RU96116163A - DERIVATIVES 12,13-EPOXY-TYLOSINE AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents

DERIVATIVES 12,13-EPOXY-TYLOSINE AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION

Info

Publication number
RU96116163A
RU96116163A RU96116163/04A RU96116163A RU96116163A RU 96116163 A RU96116163 A RU 96116163A RU 96116163/04 A RU96116163/04 A RU 96116163/04A RU 96116163 A RU96116163 A RU 96116163A RU 96116163 A RU96116163 A RU 96116163A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
denotes
dihydro
och
epoxytylosin
oxime
Prior art date
Application number
RU96116163/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2173689C2 (en
Inventor
Нарандья Амалия
Лопотар Невенка
Original Assignee
ПЛИВА фармакойтска, кемичска, прерамбена и козметичка индустрия, д.д.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ПЛИВА фармакойтска, кемичска, прерамбена и козметичка индустрия, д.д. filed Critical ПЛИВА фармакойтска, кемичска, прерамбена и козметичка индустрия, д.д.
Publication of RU96116163A publication Critical patent/RU96116163A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2173689C2 publication Critical patent/RU2173689C2/en

Links

Claims (17)

1. Производные 12,13-эпокситилозина формулы I
Figure 00000001

Figure 00000002

где R обозначает O, R1 обозначает CHO или CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает одинарную связь; либо где R обозначает NOH, R1 обозначает CHO или CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает одинарную или двойную связь;
и соединения формулы II
Figure 00000003

Figure 00000004

где R обозначает H или микарозил.1. Derivatives of 12,13-epoxytylosin of the formula I
Figure 00000001

Figure 00000002

where R denotes O, R 1 denotes CHO or CH (OCH 3 ) 2 , R 2 denotes H or mikarozil and - - - - denotes a single bond; either where R is NOH, R 1 is CHO or CH (OCH 3 ) 2 , R 2 is H or micarosyl, and - - - - means a single or double bond;
and compounds of formula II
Figure 00000003

Figure 00000004

where R denotes H or mikarozil. 2. 20-диметилацеталь 10,11-дигидро-12,13-эпокситилозина. 2. 20-dimethyl acetal 10,11-dihydro-12,13-epoxytylosin. 3. 10,11-дигидро-12,13-эпокситилозин. 3. 10,11-dihydro-12,13-epoxytylosin. 4. 20-диметилацеталь 10,11-дигидро-12,13-эпоксидезмикозина. 4. 20-dimethyl acetal 10,11-dihydro-12,13-epoxydesicosicosin. 5. 10,11-дигидро-12,13-эпоксидезмикозин. 5. 10,11-dihydro-12,13-epoxydesimosin. 6. Оксим 20-диметилацеталя 10,11-дигидро-12,13-эпокситилозина. 6. Oxime 20-dimethyl acetal 10,11-dihydro-12,13-epoxytylosin. 7. Оксим 20-диметилацеталя 10,11-дигидро-12,13-эпоксидезмикозина. 7. Oxime of 20-dimethyl acetal 10,11-dihydro-12,13-epoxydemicosine. 8. Оксим 10,11-дигидро-12,13-эпокситилозина. 8. Oxime 10,11-dihydro-12,13-epoxytylosin. 9. Оксим 10,11-дигидро-12,13-эпоксидезмикозина. 9. Oxime 10,11-dihydro-12,13-epoxydesicosicosin. 10. Оксим 20-диметилацеталя 12,13-эпокситилозина. 10. Oxime 20-dimethyl acetal 12,13-epoxytylosin. 11. Оксим 20-диметилацеталя 12,13-эпоксидезмикозина. 11. Oxime 20-dimethyl acetal 12,13-epoxydesicosmycosin. 12. Оксим 12,13-эпокситилозина. 12. Oxime 12,13-epoxytylosin. 13. Оксим 12,13-эпоксидезмикозина. 13. Oxime 12,13-epoxydizmicosin. 14. 20-диметилацеталь 9-гидрокси-10,11-дигидро-12,13-эпокси-9,11-(эпоксиимино)тилозина. 14. 20-dimethyl acetal 9-hydroxy-10,11-dihydro-12,13-epoxy-9,11- (epoxyimino) tylosin. 15. 20-диметилацеталь 9-гидрокси-10,11-дигидро-12,13-эпокси-9,11-(эпоксиимино)дезмикозина. 15. 20-dimethyl acetal 9-hydroxy-10,11-dihydro-12,13-epoxy-9,11- (epoxyimino) desmicosin. 16. Способ получения производных 12,13-эпокситилозина формулы I
Figure 00000005

Figure 00000006

где R обозначает O, R1 обозначает CHO или CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает одинарную связь; либо где R обозначает NOH, R1 обозначает CHO или CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает одинарную или двойную связь;
и соединений формулы II
Figure 00000007

Figure 00000008

где R обозначает H или микарозил, отличающийся тем, что соединение формулы III
Figure 00000009

Figure 00000010

А) где R обозначает CHO или CH(OCH3)2, R1 обозначает H или микарозил и R2 обозначает N(CH3)2 или N-(OCH3)2, когда R1 обозначает H; подвергают гидрогенизации в органическом растворителе, прежде всего в низшем С1 - С3алифатическом спирте, в присутствии 2-5 вес.% палладия на угле под давлением водорода 0,2-0,5 МПа и при комнатной температуре в течение 5-8 ч, после чего полученное соединение формулы I, где R обозначает O, R1 обозначает CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает одинарную связь, необязательно подвергают оксимированию 3-6 эквивалентами гидроксиламингидрохлорида в пиридине или низшем спирте с добавлением основания, такого, как пиридин (или Na2CO3), в токе азота при комнатной температуре или температуре кипения с обратным холодильником в течение 3-7 ч и затем необязательно гидролизу ацетальной группы;
Б) где R обозначает CH(OCH3)2, R1 обозначает H или микарозил и R2 обозначает N(CH3)2, подвергают оксимированию согласно описанному выше и полученные продукты: соединение формулы I, где R обозначает NOH, R1 обозначает CH(OCH3)2, R2 обозначает H или микарозил и - - - - обозначает двойную связь, и соединение формулы II, где R обозначает H или микарозил, разделяют путем колоночной хроматографии на силикагеле и затем необязательно подвергают гидролизу ацетальной группы.16. The method of obtaining the derivatives of 12,13-epoxytylosin formula I
Figure 00000005

Figure 00000006

where R denotes O, R 1 denotes CHO or CH (OCH 3 ) 2 , R 2 denotes H or mikarozil and - - - - denotes a single bond; or where R is NOH, R 1 is CHO or CH (OCH 3 ) 2 , R 2 is H or micarosyl and - - - - means a single or double bond;
and compounds of formula II
Figure 00000007

Figure 00000008

where R denotes H or mikarozil, characterized in that the compound of formula III
Figure 00000009

Figure 00000010

A) where R is CHO or CH (OCH 3 ) 2 , R 1 is H or micarosyl and R 2 is N (CH 3 ) 2 or N- (OCH 3 ) 2 when R 1 is H; subjected to hydrogenation in an organic solvent, especially in the lower C 1 - C 3 aliphatic alcohol, in the presence of 2-5 wt.% palladium on coal under hydrogen pressure of 0.2-0.5 MPa and at room temperature for 5-8 hours then the resulting compound of formula I, where R denotes O, R 1 denotes CH (OCH 3 ) 2 , R 2 denotes H or mycarosyl and - - - - denotes a single bond, optionally subjected to oximation with 3-6 equivalents of hydroxylamine hydrochloride in pyridine or lower alcohol with the addition of a base such as pyridine (or Na 2 CO 3), and in a stream of ota at room temperature or reflux for 3-7 hours and then optionally to hydrolysis of acetal group;
B) where R denotes CH (OCH 3 ) 2 , R 1 denotes H or mikarozil and R 2 denotes N (CH 3 ) 2 , is oxidized as described above and the resulting products: compound of formula I, where R denotes NOH, R 1 denotes CH (OCH 3 ) 2 , R 2 denotes H or mikarosil and - - - - denotes a double bond, and the compound of formula II, where R denotes H or mikarosil, separated by column chromatography on silica gel and then optionally subjected to hydrolysis of the acetal group. 17. Способ по п.16, в котором гидролиз проводят в смеси ацетонитрила с 0,2H HCl (1: 1) или смеси ацетонитрила с 1%-ной трифторуксусной кислотой в воде (1:2) при комнатной температуре в течение 2 ч. 17. The method according to claim 16, in which the hydrolysis is carried out in a mixture of acetonitrile with 0.2 N HCl (1: 1) or a mixture of acetonitrile with 1% trifluoroacetic acid in water (1: 2) at room temperature for 2 hours.
RU96116163A 1995-08-14 1996-08-13 12,13-epoxytilosing derivatives and methods of preparation thereof RU2173689C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HRP950449A 1995-08-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96116163A true RU96116163A (en) 1998-12-10
RU2173689C2 RU2173689C2 (en) 2001-09-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Buckley et al. Mild and simple biomimetic conversion of amines to carbonyl compounds
Manker et al. The baconipyrones. Novel polypropionates from the pulmonate Siphonaria baconi
Shinada et al. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
Overman et al. A short total synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin
FURUKAWA et al. Asymmetric syntheses of β-amino acids by the reduction of enamines
US4505861A (en) Methods and intermediates for the preparation of spermidine, homospermidine and norspermidine
EP0292161B1 (en) New photosensitive calcium chelators
CH616401A5 (en)
RU96116163A (en) DERIVATIVES 12,13-EPOXY-TYLOSINE AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION
DE60102008D1 (en) PRODUCTION PROCESS FOR A KNOWN TERAZOLE DERIVATIVE
US6635773B2 (en) Process for preparing citalopram
Domagala et al. Synthesis of (Z)-4-(acylamino)-and 4-(alkylamino)-. alpha.-oximinophenylacetic acids: properties and stereochemical determination
Bradley et al. Short synthesis of camptothecin
Turner et al. Synthesis of Some Substituted Pyrroline-1-Oxides by Catalytic Hydrogenation of Aliphatic Gamma-Nitrocarbonyi Compounds
HU179744B (en) Process for producing semisynthetic 4-comma above comma above-amino-oleandomycin derivatives
US8022097B2 (en) Adamantane-dipyrromethane derivatives, method of preparation and applications in anion sensing
Enders et al. Diastereo-and Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Conagenin via Asymmetric [2, 3]-Wittig Rearrangement
RU2220149C2 (en) 12,13-dihydrooxy-derivatives of tylosin, method for their preparing
US6072074A (en) Process for producing 3-propynyl-2-2-dimethylcycloprophane-carboxylic acid and its lower akyl esters
RU2173689C2 (en) 12,13-epoxytilosing derivatives and methods of preparation thereof
SK104796A3 (en) 12,13-epoxy-tylosine derivatives and manufacturing process thereof
DE3815046A1 (en) 3-CHLORINE-2-METHYLPHENETHYLAMINE DERIVATIVES
JPS5625185A (en) Preparation of 4-piperidone spiroketal compound
CN110981838B (en) 5-imine-tetrahydrofuryl methylamine derivative and preparation method and application thereof
RU2228332C1 (en) Method for preparing 4-methyl-5-formylthiazole