RU95120168A - INDOLIN-2-SHE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents

INDOLIN-2-SHE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION

Info

Publication number
RU95120168A
RU95120168A RU95120168/04A RU95120168A RU95120168A RU 95120168 A RU95120168 A RU 95120168A RU 95120168/04 A RU95120168/04 A RU 95120168/04A RU 95120168 A RU95120168 A RU 95120168A RU 95120168 A RU95120168 A RU 95120168A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
lower alkyl
alkyl group
Prior art date
Application number
RU95120168/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2128170C1 (en
Inventor
Есаки Тору
Емура Такаси
Хосино Ейити
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority claimed from PCT/JP1994/000235 external-priority patent/WO1994019322A1/en
Publication of RU95120168A publication Critical patent/RU95120168A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2128170C1 publication Critical patent/RU2128170C1/en

Links

Claims (12)

1. Соединение, представленное формулой I
Figure 00000001

где R1 представляет атом галогена, низшую алкильную, низшую алкокси, гидроксильную, нитро, трифторметильную, низшую алкилтио, ацильную, карбоксильную, меркапто или замещенную или незамещенную аминогруппу; R2 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную низшую алкенильную группу, замещенную или незамещенную низшую алкинильную группу, замещенную или незамещенную низшую алкоксигруппу, замещенную или незамещенную ацильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу; R3 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу; R4 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, -OR5, -SR5 или -NR6R7, где R5, R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, низшую алкоксигруппу или замещенную или незамещенную аминогруппу; или R6 и R7 вместе образуют -(CH2)m- или -(CH2)lNR8(CH2)k, где k, l и m каждый представляет целое число от 1 до 8, и R8 представляет атом водорода или низшую алкильную группу; Х и У, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет -CH2-, -NH- или -O-; n представляет целое число от 0 до 4, или его соль.1. The compound represented by formula I
Figure 00000001

where R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxyl, mercapto, or a substituted or unsubstituted amino group; R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkenyl group, a substituted or unsubstituted lower alkynyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group ; R 3 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R 4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, -OR 5 , -SR 5, or -NR 6 R 7 , where R 5 , R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a lower alkoxy group, or a substituted silt unsubstituted amino group; or R 6 and R 7 together form - (CH 2 ) m - or - (CH 2 ) l NR 8 (CH 2 ) k , where k, l and m each represents an integer from 1 to 8, and R 8 represents an atom hydrogen or lower alkyl group; X and Y, which may be the same or different, each represents -CH 2 -, -NH-, or -O-; n represents an integer from 0 to 4, or its salt. 2. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R1 представляет атом галогена, низшую алкильную, низшую алкокси или нитрогруппу; R2 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкенильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу; R3 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу; R4 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, -OR5 или -NR6R7, где R5, R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, низшую алкоксигруппу или замещенную или незамещенную аминогруппу; или R6 и R7 вместе образуют -(CH2)m- или -(CH2)l NR8(CH2)k, где k, l и m каждый представляет целое число от 1 до 8; и R8 представляет атом водорода или низшую алкильную группу; Х представляет -CH2-, -NH- или -O-; Y представляет -CH2- или -NH-; n представляет 0 или 1.2. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 1 represents a halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy or nitro group; R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 3 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 4 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, —OR 5 or —NR 6 R 7 , where R 5 , R 6 and R 7 , which may be the same or different, are each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a lower alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; or R 6 and R 7 together form - (CH 2 ) m - or - (CH 2 ) l NR 8 (CH 2 ) k , where k, l and m each represents an integer from 1 to 8; and R 8 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents -CH 2 -, -NH- or -O-; Y is -CH 2 - or -NH-; n represents 0 or 1. 3. Соединение или его соль по п.2, отличающееся тем, что в общей формуле I R1 представляет атом галогена, низшую алкильную, низшую алкокси или нитрогруппу; R2 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную низшую алкенильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу; R3 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу; R4 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, -OR5 или -NR6R7, где R5 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную аминогруппу; R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет атом водорода, замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или низшую алкоксигруппу.3. The compound or its salt according to claim 2, characterized in that in the general formula IR 1 represents a halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy or a nitro group; R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 3 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 4 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, —OR 5 or —NR 6 R 7 where R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl a group or a substituted or unsubstituted amino group; R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a lower alkoxy group. 4. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R1 представляет метильную группу; R2 представляет замещенную или незамещенную или низшую алкильную группу; R3 представляет замещенную или незамещенную арильную группу; R4 представляет -NR6R7, где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет атом водорода, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу; Х и Y, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет -СН2- или -NH-; n представляет 0 или 1.4. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 1 represents a methyl group; R 2 represents a substituted or unsubstituted or lower alkyl group; R 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group; R 4 is —NR 6 R 7 , where R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; X and Y, which may be the same or different, each represents -CH 2 - or -NH-; n represents 0 or 1. 5. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R2 представляет низшую алкильную группу, низшую алкильную группу, имеющую две алкоксигруппы или O-Z-O-группу, где Z представляет замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу, у одного ее атома углерода, низшую алкильную группу, имеющую низшую алкильную сложноэфирную группу, или низшую алкильную группу, имеющую гетероциклическую группу; R8 представляет арильную группу, арильную группу, имеющую низшую алкильную группу, или арильную группу, имеющую низшую алкоксигруппу; R4 представляет -NR6R7, где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет атом водорода, арильную группу, арильную группу, имеющую низшую алкильную группу, арильную группу, имеющую низшую алкоксигруппу, или арильную группу, имеющую гидроксильную группу; Х и Y, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет -СH2- или -NH-; n представляет 0.5. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 2 represents a lower alkyl group, a lower alkyl group having two alkoxy groups or an OZO group, where Z is a substituted or unsubstituted lower alkylene group, in one a carbon atom, a lower alkyl group having a lower alkyl ester group, or a lower alkyl group having a heterocyclic group; R 8 represents an aryl group, an aryl group having a lower alkyl group, or an aryl group having a lower alkoxy group; R 4 is —NR 6 R 7 , where R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an aryl group, an aryl group, having a lower alkyl group, an aryl group, having a lower alkoxy group, or an aryl group, having a hydroxyl group; X and Y, which may be the same or different, each represents -CH 2 - or -NH-; n represents 0. 6. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R2 представляет низшую алкильную группу, имеющую две алкоксигруппы или -O-Z-O-группу, где Z представляет замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу, у одного ее атома углерода; R3 представляет фенильную группу, фенильную группу, имеющую низшую алкильную группу, или фенильную группу, имеющую низшую алкоксигруппу; R4 представляет -NR6R7, где R6 представляет атом водорода, R7 представляет фенильную группу, фенильную группу, имеющую низшую алкильную группу, фенильную группу, имеющую низшую алкоксигруппу, или фенильную группу, имеющую гидроксильную группу; Х представляет -NH-; Y представляет -СН2-; n представляет 0.6. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 2 represents a lower alkyl group having two alkoxy groups or an —OZO group, where Z represents a substituted or unsubstituted lower alkylene group, on one of its carbon atoms; R 3 represents a phenyl group, a phenyl group having a lower alkyl group, or a phenyl group having a lower alkoxy group; R 4 is —NR 6 R 7 where R 6 represents a hydrogen atom, R 7 represents a phenyl group, a phenyl group having a lower alkyl group, a phenyl group having a lower alkoxy group, or a phenyl group having a hydroxyl group; X represents -NH-; Y is —CH 2 -; n represents 0. 7. Соединение или его соль по п.5, отличающееся тем, что в общей формуле I R2 представляет группу, представленную формулой III
Figure 00000002

где R1 0 и R1 1 каждый представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, или группу, представленную формулой IV,
Figure 00000003

где Z представляет замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу.7. The compound or its salt according to claim 5, characterized in that in the general formula, IR 2 represents a group represented by formula III
Figure 00000002

where R 1 0 and R 1 1 each represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a group represented by formula IV,
Figure 00000003

where Z represents a substituted or unsubstituted lower alkylene group. 8. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R2 представляет 2,2-диэтоксиэтильную группу; R3 представляет 4-метилфенильную группу; R4 представляет -NR6R7, где R6 представляет атом водорода, R7 представляет 4-метилфенильную группу; Х представляет -NH-; Y представляет -СН2-; n представляет 0.8. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 2 represents a 2,2-diethoxyethyl group; R 3 represents a 4-methylphenyl group; R 4 is —NR 6 R 7 , where R 6 represents a hydrogen atom, R 7 represents a 4-methylphenyl group; X represents -NH-; Y is —CH 2 -; n represents 0. 9. Соединение или его соль по п.1, отличающееся тем, что в общей формуле I R2 представляет 2,2-диэтоксиэтильную группу; R3 представляет 4-метилфенильную группу; R4 представляет -NR6R7, где R6 представляет атом водорода, R7 представляет 4-(N, N-диметиламино)-фенильную группу; Х представляет -NH-; Y представляет -СН2-; n представляет 0.9. The compound or its salt according to claim 1, characterized in that in the general formula IR 2 represents a 2,2-diethoxyethyl group; R 3 represents a 4-methylphenyl group; R 4 is —NR 6 R 7 , where R 6 represents a hydrogen atom, R 7 represents a 4- (N, N-dimethylamino) -phenyl group; X represents -NH-; Y is —CH 2 -; n represents 0. 10. Соединение по любому из пп.1 - 9 или его соль, отличающееся тем, что оно является оптически активным изомером. 10. The compound according to any one of paragraphs.1 to 9 or its salt, characterized in that it is an optically active isomer. 11. Соединение, представленное формулой II
Figure 00000004

где R1 представляет атом галогена, низшую алкильную, низшую алкокси, гидроксильную, нитро, трифторметильную, низшую алкилтио, ацильную, карбоксильную, меркапто или замещенную или незамещенную аминогруппу; R3 представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу; n представляет целое число от 0 до 4; R9 представляет группу формулы III
Figure 00000005

где R1 0 и R1 1 каждый представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу или группу формулы IV
Figure 00000006

где Z представляет замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу, или его соль.11. The compound represented by formula II
Figure 00000004

where R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxyl, mercapto, or a substituted or unsubstituted amino group; R 3 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; n represents an integer from 0 to 4; R 9 represents a group of formula III
Figure 00000005

where R 1 0 and R 1 1 each represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a group of formula IV
Figure 00000006

where Z represents a substituted or unsubstituted lower alkylene group, or its salt. 12. Соединение, представленное формулой V
Figure 00000007

где R1 представляет атом галогена, низшую алкильную, низшую алкокси, гидроксильную, нитро, трифторметильную, низшую алкилтио, ацильную, карбоксильную, меркапто или замещенную или незамещенную аминогруппу; R9 представляет группу формулы III
Figure 00000008

где R1 0 и R1 1 каждый представляет замещенную или незамещенную низшую алкильную группу, или группу формулы IV
Figure 00000009

где Z представляет замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу; n представляет целое число от 0 до 4; Rа представляет низшую алкильную группу или арильную группу, или его соль.12. The compound represented by formula V
Figure 00000007

where R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxyl, mercapto, or a substituted or unsubstituted amino group; R 9 represents a group of formula III
Figure 00000008

where R 1 0 and R 1 1 each represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a group of formula IV
Figure 00000009

where Z represents a substituted or unsubstituted lower alkylene group; n represents an integer from 0 to 4; R a represents a lower alkyl group or aryl group, or a salt thereof.
RU95120168A 1993-02-17 1994-02-17 Derivatives of indoline-2-one and intermediate compounds for their synthesis RU2128170C1 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6729793 1993-02-17
JP67297/1993 1993-02-17
JP167262/1993 1993-05-31
JP16726293 1993-05-31
PCT/JP1994/000235 WO1994019322A1 (en) 1993-02-17 1994-02-17 Indolin-2-one derivative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95120168A true RU95120168A (en) 1997-09-27
RU2128170C1 RU2128170C1 (en) 1999-03-27

Family

ID=26408486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95120168A RU2128170C1 (en) 1993-02-17 1994-02-17 Derivatives of indoline-2-one and intermediate compounds for their synthesis

Country Status (19)

Country Link
US (5) US5952511A (en)
EP (1) EP0685463B1 (en)
JP (1) JP3419539B2 (en)
KR (1) KR100226310B1 (en)
CN (1) CN1046268C (en)
AT (1) ATE217864T1 (en)
AU (1) AU6044894A (en)
CA (1) CA2156287C (en)
CZ (1) CZ290504B6 (en)
DE (1) DE69430664T2 (en)
ES (1) ES2176236T3 (en)
FI (1) FI112652B (en)
HU (1) HUT74105A (en)
MY (1) MY128102A (en)
NO (1) NO305201B1 (en)
PL (1) PL176710B1 (en)
RU (1) RU2128170C1 (en)
TW (1) TW281669B (en)
WO (1) WO1994019322A1 (en)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6878728B1 (en) 1999-06-11 2005-04-12 Vertex Pharmaceutical Incorporated Inhibitors of aspartyl protease
US20040122000A1 (en) 1981-01-07 2004-06-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated. Inhibitors of aspartyl protease
US5783701A (en) 1992-09-08 1998-07-21 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
US5723490A (en) * 1992-09-08 1998-03-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated THF-containing sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
IS2334B (en) * 1992-09-08 2008-02-15 Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) Aspartyl protease inhibitor of a new class of sulfonamides
DE69429584T2 (en) * 1993-11-26 2002-08-08 Tanabe Seiyaku Co 2-OXOINDOLINE DERIVATIVES AS CHOLECYSTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
US6127372A (en) * 1994-03-07 2000-10-03 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
US5691372A (en) * 1995-04-19 1997-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Oxygenated-Heterocycle containing sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
US6004957A (en) * 1995-06-07 1999-12-21 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
AU2233097A (en) * 1996-03-11 1997-10-01 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Process for the preparation of optically active indole compounds
AU3459497A (en) * 1996-07-12 1998-02-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Cancer cell proliferation inhibitors
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
PT1086076E (en) 1998-06-19 2005-05-31 Vertex Pharma SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTIL PROTEASE
ATE285769T1 (en) * 1998-12-04 2005-01-15 Neurosearch As USE OF ISATINE DERIVATIVES AS ION CHANNEL ACTIVATION AGENTS
US6605623B1 (en) 1998-12-18 2003-08-12 Bristol-Myers Squibb Pharma Co. N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
JP4058243B2 (en) 1999-01-29 2008-03-05 中外製薬株式会社 Cartilage formation promoter and indoline-2-one derivative
DE60041763D1 (en) * 1999-04-23 2009-04-23 Vertex Pharma INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASEN (JNK)
US6391907B1 (en) 1999-05-04 2002-05-21 American Home Products Corporation Indoline derivatives
KR20020070285A (en) 1999-11-23 2002-09-05 메틸진, 인크. Inhibitors of histone deacetylase
AU2001236058A1 (en) * 2000-03-10 2001-09-17 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Preparations for chondrogenesis
US7612065B2 (en) 2000-04-21 2009-11-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of c-JUN N-terminal kinases (JNK)
WO2001098269A2 (en) * 2000-06-21 2001-12-27 Bristol-Myers Squibb Pharma Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
US6638950B2 (en) 2000-06-21 2003-10-28 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Piperidine amides as modulators of chemokine receptor activity
WO2004056769A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Synthesis of amines and intermediates for the synthesis thereof
CN1324009C (en) * 2003-01-30 2007-07-04 普文英 Pharmaceutical use of 1-N-methoxy-2-oxo-indole-3-acetamide
US20080030974A1 (en) * 2006-08-02 2008-02-07 Abu-Ageel Nayef M LED-Based Illumination System
US20090050905A1 (en) * 2007-08-20 2009-02-26 Abu-Ageel Nayef M Highly Efficient Light-Emitting Diode
US20100202129A1 (en) * 2009-01-21 2010-08-12 Abu-Ageel Nayef M Illumination system utilizing wavelength conversion materials and light recycling
WO2011053542A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocycle amide t-type calcium channel antagonists
CN102516153B (en) * 2011-12-14 2014-03-12 南京工业大学 5-fluoroindole-2-one-3-carbamide compounds, preparation method thereof and application thereof
PL3071206T3 (en) 2013-11-22 2022-01-17 CL BioSciences LLC Gastrin antagonists (eg yf476, netazepide) for treatment and prevention of osteoporosis
KR102161674B1 (en) * 2014-02-18 2020-10-05 주식회사 대웅제약 Isatin derivatives and method for preparation thereof
CN113456631B (en) * 2021-08-06 2022-06-21 徐州医科大学 Small molecule drug targeting ACSL1 and application thereof in treatment of endometrial cancer

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4820834A (en) * 1984-06-26 1989-04-11 Merck & Co., Inc. Benzodiazepine analogs
JPS62234080A (en) 1985-12-20 1987-10-14 Kissei Pharmaceut Co Ltd Indolin-2-one derivative
JPS62228072A (en) 1985-12-20 1987-10-06 Kissei Pharmaceut Co Ltd 3-aminoindolin-3-one derivative
US4760083A (en) 1986-04-10 1988-07-26 E. I. Dupont De Nemours & Company 3,3-disubstituted indolines
JPS62270576A (en) 1986-05-19 1987-11-24 Kissei Pharmaceut Co Ltd Isatin derivative
JPS62156771A (en) * 1986-12-19 1987-07-11 Tokyo Shokai:Kk Prescription processor
JPS63156771A (en) 1986-12-19 1988-06-29 Kissei Pharmaceut Co Ltd 3-aminoindolin-2-one derivative
US4876259A (en) * 1987-01-05 1989-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3,3-disubstituted indolines
JPH03503650A (en) * 1988-04-05 1991-08-15 アボツト・ラボラトリーズ Tryptophan derivatives as CCK antagonists
JP3356431B2 (en) * 1990-08-31 2002-12-16 ワーナー―ランバート・コンパニー Pro-drug for CCK antagonist
WO1992007830A2 (en) 1990-10-29 1992-05-14 Pfizer Inc. Oxindole peptide antagonists
CA2055094A1 (en) * 1990-11-13 1992-05-14 Mark G. Bock Cholecystokinin antagonist
JPH05104510A (en) * 1991-10-18 1993-04-27 Inax Corp Applying method for mortar to base substance

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU95120168A (en) INDOLIN-2-SHE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION
NO308739B1 (en) Imidazole derivatives as well as medical composition and anti-HIV composition comprising the same
RU98100090A (en) PYRROLA DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS
RU93005057A (en) PHARMACEUTICAL COMPOUNDS, THYENOBENZODIAZEPINE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, PHARMOCOMPOSITION AND THEIR USE
EA200100983A1 (en) DERIVATIVES 13-METHYLERITROMYCIN
SE8204181D0 (en) SET TO MAKE BENSOTIAZEPINE DERIVATIVES
DE59207226D1 (en) Pharmacologically active hydrazine derivatives and process for their preparation
RU96104262A (en) Pyrazole derivatives
RU93004417A (en) NEW ARYL CYCLOALKYL DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE
ATE277049T1 (en) SUBSTITUTED AMINOALKYL COMPOUNDS
KR900007827A (en) Tocopherol analogues with cardioprotective action
FI885083A0 (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV NYA TERAPEUTISKT ANVAENDBARA L-PROLINDERIVAT.
DE69434198D1 (en) METHOD OF LOWERING THE SERUM SCHOLESTERIN MIRROR WITH 2,6-DIALKYL-4 SILYL-PHENOL DERIVATIVES
EA199900648A1 (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES (1,3-BIS (CYCLOHEXILMETHYL) -1,2,3,6-TETRAHYDRO-2,6-DIOXO-9N-PURIN-8-IL) PHENYL, THEIR RECEIVING AND THEIR APPLICATION IN THE TREATMENT OF THE INFLAMMATORY THEMES.
SE8406302L (en) NEW AMINOGUANIDE DERIVATIVES AND A PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION
DE69209092T2 (en) AROMATIC ESTERS OF PHENYLENDIAL CANOATES AS INHIBITORS OF HUMAN NEUTROPHILIC ELASTASE
KR950704278A (en) OXAZOLINONE DERIVATIVE HAVING INTRACELLULAR PHOSPHOLIPASE A₂INHIBITOR ACTIVITY With Intracellular Phospholipase A 2 Inhibitory Activity
ES552509A0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DYSIMETRIC HETERO-CYCLIC ESTERS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE-3,5-DICARBOXYLIC ACIDS.
RU93005114A (en) FOAM CONNECTIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS
ES2066387T3 (en) NEW (MET) ACRYLIC COMPOUNDS CARRIERS OF THE THIOCIANATE FUNCTION, ITS PREPARATION PROCEDURE AND ITS APPLICATION TO THE OBTAINING OF NEW POLYMERS.
RU99100377A (en) NEW AROMATIC DERIVATIVES, FILLED WITH RIBOSE, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS A MEDICINE
AU3872685A (en) 3-phenyl-2-propeneamine derivatives
YU152091A (en) 3,3-BISTIOALKYL-2-PYRIDYLACRYLIC ACID FUNGICIDAL DERIVATIVES
ATE18195T1 (en) DIOXYBENZOLE ETHER DERIVATIVES, MEDICINES CONTAINING THEM, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE.
KR950703536A (en) PROCESS OF SYNTHESIZING USEFUL INTERMEDIATES OF SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS