RU95117070A - DERIVATIVES OF THE CYLINDER AND SUSTAINABLE UNIVERSAL MANUALS - Google Patents
DERIVATIVES OF THE CYLINDER AND SUSTAINABLE UNIVERSAL MANUALSInfo
- Publication number
- RU95117070A RU95117070A RU95117070/04A RU95117070A RU95117070A RU 95117070 A RU95117070 A RU 95117070A RU 95117070/04 A RU95117070/04 A RU 95117070/04A RU 95117070 A RU95117070 A RU 95117070A RU 95117070 A RU95117070 A RU 95117070A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- branched
- unbranched
- straight
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 85
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 15
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N Cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N Cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000879 anti-atherosclerotic Effects 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
Claims (5)
где R1 и R2 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное или пиридильное кольцо или кольцо формулы
где R8 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода; R3 и R4 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное кольцо или четырех- ... восьмичленный циклоалкеновый или оксоциклоалкеновый остаток, причем все указанные для R1/R2 и R3/R4 кольца незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоген, трифторметил, карбоксигруппу и гидроксигруппу, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части, или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 6 атомами углерода, причем алкил может быть замещенным гидроксигруппой или неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода,
D - водород, циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода, или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
Е - группа -СО- или -СS-;
L - атом кислорода или серы или группа формулы -NR9, где R9 означает водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или фенилом,
R5 - фенил или 5- ... 7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей серу, азот и кислород, причем указанные циклы незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей нитрогруппу, карбоксигруппу, галоген и цианогруппу, неразветвленным или разветвленным алкенилом с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 6 атомами углерода, незамещенным или замещенным гидроксигруппой, карбоксигруппой, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части, и/или группой формулы -OR10 или -NR11R12, где R10 означает водород или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 6 атомами углерода и R11 и R12 одинаковы или различны и означают водород, фенил, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 8 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой формулы -NR13R14, где R13 и R14 одинаковы или различны и означают водород или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 8 атомами углерода,
R6 - водород, карбоксигруппа, неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или группой формулы -О-СО-R15, где R15 означает фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоген и гидроксигруппу, неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 5 атомами углерода, или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 22 атомами углерода, незамещенные или замещенные группой формулы -OR16, где R16 означает водород, бензил, трифенилметил или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 6 атомами углерода;
R7 - водород или R6 и R7 вместе означают группу формулы =O,
смесь их изомеров или их отдельные изомеры и их соли.1. Derivatives of cycloalkane-indole and -azaindole of the general formula (I)
where R 1 and R 2 together with their connecting double bond means a phenyl or pyridyl ring or a ring of the formula
where R 8 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R 3 and R 4 together with a double bond connecting them means a phenyl ring or a four- ... eight-membered cycloalkene or oxocycloalkene residue, all of the rings indicated for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted 1 - 3 with the same or various substituents from the group including halogen, trifluoromethyl, carboxy group and hydroxy group, unbranched or branched alkoxy group with 1-6 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, or unbranched or developed ethyl alkyl with 1-6 carbon atoms, and alkyl may be substituted by a hydroxy group or an unbranched or branched alkoxy group with 1-4 carbon atoms,
D is hydrogen, cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms, or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
E is a group —CO— or —CS—;
L is an oxygen or sulfur atom or a group of the formula —NR 9 , where R 9 is hydrogen or a straight or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or phenyl,
R 5 is phenyl or 5- ... 7-membered saturated or unsaturated heterocycle with 1 to 3 heteroatoms from the group comprising sulfur, nitrogen and oxygen, and these cycles are unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different substituents from the group including the nitro group , carboxy, halogen and cyano, unbranched or branched alkenyl with 1 to 6 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part or unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted th or substituted by hydroxy, carboxy, straight or branched alkoxy group having 1 - 6 carbon atoms, straight-chain or branched alkoxycarbonyl with 1 - 6 carbon atoms in the alkoxy part, and / or a group of formula -OR 10 or -NR 11 R 12, where R 10 represents hydrogen or straight-chain or branched alkyl or alkenyl having 1 - 6 carbon atoms and R 11 and R 12 are identical or different and denote hydrogen, phenyl, straight-chain or branched alkyl having 1 - 6 carbon atoms or straight-chain or branched acyl with 1 - 8 atoms carbon, unsubstituted or substituted with a group of formula -NR 13 R 14 where R 13 and R 14 are identical or different and denote hydrogen or straight-chain or branched acyl with 1 - 8 carbon atoms,
R 6 is hydrogen, carboxy, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 5 carbon atoms in the alkoxy part or unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or a group of the formula -O-CO-R 15 , where R 15 means phenyl, unsubstituted or substituted by 1–3 identical or different substituents from the group consisting of halogen and hydroxy group, straight or branched alkyl with 1–5 carbon atoms, or unbranched or branched alkyl or alkenyl with 1–22 atoms s carbon, unsubstituted or substituted by a group of formula -OR 16 where R 16 is hydrogen, benzyl, triphenylmethyl or straight-chain or branched acyl having up to 16 carbon atoms;
R 7 is hydrogen or R 6 and R 7 together represent a group of the formula = O,
a mixture of their isomers or their individual isomers and their salts.
где R8 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 3 атомами углерода; R3 и R4 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное кольцо или циклопентен, циклогексен, циклогептен, циклооктен, оксоциклопентен, оксоциклогексен, оксоциклогептен или оксоциклооктен, причем все указанные для R1/R2 и R3/R4 кольца незамещены или замещены 1 или 2 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей фтор, хлор, бром, трифторметил, карбоксигруппу и гидроксигруппу, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, причем алкил может быть замещенным гидроксигруппой или неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 3 атомами углерода;
D - водород, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 10 атомами углерода;
Е - группа -СО- или -СS-;
L - атом кислорода или серы, или группа формулы -NR9, где R9 означает водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 5 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или фенилом;
R5 - фенил, пиридил, фурил, тиенил или имидазолил, незамещенные или замещенные 1 или 2 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей нитрогруппу, карбоксигруппу, фтор, хлор, бром и цианогруппу, неразветвленным или разветвленным алкенилом с 1 - 4 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 5 атомами углерода, незамещенным или замещенным гидроксигруппой, карбоксигруппой, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 5 атомами углерода или неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 5 атомами углерода в алкоксильной части, и/или группой формулы -OR10 или -NR11R12, где R10 означает водород или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 4 атомами углерода и R11 и R12 одинаковы или различны и означают водород, фенил, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 5 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой формулы -NR13R14, где R13 и R14 одинаковы или различны и означают водород или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 6 атомами углерода;
R6 - водород, карбоксигруппа, неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 5 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или группой формулы -О-СО-R15, в которой R15 означает фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей фтор, хлор, бром и гидроксигруппу, или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 20 атомами углерода, незамещенные или замещенные группой формулы -OR16, где R16 означает водород, бензил, трифенилметил или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 5 атомами углерода;
R7 - водород, или R6 и R7 вместе означают группу формулы =О,
смесь их изомеров или отдельные изомеры и их соли.2. Derivatives of cycloalkane-indole and -azaindole of general formula I according to claim 1, wherein R 1 and R 2 together with the double bond connecting them means a phenyl or pyridyl ring or a ring of the formula
where R 8 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 3 carbon atoms; R 3 and R 4 together with their connecting double bond means a phenyl ring or cyclopentene, cyclohexene, cyclohepten, cycloooctene, oxocyclopentene, oxocyclohexene, oxocyclohepten or oxocyclotenten, all rings specified for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted 1 or 2 identical or different substituents from the group including fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, carboxy group and hydroxy group, straight or branched alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, straight or branched alkoxycarbonyl with 1 to 4 atoms gleroda in the alkoxy part or a straight-chain or branched alkyl having 1 - 4 carbon atoms, wherein the alkyl may be substituted by a hydroxy group or a straight or branched alkoxy group having 1 - 3 carbon atoms;
D is hydrogen, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, or a linear or branched alkyl with 1 to 10 carbon atoms;
E is a group —CO— or —CS—;
L is an oxygen or sulfur atom, or a group of the formula —NR 9 , where R 9 is hydrogen or a straight or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or phenyl;
R 5 is phenyl, pyridyl, furyl, thienyl, or imidazolyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 identical or different substituents from the group comprising a nitro group, a carboxy group, fluorine, chlorine, bromine, and a cyano group, a straight or branched alkenyl of 1 to 4 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, unbranched or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, unsubstituted or substituted by hydroxy group, carboxy group, unbranched or branched alko sigruppoy with 1 - 5 carbon atoms or straight-chain or branched alkoxycarbonyl with 1 - 5 carbon atoms in the alkoxy part, and / or a group of formula -OR 10 or -NR 11 R 12 where R 10 represents hydrogen or straight-chain or branched alkyl or alkenyl 1 to 4 carbon atoms and R 11 and R 12 are the same or different and represent hydrogen, phenyl, straight or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms or a straight or branched acyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a group of the formula -NR 13 r 14 where r 13 and r 14 are identical or p zlichny and denote hydrogen or straight-chain or branched acyl with 1 - 6 carbon atoms;
R 6 is hydrogen, a carboxy group, a straight or branched alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part or a straight or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or a group of the formula —O — CO — R 15 , in which R 15 means phenyl, unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different substituents from the group including fluorine, chlorine, bromine and hydroxy group, or an unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, or unbranched or branched alkyl or alkenyl of 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a group of the formula -OR 16 , where R 16 is hydrogen, benzyl, triphenylmethyl or a straight or branched acyl with 1 to 5 carbon atoms;
R 7 is hydrogen, or R 6 and R 7 together mean a group of the formula = O,
a mixture of their isomers or individual isomers and their salts.
где R8 - водород или метил,
R3 и R4 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное кольцо или циклопентен, циклогексен, циклогептен, циклооктен, оксоциклопентен, оксоциклогексен, оксоциклогептен или оксоциклооктен, причем все указанные для R1/R2 и R3/R4 кольца незамещены или замещены 1 или 2 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей фтор, хлор, бром, трифторметил, карбоксигруппу и гидроксигруппу, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 3 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 3 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 3 атомами углерода, причем алкил может быть замещенным гидроксигруппой, метоксигруппой или этоксигруппой, D - водород, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, Е - группа -СО- или -СS-, L - атом кислорода или серы или группа формулы -NR9, где R9 означает водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или фенилом, R5 - фенил, пиридил или тиенил, незамещенные или замещенные 1 или 2 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей нитрогруппу, карбоксигруппу, фтор, хлор, бром и цианогруппу, неразветвленным или разветвленным алкенилом с 1 - 3 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 3 атомами углерода в алкоксильной части, неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, незамещенным или замещенным гидроксигруппой, карбоксигруппой, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, и/или группой формулы -OR10 или -NR11R12, в которых R10 означает водород или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 3 атомами углерода, и R11 и R12 одинаковы или различны и означают водород, фенил, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 5 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой формулы -NR13R14, где R13 и R14 одинаковы или различны и означают водород или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 5 атомами углерода, R6 - водород, карбоксигруппа, неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил с 1 - 3 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или группой формулы -О-СО-R15, где R15 означает фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями, представляющими собой неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 3 атомами углерода, или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 19 атомами углерода, незамещенные или замещенные группой формулы -ОR16, в которой R16 означает водород, бензил, трифенилметил, или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 4 атомами углерода, R7 - водород, или R6 и R7 вместе означают группу формулы =О, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их соли.3. Derivatives of cycloalkane-indole and -azaindole of general formula I according to claim 1, wherein R 1 and R 2 together with the double bond connecting them means a phenyl or pyridyl ring or a ring of the formula
where R 8 is hydrogen or methyl,
R 3 and R 4 together with their connecting double bond means a phenyl ring or cyclopentene, cyclohexene, cyclohepten, cycloooctene, oxocyclopentene, oxocyclohexene, oxocyclohepten or oxocyclotenten, all rings specified for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted 1 or 2 identical or different substituents from the group including fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, carboxy group and hydroxy group, straight or branched alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms, straight or branched alkoxycarbonyl with 1 to 3 atoms carbon in the alkoxy part or a linear or branched alkyl with 1 to 3 carbon atoms, and the alkyl may be substituted by a hydroxy group, a methoxy group or ethoxy group, D is hydrogen, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or an unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, E is a —CO— or —S—— group; L is an oxygen or sulfur atom or a group of the formula —NR 9 , where R 9 is hydrogen or a straight or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or phenyl, R 5 - hair dryer sully, pyridyl or thienyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 identical or different substituents from the group including the nitro group, carboxy group, fluorine, chlorine, bromine and cyano group, with 1 to 3 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 - 3 carbon atoms in the alkoxy part, straight-chained or branched alkyl with 1-4 carbon atoms, unsubstituted or substituted by hydroxy group, carboxy group, straight-chained or branched alkoxy group with 1 to 4 atoms hydrochloride or unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and / or a group of the formula —OR 10 or -NR 11 R 12 in which R 10 means hydrogen or unbranched or branched alkyl or alkenyl with 1 to 3 carbon atoms , and R 11 and R 12 are the same or different and are hydrogen, phenyl, straight or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms or unbranched or branched acyl with 1 to 5 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a group of the formula -NR 13 R 14 , where R 13 and R 14 are the same or different and mean hydrogen or unbranched or branched acyl with 1 to 5 carbon atoms, R 6 is hydrogen, carboxy group, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted by hydroxy group or a group of the formula —O — CO — R 15 , where R 15 is phenyl, unsubstituted or substituted with 1–3 identical or different substituents, which are straight or branched alkyl with 1 to 3 carbon atoms, or unbranched branched or branched alkyl or alkenyl with 1 to 19 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a group of the formula -OR 16 in which R 16 is hydrogen, benzyl, triphenylmethyl, or a straight or branched acyl with 1 to 4 carbon atoms, R 7 is hydrogen, or R 6 and R 7 together mean a group of the formula = O, a mixture of their isomers or individual isomers and their salts.
где R1 и R2 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное или пиридильное кольцо или кольцо формулы
где R8 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода;
R3 и R4 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное кольцо или четырех- ... восьмичленный циклоалкеновый или оксоциклоалкеновый остаток, причем все указанные для R1/R2 и R3/R4 кольца незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоген, трифторметил, карбоксигруппу и гидроксигруппу, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части, или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 6 атомами углерода, причем алкил может быть замещенным гидроксигруппой или неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода;
D - водород, циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода; или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода,
представляющие собой исходные соединения для получения производных циклоалкано-индола и -азаиндола общей формулы I по пп. 1 - 3.4. Carboxylic acid derivatives of general formula II
where R 1 and R 2 together with their connecting double bond means a phenyl or pyridyl ring or a ring of the formula
where R 8 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms;
R 3 and R 4 together with a double bond connecting them means a phenyl ring or a four- ... eight-membered cycloalkene or oxocycloalkene residue, all of the rings indicated for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted 1 - 3 with the same or various substituents from the group including halogen, trifluoromethyl, carboxy group and hydroxy group, unbranched or branched alkoxy group with 1-6 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, or unbranched or developed ethyl alkyl with 1-6 carbon atoms, and alkyl may be substituted by a hydroxy group or an unbranched or branched alkoxy group with 1-4 carbon atoms;
D is hydrogen, cycloalkyl with 4-12 carbon atoms; either straight or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms,
which are starting compounds for the preparation of cycloalkano-indole and -azaindole derivatives of general formula I according to claims. 13.
где R1 и R2 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное или пиридильное кольцо или кольцо формулы
где R8 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода; R3 и R4 вместе со связывающей их двойной связью означают фенильное кольцо или четырех- ... восьмичленный циклоалкеновый или оксоциклоалкеновый остаток, причем все указанные для R1/R2 и R3/R4 кольца незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоген, трифторметил, карбоксигруппу и гидроксигруппу, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части, или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 6 атомами углерода, причем алкил может быть замещенным гидроксигруппой или неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода;
D - водород, циклоалкил с 4-12 атомами углерода; или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
Е - группа -СО- или -СS-;
L - атом кислорода или серы; или группа формулы -NR9, в которой R9 означает водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или фенилом,
R5 - фенил или 5- ... 7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей серу, азот и кислород, причем указанные циклы незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей нитрогруппу, карбоксигруппу, галоген и цианогруппу, неразветвленным или разветвленным алкенилом с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 6 атомами углерода, незамещенным или замещенным гидроксигруппой, карбоксигруппой, неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленным или разветвленным алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкоксильной части, и/или группой формулы -OR10 или -NR11R12, где R10 означает водород или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 6 атомами углерода, и R11 и R12 одинаковы или различны и означают водород, фенил, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 8 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой формулы -NR13R14, в которой R13 и R14 одинаковы или различны и означают водород или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 8 атомами углерода, R6 - водород, карбоксигруппа, неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкоксильной части или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидрокси-группой или группой формулы -О-СО-R15, где R15 означает фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоген и гидроксигруппу, неразветвленным или разветвленным алкилом с 1 - 5 атомами углерода, или неразветвленные или разветвленные алкил или алкенил с 1 - 22 атомами углерода, незамещенные или замещенные группой формулы -OR16, где R16 означает водород, бензил, трифенилметил или неразветвленный или разветвленный ацил с 1 - 6 атомами углерода;
R7 - водород; или R6 и R7 вместе означают группу формулы =О,
смесь его изомеров или его отдельный изомер в свободном виде или в виде соли в эффективном количестве.5. Pharmaceutical composition with anti-atherosclerotic activity, containing at least one pharmaceutically acceptable carrier and one active substance, characterized in that as the active substance it contains a compound of the general formula (I)
where R 1 and R 2 together with their connecting double bond means a phenyl or pyridyl ring or a ring of the formula
where R 8 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R 3 and R 4 together with a double bond connecting them means a phenyl ring or a four- ... eight-membered cycloalkene or oxocycloalkene residue, all of the rings indicated for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted 1 - 3 with the same or various substituents from the group including halogen, trifluoromethyl, carboxy group and hydroxy group, unbranched or branched alkoxy group with 1-6 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, or unbranched or developed ethyl alkyl with 1-6 carbon atoms, and alkyl may be substituted by a hydroxy group or a straight or branched alkoxy group with 1-4 carbon atoms;
D is hydrogen, cycloalkyl with 4-12 carbon atoms; or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
E is a group —CO— or —CS—;
L is an oxygen or sulfur atom; or a group of the formula —NR 9 , in which R 9 is hydrogen or a straight or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or phenyl,
R 5 is phenyl or 5- ... 7-membered saturated or unsaturated heterocycle with 1 to 3 heteroatoms from the group comprising sulfur, nitrogen and oxygen, and these cycles are unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different substituents from the group including the nitro group , carboxy, halogen and cyano, unbranched or branched alkenyl with 1 to 6 carbon atoms, unbranched or branched alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part or unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted th or substituted by hydroxy, carboxy, straight or branched alkoxy group having 1 - 6 carbon atoms, straight-chain or branched alkoxycarbonyl with 1 - 6 carbon atoms in the alkoxy part, and / or a group of formula -OR 10 or -NR 11 R 12, where R 10 means hydrogen or unbranched or branched alkyl or alkenyl with 1 to 6 carbon atoms, and R 11 and R 12 are the same or different and mean hydrogen, phenyl, unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms or unbranched or branched acyl with 1 to 8 atoms and carbon unsubstituted or substituted by a group of the formula —NR 13 R 14 , in which R 13 and R 14 are the same or different and denote hydrogen or a straight or branched acyl with 1 to 8 carbon atoms, R 6 is hydrogen, a carboxy group, a straight or branched alkoxycarbonyl with 1 to 5 carbon atoms in the alkoxy part or unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a hydroxy group or a group of the formula -O-CO-R 15 , where R 15 is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 3 same or different replacements from a group including halogen and hydroxy, straight or branched alkyl with 1-5 carbon atoms, or straight or branched alkyl or alkenyl with 1-22 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a group of the formula -OR 16 , where R 16 is hydrogen, benzyl , triphenylmethyl or unbranched or branched acyl with 1-6 carbon atoms;
R 7 is hydrogen; or R 6 and R 7 together mean a group of the formula = O,
a mixture of its isomers or its individual isomer in free form or as a salt in an effective amount.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4435477A DE4435477A1 (en) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives |
| DEP4435477.0 | 1994-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95117070A true RU95117070A (en) | 1997-09-20 |
| RU2157803C2 RU2157803C2 (en) | 2000-10-20 |
Family
ID=6529939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95117070/04A RU2157803C2 (en) | 1994-10-04 | 1995-10-03 | Derivatives of cycloalkanoindole and azaindole, mixture of their isomers or separate isomers and their pharmaceutically acceptable salts, derivatives of carboxylic acid as parent compounds and pharmaceutical composition inhibiting release of lipoproteins associated with apolipoprotein b-100 |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US5684014A (en) |
| EP (1) | EP0705831B1 (en) |
| JP (1) | JP3901234B2 (en) |
| KR (1) | KR100355986B1 (en) |
| CN (2) | CN1050605C (en) |
| AT (1) | ATE255580T1 (en) |
| AU (1) | AU700609B2 (en) |
| CA (1) | CA2159546C (en) |
| CZ (1) | CZ291348B6 (en) |
| DE (2) | DE4435477A1 (en) |
| DK (1) | DK0705831T3 (en) |
| DZ (1) | DZ1934A1 (en) |
| EE (1) | EE03527B1 (en) |
| ES (1) | ES2211890T3 (en) |
| FI (2) | FI113048B (en) |
| HK (1) | HK1005139A1 (en) |
| HN (1) | HN1995009160A (en) |
| HR (1) | HRP950505B1 (en) |
| HU (1) | HU225052B1 (en) |
| IL (3) | IL129641A0 (en) |
| MA (1) | MA23683A1 (en) |
| MY (1) | MY117282A (en) |
| NO (1) | NO305365B1 (en) |
| NZ (1) | NZ280130A (en) |
| PH (1) | PH31400A (en) |
| PL (1) | PL183154B1 (en) |
| PT (1) | PT705831E (en) |
| RU (1) | RU2157803C2 (en) |
| SG (1) | SG63528A1 (en) |
| SI (1) | SI0705831T1 (en) |
| SK (1) | SK284260B6 (en) |
| SV (1) | SV1995000062A (en) |
| TN (1) | TNSN95098A1 (en) |
| TW (1) | TW448175B (en) |
| UA (1) | UA44700C2 (en) |
| ZA (1) | ZA958297B (en) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4435477A1 (en) | 1994-10-04 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives |
| DE19525028A1 (en) * | 1995-07-10 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Amides and sulfonamides of heterocyclic substituted benzylamines |
| US6774236B1 (en) | 1996-04-04 | 2004-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of enantiomerically pure cycloalkano-indol -and azaindol -and pyrimido [1,2A]indolcarbocyclic acids and their activated derivatives |
| DE19613549A1 (en) * | 1996-04-04 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Process for the preparation of enantiomerically pure cycloalkano-indole and azaindole-carboxylic acids and their activated derivatives |
| EP0802192A1 (en) * | 1996-04-17 | 1997-10-22 | Bayer Ag | Heterocyclic-substituted phenylglycinolamides with antiatheroschlerotic activity and process for their production |
| DE19619950A1 (en) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Bayer Ag | Heterocyclic substituted phenylglycinolamides |
| DE19615119A1 (en) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Bayer Ag | New arylacetic acid amides |
| DE19615265A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-12-04 | Bayer Ag | New pyridazino, pyrimido, pyrazino and triazinoindoles |
| IL139203A0 (en) * | 1998-05-01 | 2001-11-25 | Lilly Co Eli | Spla2 inhibitor ester |
| ES2213984T3 (en) | 1998-10-30 | 2004-09-01 | Eli Lilly And Company | DERIVATIVES OF AZAINDOL AND ITS USE AS ANTITROMBIC AGENTS. |
| WO2000071502A1 (en) * | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Hydrazide derivatives |
| DE19929065A1 (en) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Synergistic drug combination, especially for treating cardiovascular diseases associated with metabolic disorders, comprising bi- or tricyclic aza-heterocyclic MTP inhibitor and HMG-CoA reductase inhibitor |
| DE19934610A1 (en) * | 1999-07-23 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Rapid-release extrudates containing low viscosity hydroxypropylcellulose, useful for formulating plant protecting agents and oral pharmaceutical and veterinary compositions |
| EP1134221A1 (en) * | 2000-03-15 | 2001-09-19 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Substituted beta-carbolines as lkB kinase inhibitors |
| PL357284A1 (en) * | 2000-03-15 | 2004-07-26 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituted beta-carbolines with ikb-kinase inhibiting activity |
| WO2001074817A1 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Hydrazide derivatives |
| DE10030375A1 (en) * | 2000-06-21 | 2002-01-03 | Bayer Ag | Use of MTP inhibitors to lower ppTRL |
| IL157102A0 (en) * | 2001-01-31 | 2004-02-08 | Synaptic Pharma Corp | Use of gal3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| IL161134A0 (en) * | 2002-02-28 | 2004-08-31 | Japan Tobacco Inc | Ester compound and medical use thereof |
| US20050239780A1 (en) * | 2002-05-31 | 2005-10-27 | Akira Suga | Tetrahydropyran derivative |
| WO2004063156A1 (en) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Biovitrum Ab | Novel indole derivates as fabp-4 inhibitors |
| WO2005051382A1 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | Astellas Pharma Inc. | Agent enhancing lipid-loewring effect |
| US7649002B2 (en) | 2004-02-04 | 2010-01-19 | Pfizer Inc | (3,5-dimethylpiperidin-1yl)(4-phenylpyrrolidin-3-yl)methanone derivatives as MCR4 agonists |
| SI1725234T1 (en) | 2004-03-05 | 2013-04-30 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods for treating disorders or diseases associated with hyperlipidemia and hypercholesterolemia while minimizing side-effects |
| US7262318B2 (en) * | 2004-03-10 | 2007-08-28 | Pfizer, Inc. | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds |
| EP1737460A2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-01-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Intermittent dosing regimen for the treatment of overweight with mtp-inhibitors |
| US20050288340A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | Pfizer Inc | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds |
| US20060030623A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-02-09 | Noboru Furukawa | Agent for the treatment or prevention of diabetes, obesity or arteriosclerosis |
| FR2873694B1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-12-08 | Merck Sante Soc Par Actions Si | NEW AZA-INDOLES INHIBITORS OF MTP AND APOB |
| US8101774B2 (en) * | 2004-10-18 | 2012-01-24 | Japan Tobacco Inc. | Ester derivatives and medicinal use thereof |
| KR20070072888A (en) * | 2004-10-25 | 2007-07-06 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | Solid medicinal preparation improved in solubility and stability and process for producing the same |
| PA8660701A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-09-22 | Pfizer Prod Inc | SMALL AGONISTS AND THEIR USES |
| WO2006129193A2 (en) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Pfizer Products Inc. | Combination of a cannabinoid-1- receptor-antagonist and a microsomal triglyceride transfer protein inhibitor for treating obesity or mainataining weight loss |
| WO2007015162A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Pfizer Limited | Piperidinoyl-pyrrolidine and piperidinoyl-piperidine compounds |
| WO2007047724A2 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Aegerion Pharmaceuticals | Compositions for lowering serum cholesterol and/or triglycerides |
| US7741317B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
| US7888376B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic CETP inhibitors |
| WO2007096763A2 (en) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Pfizer Limited | Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines |
| US8383660B2 (en) | 2006-03-10 | 2013-02-26 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
| CA2652751A1 (en) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Bayer Healthcare Ag | Pharmaceutical compositions and methods of using same |
| WO2008059335A1 (en) | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Pfizer Products Inc. | Diaryl, dipyridinyl and aryl-pyridinyl derivatives and uses thereof |
| JP5498168B2 (en) | 2006-12-01 | 2014-05-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | N-((3-Benzyl) -2,2- (bis-phenyl) -propan-1-amine derivatives as CETP inhibitors for the treatment of atherosclerosis and cardiovascular disease |
| US20080161279A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Wisler Gerald L | Methods of Treating Obesity |
| RU2338745C1 (en) * | 2007-03-21 | 2008-11-20 | Андрей Александрович Иващенко | SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1N-PYRIDO[4,3-b]INDOLES, METHOD OF OBTAINING THEM AND USE |
| WO2008124384A2 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-16 | Aegerion Pharmaceuticals, Inc. | Combinations of mtp inhibitors with cholesterol absorption inhibitors or interferon for treating hepatitis c |
| CN102171206B (en) * | 2008-08-06 | 2014-06-25 | 辉瑞股份有限公司 | Diazepine and diazocane compounds as MC4 agonists |
| WO2014153203A2 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Ossifi Inc. | Alkyl-amine harmine derivatives for promoting bone growth |
| CA2960101C (en) * | 2014-09-05 | 2024-05-21 | Allosteros Therapeutics, Inc. | Substituted carboline derivative and compositions thereof useful as camkii inhibitors |
| CN108218862B (en) * | 2018-02-07 | 2020-06-23 | 贵州医科大学 | Application of α -carbopol derivatives in preparation of medicines for resisting myocardial anoxia-reoxygenation injury |
| CN110467560A (en) | 2018-05-09 | 2019-11-19 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | A kind of phenyl amino propionic acid sodio-derivative, preparation method and application |
| CN113166058A (en) | 2018-08-14 | 2021-07-23 | 奥斯特克有限公司 | Fluoro beta-carboline compounds |
| EP3836923B1 (en) | 2018-08-14 | 2024-10-16 | OssiFi Therapeutics LLC | Pyrrolo - dipyridine compounds for the treatment of bone loss |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH501623A (en) * | 1967-12-18 | 1971-01-15 | Ruetgerswerke Ag | Process for the preparation of 2-chloropyridine and its derivatives |
| US4808608A (en) * | 1986-01-23 | 1989-02-28 | Merck & Co., Inc. | Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use |
| IL81325A (en) * | 1986-01-23 | 1990-11-29 | Merck Frosst Canada Inc | Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids and pharmaceutical compositions containing them |
| US4940719A (en) * | 1986-03-27 | 1990-07-10 | Merck Frosst Canada, Inc. | Tetrahydrocarbazole esters, pharmaceutical compositions and use |
| CA1326030C (en) * | 1987-07-21 | 1994-01-11 | John W. Gillard | Cyclohept[b]indolealkanoic acids |
| US4775680A (en) * | 1987-07-21 | 1988-10-04 | Merck & Co., Inc. | Cyclohept[b]indolealkanoic acids, pharmaceutical compositions and use |
| GB9101375D0 (en) * | 1991-01-22 | 1991-03-06 | Erba Carlo Spa | N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazole and cyclohepht(b)indole |
| DE4112533A1 (en) * | 1991-04-17 | 1992-10-22 | Bayer Ag | METHOD FOR THE PRODUCTION OF ENANTIOMER-PURE SUBSTITUTED (CHINOLIN-2-YL-METHOXY) PHENYL ACETIC ACIDS |
| DE4200954A1 (en) | 1991-04-26 | 1992-10-29 | Bayer Ag | New heterocycle-substd. phenylacetic acid derivs. - are angiotensin II antagonists for treating arterial hypertonia, atherosclerosis, coronary insufficiency, ischaemic cerebral disorders, respiratory disorders, etc. |
| DE4308788A1 (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Bayer Ag | Hetero-tricyclic-substituted phenyl-cyclohexane-carboxylic acid derivatives |
| DE4435477A1 (en) * | 1994-10-04 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives |
| DE19613549A1 (en) | 1996-04-04 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Process for the preparation of enantiomerically pure cycloalkano-indole and azaindole-carboxylic acids and their activated derivatives |
| DE19615119A1 (en) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Bayer Ag | New arylacetic acid amides |
-
1994
- 1994-10-04 DE DE4435477A patent/DE4435477A1/en not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-07 HN HN1995009160A patent/HN1995009160A/en unknown
- 1995-09-21 DK DK95114877T patent/DK0705831T3/en active
- 1995-09-21 PT PT95114877T patent/PT705831E/en unknown
- 1995-09-21 DE DE59510839T patent/DE59510839D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 AT AT95114877T patent/ATE255580T1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 SI SI9530693T patent/SI0705831T1/en unknown
- 1995-09-21 EP EP95114877A patent/EP0705831B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 ES ES95114877T patent/ES2211890T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-27 HR HR950505A patent/HRP950505B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-09-27 AU AU32920/95A patent/AU700609B2/en not_active Ceased
- 1995-09-28 US US08/535,698 patent/US5684014A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-29 NZ NZ280130A patent/NZ280130A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 CA CA2159546A patent/CA2159546C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-02 DZ DZ950116A patent/DZ1934A1/en active
- 1995-10-02 IL IL12964199A patent/IL129641A0/en unknown
- 1995-10-02 TN TNTNSN95098A patent/TNSN95098A1/en unknown
- 1995-10-02 IL IL12964195A patent/IL129641A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-02 IL IL11549395A patent/IL115493A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-02 FI FI954681A patent/FI113048B/en active
- 1995-10-02 KR KR1019950033651A patent/KR100355986B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-02 TW TW084110247A patent/TW448175B/en active
- 1995-10-02 MA MA24027A patent/MA23683A1/en unknown
- 1995-10-03 JP JP27966495A patent/JP3901234B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-03 RU RU95117070/04A patent/RU2157803C2/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 NO NO953930A patent/NO305365B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 PH PH51415A patent/PH31400A/en unknown
- 1995-10-03 SG SG1995001478A patent/SG63528A1/en unknown
- 1995-10-03 CZ CZ19952567A patent/CZ291348B6/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 EE EE9500071A patent/EE03527B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 PL PL95310756A patent/PL183154B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 HU HU9502891A patent/HU225052B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 UA UA95104372A patent/UA44700C2/en unknown
- 1995-10-03 SK SK1239-95A patent/SK284260B6/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-03 ZA ZA958297A patent/ZA958297B/en unknown
- 1995-10-04 SV SV1995000062A patent/SV1995000062A/en active IP Right Grant
- 1995-10-04 MY MYPI95002964A patent/MY117282A/en unknown
- 1995-10-04 CN CN95117117A patent/CN1050605C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-04 CN CNB981260853A patent/CN1183111C/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-03 US US08/887,781 patent/US6245775B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-05-19 HK HK98104346A patent/HK1005139A1/en not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-17 US US09/313,035 patent/US6265431B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-12-08 FI FI20002693A patent/FI108791B/en active
- 2000-12-11 US US09/734,955 patent/US20020147209A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-03-21 US US09/814,263 patent/US6479503B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-07-18 US US10/198,315 patent/US6858622B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95117070A (en) | DERIVATIVES OF THE CYLINDER AND SUSTAINABLE UNIVERSAL MANUALS | |
| DE69122084T2 (en) | 2-ARYLTHIAZOLE DERIVATIVE AND THIS MEDICINAL PRODUCT | |
| JP2006501181A5 (en) | ||
| ES521655A0 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CYCLIC AMINO ACIDS OR ESTERS THEREOF. | |
| RU95115542A (en) | LIPOSOMAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INTERNAL INTRODUCTION | |
| FI800823A (en) | PHARMACEUTICAL HETEROCYCLISKA KOMPOSITIONER OCH BLANDNINGAR | |
| SE7514375L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-R-3-PYRROLIDINYL-ALFA, ALFA-DIFENYLACETAMIDES, ACETONITRILES AND ALFA-METHANES SPECIFICALLY RELATING TO 1-R-PYRROLIDINYL-ALFA, ALFA-DIFENYLERYLACINAMETE | |
| SE7906017L (en) | PROSTANOID ASSOCIATIONS | |
| ZA817696B (en) | N-substituted omega-(2-oxo-4-imidazolin-1-yl)alcanoic acids,salts and esters thereof,process for producing the same and these active agents containing pharmaceutical compounds | |
| FI822543L (en) | PYRROLIDINDERIVAT | |
| SE8301008D0 (en) | PYRROLACETIC AMIDE HAVING ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY | |
| SE8406141D0 (en) | N-ACYLAMINO ACID DIAMIDE DERIVATIVES, SALTS THEREOF, PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF THEIR AND ANTIULCER AGENTS CONTAINING THESE | |
| SE8604950L (en) | DEMENS IMPROVEMENT AND THERAPEUTIC AGENTS | |
| ES508587A0 (en) | "PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF NEW CARBOXYLIC ACID AMIDES". | |
| RU2220953C2 (en) | Unsaturated derivatives of hydroximic acid as inhibitors of nad+-adp-ribosyltransferase | |
| ES528561A0 (en) | A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF NITRO ALIPHATIC COMPOUNDS | |
| ATE9225T1 (en) | DERIVATIVES OF 5-HYDROXY-TETRAHYDRO-2-FURANONE. | |
| AU8143487A (en) | New derivatives of 2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic acid having a saturated halogenated chain in position 3, the process and the intermediates for their preparation, their use as pesticides and the compositions containing them | |
| SE8005687L (en) | NEW 10-HALOGEN-E-HOMO BURNANS JUST SET FOR THEIR PREPARATION | |
| PT77017B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW DERIVATIVES OF CEPHALOSPORINS USEFUL AS ANTIBIOTICS | |
| ES295039A1 (en) | 10-(basic substituted)-dibenz[b, f][1, 4] oxazepinones | |
| NO802925L (en) | NITROSOURE ADDITIVES AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF | |
| KR880001561A (en) | New 8- (lower alkyl) bicyclo [4.2.0] octane derivatives with effective therapeutic properties | |
| DE3068456D1 (en) | 2-(n-(2-fluoro-6-bromophenyl)-n-(thiemyl-2-methyl)-amino)-2-imidazoline, its addition salts, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation | |
| ES8609322A1 (en) | Imidazoquinoline derivatives. |