RU95106462A - Производные пирролопиримидина, имеющие фармакологическую активность - Google Patents
Производные пирролопиримидина, имеющие фармакологическую активностьInfo
- Publication number
- RU95106462A RU95106462A RU95106462/14A RU95106462A RU95106462A RU 95106462 A RU95106462 A RU 95106462A RU 95106462/14 A RU95106462/14 A RU 95106462/14A RU 95106462 A RU95106462 A RU 95106462A RU 95106462 A RU95106462 A RU 95106462A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- pyrrolo
- pyrimidine
- compound
- denotes
- Prior art date
Links
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- -1 m-dichloroanilino Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 101710025088 66 Proteins 0.000 claims 2
- 101700024634 CDK16 Proteins 0.000 claims 2
- 101700036757 ERN1 Proteins 0.000 claims 2
- 102100016655 ERN1 Human genes 0.000 claims 2
- 101700014948 ERN2 Proteins 0.000 claims 2
- 101700085586 IRE1A Proteins 0.000 claims 2
- 101700019719 IRE1B Proteins 0.000 claims 2
- 101710007526 MAP3K14 Proteins 0.000 claims 2
- 101700044505 PUB33 Proteins 0.000 claims 2
- 101700045570 PUB34 Proteins 0.000 claims 2
- 101700046887 PUB35 Proteins 0.000 claims 2
- 101700066160 PUB51 Proteins 0.000 claims 2
- 101700067511 PUB52 Proteins 0.000 claims 2
- 101700068819 PUB53 Proteins 0.000 claims 2
- 101700086326 PUB70 Proteins 0.000 claims 2
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 2
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 101700052395 ire-1 Proteins 0.000 claims 2
- 230000001613 neoplastic Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- AHLNGYPZYMUEFB-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-N-(3-methylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(C)=C(C)NC2=NC=NC=1NC1=CC=CC(C)=C1 AHLNGYPZYMUEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000987 Immune System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010024324 Leukaemias Diseases 0.000 claims 1
- 102100009854 MID1 Human genes 0.000 claims 1
- 101700079340 MID1 Proteins 0.000 claims 1
- FCNOOCZWZIUGIT-UHFFFAOYSA-N N-(3-bromophenyl)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(C)=C(C)NC2=NC=NC=1NC1=CC=CC(Br)=C1 FCNOOCZWZIUGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUNBBDINXMDFFT-UHFFFAOYSA-N N-(3-bromophenyl)-5,6-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound BrC1=CC=CC(NC=2C=3C(C=4C=CC=CC=4)=C(NC=3N=CN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 RUNBBDINXMDFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXJDWBDGDSXEFA-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(C)=C(C)NC2=NC=NC=1NC1=CC=CC(Cl)=C1 WXJDWBDGDSXEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYXXIXVMSUKWBN-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2C=3C(C=4C=CC=CC=4)=C(NC=3N=CN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UYXXIXVMSUKWBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQRWSOXZJNTXTF-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2NC3=NC=NC(NC=4C=C(Cl)C=CC=4)=C3C=2)=C1 KQRWSOXZJNTXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLSUPJHXRMFNST-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(NC1=NC=N2)=CC1=C2NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLSUPJHXRMFNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIMZJZIUDYHGON-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(NC1=NC=N2)=CC1=C2NC1=CC=CC(Cl)=C1 DIMZJZIUDYHGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDXBUYOYBRRRRB-UHFFFAOYSA-N N-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2C=3C=C(NC=3N=CN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 IDXBUYOYBRRRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQBKALJLRAEGBT-UHFFFAOYSA-N N-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(C)=C(C)NC2=NC=NC=1NC1=CC=CC(F)=C1 QQBKALJLRAEGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBIWREUCGXFGJR-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2C=3C(C)=C(C)NC=3N=CN=2)=C1 QBIWREUCGXFGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 1
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- DXVAQZJPPDWTNY-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound O=C1N=CC2=NC=CC2=N1 DXVAQZJPPDWTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Использование соединения формулы I
где n = 0 - 5;
R представляет собой заместитель, выбранный из галогена, алкила, трифторметила и алкокси;
R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой алкил или фенил, который не замещен или замещен галогеном, трифторметилом, алкилом или алкокси, причем также возможно, что один из двух радикалов R1 и R2 обозначает водород, либо R1 и R2 вместе образуют алкиленовую цепь, имеющую от 2 до 5 атомов углерода, которая не замещена или замещена алкилом;
или его соли при получении фармацевтической композиции для лечения опухолевых заболеваний и других полиферативных заболеваний, заболеваний иммуной системы, пока в них вовлечены тирозин протеин- и/или серин/треонин протеинкиназы, и заболеваний центральной или периферийной нервной системы, пока в них вовлечен сигнальный перенос под действием тирозин протеин- и/или серин/треонин протеинкиназы.
где n = 0 - 5;
R представляет собой заместитель, выбранный из галогена, алкила, трифторметила и алкокси;
R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой алкил или фенил, который не замещен или замещен галогеном, трифторметилом, алкилом или алкокси, причем также возможно, что один из двух радикалов R1 и R2 обозначает водород, либо R1 и R2 вместе образуют алкиленовую цепь, имеющую от 2 до 5 атомов углерода, которая не замещена или замещена алкилом;
или его соли при получении фармацевтической композиции для лечения опухолевых заболеваний и других полиферативных заболеваний, заболеваний иммуной системы, пока в них вовлечены тирозин протеин- и/или серин/треонин протеинкиназы, и заболеваний центральной или периферийной нервной системы, пока в них вовлечен сигнальный перенос под действием тирозин протеин- и/или серин/треонин протеинкиназы.
2. Использование по п.1, отличающееся тем, что подлежащие лечению заболевания выбирают из опухолевых заболеваний и других заболеваний.
3. Использование по п.1, отличающееся тем, что подлежащими лечению заболеваниями являются эпидермальная гиперпролиферация, неоплазин эпителиальной природы или лейкемии.
4. Использование по любому из пп.1 - 3, отличающееся тем, что соединение формулы I выбирают из соединений, в которых n = 0 - 2; R представляет собой заместитель, выбранный из галогена, низшего алкокси, трифторметила и низшего алкила, и R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой низший алкил или фенил, который не замещен или замещен галогеном, трифторметитилом, низшим алкилом или низшим алкокси, причем также возможно, что один из двух радикалов R1 и R2 обозначают водород либо R1 и R2 вместе образуют алкиленовую цепь, имеющую от 4 до 5 атомов углерода, которая не замещена или замещена низшим алкилом, и их солей.
5. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что n = 0 - 5 и R представляет собой заместитель, выбранный из галогена, алкила, трифторметила и алкокси, R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой алкил или фенил, который не замещен или замещен галогеном, трифторметилом, алкилом или алкокси, причем также возможно, что один из двух радикалов R1 и R2 означает водород, при этом когда ни один из двух радикалов R1 и R2 не означает водород и n = 1 или 2, тогда R присоединен в m-положении (n = 1) или в m,m-положении (n = 2) и его выбирают из фтора, хлора, брома, из низшего алкокси, из низшего алкила и из трифторметила, а другие радикалы имеют вышеприведенные значения, или его соль.
6. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что n = 1 или 2, R присоединен в m-положении (n = 1) или в m,m-положении (n = 2) или его выбирают из фтора, хлора, брома, из низшего алкокси, из трифторметила и из метила, а другие радикалы имеют вышеприведенные значения для заместителей в формуле I по п.1, или его соль.
7. Соединение формулы I по п.6, отличающееся тем, что n = 1 или 2, R присоединен в m-положении (n = 1) или в m,m-положении (n = 2) и его выбирают из фтора, хлора, брома, из низшего алкокси, из трифторметила или из метила, а R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой низший алкил или фенил, который не замещен или замещен фтором, хлором или бромом, трифторметилом, низшим алкилом или низшим алкокси, причем также возможно, что один из двух радикалов R1 и R2 обозначает водород либо R1 и R2 вместе образуют алкиленовую цепь, имеющую от 4 до 5 атомов углерода, которая не замещена низшим алкилом; или его соль.
8. Соединение формулы I по п.6, отличающееся тем, что n = 1, R обозначает хлор или бром, присоединенный в m-положении и а) R1 и R2 каждый обозначает низший алкил, или б) R1 и R2 вместе обозначают пентаметилен или тетраметилен (-СН2)4-), или в) R1 обозначает низший алкил или водород, а R2 обозначает фенил, 2-, 3- или 4-низший алкоксифенил или ди-низший алкоксифенил, или его соль.
9. Соединение формулы I по п.6, отличающееся тем, что n = 1, R обозначает хлор или бром, присоединенный в m-положении, R1 обозначает водород и R2 обозначает 2-, 3- или 4-низший алкоксифенил или ди-низший алкоксифенил, или его соль.
10. Соединение формулы I по п.6, отличающееся тем, что n = 1, R присоединен в m-положении и обозначает бром или в особенности хлор либо дополнительно фтор или метил, а R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает другой низший алкил, особенно метил, или дополнительно фенил, либо R1 и R2 вместе образуют радикал тетраметилена, или его соль.
11. Соединение формулы I по п.6, отличающееся тем, что n = 1, R обозначает фтор или метил или особенно хлор или бром, присоединенный в m-положении, и R1 и R2 каждый обозначает метил, или его соль.
12. Соединение формулы I по п.5, отличающееся тем, что n = от 0 - 5, R обозначает один или более заместителей, выбранных из галогена, алкила, трифторметила и алкокси, а один из радикалов R1 и R2 обозначает водород, а другой обозначает алкил или фенил, который не замещен или замещен галогеном, трифторметилом, алкилом или алкокси, или его соль.
13. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что n = 1 или 2 и R обозначает фтор или особенно хлор или бром, присоединенный в m-положении (n = 1) или в m- и p-положениях (n = 2), а R1 и R2 вместе образуют алкиленовую цепь, имеющую 4 или, дополнительно, 5 атомов углерода, или его соль.
14. Соединение формулы I по п.6, выбранное из группы, которая включает: 4-(m-хлоранилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-броманилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-фторанилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m, m-дихлоранилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин, 4-(m-метиланилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин, 4-(m-метоксианилино)-5,6-диметил-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-броманилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-фторанилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-метиламинилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-метоксианилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-5,6-дифенил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин, 4-(m-броманилино)-5,6-дифенил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин, 4-(m-трифторметиланилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло [2,3-d] пиримидин, 4-(m,p-дихлорметиланилино)-5,6-тетраметилен-7Н-пирроло [2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-6-(4-метоксифенил)- 7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-6-(2,5-диметиксифенил)- 7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-6-(фенил)-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-5-метил-6-(4-метоксифенил)-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-: лоранилино)-6-(3-метоксифенил)-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, 4-(m-хлоранилино)-6-(2-метоксифенил)-7Н-пирроло[2,3-d] пиримидин, или его фармачевтически приемлемая соль.
15. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.5 - 14 для использования в диагностическом или терапевтическом методе лечения человеческого или животного организма.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.5 - 14 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
17. Способ получения соединения формулы I по пп.5, 6, 9 или 10, в котором а) галопирроло-пиримидин формулы II
где R1 и R2 имеют значения, определенные для соединений формулы I;
Z обозначает водород или 1-арил-низший алкан-1-ил;
Х означает атом галогена,
подвергают взаимодействию с фениламином формулы III
где R и n имеют значения, определенные для соединений формулы I,
и когда Z обозначает 1-арил-низший алкан-1-ил, отщепляют радикал с помощью деалкилирования, или б) пирроло-пиримидинон формулы IV
где R1 и R2 имеют значения, определенные для соединений формулы I;
Q означает водород или 1-арил-низший алкан-1-ил,
подвергают взаимодействию с фениламином формулы III, упомянутой выше, в присутствии осушителя и третичного амина и, если желательно, превращают полученное свободное соединение формулы I в соль, превращают полученную соль соединения формулы I в свободное соединение или в другую соль и/или разделяют смесь изомерных соединений формулы I на отдельные изомеры.
где R1 и R2 имеют значения, определенные для соединений формулы I;
Z обозначает водород или 1-арил-низший алкан-1-ил;
Х означает атом галогена,
подвергают взаимодействию с фениламином формулы III
где R и n имеют значения, определенные для соединений формулы I,
и когда Z обозначает 1-арил-низший алкан-1-ил, отщепляют радикал с помощью деалкилирования, или б) пирроло-пиримидинон формулы IV
где R1 и R2 имеют значения, определенные для соединений формулы I;
Q означает водород или 1-арил-низший алкан-1-ил,
подвергают взаимодействию с фениламином формулы III, упомянутой выше, в присутствии осушителя и третичного амина и, если желательно, превращают полученное свободное соединение формулы I в соль, превращают полученную соль соединения формулы I в свободное соединение или в другую соль и/или разделяют смесь изомерных соединений формулы I на отдельные изомеры.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1385/94-9 | 1994-05-03 | ||
| CH245/95-6 | 1995-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95106462A true RU95106462A (ru) | 1997-11-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950031113A (ko) | 약리학적 활성이 있는 피롤로피리미딘 유도체 | |
| BR9609617A (pt) | Pirrolopirimidinas e processos para a preparação das mesmas | |
| BR9810802A (pt) | Composto, composição farmacêutica, e, processos para a preparação de um composto, e para tratamento de uma doença de agregação de plaquetas | |
| HUT76785A (en) | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2006122853A (ru) | Производные диарилмочевины для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназы | |
| FI902661A0 (fi) | Menetelmä angiotensiini-II-antagonisteina aktiivisten 3-(2'-(substituoitu)bifen-4-yyli)metyyli-3H-imidatso/4,5-b/pyridiiniyhdisteiden valmistamiseksi | |
| EA200001223A1 (ru) | Производные 2-(пурин-9-ил)-тетрагидрофуран-3,4-диола | |
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| FI865233A (fi) | Pyrazolinderivat, deras framstaellning och anvaendning som medel med insekticid och akaricid verkan. | |
| BR9907934A (pt) | Composto, composição farmacêutica, e, processo para a preparação do composto | |
| DE3681359D1 (de) | 6-phenyl-pyridazin-verbindungen. | |
| RU99107290A (ru) | Производные 1,2,3,4-тетрагидробензофуро[3,2-c]пиридина | |
| ES2111352T3 (es) | Uso de diester fosfato para el tratamiento de enfermedades retinianas. | |
| FI901549A0 (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten fenyylialkyleeniaminosubstituoitujen puriini- ja pyratsolo/3,4-d/pyrimidiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| ATE251162T1 (de) | Triazolo(4,5-d)pyrimidin-verbindungen | |
| RU95106462A (ru) | Производные пирролопиримидина, имеющие фармакологическую активность | |
| RU2006130865A (ru) | Производные пирролопиримидина, применяемые для лечения пролиферативных заболеваний | |
| HK1004750A1 (en) | Bicyclic sulfonamide derivatives and their preparation their use and formulations containing them | |
| KR890003767A (ko) | 비페닐릴 화합물 | |
| DK470686D0 (da) | Pyrimidinderivater | |
| FI875501A (fi) | 6,7-dihydro-/1,2,4/triazolo/1,5-a// 1,3,5/triazin-2-sulfonsyraamider, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som medel med herbicid och vaextreglerande verkan. | |
| ES504259A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados de la tiazolo (3,2-a) pirimidina | |
| ATE238300T1 (de) | (3,4-dihydro-2h-benzo(1,4)oxazinyl-methyl)-3-(1 - indol-3-yl)-alkylamine | |
| PT1025101E (pt) | Derivados de nafto-imidazo¬1,2-a|piridina sua preparacao e uso no tratamento de perturbacoes do sistema nervoso central | |
| GB2152508A (en) | Pyrimidine derivatives |