RU94028711A - Derivatives of pyrrol-or pyrrolidin-2-boric acid, a mixture of their isomers or separate isomers and their salt and method of their production - Google Patents

Derivatives of pyrrol-or pyrrolidin-2-boric acid, a mixture of their isomers or separate isomers and their salt and method of their production

Info

Publication number
RU94028711A
RU94028711A RU94028711/04A RU94028711A RU94028711A RU 94028711 A RU94028711 A RU 94028711A RU 94028711/04 A RU94028711/04 A RU 94028711/04A RU 94028711 A RU94028711 A RU 94028711A RU 94028711 A RU94028711 A RU 94028711A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
isomers
general formula
Prior art date
Application number
RU94028711/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Сноу Роджер
Келли Теренс
Эдемс Джулиен
Коугтс Саймен
Перри Кларк
Original Assignee
Берингер Ингельхейм Фармасютикалс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Ингельхейм Фармасютикалс Инк. filed Critical Берингер Ингельхейм Фармасютикалс Инк.
Publication of RU94028711A publication Critical patent/RU94028711A/en

Links

Claims (1)

Объектом изобретения являются производные пиррол- или пирролидин-2-бороновой кислоты общей формулы
Figure 00000001

где R - водород или группа формулы
Figure 00000002
означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, бензил, фенил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одной алкильной группой с 1 - 6 атомами углерода, или триметилсилилэтил, группа формулы
Figure 00000003
где R2 представляют собой боковую цепь природной аминокислоты, которая может иметь подходящие защитные группы, или группа формулы
Figure 00000004
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 означает углеводородный остаток, X и Y означают водород или вместе представляют собой связывающую группу, например, насыщенную 2- или 3-членную углеводородную цепь, насыщенную 2- или 3-членную углеводородную цепь, которая является частью карбоциклической системы с 5 - 12 атомами углерода, которая может иметь ненасыщенные связи или сконденсированные с ней кольца, 2- или 3-членную углеводородную цепь, которая является частью ароматической кольцевой системы, или группу формулы -(CH2)n-NH-(CH2)m-, незамещенную или замещенную по меньшей мере одной алкильной группой с 1- 3 атомами углерода или фенильной группой, при этом n и m независимы друг от друга и означают 2 или 3, при этом пунктирные линии в N-гетероцикле либо отсутствуют, либо каждая линия представляет собой связь смеси их изомеров или отдельные изомеры или их соли. Другим объектом является способ получения производных пирролидин-2-бороновой кислоты общей формулы
Figure 00000005

где R - водород или группа формулы
Figure 00000006
означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, бензил, фенил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одной алкильной группой с 1 - 6 атомами углерода, или триметилсилилэтил, группа формулы
Figure 00000007
где R2 представляет собой боковую цепь природной аминокислоты, которая может иметь подходящие защитные группы, или группа формулы
Figure 00000008
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 означает углеводородный остаток, заключающийся в том, что соединение общей формулы (1б) где R имеет вышеуказанное значение, группа O-Z-O- представляет собой производное 1,2-диола, в частности пинандиола, подвергают обработке окислительным агентом, способным к расщеплению 1,2-диолов с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Дальнейшим объектом изобретения является способ получения производных пирролидин-2-бороновой кислоты общей формулы
Figure 00000009

где R2 - представляют собой боковую цепь природной аминокислоты, которая может иметь подходящие защитные группы, заключающийся в том, что соединение общей формулы
Figure 00000010

где R2 имеет вышеуказанное значение, а группа -O-Z-O- представляет собой производное 1,2-диола, в частности пинандиола, в виде водного раствора подвергают катионообменной хроматографии с последующим элюированием водой или разбавленной водной кислотой и разбавленным водным основанием и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.The object of the invention are derivatives of pyrrole or pyrrolidine-2-boronic acid of General formula
Figure 00000001

where R is hydrogen or a group of the formula
Figure 00000002
means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, benzyl, phenyl, unsubstituted or substituted by at least one alkyl group with 1-6 carbon atoms, or trimethylsilylethyl, a group of the formula
Figure 00000003
where R 2 is a side chain of a naturally occurring amino acid that may have suitable protecting groups, or a group of the formula
Figure 00000004
where R 2 has the above meaning, and R 3 means a hydrocarbon residue, X and Y denote hydrogen or together represent a linking group, for example, a saturated 2- or 3-membered hydrocarbon chain, a saturated 2- or 3-membered hydrocarbon chain, which is part of a carbocyclic system with 5 to 12 carbon atoms, which may have unsaturated bonds or condensed rings, a 2- or 3-membered hydrocarbon chain, which is part of an aromatic ring system, or a group of the formula - (CH 2 ) n —NH- ( CH 2 ) m -, unsubstituted sludge and substituted by at least one alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, wherein n and m are independent of each other and mean 2 or 3, and the dotted lines in the N-heterocycle are either absent or each line is a bond mixtures of their isomers or individual isomers or their salts. Another object is a method for producing pyrrolidine-2-boronic acid derivatives of the general formula
Figure 00000005

where R is hydrogen or a group of the formula
Figure 00000006
means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, benzyl, phenyl, unsubstituted or substituted by at least one alkyl group with 1-6 carbon atoms, or trimethylsilylethyl, a group of the formula
Figure 00000007
where R 2 is a side chain of a naturally occurring amino acid that may have suitable protecting groups, or a group of the formula
Figure 00000008
where R 2 has the above meaning, and R 3 means a hydrocarbon residue, consisting in the fact that the compound of the general formula (1b) where R has the above meaning, the OZO- group is a derivative of 1,2-diol, in particular penanediol, subjected to oxidative treatment an agent capable of cleaving 1,2-diols, followed by isolation of the target product in free form or as a salt. A further object of the invention is a method for producing pyrrolidine-2-boronic acid derivatives of the general formula
Figure 00000009

where R 2 - represent a side chain of a natural amino acid that may have suitable protecting groups, consisting in the fact that the compound of the general formula
Figure 00000010

where R 2 has the above meaning, and the group -OZO- is a 1,2-diol derivative, in particular penanediol, is subjected to cation-exchange chromatography as an aqueous solution, followed by elution with water or dilute aqueous acid and dilute aqueous base and isolation of the desired product in in the form or in the form of salt.
RU94028711/04A 1991-11-22 1992-11-19 Derivatives of pyrrol-or pyrrolidin-2-boric acid, a mixture of their isomers or separate isomers and their salt and method of their production RU94028711A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/796148 1991-11-22
US07/936198 1992-08-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU94028711A true RU94028711A (en) 1996-01-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES542321A0 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 2-PIRIMIDINYL-1-PIPERAZINE DERIVATIVES
EP0339237A3 (en) Phenol substituted gem-diphosphonate derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU94046306A (en) Derivatives of indolecarbazolimide, mixture of their isomers or the separate isomers and their salts and pharmaceutical composition showing activity inhibiting protein kinase c or kinase of the light myosin chain or immune reactions
ES2044836T3 (en) DERIVED FROM PIPERIDINE, ITS USE AND PHARMACEUTICAL COMPOUND CONTAINING IT.
ES2056105T3 (en) DI-T-BUTILFENOLES SUBSTITUTED.
ES2060616T3 (en) ORGANIC SALTS OF PHYSOSTIGMINE DERIVATIVES.
ES2060712T3 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACIDS 7-SUBSTITUTED-HEPT-6-ENOIC AND -HEPTANOIC AND DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF.
RU93049997A (en) DERIVATIVES OF METHYLENE-BIS-PHOSPHONIC ACID, METHOD FOR PRODUCING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU94018524A (en) DERIVATIVES OF TETRAHYDROPYRANE, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS
GR3018096T3 (en) Polypeptide comprising repeated cell-adhesive core sequences.
ATE141606T1 (en) CEPHEM COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
ES2054732T3 (en) A PROCEDURE FOR PREPARING A PEPTIDIC DERIVATIVE.
ES528561A0 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF NITRO ALIPHATIC COMPOUNDS
GR1000467B (en) Method for preparing tricyclic derivatives of -oxo-propanonitrile
RU94028711A (en) Derivatives of pyrrol-or pyrrolidin-2-boric acid, a mixture of their isomers or separate isomers and their salt and method of their production
ES2128554T3 (en) NEW DERIVATIVES OF GLUTAMIC ACID, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND ITS USE AS MEDICINES TO INCREASE MEMORY AND LEARNING.
AR012990A1 (en) BENZO COMPOUNDS (5,6) CYCLOHEPTAPIRIDINE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LAPROTEIN FARNESIL TRANSFERASA.
ES506337A0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF GUANIDINE DERIVATIVES
GEP19960474B (en) Method of producing derivatives of pristinamicine
ES2061732T3 (en) N-ALKYLAMIDES OF D, L AND L (-) - CARNITINE GIVEN WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM.
CO4920247A1 (en) PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF BENZOTHIOPHENES
KR880009645A (en) Growth promoting composition and preparation method thereof
EP0237978A3 (en) Isomeric 1-alkyl/alkenyl-2,2,4(2,4,4)-trimethyl-cyclopentan-1-ols as perfuming agents
ES2037003T3 (en) PROCEDURE FOR PREPARING PEPTIDES USING PERCLORATES.
DE3750117T2 (en) Process for the preparation of indolinone-2 derivatives.