RU96122858A - BIAROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS ON THEIR BASIS - Google Patents

BIAROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS ON THEIR BASIS

Info

Publication number
RU96122858A
RU96122858A RU96122858/04A RU96122858A RU96122858A RU 96122858 A RU96122858 A RU 96122858A RU 96122858/04 A RU96122858/04 A RU 96122858/04A RU 96122858 A RU96122858 A RU 96122858A RU 96122858 A RU96122858 A RU 96122858A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
adamantyl
benzoic acid
compound according
radicals
Prior art date
Application number
RU96122858/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2134256C1 (en
Inventor
Бернардон Жан-Мишель
Шарпантье Брюно
Original Assignee
Сантр Энтернасьональ де Решерш Дерматоложик Галдерма
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9514261A external-priority patent/FR2741876B1/en
Application filed by Сантр Энтернасьональ де Решерш Дерматоложик Галдерма filed Critical Сантр Энтернасьональ де Решерш Дерматоложик Галдерма
Publication of RU96122858A publication Critical patent/RU96122858A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2134256C1 publication Critical patent/RU2134256C1/en

Links

Claims (27)

1. Бициклическое ароматическое соединение, отвечающее следующей общей формуле (I)
Figure 00000001

в которой R1 обозначает: (I) радикал -CH3, (II) радикал -(CH2)n-O-R4, (III) радикал -O-(CH2)m-(CO)n-R5, (IV) радикал -CO-R6, (V) радикал -CO-O-R7, причем значения m и n, а также значения различных радикалов R4 - R7 приводятся ниже;
R2 обозначает атом водорода или галогена, линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-20 атомами углерода, радикал -OR4 или радикал -O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3;
R3 обозначает: (I) радикал -y-(CH2)p-y-(CH2)q-R8; (II) радикал -(CH2)p-(y)s-(CH2)qR8; (III) радикал -y-(CH2)q-R8; (IV) радикал -CH=CH-(CH2)r-R8, причем значения p, q, r и s и радикалов y и R8 приводятся ниже;
X обозначает связи нижеследующих формул (а) - (m), которые могут быть связаны двояким образом:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Ar обозначает радикал, выбираемый среди радикалов следующих формул (a) - (f);
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

имея в виду, что в вышеуказанном m обозначает целое число, равное 1,2 или 3;
n обозначает целое число, равное 0 или 1;
p обозначает целое число, находящееся в пределах 1-12 включительно;
r обозначает целое число, находящееся в пределах 0-10 включительно;
s обозначает целое число, равное 0 или 1;
t обозначает целое число, равное 0,1 или 2;
y обозначает атом кислорода или радикал s(O)t;
w обозначает атом кислорода, радикал s(O)t или радикал N-R10;
R4 обозначает атом водорода, низший алкильный радикал или радикал -CO-R11;
R5 обозначает низший алкил или гетероцикл;
R6 обозначает атом водорода, низший алкильный радикал или радикал:
Figure 00000021

в котором R' и R" обозначают атом водорода, низший алкильный радикал, моно- или полигидроксиалкильный радикал, возможно замещенный арильный радикал или остаток аминокислоты или пептида или сахара или, взятые вместе, образуют гетероцикл;
R7 обозначает атом водорода, линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-20 атомами углерода, алкенильный радикал, моно- или полигидроксиалкильный радикал, возможно замещенный арильный или аралкильный радикал или остаток сахара или остаток аминокислоты или пептида;
R8 обозначает атом водорода, разветвленный алкильный радикал с 1-20 атомами углерода, циклоалифатический радикал с 3-6 атомами углерода, моногидроксиалкильный радикал или полигидроксиалкильный радикал, гидроксильные группы которого возможно защищены в форме метокси-, ацетокси- или ацетонид-группы, арильный радикал, алкенильный радикал, алкинильный радикал, радикал-СО-R6, радикал -CO-O-R7, аминоалкильный радикал, аминная функция которого возможно замещена одной или двумя алкильными группами; гетероцикл;
R9 обозначает атом водорода или галогена, линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-20 атомами углерода, радикал -OR4, радикал -O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3;
R10, одинаковые или различные, обозначают атом водорода, низший алкильный радикал;
R11 обозначает низший алкильный радикал;
причем когда Х обозначает связь формулы (е) и R3 обозначает радикал (III), в котором y представляет атом кислорода и R8 обозначает атом водорода, тогда q должен быть выше б,
а также их соли и их оптические и геометрические изомеры.1. Bicyclic aromatic compound corresponding to the following general formula (I)
Figure 00000001

in which R 1 means: (I) the radical —CH 3 , (II) the radical is - (CH 2 ) n —OR 4 , (III) the radical —O- (CH 2 ) m - (CO) n —R 5 , ( IV) the radical —CO — R 6 , (V) the radical —CO — OR 7 , the values of m and n, as well as the meanings of the various radicals R 4 - R 7, being given below;
R 2 represents a hydrogen or halogen atom, a linear or branched alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms, an —OR 4 radical or a —O — CH 2 —O — CH 2 —CH 2 —O — CH 3 radical;
R 3 means: (I) the radical -y- (CH 2 ) p -y- (CH 2 ) q -R 8 ; (Ii) the radical - (CH 2 ) p - (y) s - (CH 2 ) q R 8 ; (Iii) the radical —y— (CH 2 ) q —R 8 ; (Iv) the radical -CH = CH- (CH 2 ) r -R 8 , with the values p, q, r, and s and the radicals y and R 8 given below;
X denotes the relationship of the following formulas (a) - (m), which can be linked in two ways:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Ar denotes a radical selected among the radicals of the following formulas (a) - (f);
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

bearing in mind that in the above m is an integer equal to 1.2 or 3;
n is an integer equal to 0 or 1;
p denotes an integer between 1-12 and inclusive;
r is an integer ranging from 0-10 inclusive;
s denotes an integer of 0 or 1;
t is an integer equal to 0.1 or 2;
y represents an oxygen atom or s (O) t radical;
w denotes an oxygen atom, s (O) t radical or NR 10 radical;
R 4 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a radical —CO — R 11 ;
R 5 is lower alkyl or heterocycle;
R 6 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a radical:
Figure 00000021

wherein R ′ and R ″ represent a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a mono- or poly-hydroxyalkyl radical, a possibly substituted aryl radical, or an amino acid or peptide residue, or taken together form a heterocycle;
R 7 denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical with 1-20 carbon atoms, an alkenyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical, a possibly substituted aryl or aralkyl radical or a sugar residue or an amino acid or peptide residue;
R 8 denotes a hydrogen atom, a branched alkyl radical with 1-20 carbon atoms, a cycloaliphatic radical with 3-6 carbon atoms, a monohydroxyalkyl radical or a polyhydroxyalkyl radical, whose hydroxyl groups may be protected in the form of a methoxy, acetoxy or acetonide group, aryl radical , alkenyl radical, alkynyl radical, radical CO 2 R 6 , radical —CO — OR 7 , aminoalkyl radical, the amine function of which is possibly substituted by one or two alkyl groups; heterocycle;
R 9 represents a hydrogen or halogen atom, a linear or branched alkyl radical with 1-20 carbon atoms, an —OR 4 radical, a —O — CH 2 —O — CH 2 —CH 2 —O-CH 3 radical;
R 10 , the same or different, represents a hydrogen atom, a lower alkyl radical;
R 11 represents a lower alkyl radical;
moreover, when X denotes a bond of formula (e) and R 3 denotes a radical (III) in which y represents an oxygen atom and R 8 denotes a hydrogen atom, then q must be higher than b,
as well as their salts and their optical and geometric isomers. 2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно находится в форме солей щелочного или щелочноземельного металла, или цинка или органического амина. 2. The compound according to claim 1, characterized in that it is in the form of alkali or alkaline earth metal salts, or zinc or an organic amine. 3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что низшие алкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из метильного, этильного, изопропильного, бутильного, трет.-бутильного, гексильного, нонильного и додецильного радикалов. 3. The compound according to claim 1 or 2, characterized in that the lower alkyl radicals are selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, hexyl, nonyl and dodecyl radicals. 4. Соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что линейные или разветвленные алкильные радикалы с 1-20 атомами углерода выбирают из группы, состоящей из метильного, этильного, пропильного, 2-этилгексильного, октильного, додецильного, гексадецильного и октадецильного радикалов. 4. The compound according to any one of paragraphs. 1-3, characterized in that the linear or branched alkyl radicals with 1-20 carbon atoms are selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, 2-ethylhexyl, octyl, dodecyl, hexadecyl and octadecyl radicals. 5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что моногидроксиалкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтильного, 2-гидроксипропильного или 3-гидроксипропильного радикалов. 5. The compound according to any one of paragraphs. 1-4, characterized in that the monohydroxyalkyl radicals are selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl or 3-hydroxypropyl radicals. 6. Соединение по любому из пп. 1-5, отличающееся тем, что полигидроксиалкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из 2,3-дигидроксипропильного, 2,3,4-тригидроксибутильного, 2,3,4,5-тетрагидроксипентильного радикалов или остатка пентаэритритола. 6. The compound according to any one of paragraphs. 1-5, characterized in that the polyhydroxyalkyl radicals are selected from the group consisting of 2,3-dihydroxypropyl, 2,3,4-trihydroxybutyl, 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl radicals or a pentaerythritol residue. 7. Соединение по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что арильным радикалом является фенильный радикал, возможно замещенный по крайней мере одним атомом галогена, гидроксилом или нитрогруппой. 7. The compound according to any one of paragraphs. 1-6, characterized in that the aryl radical is a phenyl radical, possibly substituted by at least one halogen atom, hydroxyl or nitro group. 8. Соединение по любому из пп. 1-7, отличающееся тем, что аралкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из бензильного или фенетильного радикалов, возможно замещенных по крайней мере одним атомом галогена, гидроксилом или нитрогруппой. 8. The compound according to any one of paragraphs. 1-7, characterized in that the aralkyl radicals are selected from the group consisting of benzyl or phenethyl radicals, possibly substituted by at least one halogen atom, hydroxyl or nitro group. 9. Соединение по любому из пп. 1-8, отличающееся тем, что алкенильные радикалы выбирают из группы, состоящей из радикалов с 1-5 атомами углерода, которые содержат одну или несколько этиленовых ненасыщенностей (двойных связей), и в особенности представляют собой аллильный радикал. 9. The compound according to any one of paragraphs. 1-8, characterized in that the alkenyl radicals are selected from the group consisting of radicals with 1-5 carbon atoms, which contain one or more ethylenic unsaturations (double bonds), and in particular are an allylic radical. 10. Соединение по любому из пп. 1-9, отличающееся тем, что остатки сахара выбирают из группы, состоящей из остатков глюкозы, галактозы, маннозы и глюкуроновой кислоты. 10. The compound according to any one of paragraphs. 1-9, characterized in that the sugar residues selected from the group consisting of residues of glucose, galactose, mannose and glucuronic acid. 11. Соединение по любому из пп. 1-10, отличающееся тем, что аминокислотные остатки выбирают из группы, состоящей из остатков, происходящих от лизина, глицина или аспарагиновой кислоты. 11. The compound according to any one of paragraphs. 1-10, characterized in that the amino acid residues are selected from the group consisting of residues derived from lysine, glycine or aspartic acid. 12. Соединение по любому из пп. 1-11, отличающееся тем, что пептидные остатки выбирают из группы, состоящей из дипептидных или трипептидных остатков. 12. The compound according to any one of paragraphs. 1-11, characterized in that the peptide residues are selected from the group consisting of dipeptide or tripeptide residues. 13. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что гетероциклические радикалы выбирают из группы, состоящей из пиперидино-, морфолино-, пирролидино- или пиперазинорадикалов, возможно замещенных в положении 4 алкильным радикалом с 1-6 атомами углерода или моно- или полигидроксиалкильным радикалом. 13. The compound according to any one of paragraphs. 1-12, characterized in that the heterocyclic radicals are selected from the group consisting of piperidino, morpholino, pyrrolidino or piperazino radicals, optionally substituted in position 4 by an alkyl radical with 1-6 carbon atoms or a mono or polyhydroxyalkyl radical. 14. Соединение по любому из пп. 1-13, отличающееся тем, что атомы галогенов выбирают из группы, состоящей из фтора, хлора или брома. 14. The compound according to any one of paragraphs. 1-13, characterized in that the halogen atoms are selected from the group consisting of fluorine, chlorine or bromine. 15. Соединение по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что разветвленный алкильный радикал с 1-20 атомами углерода выбирают из группы, состоящей из 2-метил-бутильного, 2-метил-пентильного, 1-метил-гексильного, 3-метил-гептильного радикалов. 15. The compound according to any one of paragraphs. 1-14, characterized in that the branched alkyl radical with 1-20 carbon atoms is selected from the group consisting of 2-methyl-butyl, 2-methyl-pentyl, 1-methyl-hexyl, 3-methyl-heptyl radicals. 16. Соединение по любому из пп. 1-15, отличающееся тем, что аминоалкильный радикал выбирают среди аминометильного, 3-аминопропильного, 6-аминогексильного радикалов. 16. The compound according to any one of paragraphs. 1-15, characterized in that the aminoalkyl radical is chosen among aminomethyl, 3-aminopropyl, 6-aminohexyl radicals. 17. Соединение по любому из пп.1-16, отличающееся тем, что алкинильный радикал содержит 2-6 атомов углерода. 17. The compound according to any one of claims 1 to 16, characterized in that the alkynyl radical contains 2-6 carbon atoms. 18. Соединение по любому из пп.1-17, отличающееся тем, что циклоалифатические радикалы с 3-6 атомами углерода выбирают среди циклопропильного радикала и циклогексильного радикала. 18. The compound according to any one of claims 1 to 17, characterized in that the cycloaliphatic radicals with 3-6 carbon atoms are chosen among the cyclopropyl radical and the cyclohexyl radical. 19. Соединение по п.1, отличающееся тем, что его выбирают, индивидуально или в виде смеси из следующей группы соединений:
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксибензоилокси] бензойная кислота; (Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-гидроксифенил]этенил]]бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-пропилоксифенил]этенил]]бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-гептилоксифенил]этенил]]бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-метоксифенил]этенил]]бензойная кислота;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенилэтинил]бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-(5-карбамоилпентилокси)фенил] этенил] ]бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-метоксифенил] -1-пропенил] ] бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-(3-гидроксипропилокси)фенил] этенил] ] бензойная кислота;
(Е)-4-[[2-[4-(1-адамантил)-3-(6-гидроксигексилокси)фенил] этенил] ] бензойная кислота;
4-[[3-оксо-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксифенил]-1-пропенил]]бензойная кислота;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксибензоилтио]бензойная кислота;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксибензоилокси]бензойная кислота;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксибензамидо]бензойная кислота;
(Е)-4-[2-(4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил)этенил] бензойная кислота;
(Е)-4-[2-(4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил)-1-пропенил] бензойная кислота;
(z)-4-[2-(4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил)-1-пропенил] бензойная кислота;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксибензоилметилокси]бензойная кислота;
4-[[3-оксо-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил] -1-пропинил]] бензойная кислота;
4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил]-пропинил] ]бензойная кислота;
(Е)-4-[[3-оксо-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил] -1-пропенил]]бензойная кислота;
4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил] -1-пропенил] ] бензойная кислота; аллил-4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметокситиобензамидо]бензоат;
4-[[3-гидрокси-3-[-(1-адамантил)-3-метоксифенил] -1-пропинил] ]бензойная кислота;
2-гидрокси-4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксифенил]-1-пропинил] ]бензойная кислота;
2-гидрокси-4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил]-1-пропинил]]бензойная кислота;
4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил] -1-пропинил]]бензойная кислота;
4-[[3-гидрокси-3-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенил] -1-пропинил]]бензолметанол;
N-этил-4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенилэтинил]бензамид;
N-(4-гидроксифенил)-4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенилэтинил]бензамид;
4-[4-(1-адамантил)-3-метоксиэтоксиметоксифенилэтинил]фенол.19. The compound according to claim 1, characterized in that it is chosen, individually or as a mixture of the following group of compounds:
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxybenzoyloxy] benzoic acid; (E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3-hydroxyphenyl] ethenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3-propyloxyphenyl] ethenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3-heptyloxyphenyl] ethenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyphenyl] ethenyl]] benzoic acid;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenylethynyl] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3- (5-carbamoylpentyloxy) phenyl] ethenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyphenyl] -1-propenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3- (3-hydroxypropyloxy) phenyl] ethenyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[2- [4- (1-Adamantyl) -3- (6-hydroxyhexyloxy) phenyl] ethenyl]] benzoic acid;
4 - [[3-oxo-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyphenyl] -1-propenyl]] benzoic acid;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxybenzoylthio] benzoic acid;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxybenzoyloxy] benzoic acid;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxybenzamido] benzoic acid;
(E) -4- [2- (4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl) ethenyl] benzoic acid;
(E) -4- [2- (4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl) -1-propenyl] benzoic acid;
(z) -4- [2- (4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl) -1-propenyl] benzoic acid;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxybenzoylmethyloxy] benzoic acid;
4 - [[3-oxo-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propynyl]] benzoic acid;
4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -propinyl]] benzoic acid;
(E) -4 - [[3-oxo-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propenyl]] benzoic acid;
4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propenyl]] benzoic acid; allyl-4- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxythiobenzamido] benzoate;
4 - [[3-hydroxy-3 - [- (1-adamantyl) -3-methoxyphenyl] -1-propynyl]] benzoic acid;
2-hydroxy-4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyphenyl] -1-propynyl]] benzoic acid;
2-hydroxy-4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propynyl]] benzoic acid;
4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propynyl]] benzoic acid;
4 - [[3-hydroxy-3- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenyl] -1-propynyl]] benzenemethanol;
N-ethyl-4- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenylethyl] benzamide;
N- (4-hydroxyphenyl) -4- [4- (1-adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenylethyl] benzamide;
4- [4- (1-Adamantyl) -3-methoxyethoxymethoxyphenylethynyl] phenol. 20. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет по крайней мере одну из следующих характеристик: R1 обозначает радикал -COO-R7 и -CO-R6; R3 обозначает радикал -y-(CH2)p-y-(CH2)q-R8; -(CH2)p-(y)h-(CH2)q-R8;
-y-(CH2)q-R8; X обозначает связь формулы (a), (h), (i), (j), (k) или (m); Ar обозначает радикал формулы (a) или (b).20. The compound according to claim 1, characterized in that it has at least one of the following characteristics: R 1 denotes the radical-COO-R 7 and -CO-R 6 ; R 3 denotes the radical-y- (CH 2 ) p -y- (CH 2 ) q -R 8 ; - (CH 2 ) p - (y) h - (CH 2 ) q -R 8 ;
-y- (CH 2 ) q -R 8 ; X is a bond of the formula (a), (h), (i), (j), (k) or (m); Ar denotes a radical of formula (a) or (b). 21. Соединение по любому из пп.1-20, отличающееся тем, что его используют в качестве лекарственного средства. 21. The compound according to any one of claims 1 to 20, characterized in that it is used as a medicine. 22. Соединение по п. 21, отличающееся тем, что его используют в качестве лекарственного средства для лечения дерматологических, ревматических, респираторных, сердечно-сосудистых и офтальмологических заболеваний. 22. The compound according to claim 21, characterized in that it is used as a medicine for the treatment of dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmic diseases. 23. Соединение по п. 21, отличающееся тем, что его используют в качестве косметического средства для ухода за телом и волосами. 23. The compound according to claim 21, characterized in that it is used as a cosmetic for body and hair care. 24. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает, в фармацевтически приемлемом носителе, по крайней мере одно из соединений по любому из пп. 1-20. 24. Pharmaceutical composition, characterized in that it includes, in a pharmaceutically acceptable carrier, at least one of the compounds according to any one of paragraphs. 1-20. 25. Композиция по п. 24, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп. 1-16 составляет 0,001-5 мас.%, в расчете на всю совокупность композиции. 25. The composition according to p. 24, characterized in that the concentration of the compound (compounds) according to any one of paragraphs. 1-16 is 0.001-5 wt.%, Based on the entire composition. 26. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она включает, в косметически приемлемом носителе, по крайней мере одно из соединений по любому из пп. 1-20. 26. Cosmetic composition, characterized in that it includes, in a cosmetically acceptable carrier, at least one of the compounds according to any one of paragraphs. 1-20. 27. Композиция по п. 26, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп. 1-20 составляет 0,001-3 мас.%, в расчете на всю совокупность композиции. 27. The composition according to p. 26, characterized in that the concentration of the compound (compounds) according to any one of paragraphs. 1-20 is 0.001-3 wt.%, Based on the entire composition of the composition.
RU96122858A 1995-12-01 1996-11-29 Aromatic bicyclic compound, pharmaceutical and cosmetic composition RU2134256C1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9514261 1995-12-01
FR9514261A FR2741876B1 (en) 1995-12-01 1995-12-01 BIAROMATIC COMPOUNDS HAVING ADAMANTYL PARA GROUP, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96122858A true RU96122858A (en) 1999-02-20
RU2134256C1 RU2134256C1 (en) 1999-08-10

Family

ID=9485080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96122858A RU2134256C1 (en) 1995-12-01 1996-11-29 Aromatic bicyclic compound, pharmaceutical and cosmetic composition

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5877342A (en)
EP (1) EP0776881B1 (en)
JP (1) JP2733054B2 (en)
KR (1) KR100236849B1 (en)
AR (1) AR004809A1 (en)
AT (1) ATE187433T1 (en)
AU (1) AU693045B2 (en)
BR (1) BR9604631A (en)
CA (1) CA2191790C (en)
DE (1) DE69605525T2 (en)
DK (1) DK0776881T3 (en)
ES (1) ES2143734T3 (en)
FR (1) FR2741876B1 (en)
GR (1) GR3032617T3 (en)
HU (1) HUP9603302A3 (en)
IL (1) IL119639A0 (en)
NO (1) NO307510B1 (en)
NZ (1) NZ299788A (en)
PL (1) PL185133B1 (en)
PT (1) PT776881E (en)
RU (1) RU2134256C1 (en)
ZA (1) ZA969717B (en)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6462064B1 (en) 1996-07-08 2002-10-08 Galderma Research & Development S.N.C. Apoptosis inducing adamantyl derivatives and their usage as anti-cancer agents, especially for cervical cancers and dysplasias
CZ3499A3 (en) * 1996-07-08 1999-11-17 Galderma Research & Development, S. N. C. Adamantyl compound, its use and pharmaceutical composition containing thereof
FR2757852B1 (en) * 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma STILBENIC COMPOUNDS WITH ADAMANTYL GROUP, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USES
FR2763588B1 (en) * 1997-05-23 1999-07-09 Cird Galderma TRIAROMATIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USES
ZA994918B (en) 1998-09-04 2000-02-07 Givaudan Roure Int New ketones.
FR2785284B1 (en) * 1998-11-02 2000-12-01 Galderma Res & Dev VITAMIN D ANALOGS
US6436993B1 (en) 1999-07-13 2002-08-20 The Salk Institute For Biological Studies Use of RAR antagonists as modulators of hormone mediated processes
FR2801307B1 (en) 1999-11-24 2002-12-06 Galderma Res & Dev VITAMIN D ANALOGS
FR2825087B1 (en) 2001-05-22 2005-01-14 Galderma Res & Dev ANALOGUES OF VITAMIN D
US7019017B2 (en) * 2002-05-14 2006-03-28 Baylor College Of Medicine Small molecule inhibitors of HER2 expression
US7449480B2 (en) * 2002-05-14 2008-11-11 Baylor College Of Medicine Small molecule inhibitors of HER2 expression
ES2275106T3 (en) 2002-08-27 2007-06-01 GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT, S.N.C. ANALOGS OF VITAMIN D.
FR2910320B1 (en) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc EMULSION COMPRISING AT LEAST ONE RETINOID AND BENZOLE PEROXIDE
FR2910321B1 (en) 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc CREAM GEL COMPRISING AT LEAST ONE RETINOID AND BENZOLE PEROXIDE
FR2931661B1 (en) 2008-05-30 2010-07-30 Galderma Res & Dev NOVEL DEPIGMENTING COMPOSITIONS IN THE FORM OF AN ANHYDROUS VASELIN - FREE AND ELASTOMER - FREE COMPOSITION COMPRISING A SOLUBILIZED PHENOLIC DERIVATIVE AND A RETINOID.
US9181182B2 (en) 2008-10-17 2015-11-10 Akaal Pharma Pty Ltd S1P receptors modulators
NZ592748A (en) 2008-10-17 2013-01-25 Akaal Pharma Pty Ltd 2-Amino-(oxadiazol-3-yl)-benzofuran derivatives and their use as S1P receptor modulators
CN113811300A (en) * 2019-03-15 2021-12-17 总医院公司 Novel small molecule inhibitors of TEAD transcription factor
WO2021064072A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of retinoic acid receptor (rar) agonists for reversing, preventing, or delaying calcification of aortic valve

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87821A1 (en) * 1990-10-12 1992-05-25 Cird Galderma BI-AROMATIC COMPOUNDS, AND THEIR USE IN HUMAN AND VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS
FR2676439B1 (en) * 1991-05-13 1994-10-28 Cird Galderma NEW BI-AROMATIC COMPOUNDS DERIVED FROM A SALICYLIC PATTERN, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE IN HUMAN AND VETERINARY MEDICINE AS WELL AS IN COSMETICS.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96123243A (en) BIAROMATIC CONNECTIONS WITH ADAMANTIC GROUP, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS ON THEIR BASIS
RU96122858A (en) BIAROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS ON THEIR BASIS
RU96108398A (en) APPLICATION OF RETINOIDS IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION, COMPOUNDS
KR970042511A (en) Bi-aromatic compounds containing adamantyl groups, pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing the same and uses thereof
KR950029244A (en) Novel Polyene Compounds, Pharmaceutical and Cosmetic Compositions and Uses Containing the Same
KR970042508A (en) Di-aromatic compounds, pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing them, and their uses
RU98109793A (en) TRIAROMATIC COMPOUNDS CONTAINING THEIR COMPOSITIONS AND THEIR APPLICATION
RU2003106424A (en) BIPHENYLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS ACTIVATORS OF PPARγ RECEPTORS
CA2346700A1 (en) Cysteine derivatives
RU99109983A (en) BIPHENYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM
WO2007148832A1 (en) Skin whitening agent containing zinc as active ingredient
AR003947A1 (en) USE OF AN EFFECTIVE AMOUNT OF AT LEAST ONE RETINOID TYPE COMPOUND AS AN ACTIVE AGENT IN A COSMETIC COMPOSITION OR FOR THE MANUFACTURE OF A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND SPECIFIC COMPOUNDS OF SUCH TYPE.
RU99104819A (en) BIAROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS INCLUDING THEM
DE60003021D1 (en) BENZOIC ACID ESTER DERIVATIVES, THE COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE
JP2008174453A (en) Therapeutic agent for scalp alopecia
RU2123325C1 (en) Cosmetic and/or dermatological composition and method for control of internal ageing of skin
KR950029242A (en) Bi-aromatic compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing them and uses thereof
CA2545296A1 (en) Biphenyl derivatives useful as ligands that activate the rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics
JPH11279040A (en) Composition for external use for skin
US5854199A (en) Cleaning compositions containing acylated dipeptides and acylated amino acids
KR100845393B1 (en) A conditioning shampoo composition
JPH0532533A (en) Cosmetic
RU99109984A (en) BI-AROMATIC COMPOUNDS ASSOCIATED THROUGH HETEROETHINYLENE RADICAL AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM
JP2006022090A (en) Inflammation inhibitor composed of pyrrolidonecarboxylic acid zinc salt
RU2005121907A (en) NEW COMPOUNDS ARE MODULATORS OF RECIPTORS OF TYPE PPARGAMA AND THEIR APPLICATION IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS