RU96105902A - SUBSTITUTED AZADIOXYCLO-ALOKENES AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES - Google Patents
SUBSTITUTED AZADIOXYCLO-ALOKENES AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDESInfo
- Publication number
- RU96105902A RU96105902A RU96105902/04A RU96105902A RU96105902A RU 96105902 A RU96105902 A RU 96105902A RU 96105902/04 A RU96105902/04 A RU 96105902/04A RU 96105902 A RU96105902 A RU 96105902A RU 96105902 A RU96105902 A RU 96105902A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- unsubstituted
- substituted
- cyano
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims 4
- -1 3-thia -1-propene-2,3-diyl Chemical group 0.000 claims 68
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 62
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 21
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 20
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 17
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 claims 2
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 claims 2
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical group C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(*)N=C(C)C Chemical compound CC(*)N=C(C)C 0.000 description 1
Claims (9)
где А - незамещенный или замещенный алкандиил (алкилен);
Аr - незамещенный или замещенный арилен или гетероарилен;
Е - 1-алкен-1,1-диил, имеющий в положении 2 радикал R1, 2-аза-1- алкен-1,1-диил, имеющий в положении 2 радикал R2, 3-окса- или 3-тиа-1-пропен-2,3-диил, имеющий в положении 1 радикал R1, 3-аза-1-пропен-2,3-диил, имеющий в положении 3 радикал R и в положении 1 радикал R1, 1-аза-1-пропен-2,3-диил, имеющий в положении 1 радикал R2, 3-окса- или 3-тиа-1-аза- пропен-2,3-диил, имеющий в положении 1 радикал R2, 1,3- диаза-1-пропен-2,3-диил, имеющий в положении 3 радикал R и в положении 1 радикал R2 или незамещенная или замещенная иминогруппа ("азаметилен", N-R3), причем R означает алкил, R1 - водород, галоген, циано или незамещенные или замещенные алкил, алкокси, алкилтио-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, R2 - водород, амино, циано или незамещенные или замещенные алкил, алкокси, алкиламино- или диалкил-аминогруппу, R3 - водород, циано или незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
G - простая связь, кислород, незамещенные или замещенные галогеном, гидроксилом, алкилом, галогеналкилом или циклоалкилом алкандиил, алкендиил, оксаалкендиил, алкиндиил, или одна из следующих групп -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-, CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-, CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, CH2-O-N= C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- или -N=N-C(R4)= N-О-, причем n означает число 0, 1 или 2, Q - кислород или сера, R4 - водород, циано, или незамещенные или замещенные алкил, алкокси, алкилтио-, акиламино-, диалкиламиногруппа или циклоалкил, R5 - водород, гидроксил, циано, или незамещенные или замещенные алкил, алкокси или циклоалкил; и
Z - незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил или гетероциклил.1. Azadioxycycloalkenes of General Formula I
where a is unsubstituted or substituted alkanediyl (alkylene);
Ar is unsubstituted or substituted arylene or heteroarylene;
E - 1-alkene-1,1-diyl, having in position 2 radicals R 1 , 2-aza-1-alkene-1,1-diyl, having in position 2 radicals R 2 , 3-oxa- or 3-thia -1-propene-2,3-diyl, having in position 1 the radical R 1 , 3-aza-1-propene-2,3-diyl, having in position 3 the radical R and in position 1 radical R 1 , 1-aza -1-propene-2,3-diyl, having in position 1 the radical R 2 , 3-oxa- or 3-thia-1-aza-propene-2,3-diyl, having in position 1 radical R 2 , 1, 3-diaza-1-propen-2,3-diyl, having in position 3 radical R and in position 1 radical R 2 or unsubstituted or substituted imino group ("azamethylene", NR 3 ), moreover R means alkyl, R 1 - hydrogen , halogen, cyano or unsubstituted or substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, R 2 is hydrogen, amino, cyano or unsubstituted or substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkyl-amino, R 3 - hydrogen, cyano or unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl;
G is a single bond, oxygen, unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl, alkanediyl, alkenediyl, oxaalkylenediyl, alkyndiyl, or one of the following groups -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q- , -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-CQ-CH 2 -, Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N- , -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n -, CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) -, -N (R 5 ) -, CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q-CH 2 -, CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, CQ-N (R 5 ) -CQ-Q -, -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, -CQ-CH 2 - or -N = NC (R 4 ) = N-O-, n being the number 0, 1 or 2, Q - oxygen or sulfur, R 4 is hydrogen, cyano, or unsubstituted or substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, R 5 is hydrogen, hydroxyl, cyano, or unsubstituted or substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl; and
Z is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl.
Аr - незамещенный или замещенный фенилен или нафтилен, или гетероарилен с 5 или 6 кольцевыми членами, из которых по меньшей мере один означает кислород, серу или азот, и, при необходимости, один или два дальнейших означают азот, причем возможно используемые заместители выбирают из группы, включающей: галоген, циано, нитро, амино, гидроксил, формил, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, неразветвленные или разветвленные алкил, алкокси, алкилтио-группу, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные алкенил, алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, галогеналкокси, галоген-алкилтио-группа, галогеналкил-сульфинил или галогеналкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода и 1 - 13 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленный или разветвленный галогеналкенил или галогеналкенилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода и 1 - 13 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленные или разветвленные алкиламино, диалкиламино, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси, алкокси-карбонил, алкилсульфонилокси, гидроксиминоалкил или алкоксиминоалкил, каждый с 1 - 6 атомами углерода в отдельных алкильных частях, незамещенный или по меньшей мере монозамещенный одинаковыми или различными заместителями из числа галогена и/или неразветвленного или разветвленного алкила с 1 - 4 атомами углерода и/или неразветвленного или разветвленного галогеналкила с 1 - 4 атомами углерода и 1 - 9 одинаковыми или различными атомами галогена, двухкратно связанный алкилен или диоксиалкилен с 1 - 6 атомами углерода,
E - одна из следующих групп
где Y - кислород, сера, метилен или алкилимино-группа;
R - алкил с 1 - 6 атомами углерода;
R1 - водород, галоген, циано или незамещенные или замещенные галогеном, циано-группой или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио-группу, алкиламино или диалкиламино, каждый с 1 - 6 атомами углерода в алкильных остатках;
R2 - водород, амино, циано или незамещенные или замещенные галогеном, циано-группой или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода алкил, алкокси, алкиламино или диалкиламино, каждый с 1 - 6 атомами углерода в алкильных остатках;
R3 - водород, циано или незамещенные или замещенные галогеном, циано-группой или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода алкил, алкенил и алкинил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, циано-группой, карбоксилом, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода циклоалкил и циклоалкилалкил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильных частях и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части;
G - простая связь, кислород, незамещенные или замещенные галогеном, гидроксилом, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, галогеналкилом с 1 -4 атомами углерода или циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, алкандиил, алкендиил, оксаалкендиил, алкиндиил, или одна из следующих групп
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, Q-CQ-Q-CH2-, -N= N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-О-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- или -N=N-C(R4)=N-O-,
причем n означает число 0, 1 или 2;
Q - кислород или сера;
R4 - водород, циано, незамещенные или замещенные галогеном, циано или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода алкил, алкокси-, алкилтио-, алкиламино-, диалкиламиногруппа, каждая с 1 - 6 атомами углерода в алкильных группах, или незамещенный или замещенный галогеном, циано, карбоксилом, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода;
R5 - водород, гидрокси, циано или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циано или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, циано, карбокси, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкокси-карбонилом с 1 - 4 атомами углерода;
Z - алкил с 1 - 8 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циано, гидроксилом, амино, алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1 - 4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, незамещенными или замещенными галогеном, незамещенные или замещенные галогеном алкенил и алкинил, каждый с 1 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циано, карбоксилом, фенилом, незамещенным или замещенным галогеном, циано, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, галогеналкилом с 1 - 4 атомами углерода, алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода или галогеналкоксилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные фенил, нафтил или (при необходимости, бензанелированный) гетероциклил с 5 или 6 кольцевыми членами, из которых по меньшей мере один означает кислород, серу или азот и, при необходимости, один или два дальнейших члена означают азот, причем возможные заместители выбирают предпочтительно из группы, включающей: кислород (взамен двух геминальных атомов водорода), галоген, циано-, нитро-, аминогруппа, гидроксил, формил, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, неразветвленные или разветвленные алкил, алкокси, алкилтио-группа, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкенил или алкенилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, галогеналкокси, галогеналкилтио-группа, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода и 1 - 13 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленный или разветвленный галогеналкенил или галогеналкенилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода или 1 - 13 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленные или разветвленные алкиламиногруппа, диалкиламиногруппа, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонил, алкилсульфонилокси, гидроксиминоалкил или алкоксиминоалкил, каждый с 1 - 6 атомами углерода в отдельных алкильных частях, незамещенные или по меньшей мере монозамещенные одинаковыми или различными остатками из числа галогена и/или неразветвленного или разветвленного алкила с 1 - 4 атомами углерода и/или неразветвленного или разветвленного галогеналкила с 1 - 4 атомами углерода и 1 - 9 одинаковыми или различными атомами галогена, двухкратно связанные алкилен и диоксиалкилен, каждый с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, гетероциклил или гетероциклилметил, каждый с 3 - 7 кольцевыми членами, из которых 1 - 3 являются одинаковыми или различными гетероатомами, в частности, атомами азота, кислорода и/или серы, а также незамещенные или в фенильной части по меньшей мере однозамещенные одинаковыми или различными остатками из группы, включающей галоген, циано, нитро, карбокси, карбамоил, и/или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 4 атомами углерода и 1 - 9 одинаковыми или различными атомами галогена и/или неразветвленным или разветвленным алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода и/или неразветвленным или разветвленным галогеналкоксилом с 1 - 4 атомами углерода и 1 - 9 одинаковыми или различными атомами галогена и/или алкилкарбонилом или алкоксикарбонилом с 1 - 5 атомами углерода фенил, фенокси, бензил, фенилэтил или фенилэтилокси.2. Compounds of formula I according to claim 1, wherein A is alkanediyl having from 1 to 3 carbon atoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or halogenalkyl having from 1 to 4 carbon atoms;
Ar - unsubstituted or substituted phenylene or naphthylene, or heteroarylene with 5 or 6 ring members, of which at least one means oxygen, sulfur or nitrogen, and, if necessary, one or two further ones mean nitrogen, and possibly used substituents are selected from the group comprising: halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, straight or branched alkyl, alkoxy, alkylthio group, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each with 1-6 carbon atoms, unbranched or branched alkenyl, alkenyloxy or alkynyloxy, each with 2 to 6 carbon atoms, straight or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogenoalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogenoalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogenoalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogenoalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogenoalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 same or different, different or different, different, or other, same or different, different to the same or different, different to the same or different, different to the same, different to the same, different, different to the same carbon atoms and the same, different or different halogenoalkylsulfonate , unbranched or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy, each with 2-6 carbon atoms and 1-13 identical or different halogen atoms, unbranched or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyl xi, alkoxy-carbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoxyiminoalkyl, each with 1-6 carbon atoms in separate alkyl moieties, unsubstituted or at least monosubstituted with the same or different halogen substituents and / or unbranched or branched alkyl with 1-4 carbon atoms and / or unbranched or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, doubly bound alkylene or dioxyalkylene with 1 to 6 carbon atoms,
E is one of the following groups.
where Y is oxygen, sulfur, methylene or alkylimino group;
R is alkyl with 1-6 carbon atoms;
R 1 is hydrogen, halogen, cyano or unsubstituted or substituted by halogen, cyano group or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl, alkoxy, alkylthio group, alkylamino or dialkylamino, each with 1-6 carbon atoms in alkyl residues;
R 2 is hydrogen, amino, cyano or unsubstituted or substituted by halogen, cyano group or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each with 1-6 carbon atoms in alkyl residues;
R 3 is hydrogen, cyano or unsubstituted or substituted by halogen, cyano group or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl, alkenyl and alkynyl, each with 1-6 carbon atoms, either unsubstituted or substituted with halogen, cyano group, carboxyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl and cycloalkylalkyl with 3 to 6 carbon atoms in cycloalkyl parts and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part;
G is a single bond, oxygen, unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, halogenoalkyl with 1-4 carbon atoms or cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkanediyl, alkendiyl, oxaalkandiyl, alkyndiyl, or one of the following groups
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-, -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-CQ-CH 2 -, Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = N-O-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) -, -N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q-CH 2 -, CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 A) -CQ-Q-, CQ-N (R 5 ) -CQ-Q-, -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, -CQ-CH 2 - or -N = NC (R 4 ) = NO-,
moreover, n means the number 0, 1 or 2;
Q - oxygen or sulfur;
R 4 is hydrogen, cyano, unsubstituted or substituted by halogen, cyano or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, each with 1-6 carbon atoms in alkyl groups, or unsubstituted or substituted by halogen , cyano, carboxyl, alkyl with 1-4 carbon atoms or alkoxycarbonyl with 1-4 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms;
R 5 is hydrogen, hydroxy, cyano or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, cyano or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, or unsubstituted or substituted with halogen, cyano, carboxy, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy-carbonyl with 1 to 4 carbon atoms;
Z - alkyl with 1-8 carbon atoms, unsubstituted or substituted by halogen, cyano, hydroxyl, amino, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1-4 carbon atoms or alkylsulfonyl with 1 - 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted by halogen, unsubstituted or substituted by halogen alkenyl and quinil, each with 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, cyano, carboxyl, phenyl, unsubstituted or substituted with halogen, cyano, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogenalkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxyl with 1 to 4 carbon atoms or halogenalkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted phenyl , naphthyl or (if necessary, benzelinated) heterocyclyl with 5 or 6 ring members, of which at least one means oxygen, sulfur or nitrogen and, if necessary, one or two further members mean nitrogen, with possible substituents preferably chosen from the group, include oxygen: instead of two geminal hydrogen atoms, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, straight or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each with 1 - 6 carbon atoms, unbranched or branched alkenyl or alkenyloxy, each with 2-6 carbon atoms, unbranched or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each having 1-6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, unbranched or branched haloalkenyl or halogenalkyloxy, each with 2 to 6 carbon atoms or 1 to 13 identical or different halogen atoms, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, citric, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylaminoalkyl or alkylamino groups alkoxyiminoalkyl, each with 1-6 carbon atoms in separate alkyl parts, unsubstituted or at least monosubstituted by the same or different residues For the number of halogen and / or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms and / or unbranched or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, double-linked alkylene and dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclylmethyl, each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different heteroatoms, in particular, nitrogen atoms, oxygen and / or sulfur, as well as unsubstituted or in fe the at least one part substituted by the same or different residues from the group consisting of halogen, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, and / or straight or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or unbranched or branched alkoxy with 1-4 carbon atoms and / or unbranched or branched haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-9 identical or different halogen atoms and / or alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl with 1-5 carbon atoms enyl, phenoxy, benzyl, phenylethyl or phenylethyloxy.
Ar - незамещенный или замещенный орто-, мета- или пара-фенилен, а также фурандиил, тиофендиил, пирролдиил, пиразолдиил, триазолдиил, оксазолдиил, изоксазолдиил, тиазолдиил, изотиазолдиил, оксадиазолдиил, тиадиазолдиил, пиридиндиил, пиримидиндиил, пиридазиндиил, пиразиндиил, 1,3,4-триазиндиил или 1,2,3-триазиндиил, причем возможные заместители выбирают, в частности, из группы, включающей: фтор, хлор, циано, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, метилтио, метилсульфинил или метилсульфонил;
Е - одна из следующих групп
где Y - кислород, сера, метилен или алкилимино;
R - метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- или втор. бутил;
R1 - водород, фтор, хлор, бром, циано, или метил, этил, пропил, метокси, этокси, метилтио-, этилтио-, метиламино-, этиламино- или диметиламиногруппу, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси и этокси;
R2 - водород, амино, циано или метил, этил, метокси, этокси, метиламино-, этиламино- или диметиламиногруппа, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси или этокси; и
R3 - водород, циано или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- или втор. бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, циано, метокси и этокси, аллил, пропаргил, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, карбокси, метил, этил, н.- или изопропил, метоксикарбонил или этоксикарбонил;
G - простая связь, кислород, метилен, диметилен (этан-1,2-диил), этен-1,2-диил, этин-1,2-диил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, гидрокси, метил, этил, н.- или изопропил, трифторметил, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, или одна из следующих групп
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-СН2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N= N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, CH2-O-N= C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q)-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- или -N(R5)-CQ-Q-CH2-, при этом n означает число 0, 1 или 2;
Q - кислород или сера;
R4 - водород, циано, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- или втор. бутил, метокси, этокси, пропокси, бутокси, метилтио-, этилтио-, пропилтио-, бутилтио-, метиламино-, этиламино-, пропиламино-, диметиламино- или диэтиламиногруппа, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, карбоксил, метил, этил, н.- или изопропил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, и
R5 - водород, гидроксил, циано или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- или втор. бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, карбокси, метил, этил, н.- или изопропил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, а
Z - метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, гидрокси, амино, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, незамещенные или замещенные фтором и/или бромом, аллил, кротонил, 1-метил-аллил, пропаргил и 1-метил-пропаргил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор или бром,
циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, карбокси, фенил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет. бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси и трифторметокси, метил, этил, н.- или изопропил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, н. -, изо-, втор.- или трет. бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси,
незамещенные или замещенные фенил, нафтил, фурил, тетра-гидрофурил, бензофурил, тетрагидропиранил, тиенил, бензотиенил, пирролил, дигидропирролил, тетрагидропирролил, бензопирролил, бензодигидропирролил, оксазолил, бензоксазолил, изоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, изотиазолил, имидазолил, бензимидазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил или 1,3,5-триазинил, причем возможные заместители выбирают предпочтительно из группы, включающей
кислород (взамен двух геминальных атомов водорода), фтор, хлор, бром, циано-, нитро-, аминогруппа, гидроксил, формил, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил; метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет. бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, дифторметилтио, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил, метиламино, этиламино, н. -или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетил, пропионил, ацетилокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, гидроксиминометил, гидроксиминоэтил, метоксиминометил, этоксиминометил, метоксиминоэтил или этоксиминоэтил;
триметилен (пропан-1,3-диил), метилендиоксиили, этилендиокси, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, незамещенные или по меньшей мере монозамещенные одинаковыми или различными остатками из группы, включающей фтор, хлор, метил, этил, н.- или изопропил,
а также фенил, фенокси, бензил или бензилокси, незамещенные или в фенильной части по меньшей мере монозамещенные одинаковыми или различными остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, нитро, карбоксил, карбамоил, метил, этил, н. - или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, ацетил, метоксикарбонил и этоксикарбонил.3. The compounds of formula I according to claim 1, where A is methylene or dimethylene (ethane-1,2-diyl), unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, methyl, ethyl or trifluoromethyl;
Ar - is an unsubstituted person. , 4-triazinediyl or 1,2,3-triazindiyl, and possible substituents are chosen, in particular, from the group including: fluorine, chlorine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl;
E - one of the following groups
where Y is oxygen, sulfur, methylene or alkylimino;
R is methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso- or sec. butyl;
R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, or methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or dimethylamino, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano, methoxy and ethoxy;
R 2 is hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy; and
R 3 is hydrogen, cyano or methyl, ethyl, n. Or isopropyl, n., Iso or sec. butyl, unsubstituted or substituted by radicals from the group consisting of fluorine, cyano, methoxy and ethoxy, allyl, propargyl, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, unsubstituted or substituted by radicals from the group consisting of fluoro, chloro , cyano, carboxy, methyl, ethyl, n.- or isopropyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl;
G is a single bond, oxygen, methylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), eten-1,2-diyl, ethin-1,2-diyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, hydroxy, methyl, ethyl, n- or isopropyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or one of the following groups
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-, -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n - CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) -, -N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q-CH 2 -, CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q) -, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q- or -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 - with n being the number 0, 1 or 2;
Q - oxygen or sulfur;
R 4 is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n. Or isopropyl, n., Iso or sec. butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, propylamino, dimethylamino or diethylaminogroup, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano, carboxyl, methyl, ethyl, n.- or isopropyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
R 5 is hydrogen, hydroxyl, cyano or methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso- or sec. butyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano methoxy or ethoxy, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n. - or isopropyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
Z is methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy, amino, methoxy, ethoxy , methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, unsubstituted or substituted by fluorine and / or bromine, allyl, crotonyl, 1-methyl-allyl, propargyl and 1-methyl-propargyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, and chlorine or bromine,
cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, bromine, cyano, carboxy, phenyl, unsubstituted or substituted by residues from the group including fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n. - or isopropyl, n.-, izo-, sec .- or tert. butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, methyl, ethyl, n- or isopropyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, n. -, iso-, sec. - or tert. butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
unsubstantiated or abusive , pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, with possible substituents preferably selected from the group consisting of
oxygen (instead of two geminal hydrogen atoms), fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl; methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, izo-, sec .- or tert. butyl, ethoxy, n., or thio; -or isopropylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, gidroksiminometil, hydroximinoethyl, metoksiminometil, etoksiminometil, metoksiminoetil or etoksiminoetil;
trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy, ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, unsubstituted or at least monosubstituted by the same or different residues from the group including fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n. or isopropyl ,
as well as phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy, unsubstituted or in the phenyl part at least monosubstituted by the same or different residues from the group including fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, carbamoyl, methyl, ethyl, n. - or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert.butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.
Аr - орто-фенилен, пиридин-2,3-диил или тиофен-2,3-диил;
Е - одна из следующих групп
где R1 и R2 означают метокси,
G - кислород, метилен или одна из следующих групп
-СН2-O-, -O-СН2-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -O-N= C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)- или -CH2-O-N=C(R4),
где n - число 1, 2 или 3;
R4 - водород, метил или этил; и
R5 - водород, метил или этил и
Z - незамещенные или замещенные фенил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил или 1,3,5- триазинил, причем возможные заместители выбраны из группы, включающей
фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор. или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, дифторметилтио, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксиминометил, этоксиминометил, метоксиминоэтил, этоксиминоэтил,
метилендиокси и этилендиокси, незамещенные или по меньшей мере монозамещенные одинаковыми или различными остатками из группы, включающей фтор, хлор, метил или этил,
фенил, фенокси, бензил и бензилокси, незамещенные или в фенильной части по меньшей мере монозамещенные одинаковыми или различными остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор. или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси и трифторметокси.4. The compounds of formula I according to claim 1, where A is dimethylene (ethane-1,2-diyl);
Ar — ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl, or thiophene-2,3-diyl;
E - one of the following groups
where R 1 and R 2 mean methoxy,
G - oxygen, methylene or one of the following groups
-CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -ON = C (R 4 ) -, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) - or -CH 2 -ON = C (R 4 ),
where n is the number 1, 2 or 3;
R 4 is hydrogen, methyl or ethyl; and
R 5 is hydrogen, methyl or ethyl and
Z is unsubstituted or substituted phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, with possible substituents selected from the group including
fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec. or tertiary, methoxy, ethoxy, and , methoxyminomethyl, ethoximinomethyl, methoxyminoethyl, ethoximininoethyl,
methylenedioxy and ethylenedioxy, unsubstituted or at least monosubstituted by the same or different residues from the group including fluorine, chlorine, methyl or ethyl,
phenyl, phenoxy, benzyl and benzyloxy, unsubstituted or in the phenyl part at least monosubstituted by the same or different residues from the group including fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec or tert.butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n.- or isopropoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy.
а) производные карбоновой кислоты общей формулы II
где Аr, Е, G u Z имеют вышеуказанное значение, а
R означает алкил,
на первой стадии подвергают взаимодействию с гидроксиламином или с его галоидводородной солью, при необходимости, в присутствии акцептора кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, а на второй стадии ин ситу, т. е. без промежуточного выделения реакционного продукта первой стадии, подвергают взаимодействию с двухзамещенными алканами общей формулы III
Х-А-Х
где А имеет вышеуказанное значение; и
Х означает галоген, алкилсульфонилокси или арилсульфонилокси,
при необходимости, в присутствии акцептора кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или, что
б) в случае, если в формуле I G означает кислород или группу -СН2-О-, а А, Аr, Е и Z имеют вышеуказанное значение,
гидроксиариловые соединения общей формулы IV
где A, Ar и Е имеют вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (V)
Z-(CH2)m-X
где Х и Z имеют вышеуказанное значение, и
m означает число 0 или 1,
при необходимости, в присутствии акцептора кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, с последующим, в случае необходимости, переведением группы Z в желаемое значение по обычным методам, или, что
в) в случае, если в формуле (I) G означает группу -Q-CH2-, а А, Аr, Е и Z имеют вышеуказанное значение,
галогенметиловые соединения общей формулы VI
где А, Аr и Е имеют вышеуказанное значение; и
X1 означает галоген,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
Z-Q-H
где Q и Z имеют вышеуказанное значение,
при необходимости, в присутствии акцептора кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или, что
г) гидроксиалкоксиамиды общей формулы VIII
где А, Аr, Е, G и Z имеют вышеуказанное значение,
подвергают циклизации водоудаляющим средством, при необходимости, в присутствии разбавителя.7. A method of producing azadioxacycloalkenes of the general formula I according to claim 1, characterized in that
a) carboxylic acid derivatives of general formula II
where Ar, E, G u Z have the above value, and
R means alkyl,
in the first stage it is reacted with hydroxylamine or with its hydrohalide salt, if necessary, in the presence of an acid acceptor and, if necessary, in the presence of a diluent, and in the second stage it is injected, i.e. without intermediate separation of the reaction product of the first stage, with double substituted alkanes of general formula III
XAH
where a has the above meaning; and
X is halogen, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy,
if necessary, in the presence of an acid acceptor and, if necessary, in the presence of a diluent, or
b) in the case when, in the formula I, G means oxygen or the group —CH 2 —O—, and A, Ar, E and Z have the above meaning,
hydroxyaryl compounds of general formula IV
where A, Ar and E have the above value,
subjected to interaction with compounds of the general formula (V)
Z- (CH 2 ) m -X
where X and Z have the above meaning, and
m means the number 0 or 1,
if necessary, in the presence of an acid acceptor and, if necessary, in the presence of a diluent, followed, if necessary, by converting the group Z to the desired value using conventional methods, or that
c) in the case when in formula (I) G means the group -Q-CH 2 -, while A, Ar, E and Z have the above meaning,
halomethyl compounds of general formula VI
where A, Ar and E have the above value; and
X 1 means halogen,
subjected to interaction with compounds of General formula VII
ZQH
where Q and Z have the above meaning,
if necessary, in the presence of an acid acceptor and, if necessary, in the presence of a diluent, or
g) hydroxyalkoxy amides of general formula VIII
where A, Ar, E, G and Z have the above value,
cyclized with a water removal agent, if necessary, in the presence of a diluent.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4326908 | 1993-08-11 | ||
| DEP4326908.7 | 1993-08-11 | ||
| DEP4408005.0 | 1994-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96105902A true RU96105902A (en) | 1998-06-10 |
| RU2258066C2 RU2258066C2 (en) | 2005-08-10 |
Family
ID=6494910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96105902/04A RU2258066C2 (en) | 1993-08-11 | 1994-07-29 | Substituted azadioxocycloalkenes, methods for their preparing, intermediate compounds, fungicide agents and method for their preparing, method for control of harmful fungi |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100335285B1 (en) |
| CN (3) | CN100358877C (en) |
| DE (2) | DE4408005A1 (en) |
| RU (1) | RU2258066C2 (en) |
| TW (1) | TW297754B (en) |
| UA (1) | UA48114C2 (en) |
| ZA (1) | ZA945991B (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6268312B1 (en) | 1994-04-01 | 2001-07-31 | Shionogi & Co., Ltd. | Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient |
| US6048885A (en) * | 1994-04-01 | 2000-04-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient |
| HUP9702456A3 (en) | 1995-02-13 | 2000-06-28 | Bayer Ag | Fungicidal aza-heterocycloalkenes, fungicidal compositions containing these compounds, method for the preparation of the compounds and the fungicidal compositions and method for combating fungi |
| DE19602095A1 (en) * | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halopyrimidines |
| TW492962B (en) * | 1996-05-30 | 2002-07-01 | Bayer Ag | Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines |
| DE19706396A1 (en) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Process for the preparation of 3- (l-hydroxiphenyl-l-alkoximinomethyl) dioxazines |
| WO2005081954A2 (en) | 2004-02-25 | 2005-09-09 | Wyeth | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b |
| AR100015A1 (en) | 2013-07-08 | 2016-09-07 | Arysta Lifescience Corp | PROCEDURE TO PREPARE FLUOXASTROBIN |
| ES2960228T3 (en) * | 2015-05-29 | 2024-03-01 | Arysta Lifescience Corp | Preparation process of (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3100728A1 (en) * | 1981-01-13 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HYDROXIMIC ACID ESTER, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
| EP0391451A1 (en) * | 1986-04-17 | 1990-10-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| JP3188286B2 (en) * | 1991-08-20 | 2001-07-16 | 塩野義製薬株式会社 | Phenylmethoxyimino compound and agricultural fungicide using the same |
-
1994
- 1994-03-10 DE DE4408005A patent/DE4408005A1/en not_active Withdrawn
- 1994-07-29 RU RU96105902/04A patent/RU2258066C2/en active
- 1994-07-29 KR KR1019960700645A patent/KR100335285B1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-07-29 CN CNB981191312A patent/CN100358877C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-29 CN CN2005101250240A patent/CN1803798B/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-29 UA UA96020465A patent/UA48114C2/en unknown
- 1994-07-29 CN CN2008100032878A patent/CN101239955B/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-29 DE DE59407240T patent/DE59407240D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-05 TW TW083107180A patent/TW297754B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-10 ZA ZA945991A patent/ZA945991B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96105902A (en) | SUBSTITUTED AZADIOXYCLO-ALOKENES AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES | |
| EP0758324B1 (en) | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides | |
| EP0383117B1 (en) | Pyridine-substituted esters of acrylic acid | |
| JP2004525067A5 (en) | ||
| PT1221444E (en) | CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND MEDICINES FOR DIABETES MELLITUS | |
| JPH0377873A (en) | 3-amino-5-aminocabonyl-1, 2,4-triazol derivative | |
| CA2338304A1 (en) | Substituted benzoylcyclohexandiones | |
| JP2001501938A (en) | Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides | |
| JP2002521373A5 (en) | ||
| KR920002604A (en) | Dicarboximide, its preparation method and its use as herbicide | |
| DE19744711A1 (en) | New 2,4-di:amino-1,3,5-triazine derivatives | |
| US6762152B1 (en) | Substituted benzoyl ketones, methods for producing them and their use as herbicides | |
| DE19531152A1 (en) | Substituted N-aryl nitrogen heterocycles | |
| RU2001129149A (en) | SUBSTITUTED BENZOYLPYRAZOLES AS HERBICIDES | |
| KR900014342A (en) | Thiadiazole-substituted acrylic esters and intermediates thereof | |
| KR950000652A (en) | 2-oximino-2-phenyl-acetamide | |
| RU2002120460A (en) | Substituted Benzoylcyclohexanedione as Herbicides | |
| DE19606594A1 (en) | Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di (thi) one | |
| KR950014083A (en) | Substituted Carbamoyltriazole | |
| RU97103323A (en) | DERIVATIVES OF PYRAZINE WITH HERBICIDAL ACTIVITY | |
| KR890014506A (en) | Substituted acrylic esters | |
| KR900018094A (en) | Sulfonamide | |
| JP2002516316A (en) | Sulfonylamino (thio) carbonyltriazoline (thio) ones having an alkenyl substituent | |
| JPH07196630A (en) | Production of triazolinone, and new intermediate | |
| RU2248352C2 (en) | Substituted benzoylcyclohexanediones, herbicide agent based on thereof, parent compound |