number
RU97101956A
RU97101956A RU97101956/04A RU97101956A RU97101956A RU 97101956 A RU97101956 A RU 97101956A RU 97101956/04 A RU97101956/04 A RU 97101956/04A RU 97101956 A RU97101956 A RU 97101956A RU 97101956 A RU97101956 A RU 97101956A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bromine
hydrogen
benzyl
compound according
group
Prior art date
Application number
RU97101956/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лукич Ирена
Original Assignee
Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена
Козметичка Индустрия, Дионичко Друштво
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена, Козметичка Индустрия, Дионичко Друштво filed Critical Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена
Publication of RU97101956A publication Critical patent/RU97101956A/en

Links

Claims (14)

1. Новые производные 3-бром- и 3,3-дибром-4-оксо-1-азетидинов общей формулы I
Figure 00000001

где R1 является водородом или бромом,
R2 является водородом или бромом,
R3 является водородом
Figure 00000002
-C(COOR4)=C(Me)CH2Y,
Figure 00000003
-CH(CONHR5)-C(Me)=CH2,
Figure 00000004
где R4 является водородом, метилом, бензилом или какой-то другой защитной группой, R5 является водородом, алкилом, алкиларилом, гетероциклическим кольцом, Y является галогеновым атомом,
X является галогеновым атомом, алкоксильной групнитроксигруппой.1. New derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidins of general formula I
Figure 00000001

where R 1 is hydrogen or bromine,
R 2 is hydrogen or bromine,
R 3 is hydrogen
Figure 00000002
-C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y,
Figure 00000003
-CH (CONHR 5 ) -C (Me) = CH 2 ,
Figure 00000004
where R 4 is hydrogen, methyl, benzyl or some other protective group, R 5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, heterocyclic ring, Y is a halogen atom,
X is a halogen atom, an alkoxy group group. 2. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является -C(COOR4)=C(Me)CH2Y, R4 является бензилом, Y является бромом, X является бромом.2. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is -C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y, R 4 is benzyl, Y is bromine, X is bromine. 3. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000005

X является бромом.3. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000005

X is bromine. 4. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000006
R5 является бензилом, X является хлором.4. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000006
R 5 is benzyl, X is chlorine. 5. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является -CH(CONHR5)-C(Me)=CH2, R5 является бензилом, X является хлором.5. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is -CH (CONHR 5 ) -C (Me) = CH 2 , R 5 is benzyl, X is chlorine. 6. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000007
R4 является бензилом, X является метоксилом.6. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000007
R 4 is benzyl, X is methoxy. 7. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000008
R4 является водородом, X является метоксилом.7. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000008
R 4 is hydrogen, X is methoxyl. 8. Соединение по п.1, где R1 является водородом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000009
R4 является метилом, X является хлором.8. The compound according to claim 1, where R 1 is hydrogen, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000009
R 4 is methyl, X is chlorine. 9. Соединение по п.1, где R1 является водородом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000010
R4 является бензилом, X является хлором.9. The compound according to claim 1, where R 1 is hydrogen, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000010
R 4 is benzyl, X is chlorine. 10. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000011
R4 является бензилом, X является изопропоксилом.10. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000011
R 4 is benzyl, X is isopropoxyl. 11. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000012
R5 является бензилом, X является бромом.11. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000012
R 5 is benzyl, X is bromine. 12. Соединение по п.1, где R1 является бромом, R2 является бромом, R3 является
Figure 00000013
R5 является бензилом, X является метоксилом.12. The compound according to claim 1, where R 1 is bromine, R 2 is bromine, R 3 is
Figure 00000013
R 5 is benzyl, X is methoxy. 13. Способ получения производных 3-бром- и 3,3-дибром-4-оксо-1-азетидинов с общей формулой I, где R1 является водородом или бромом, R2 является водородом или бромом, R3 является водородом,
Figure 00000014
-C(COOR4)= C(Me)CH2Y,
Figure 00000015
-CH(CONHR5)-C(Me)=CH2.13. The method of obtaining derivatives of 3-bromo - and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidine with the General formula I, where R 1 is hydrogen or bromine, R 2 is hydrogen or bromine, R 3 is hydrogen,
Figure 00000014
-C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y,
Figure 00000015
-CH (CONHR 5 ) -C (Me) = CH 2 .
Figure 00000016

где R4 является водородом, метилом, бензилом или какой-то другой защитной группой, R5 является водородом, алкилом, алкиларилом, гетероциклическим кольцом, Y является атомом галогена, X является атомом галогена, алкоксильной группой, нитрокси-группой, отличающийся тем, что производное сульфиновой кислоты общей формулы II
Figure 00000017

где R1 является водородом или бромом,
R2 является водородом или бромом,
R3 является водородом,
Figure 00000018
-C(COOR4)=C(Me)CH2Y,
Figure 00000019
-CH(CONHR5)-C(Me)=CH2.
Figure 00000016

where R 4 is hydrogen, methyl, benzyl or some other protective group, R 5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, heterocyclic ring, Y is a halogen atom, X is a halogen atom, alkoxy group, nitroxy group, characterized in that sulfinic acid derivative of general formula II
Figure 00000017

where R 1 is hydrogen or bromine,
R 2 is hydrogen or bromine,
R 3 is hydrogen,
Figure 00000018
-C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y,
Figure 00000019
-CH (CONHR 5 ) -C (Me) = CH 2 .
Figure 00000020

где R4 является водородом, метилом, бензилом или какой-то другой защитной группой, R5 является водородом, алкилом, алкиларилом, гетероциклическим кольцом, Y является атомом галогена и
R6 является галогеном, OR7 или -NH- R8-, где R7 является водородом, алкилом или алкиларилом, или щелочным металлом или ДБН-группой, R8 является водородом, алкилом, алкиларилом или замещенным гетероциклическим кольцом, взаимодействует с тетрабутиламмонийгалогенидом, например бромидом, с галогеном, таким как бром или бром на полимерном носителе, или с галогенирующим агентом, в котором галоген является положительно заряженным, например N-хлорсукцинимидом или N-бромсукцинимидом, в органическом растворителе, например хлороформе, тетрагидрофуране, метиленхлориде или смеси метиленхлорида и диоксана, реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 1 - 12 часов и выпариванием досуха получают 2-галогенопроизводные общей формулы I, где X является галогеном, а другие радикалы имеют те же значения, что и в п. 1, которые подвергают взаимодействию с тетрафторборатом серебра и спиртами с получением производного с общей формулой I, где X является алкоксильной группой, а другие радикалы имеют те же значения, что и в п. 1, либо 2-галогенопроизводные общей формулы I, где X является галогеном, а другие радикалы имеют те же значения, что и в п. 1, подвергают взаимодействию с нитратом серебра в 2-пропаноле с получением производного общей формулы I, где X является нитрокси-группой и другие радикалы имеют те же значения, что и в п.1, или производные общей формулы I, где R1 является водородом или бромом, R2 является водородом или бромом, R3 является
Figure 00000021
-C(COOR4)= C(Me)CH2Y, где R4 является бензилом или другой защитной группой, X - атом галогена, алкоксигруппа, нитроксигруппа подвергают реакции снятия защитной группы, такой как бензил с трихлоридом алюминия и анизолом с получением соединения I, где R1 - водород или бром, R2 - водород или бром, R3 - водород,
Figure 00000022
-C(COOR4)=C(Me)CH2Y, где R4 - водород, Y является галогеновым атомом, X является галогеновым атомом, алкоксильной группой, нитрокси-группой.
Figure 00000020

where R 4 is hydrogen, methyl, benzyl or some other protective group, R 5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, heterocyclic ring, Y is a halogen atom and
R 6 is halogen, OR 7 or -NH- R 8 -, where R 7 is hydrogen, alkyl or alkylaryl, or an alkali metal or DBN group, R 8 is hydrogen, alkyl, alkylaryl or substituted heterocyclic ring, interacts with tetrabutylammonium halide, for example bromide, with a halogen, such as bromine or bromine on a polymer carrier, or with a halogenating agent, in which halogen is positively charged, for example N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide, in an organic solvent, for example chloroform, tetrahydrofuran, methylene chloride or a mixture of methylene chloride and dioxane, the reaction solution is stirred at room temperature for 1 to 12 hours and 2-halogeno derivatives of general formula I are obtained by evaporation to dryness, where X is halogen, and the other radicals have the same values as in paragraph 1, which interact with silver tetrafluoroborate and alcohols to produce a derivative with general formula I, where X is an alkoxy group, and other radicals have the same meanings as in paragraph 1, or 2-halogen derivatives of general formula I, where X is gal fire, and other radicals have the same meanings as in paragraph 1, are reacted with silver nitrate in 2-propanol to give a derivative of general formula I, where X is a nitroxy group and other radicals have the same meanings as in Claim 1, or derivatives of general formula I, where R 1 is hydrogen or bromine, R 2 is hydrogen or bromine, R 3 is
Figure 00000021
—C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y, where R 4 is benzyl or another protecting group, X is a halogen atom, an alkoxy group, and a nitroxy group is subjected to a deprotection reaction such as benzyl with aluminum trichloride and anisole to give the compound I, where R 1 is hydrogen or bromine, R 2 is hydrogen or bromine, R 3 is hydrogen,
Figure 00000022
-C (COOR 4 ) = C (Me) CH 2 Y, where R 4 is hydrogen, Y is a halogen atom, X is a halogen atom, an alkoxy group, a nitroxy group. 14. Фармацевтическая композиция, эффективная при антибактериальной или противоопухолевой терапии, содержащая в качестве активного вещества новые производные 4-оксоазетидинов общей формулы I по п.1, носитель и вспомогательные вещества. 14. Pharmaceutical composition effective for antibacterial or antitumor therapy, containing as active substance new derivatives of 4-oxoazetidines of general formula I according to claim 1, carrier and excipients.
RU97101956/04A 1996-02-06 1997-02-05 NEW 3-BROM AND 3,3-DIBROM-4-OXO-1-AZETIDINE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION RU97101956A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CRP960061A 1996-02-06
CRP970036A 1997-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU97101956A true RU97101956A (en) 1999-02-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2556722B2 (en) Novel sulfonamide compound
RU98111204A (en) METHODS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCTION 1-BENZYL-4 - ((5,6-DIMETOXY-1-INDANONE) -2-IL) -METHYLPIPERIDINE
JPH024778A (en) N-cyclopropylanilines and 1-cyclopropyl- quinolone carboxylic acids, and use thereof in production of drivatives thereof
RU97101956A (en) NEW 3-BROM AND 3,3-DIBROM-4-OXO-1-AZETIDINE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION
CS196355B2 (en) Method of producing 3-halogenmethylcephemes
Rowland et al. Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Acetate to Allyl Urea1
JPH07267931A (en) Production of sulfonamide derivatives
US4368201A (en) Tetrahydronaphthoxazoles
Wheeler et al. Ultraviolet Spectra and Polarographic Reduction Potentials of Some Cinnamic Acids1
SU718011A3 (en) Method of producing phenylthieno-(2,3-c) piperidine derivatives or salts thereof
CN111217842B (en) Spiro-dipyrromethene boron complex/dipyrromethene boron complex and preparation method and application thereof
JPS63316743A (en) Deacylation process
Hamilakis et al. The synthesis of n‐substituted isothiazol‐3 (2h)‐ones from nsubstituted 3‐benzoylpropionamides
US4348529A (en) Synthesis of cyclic disulfone compounds
JPH01228977A (en) Ascorbic acid derivative, production thereof and antioxidant comprising said derivative
KR100451414B1 (en) Indol derivatives and a preparation method thereof
SK154294A3 (en) Method of production of 2,4,5-tribrompyrole-3-carbonitrile
EP0545415B1 (en) Process for the preparation of arylidene dyes
AU646201B2 (en) A process for producing an aromatic compound by electrophilic reaction and aromatic compound derivatives
JPS5726686A (en) Preparation of indole derivative
US5952494A (en) Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives
US3703513A (en) Novel 3,5-dioxopyrazolidine derivatives
US4440935A (en) Bicycloimidazoles
JP2966041B2 (en) Method for chlorination of imidazole ring
KR960010351B1 (en) Process for the preparation of benzoxazine derivative