RU96110200A - ADDITIVE FOR OBTAINING COLD RESISTANT MEDIUM DISTILLATES - Google Patents

ADDITIVE FOR OBTAINING COLD RESISTANT MEDIUM DISTILLATES

Info

Publication number
RU96110200A
RU96110200A RU96110200/04A RU96110200A RU96110200A RU 96110200 A RU96110200 A RU 96110200A RU 96110200/04 A RU96110200/04 A RU 96110200/04A RU 96110200 A RU96110200 A RU 96110200A RU 96110200 A RU96110200 A RU 96110200A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
carbon atoms
maleic
alkyl
additive
Prior art date
Application number
RU96110200/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2128210C1 (en
Inventor
Вассилакис Деспина
Леже Робер
Серкеда Натали
Риттер Вольфганг
Райхерт Томас
фон Тапавича Штефан
Original Assignee
Елф Антар Франс
Хенкель Коммандитгезелльшафт ауф Акциен
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9311664A external-priority patent/FR2710652B1/en
Application filed by Елф Антар Франс, Хенкель Коммандитгезелльшафт ауф Акциен filed Critical Елф Антар Франс
Publication of RU96110200A publication Critical patent/RU96110200A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2128210C1 publication Critical patent/RU2128210C1/en

Links

Claims (20)

1. Аддитивная композиция, улучшающая холодостойкость средних дистиллятов при температуре ниже -20oС, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере 40 мас. % смеси, состоящей из (i) 60 - 94 мас.% антиседиментационной добавки со средней мол. м. 300 - 10000, полученной в результате взаимодействия: (а) по меньшей мере одного алифатического дикарбоксисоединения, выбранного из группы, состоящей из малеиновых алкилмалеиновых ангидридов, алкенилсукциновых ангидридов с алкенильным радикалом, содержащим 10 - 32 атомов углерода, дикарбоновых кислот и соответствующих легких алкиловых диэфиров и (б) одного полиамина, содержащего первичную аминофункцию, отвечающего общей формуле
Figure 00000001

где R - насыщенный алифатический радикал, содержащий 1 - 32 атомов углерода;
R' выбирают из группы, состоящей из атома водорода и насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1 - 32 атомов углерода;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4,
причем реакцию осуществляют после разбавления дикарбоксисоединения и полиамина углеводородным растворителем с точкой кипения 70 - 250oС при отношении молярных концентраций полиамина к дикарбоксисоединению 0,3 - 0,8 и при 120 - 200oС, (ii) и 6 - 40 мас.% добавки диспергатора-стабилизатора со средней мол. м. 15000 - 50000, полученной в результате: (А) по меньшей мере одного этапа этерификации линейного насыщенного спирта, содержащего 6 - 24 атомов углерода, с органической кислотой, выбранной из акриловой кислоты и ее галогенидов, (В) и по меньшей мере одного этапа полимеризации полученного сложного эфира с самим собой или с сополимеризующимся соединением, выбранным из группы дикарбоксисоединений, состоящей из малеиновых, алкилмалеиновых и алкенилсукциновых ангидридов, акриловой кислоты, фумаровой кислоты и сложных эфиров этих кислот, полученный таким образом полимер, содержащий более 20 мас.% алкильных цепей, содержащих 12 и 14 атомов углерода, и более 10 мас.%, преимущественно более 20 мас.% алкильных цепей, содержащих 16 и более атомов углерода.1. Additive composition that improves the cold resistance of middle distillates at temperatures below -20 o С, characterized in that it contains at least 40 wt. % mixture consisting of (i) 60 - 94 wt.% anti-sedimentation additive with an average mol. 300 to 10,000 produced by reacting: (a) at least one aliphatic dicarboxylic compound selected from the group consisting of maleic alkyl maleic anhydrides, alkenylsuccinic anhydrides with an alkenyl radical containing 10 to 32 carbon atoms, dicarboxylic acids and the corresponding light alkyles diesters and (b) a single polyamine containing a primary amino function corresponding to the general formula
Figure 00000001

where R is a saturated aliphatic radical containing 1 to 32 carbon atoms;
R 'is selected from the group consisting of a hydrogen atom and saturated aliphatic radicals containing 1 to 32 carbon atoms;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4,
and the reaction is carried out after diluting the dicarboxyl compound and the polyamine with a hydrocarbon solvent with a boiling point of 70 - 250 o C with a ratio of molar concentrations of polyamine to dicarboxy compound of 0.3 - 0.8 and at 120 - 200 o C, (ii) and 6 - 40 wt.% additives dispersant stabilizer with an average mol. m. 15,000 - 50,000, the resulting: (A) at least one stage of the esterification of a linear saturated alcohol containing 6 to 24 carbon atoms, with an organic acid selected from acrylic acid and its halides, (B) and at least one a step of polymerizing the obtained ester with itself or with a copolymerizable compound selected from the group of dicarboxyl compounds consisting of maleic, alkylmaleic and alkenylsuccinic anhydrides, acrylic acid, fumaric acid and esters of these acids, obtained In this way, a polymer containing more than 20 wt.% of alkyl chains containing 12 and 14 carbon atoms, and more than 10 wt.%, preferably more than 20 wt.% of alkyl chains containing 16 or more carbon atoms. 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что полиамин, используемый для получения антиседиментационной добавки, соответствует общей формуле I
R-NH-[-(CH2)n-NH-]m-H,
в которой R - насыщенный алифатический радикал, содержащий 12 - 32 атомов углерода;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4, целое число.2. The composition according to claim 1, characterized in that the polyamine used to obtain anti-sedimentation supplements corresponds to the general formula I
R-NH - [- (CH 2 ) n -NH-] m -H,
in which R is a saturated aliphatic radical containing 12 to 32 carbon atoms;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4, integer. 3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что полиамин, используемый для получения антиседиментационной добавки, соответствует общей формуле II
Figure 00000002

в которой R и R' являются линейными алкиловыми радикалами, идентичными или разными, содержащими 1 - 24 атомов углерода;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4, целое число.3. The composition according to claim 1, characterized in that the polyamine used to obtain anti-sedimentation additives, corresponds to the General formula II
Figure 00000002

in which R and R ′ are linear alkyl radicals, identical or different, containing from 1 to 24 carbon atoms;
n = 2, 3, 4;
m = 1 - 4, integer. 4. Композиция по одному из пп.1 - 3, отличающаяся тем, что дикарбоксисоединение, используемое для получения антиседиментационной добавки, выбрано из группы, состоящей из малеиновых ангидридов, алкилмалеинового, в частности метилмалеинового ангидрида, и алкенилсукциновых ангидридов, полученных в результате реакции по меньшей мере одного олефина, содержащего 10 - 32 атомов углерода с малеиновым ангидридом. 4. Composition according to one of the claims 1 to 3, characterized in that the dicarboxyl compound used to obtain the anti-sedimentation additive is selected from the group consisting of maleic anhydrides, alkyl maleic, in particular methyl maleic anhydride, and alkenyl succinic anhydrides obtained by reacting with less measure one olefin containing 10 to 32 carbon atoms with maleic anhydride. 5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве дикарбоксисоединения она предпочтительно содержит н-октадеценилсукциновый ангидрид и додеценилсукциновый ангидрид. 5. The composition according to claim 4, characterized in that it preferably contains n-octadecenyl succinic anhydride and dodedenyl succinic anhydride as a dicarboxy compound. 6. Композиция по одному из пп.1 - 5, отличающаяся тем, что насыщенный линейный спирт, принимающий участие в реакции этерификации, состоит из алкильной цепи, содержащей 8 - 22 атомов углерода. 6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the saturated linear alcohol participating in the esterification reaction consists of an alkyl chain containing 8 to 22 carbon atoms. 7. Композиция по одному из пп.1 - 6, отличающаяся тем, что органической кислотой, используемой в реакции (А) этерификации, является акриловая кислота. 7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the organic acid used in the reaction (A) of esterification is acrylic acid. 8. Композиция по одному из пп.1 - 6, отличающаяся тем, что диспергатор-стабилизатор представляет собой полимер общей формулы III
Figure 00000003

в которой R1 и R2, идентичные или различные, - один атом водорода или насыщенный алифатический радикал, содержащий 1 - 30 атомов углерода;
R3 - атом водорода или дикарбоксисоединение, выбранное из группы, состоящей из малеиновых, алкилмалеиновых и алкенилсукциновых ангидридов, акриловой кислоты и фумаровой кислоты;
p = 1 - 100, целое число;
q = 1 - 10, целое число.8. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the dispersant stabilizer is a polymer of general formula III
Figure 00000003

in which R 1 and R 2 , identical or different, are one hydrogen atom or a saturated aliphatic radical containing 1 to 30 carbon atoms;
R 3 is a hydrogen atom or a dicarboxy compound selected from the group consisting of maleic, alkyl maleic and alkenyl succinic anhydrides, acrylic acid and fumaric acid;
p = 1 - 100, integer;
q = 1 - 10, integer. 9. Композиция по одному из пп.1 - 8, отличающаяся тем, что диспергатором-стабилизатором является полиалкилакрилат общей формулы IV
Figure 00000004

в которой R2 - насыщенный алифатический радикал, содержащий 8 - 22 атомов углерода;
q = 1 - 50, целое число.9. Composition according to one of paragraphs.1 to 8, characterized in that the dispersant stabilizer is polyalkylacrylate of General formula IV
Figure 00000004

in which R 2 is a saturated aliphatic radical containing 8 to 22 carbon atoms;
q = 1 - 50, integer. 10. Композиция по одному из пп.1 - 7, отличающаяся тем, что диспергатором-стабилизатором является сополимер. 10. Composition according to one of paragraphs.1 to 7, characterized in that the dispersant stabilizer is a copolymer. 11. Композиция по одному из пп.1 - 10, отличающаяся тем, что сополимер состоит из 90 - 99 мас.% по меньшей мере одного алкилсодержащего акрилата, имеющего 8 - 22 атомов углерода в алкильной цепи, и 10 - 1 мас.% по меньшей мере одного сополимеризующегося соединения. 11. Composition according to one of claims 1 to 10, characterized in that the copolymer consists of 90-99% by weight of at least one alkyl-containing acrylate having 8-22 carbon atoms in the alkyl chain, and 10-1% by weight at least one copolymerizable compound. 12. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что сополимер состоит из 95 - 99 мас. % по меньшей мере одного алкилсодержащего акрилата, имеющего 8 - 22 атомов углерода в алкильной цепи, и 1 - 5 мас.% по меньшей мере одного сополимеризующегося соединения, выбранного из дикарбоксисоединений, выбранных из малеиновых, алкилмалеиновых и алкенилсукциновых ангидридов и фумаровой кислоты. 12. The composition according to claim 1, characterized in that the copolymer consists of 95 - 99 wt. % of at least one alkyl-containing acrylate having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl chain, and 1 to 5% by weight of at least one copolymerizable compound selected from dicarboxylic compounds selected from maleic, alkylmaleic and alkenylsuccinic anhydrides and fumaric acid. 13. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что алкилакрилатные звенья содержат 8 - 18 атомов углерода в алкильной цепи. 13. The composition according to p. 10, characterized in that alkylacrylate units contain 8 to 18 carbon atoms in the alkyl chain. 14. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что предпочтительным сополимеризующимся соединением являются малеиновый ангидрид и фумарная кислота. 14. The composition of claim 10, wherein the preferred copolymerizable compound is maleic anhydride and fumaric acid. 15. Композиция по одному из пп.1 - 14, отличающаяся тем, что она содержит 40 - 70 мас.% синергетической смеси антиседиментационной добавки с диспергатором-стабилизатором и 30 - 60 мас.% фильтрующей добавки. 15. Composition according to one of claims 1 to 14, characterized in that it contains 40 to 70 wt.% Synergistic mixture of anti-sedimentation additive with dispersant-stabilizer and 30 to 60 wt.% Filtering additive. 16. Композиция по п.15, отличающаяся тем, что она содержит 65 - 50 мас.% указанной смеси и 35 - 50 мас.% фильтрующей добавки. 16. The composition according to p. 15, characterized in that it contains 65 - 50 wt.% This mixture and 35 - 50 wt.% The filtering additive. 17. Композиция по п.15 или 16, отличающаяся тем, что фильтрующая добавка выбрана из группы, состоящей из сополимеров этилен-винилацетата и этилен-винилпропионата. 17. The composition according to claim 15 or 16, characterized in that the filter aid is selected from the group consisting of copolymers of ethylene-vinyl acetate and ethylene-vinyl propionate. 18. Композиция среднего дистиллята, полученного из сырой нефти, содержащая в большей пропорции средний дистиллят нефти и в меньшей пропорции аддитивную композицию по одному из пп.1 - 17. 18. The composition of the middle distillate obtained from crude oil, containing in a greater proportion the middle distillate of oil and in a lesser proportion the additive composition according to one of the paragraphs.1 - 17. 19. Композиция среднего дистиллята нефти по п.18, отличающаяся тем, что средним дистиллятом является углеводородная фракция, отогнанная при 150 - 450oС, преимущественно фракция газойля, отогнанная при 190 - 350oС.19. The composition of middle distillate oil p, characterized in that the middle distillate is the hydrocarbon fraction, distilled at 150 - 450 o C, mainly the fraction of gas oil, distilled at 190 - 350 o C. 20. Композиция среднего дистиллята нефти по п.18 или 19, отличающаяся тем, что содержание аддитивной композиции составляет 0,01 - 0,20 мас.% от композиции среднего дистиллята. 20. The composition of the middle distillate oil p or 19, characterized in that the content of the additive composition is 0.01 - 0.20 wt.% From the composition of the middle distillate.
RU96110200/04A 1993-09-30 1994-09-29 Additive composition and middle distillate composition containing thereof RU2128210C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9311664A FR2710652B1 (en) 1993-09-30 1993-09-30 Composition of cold operability additives for middle distillates.
FR9311664 1993-09-30
PCT/FR1994/001138 WO1995009220A1 (en) 1993-09-30 1994-09-29 Low temperature operability additive compositions of average distillates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96110200A true RU96110200A (en) 1998-07-20
RU2128210C1 RU2128210C1 (en) 1999-03-27

Family

ID=9451420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96110200/04A RU2128210C1 (en) 1993-09-30 1994-09-29 Additive composition and middle distillate composition containing thereof

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5725610A (en)
EP (1) EP0722481B1 (en)
JP (1) JPH09503015A (en)
KR (1) KR100298237B1 (en)
CN (1) CN1044915C (en)
AT (1) ATE167228T1 (en)
CA (1) CA2172985A1 (en)
CZ (1) CZ293805B6 (en)
DE (1) DE69411027T2 (en)
DK (1) DK0722481T3 (en)
FI (1) FI119550B (en)
FR (1) FR2710652B1 (en)
HU (1) HU220708B1 (en)
NO (1) NO314089B1 (en)
PL (1) PL179141B1 (en)
RU (1) RU2128210C1 (en)
UA (1) UA48117C2 (en)
WO (1) WO1995009220A1 (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59610063D1 (en) * 1995-05-12 2003-02-27 Elpatronic Ag Bergdietikon Method and device for internally coating container frames
AU4877897A (en) * 1996-11-14 1998-06-03 Bp Exploration Operating Company Limited Inhibitors and their uses in oils
GB2334258B (en) * 1996-11-14 2001-05-16 Bp Exploration Operating Inhibitors and their uses in oils
US6017370A (en) * 1998-09-25 2000-01-25 The Lubrizol Corporation Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers
FR2792646B1 (en) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France COMPOSITION OF MULTI-FUNCTIONAL COLD OPERABILITY ADDITIVES FOR MEDIUM DISTILLATES
FR2888248B1 (en) * 2005-07-05 2010-02-12 Total France LUBRICATING COMPOSITION FOR HYDROCARBON MIXTURE AND PRODUCTS OBTAINED
US20150232774A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-20 Afton Chemical Corporation Fuel additive for diesel engines
AR107306A1 (en) 2016-01-06 2018-04-18 Ecolab Usa Inc COMPOSITIONS OF TEMPERATURE STABLE Paraffin INHIBITORS
US10876036B2 (en) 2016-01-06 2020-12-29 Championx Usa Inc. Temperature-stable paraffin inhibitor compositions
RU2647858C1 (en) * 2017-03-03 2018-03-21 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Method for obtaining a dispersant additive for diesel fuel and dispersant additive for diesel fuel
US10858575B2 (en) 2017-06-02 2020-12-08 Championx Usa Inc. Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153423A (en) * 1975-03-28 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
US4565550A (en) * 1982-08-09 1986-01-21 Dorer Jr Casper J Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4613342A (en) * 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) * 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4559155A (en) * 1982-08-09 1985-12-17 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4564460A (en) * 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) * 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
CA1282240C (en) * 1984-02-21 1991-04-02 Albert Rossi Fuel oil with added polymer of alkyl ester
DE3807394A1 (en) * 1988-03-07 1989-09-21 Henkel Kgaa USE OF SELECTED COPOLYMER TYPES OF ACRYLIC AND / OR METHACRYLIC ACID ESTERS AS FLOW-IMPROVERS IN PARAFFIN-LIKE PETROLEUM AND PETROLEUM FRACTIONS (I)
FR2633638B1 (en) * 1988-06-29 1991-04-19 Inst Francais Du Petrole FORMULATIONS OF NITROGEN ADDITIVES FOR ENGINE FUELS AND THE ENGINE FUELS CONTAINING THE SAME
DE4036227A1 (en) * 1990-11-14 1992-05-21 Basf Ag PETROLEUM DISTILLATES WITH IMPROVED FLOW PROPERTIES IN THE COLD

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96110200A (en) ADDITIVE FOR OBTAINING COLD RESISTANT MEDIUM DISTILLATES
KR950704453A (en) MIDDLE PETROLEUM DISTILLATE COMPOSITION CONTAINING A PARAFFIN SETTLING SPEED LIMITER
DE3320720C2 (en)
US3904385A (en) Polyacrylates and waxy residual fuel compositions thereof
RU97115237A (en) COMPOSITIONS OF ADDITIVES AND LIQUID FUELS
KR890005250A (en) Fuel oil additives
DE3320573A1 (en) COPOLYMERS WITH NITROGEN FUNCTIONS, IN PARTICULAR USES AS ADDITIVES TO REDUCE THE TURBIDITY POINT OF MEDIUM DISTILLATES OF HYDROCARBONS, AND COMPOSITIONS OF MEDIUM DISTESENES, THESE DIOLES, ENDALIES
ES2209018T3 (en) ADDITIVE FOR THE IMPROVEMENT OF FLUIDITY OF MINERAL OILS AND MATERIALS DISTILLED FROM MINERAL OILS.
JP2005508397A5 (en)
RU2257400C2 (en) Hydrocarbon-base fuel comprising additive improving low- temperature property
JPS61294A (en) Additive concentrate for distillate fuel
KR100298237B1 (en) Crude Intermediate Effluent Compositions and Additive Compositions thereof
JP2002167586A5 (en)
JPS5975988A (en) Improved additive concentrate for distilled fuel
US4891145A (en) Lubricating oil composition
DE69001295T2 (en) COMPOSITIONS CONTROLLING IN THE FEEDER.
US5324393A (en) Fouling prevention in ethylene dichloride distillation units
JPS61213295A (en) Lubricant composition
ES2214260T3 (en) IMPROVED PROCEDURE TO PRODUCE COPOLYMERS POLYMERIZED BY FREE RADICALS.
RU2137813C1 (en) Depressant for petroleum and petroleum products
US3249544A (en) Lubricating oil composition
JPS5821029B2 (en) Rust inhibitors and compositions
JPH10176175A (en) Additive composition for fuel oil and fuel oil composition
RU2183657C1 (en) Depressant for petroleum products
SU642354A1 (en) Fuel-oil composition