RU2814536C1 - Method of producing dihydroquercetin from larch waste and larch logging - Google Patents
Method of producing dihydroquercetin from larch waste and larch logging Download PDFInfo
- Publication number
- RU2814536C1 RU2814536C1 RU2023108217A RU2023108217A RU2814536C1 RU 2814536 C1 RU2814536 C1 RU 2814536C1 RU 2023108217 A RU2023108217 A RU 2023108217A RU 2023108217 A RU2023108217 A RU 2023108217A RU 2814536 C1 RU2814536 C1 RU 2814536C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- larch
- dkv
- water
- dihydroquercetin
- separated
- Prior art date
Links
- 241000218652 Larix Species 0.000 title claims abstract description 25
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 10
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 abstract description 7
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 abstract description 7
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 abstract description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 abstract 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 4
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 2
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 2
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 238000010303 mechanochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N (+)-dihydrokaempferol Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C=C1 PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000000412 Avitaminosis Diseases 0.000 description 1
- 208000025721 COVID-19 Diseases 0.000 description 1
- 241001678559 COVID-19 virus Species 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- 206010019133 Hangover Diseases 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 206010021135 Hypovitaminosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000896100 Larix sibirica Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000004887 air purification Methods 0.000 description 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000656 anti-yeast Effects 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000000621 bronchi Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- 235000020057 cognac Nutrition 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- RAYJUFCFJUVJBB-UHFFFAOYSA-N dihydrokaempferol Natural products OC1Oc2c(O)cc(O)cc2C(=O)C1c3ccc(O)cc3 RAYJUFCFJUVJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- -1 elixirs Substances 0.000 description 1
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 description 1
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 210000000232 gallbladder Anatomy 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000001926 lymphatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000000771 oncological effect Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000003716 rejuvenation Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 208000030401 vitamin deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к биотехнологической промышленности, а именно к производству биопрепаратов медицинского, пищевого, косметологического, технического назначения из отходов лесозаготовки и лесопереработки, активным веществом которых является дигидрокверцетин (ДКВ), обладающий высокой антиоксидантной активностью.The invention relates to the biotechnological industry, namely to the production of biological products for medical, food, cosmetic, and technical purposes from logging and wood processing waste, the active substance of which is dihydroquercetin (DHQ), which has high antioxidant activity.
ДКВ относится к классу восстановленных флавоноидов, по химической структуре его молекула относится к флавоноидам подкласса флавононолов (фиг.). Антиоксидантная (противорадикальная) активность ДКВ проявляется уже при концентрациях 3,3÷0,3 мкмоль/л при полном отсутствии мутагенной активности для человека. Препарат ДКВ - важнейший Р-витамин антиоксидантного действия, который обеспечивает жизнедеятельность человека, отвечая, в частности, за сопротивляемость живых организмов к различным бактериальным и вирусным заболеваниям. ДКВ используется в качестве капилляропротекторного, гемореологического средства. В фармакологии рекомендован для комплексного лечения авитаминоза, ишемической болезни сердца, атеросклероза, оказывает положительное влияние на функциональное состояние печени, способствует восстановлению дренажной функции бронхов и биомеханики дыхания, улучшает работу сердца. Входит в состав фитоконцентратов, предназначенных для профилактики и лечения сахарного диабета, заболеваний печени и желчного пузыря, желудочно-кишечного тракта, предстательной железы, почек и мочевого пузыря, а также сердечно-сосудистых заболеваний. Имеет широкий спектр действия: регулирует метаболические процессы и может применяться в комплексной терапии различных заболеваний, оказывает положительное влияние на функциональное состояние практически всех внутренних органов организма человека. Используется для профилактики и лечения опухолевых (в том числе онкологических) заболеваний, острых стадий наиболее тяжелых вирусных заболеваний, как то СПИД (возбудитель ВИЧ) или Covid-19 (возбудитель SARS-CoV-2), аутоиммунных патологий, хронических воспалительных процессов вирусной и бактериальной этиологии и т.д.DKV belongs to the class of reduced flavonoids; according to its chemical structure, its molecule belongs to the flavonoids of the flavononol subclass (Fig.). The antioxidant (antiradical) activity of DKV is manifested already at concentrations of 3.3÷0.3 µmol/l with a complete absence of mutagenic activity for humans. The drug DKV is the most important P-vitamin with antioxidant action, which ensures human life, being responsible, in particular, for the resistance of living organisms to various bacterial and viral diseases. DKV is used as a capillary-protective and hemorheological agent. In pharmacology, it is recommended for the complex treatment of vitamin deficiency, coronary heart disease, atherosclerosis, has a positive effect on the functional state of the liver, helps restore the drainage function of the bronchi and respiratory biomechanics, and improves heart function. Included in phytoconcentrates intended for the prevention and treatment of diabetes mellitus, diseases of the liver and gallbladder, gastrointestinal tract, prostate gland, kidneys and bladder, as well as cardiovascular diseases. It has a wide spectrum of action: it regulates metabolic processes and can be used in complex therapy of various diseases, has a positive effect on the functional state of almost all internal organs of the human body. Used for the prevention and treatment of tumor (including oncological) diseases, acute stages of the most severe viral diseases, such as AIDS (the causative agent of HIV) or Covid-19 (the causative agent of SARS-CoV-2), autoimmune pathologies, chronic inflammatory processes of viral and bacterial etiology, etc.
По оценкам специалистов системное профилактический прием ДКВ в форме продуктов питания (пища, напитки) в пределах минимальных доз 1÷10 мкг/кг веса тела/сутки в течение года позволяет продлить активный период жизни человека на 15-20 лет, благодаря профилактике окислительного стресса на клеточном и общеорганизменном уровнях. Ввиду исключительно важных свойств ДКВ рекомендовано вводить его в рацион питания населения тех регионов и/или профессиональных групп, которые подвергаются высоким дозам электромагнитного излучения, ионизирующей радиации, вирусным воздействиям, физическим и/или умственным перегрузкам, с целью значимого повышения физиологической устойчивости к предельным дозам (концентрациям) этих нагрузок и срокам их воздействия.According to experts, systemic preventive intake of DKV in the form of food products (food, drinks) within the limits of minimal doses of 1÷10 mcg/kg body weight/day throughout the year can extend the active period of a person’s life by 15-20 years, thanks to the prevention of oxidative stress for cellular and whole-organism levels. Due to the extremely important properties of DKV, it is recommended to introduce it into the diet of the population of those regions and/or professional groups that are exposed to high doses of electromagnetic radiation, ionizing radiation, viral effects, physical and/or mental overload, in order to significantly increase physiological resistance to extreme doses ( concentrations) of these loads and the timing of their exposure.
В пищевой промышленности ДКВ применяется в качестве природного консерванта для продления сроков хранения и повышения защитной антиокислительной, антиплесневой, противодрожжевой активности. Например, использование ДКВ в производстве растительных масел, кондитерских изделий, продуктов переработки морепродуктов, рыбного, мясного сырья продлевает срок их годности минимум в 2-3 раза, придавая при этом пищевым продуктам выраженные оздоровительные свойства. ДКВ используется в винодельческой промышленности для искусственного биогенного старения коньяков и вин, для улучшения качества и вкусовых свойств спиртных напитков, снижения риска возникновения похмельного синдрома, алкогольной зависимости при длительном и неумеренном их употреблении.In the food industry, DKV is used as a natural preservative to extend shelf life and increase protective antioxidant, anti-mold, and anti-yeast activity. For example, the use of DKV in the production of vegetable oils, confectionery products, processed seafood products, fish and meat raw materials extends their shelf life by at least 2-3 times, while imparting pronounced health-improving properties to food products. DKV is used in the wine industry for artificial biogenic aging of cognacs and wines, to improve the quality and taste properties of alcoholic beverages, to reduce the risk of hangover syndrome and alcohol dependence with prolonged and excessive use.
Использование ДКВ при производстве косметических и парфюмерных изделий в качестве добавок в различные крема, мази, аэрозоли повышает уровень защиты кожи от воздействия излучения, радиации, патогенных и условно патогенных бактерий, вирусов. Благодаря возможности ДКВ влиять на синтез коллагена (эластина), сокращается количество и выраженность морщин, кожа долго сохраняет свежесть, упругость. Наличие ДКВ в составе зубных паст, эликсиров, глазных капель, духов, одеколонов, при их использовании, способствует нормализации общеобменных процессов, благодаря высокой биоусвояемости кожными покровами, слизистыми оболочками, эффективной транспортировке лимфатической и кровеносной системами, и оказывает на организм человека омолаживающий эффект. ДКВ, входящий в состав косметических и парфюмерных изделий особенно необходим в экологически неблагополучных районах.The use of DKV in the production of cosmetics and perfumes as additives in various creams, ointments, and aerosols increases the level of skin protection from the effects of radiation, radiation, pathogenic and conditionally pathogenic bacteria, and viruses. Thanks to the ability of DKV to influence the synthesis of collagen (elastin), the number and severity of wrinkles are reduced, and the skin retains its freshness and elasticity for a long time. The presence of DKV in toothpastes, elixirs, eye drops, perfumes, colognes, when used, contributes to the normalization of general metabolic processes, due to its high bioavailability by the skin, mucous membranes, effective transportation by the lymphatic and circulatory systems, and has a rejuvenating effect on the human body. DKV, which is part of cosmetics and perfumes, is especially necessary in environmentally disadvantaged areas.
В технических отраслях промышленности ДКВ может быть использован при производстве:In technical industries, DKV can be used in the production of:
- моторных и реактивных топлив и масел, органических красок и лаков, воднодисперсных технических продуктов и для увеличения их сроков хранения;- motor and jet fuels and oils, organic paints and varnishes, water-dispersed technical products and to increase their shelf life;
- фильтров микробной и бактериальной очистки воздуха;- filters for microbial and bacterial air purification;
- для повышения сохранности изделий антикварной и музейной ценностей, книг, ценных бумаг, кожи, мехов и тканей;- to improve the safety of antique and museum items, books, securities, leather, furs and fabrics;
- в качестве ингибитора биокоррозии металлических конструкций, включая нефтепроводы, а также как ингибитор биодеструкции полимерных материалов и конструкций.- as an inhibitor of biocorrosion of metal structures, including oil pipelines, as well as an inhibitor of biodestruction of polymer materials and structures.
Вместе с тем, масштабному производству ДКВ препятствует, в первую очередь, сложность, энерго- и ресурсозатратность, экологическая небезупречность технологий его выделения из растительного сырья. Это существенно влияет и на его высокую рыночную стоимость, и как следствие, на ограниченность широкого внедрения в различные производства. Поэтому количество ДКВ на российском и мировом рынке лимитировано, потенциальные потребности рынка удовлетворяются не более чем на 30÷40%.At the same time, the large-scale production of DKV is hampered, first of all, by the complexity, energy and resource consumption, and environmental imperfections of the technologies for its isolation from plant raw materials. This significantly affects its high market value, and, as a consequence, the limitation of widespread implementation in various industries. Therefore, the number of DKVs on the Russian and world markets is limited; potential market needs are satisfied by no more than 30–40%.
Наиболее распространенным на территории России исходным природным сырьем с наибольшим содержанием ДКВ являются корни и комлевая часть лиственницы (даурской и сибирской), произрастающей в Сибири и на Дальнем Востоке, древесина которой содержит до 2,5% флавоноидов, представленных в основном ДКВ, кверцетином, дигидрокемпферолом и нарингенином (древесина лиственницы, произрастающей в экстремальных климатических условиях Северо-Востока России - до 5,0%), при этом на долю ДКВ приходится 70÷90% от общей суммы флавоноидов [Тюкавкина Н.А., Лаптева К.И., Медведева С.А. Фенольные экстрактивные вещества рода Larix (обзор) // Химия древесины. 1973. Вып. 13.С. 3-17].The most common initial natural raw materials in Russia with the highest content of DKV are the roots and butt part of larch (Daurian and Siberian), growing in Siberia and the Far East, the wood of which contains up to 2.5% of flavonoids, represented mainly by DKV, quercetin, dihydrokaempferol and naringenin (larch wood growing in extreme climatic conditions of the North-East of Russia - up to 5.0%), while DKV accounts for 70÷90% of the total amount of flavonoids [Tyukavkina N.A., Lapteva K.I., Medvedeva S.A. Phenolic extractive substances of the genus Larix (review) // Chemistry of wood. 1973. Vol. 13.S. 3-17].
Известен способ получения ДКВ из древесины лиственницы в промышленных масштабах путем отгонки с перегретым водяным паром очень плохо растворимых в воде флавоноидов, включая ДКВ, из лиственничных опилок [Патент РФ №2158598. Способ получения дигидрокверцетина / B.А. Бабкин, Л.А.Остроухова, Д.В. Бабкин, Ю.А. Малков // Б.И. 2000 г. №31]. Известен также «взрывной» автогидролизный способ выделения ДКВ из лиственничных опилок в присутствии сернистокислого натрия (температуры ≈220°С, давление ≈3,4 МПа) с последующим его выделением из низкотемпературного предгидролизата лиственницы полиамидным сорбентом [Б.Н. Кузнецов, В.Н. Левданский, С.А. Кузнецова и др. Получение кверцетина из древесины лиственницы сибирской в условиях «взрывного» автогидролиза в присутствии сернистокислого натрия // Химия растительного сырья, 2003, №4, C. 37-41]. Недостатками этих способов получения ДКВ являются:There is a known method for producing DKV from larch wood on an industrial scale by distilling off very poorly soluble flavonoids in water, including DKV, from larch sawdust with superheated steam [RF Patent No. 2158598. Method for producing dihydroquercetin / V.A. Babkin, L.A. Ostroukhova, D.V. Babkin, Yu.A. Malkov // B.I. 2000 No. 31]. There is also an “explosive” autohydrolysis method for isolating DKV from larch sawdust in the presence of sodium sulfide (temperature ≈220°C, pressure ≈3.4 MPa) with its subsequent isolation from low-temperature prehydrolyzate of larch with a polyamide sorbent [B.N. Kuznetsov, V.N. Levdansky, S.A. Kuznetsova et al. Preparation of quercetin from Siberian larch wood under conditions of “explosive” autohydrolysis in the presence of sodium sulfide // Chemistry of plant raw materials, 2003, No. 4, pp. 37-41]. The disadvantages of these methods of obtaining DKV are:
- их очень высокая энергозатратность (обусловленная, в том числе, необходимостью получения больших количеств перегретого водяного пара);- their very high energy consumption (due, among other things, to the need to obtain large quantities of superheated water vapor);
- при термической обработке древесины перегретым водяным паром образуются токсичные соединения типа фурфурола, от которых затем необходимо очень тщательно избавляться, способ экологически небезопасен;- when wood is thermally treated with superheated water steam, toxic compounds such as furfural are formed, which then must be very carefully disposed of; the method is not environmentally friendly;
- эффективность первичного выделения ДКВ из сырья составляет не более 50%.- the efficiency of the primary isolation of DKV from raw materials is no more than 50%.
Кроме того, при существующих высокотемпературных технологиях выделения ДКВ из основного вида сырья корней и корневищ лиственницы нарушается нативное соотношение его четырех стереоизомеров, что приводит к снижению антиоксидантной активности.In addition, with existing high-temperature technologies for isolating DKV from the main raw material of larch roots and rhizomes, the native ratio of its four stereoisomers is disrupted, which leads to a decrease in antioxidant activity.
Известен способ выделения ДКВ из природного биосырья, основанный на совмещении процессов дистилляции и жидкостной экстракции, он позволяет отделить ДКВ от сопутствующих смолистых веществ с одновременной регенерацией органического растворителя [Патент РФ №2249026. Способ переработки отходов лиственницы с выделением природных веществ в нативном виде / Уминский А.А., Абрамов Я.К., Кудряшов В.К., Лунин Н.П., Уминская К.А., Мадякин В.Ф., Смолин Б.И. // Б.И. 2005 г. №31]. Лиственничную крошку заливают спиртом, смесь неоднократно прокачивают по системе, в которой она подвергается кавитационным процессам с использованием вакуумно-волновых методов. Это позволяет выделить из крошки до 70% ДКВ. Далее экстракт направляется на выпаривание спирта в вакууме при низких температурах. В ректификационной колонне происходит разделение масел, смол и флавоноидов. Все эти фракции выводятся отдельно. Полученный порошок - ДКВ-сырец - растворяют в водно-спиртовой смеси с добавлением эфира. ДКВ избирательно переходит в эфирную фазу, из которой он затем извлекается и подвергается неоднократной перекристаллизации с деионизированной водой. Недостатками этого способа получения ДКВ являются:There is a known method for isolating DKV from natural bio-raw materials, based on a combination of distillation and liquid extraction processes; it allows you to separate DKV from accompanying resinous substances with simultaneous regeneration of the organic solvent [RF Patent No. 2249026. Method for processing larch waste with the release of natural substances in native form / Uminsky A.A., Abramov Y.K., Kudryashov V.K., Lunin N.P., Uminskaya K.A., Madyakin V.F., Smolin B. .AND. // B.I. 2005 No. 31]. Larch chips are poured with alcohol, the mixture is repeatedly pumped through a system in which it is subjected to cavitation processes using vacuum-wave methods. This allows you to isolate up to 70% of the DQV from the crumbs. Next, the extract is sent to evaporate the alcohol in a vacuum at low temperatures. In the distillation column, oils, resins and flavonoids are separated. All these fractions are displayed separately. The resulting powder - raw DKV - is dissolved in a water-alcohol mixture with the addition of ether. DKV selectively passes into the ether phase, from which it is then extracted and undergoes repeated recrystallization with deionized water. The disadvantages of this method of obtaining DKV are:
- их высокая энергозатратность, связанная с процессами дистилляции и жидкостной экстракции;- their high energy consumption associated with the processes of distillation and liquid extraction;
- экологическая небезопасность, обусловленная применением в технологическом процессе органических растворителей (этанола, эфира) и тем, что при дистилляционной обработке древесины органическими растворителями также образуются токсичные соединения типа фурфурола, конденсированных танинов и проантоцианидинов, абиетиновой и дегидроабиетиновой кислот, от которых затем необходимо очень тщательно избавляться;- environmental unsafety due to the use of organic solvents (ethanol, ether) in the technological process and the fact that during the distillation treatment of wood with organic solvents, toxic compounds such as furfural, condensed tannins and proanthocyanidins, abietic and dehydroabietic acids are also formed, which then must be very carefully disposed of ;
- эффективность выделения ДКВ из сырья составляет не более 70%. Наиболее близким аналогом к предлагаемому изобретению (прототипом) является способ выделения ДКВ из опила лиственницы путем его перевода в водорастворимую фенолятную форму благодаря совместной механохимической активационной обработке в шаровой мельнице при 1500 об/мин в течение 2 минут с сухим гидроксидом натрия в соотношении 19:1 масс. % (химическая реакция превращения дигидрокверцитина в фенолятную форму происходит в твердой фазе, без участия растворителей и воды, а также без нагрева реакционной среды); последующего растворения фенолятной формы ДКВ в воде, отделения ее от нерастворенного в воде осадка и последующего перевода водорастворимой фенолятной формы ДКВ в водонерастворимую форму ДКВ путем подкисления раствором соляной кислотой до рН 1,5-2,0. [Патент РФ №2386624, приоритет от 19.11.2007. Способ получения дигидрокверцитина из отходов лесозаготовки и лесопереработки лиственницы // опубл. 20.04.2010].- the efficiency of DKV isolation from raw materials is no more than 70%. The closest analogue to the proposed invention (prototype) is a method for isolating DKV from larch sawdust by converting it into a water-soluble phenolate form due to joint mechanochemical activation treatment in a ball mill at 1500 rpm for 2 minutes with dry sodium hydroxide in a ratio of 19:1 mass . % (the chemical reaction of converting dihydroquercetin into the phenolate form occurs in the solid phase, without the participation of solvents and water, and without heating the reaction medium); subsequent dissolution of the phenolate form of DKV in water, separating it from the sediment undissolved in water and subsequent conversion of the water-soluble phenolate form of DKV into the water-insoluble form of DKV by acidifying the solution with hydrochloric acid to pH 1.5-2.0. [RF Patent No. 2386624, priority dated November 19, 2007. Method for obtaining dihydroquercetin from larch logging and wood processing waste // publ. 04/20/2010].
К достоинствам способа относится исключение высокотемпературных стадий и стадий использования органических растворителей. Это делает способ экологически чистым и энергоэкономным. Степень извлекаемости ДКВ из сырья достигает 90-95%, чистота - до 70-75%.The advantages of the method include the elimination of high-temperature stages and stages of using organic solvents. This makes the method environmentally friendly and energy efficient. The degree of extraction of DKV from raw materials reaches 90-95%, purity - up to 70-75%.
К недостаткам относится то, что при такой высокой щелочности твердофазной среды механохимической активационной обработки (5 масс. % щелочи натрия) часть молекул ДКВ превращаются в халконы при разрыве ковалентной связи между O(1) и С(2) (см. фиг.) со снижением антиоксидантной активности.The disadvantages include the fact that at such a high alkalinity of the solid-phase medium of the mechanochemical activation treatment (5 wt.% sodium alkali), some of the DKV molecules are converted into chalcones when the covalent bond between O(1) and C(2) is broken (see Fig.) with decreased antioxidant activity.
Техническим эффектом предлагаемого изобретения является снижение степени щелочности твердофазной среды механохимической активационной обработки опила лиственницы при повышении в 1,26 раза концентрации ионов Na+, что позволяет дополнительно сдвинуть равновесие в сторону образования водорастворимых, фенолятных форм ДКВ.The technical effect of the proposed invention is to reduce the degree of alkalinity of the solid-phase medium of the mechanochemical activation treatment of larch sawdust with a 1.26-fold increase in the concentration of Na + ions, which makes it possible to further shift the equilibrium towards the formation of water-soluble, phenolate forms of DKV.
Эффект изобретения достигается тем, что после измельчения отходы лиственничной лесозаготовки и лесопереработки (лиственничные опилки) подвергают твердофазной предэкстракционной механохимической обработке в шаровой мельнице при 1500 об/мин в течение 2 минут, в присутствии сухих карбоната натрия (Na2CO3) и хлорида натрия (NaCl) в соотношении 18:1:1 по массе, а не в присутствии 5 масс. % NaOH, как в прототипе. Благодаря этому непосредственно в твердой фазе в большей степени происходит образование водорастворимой фенолятной формы дигидрокверцитина, без разрыва в части молекул ДКВ ковалентной связи между атомами O(1) и С(2) (см. фиг.) с образованием халкона и с частичной потерей антиоксидантной активности. Затем полученную смесь заливают водой с последующим выдерживанием раствора рН не более 10,5 (в прототипе рН 13,0-14,0) в течение суток и отделением жидкой фазы, из которой осаждают ДКВ из водного экстракта подкислением соляной кислотой до рН 1,5-2,0, после чего отделяют и сушат осадок целевого продукта.The effect of the invention is achieved by the fact that after grinding, waste from larch logging and wood processing (larch sawdust) is subjected to solid-phase pre-extraction mechanochemical treatment in a ball mill at 1500 rpm for 2 minutes, in the presence of dry sodium carbonate (Na 2 CO 3 ) and sodium chloride ( NaCl) in a ratio of 18:1:1 by weight, and not in the presence of 5 wt. % NaOH, as in the prototype. Due to this, the water-soluble phenolate form of dihydroquercetin is formed directly in the solid phase to a greater extent, without breaking the covalent bond between the O(1) and C(2) atoms in some DQM molecules (see Fig.) with the formation of chalcone and with a partial loss of antioxidant activity . Then the resulting mixture is poured with water, followed by keeping the solution at a pH of no more than 10.5 (in the prototype, pH 13.0-14.0) for 24 hours and separating the liquid phase, from which DKV is precipitated from the aqueous extract by acidifying with hydrochloric acid to pH 1.5 -2.0, after which the precipitate of the target product is separated and dried.
Сущность изобретения состоит в том, что щелочность твердофазной среды, в которой происходит механохимическая реакция превращения водонерастворимого ДКВ в водорастворимую фенолятную водорастворимую форму ДКВ не превышает 10,5 ед. рН (в прототипе 13-14 ед. рН), при том, что концентрация ионов натрия в 1,26 раза выше, чем в прототипе. Это обеспечивает более полный переход молекул ДКВ в фенолятную форму и исключение образования халконов, не обладающих высокой антиоксидантной активностью.The essence of the invention is that the alkalinity of the solid-phase medium in which the mechanochemical reaction of converting water-insoluble DKV into the water-soluble phenolate water-soluble form of DKV occurs does not exceed 10.5 units. pH (in the prototype 13-14 pH units), despite the fact that the concentration of sodium ions is 1.26 times higher than in the prototype. This ensures a more complete transition of DKV molecules into the phenolate form and eliminates the formation of chalcones, which do not have high antioxidant activity.
Изобретение поясняется чертежом.The invention is illustrated by the drawing.
Изобретение может быть реализовано следующим образом. Отходы лесозаготовки и лесопереработки лиственницы измельчают. Лиственничные опилки подвергают твердофазной механохимической активационной обработке, а именно помещают их в шаровую мельницу вместе с сухими карбонатом натрия (Na2CO3) и хлоридом натрия (NaCl) в соотношении 18:1:1 по массе и проводят механохимическую реакцию при скорости вращения не менее 1500 об/мин в течение 2 мин. В этой реакции, протекающей в твердой фазе, образуется водорастворимый фенолят ДКВ. Полученную смесь заливают водой, выдерживают при перемешивании 24 часа, жидкую фазу отделяют от нерастворенных частиц фильтрацией. Полученный прозрачный экстракт, содержащий водорастворимую фенолятную форму ДКВ, подкисляют соляной кислотой до рН 1,5-2,0. При этом водорастворимая фенолятная форма ДКВ, образовавшаяся при механохимической обработке в присутствии сухих, карбоната и хлорида натрия, вновь переходит в водонерастворимую, пентафенольную форму ДКВ, которая осаждается. Осадок отделяют от супернатанта центрифугированием и высушивают. Содержание ДКВ в полученном препарате составляет 77÷85%, в нем полностью отсутствуют токсичные примеси.The invention can be implemented as follows. Waste from larch logging and wood processing is crushed. Larch sawdust is subjected to solid-phase mechanochemical activation treatment, namely, they are placed in a ball mill together with dry sodium carbonate (Na 2 CO 3 ) and sodium chloride (NaCl) in a ratio of 18: 1: 1 by weight and a mechanochemical reaction is carried out at a rotation speed of at least 1500 rpm for 2 min. In this reaction, which occurs in the solid phase, a water-soluble DKV phenolate is formed. The resulting mixture is poured with water, kept with stirring for 24 hours, the liquid phase is separated from undissolved particles by filtration. The resulting transparent extract containing the water-soluble phenolate form of DKV is acidified with hydrochloric acid to pH 1.5-2.0. In this case, the water-soluble phenolate form of DKV, formed during mechanochemical treatment in the presence of dry sodium carbonate and sodium chloride, again transforms into the water-insoluble pentaphenolic form of DKV, which precipitates. The precipitate is separated from the supernatant by centrifugation and dried. The content of DKV in the resulting preparation is 77÷85%, it is completely free of toxic impurities.
При таких характеристиках препарат ДКВ может быть использован не только в лечебно-профилактических, но и в пищевых, косметологических и технических целях.With such characteristics, the DKV drug can be used not only for therapeutic and prophylactic purposes, but also for food, cosmetic and technical purposes.
Увеличение, либо уменьшение содержания карбоната или хлорида натрия в твердофазной смеси с опилом лиственницы, подвергающейся механохимической активации приводит к снижению степени извлекаемости ДКВ из исходного биосырья и/или к снижению чистоты конечного продукта по ДКВ (табл.).An increase or decrease in the content of sodium carbonate or chloride in the solid-phase mixture with larch sawdust undergoing mechanochemical activation leads to a decrease in the degree of extraction of DKV from the initial bio-raw material and/or to a decrease in the purity of the final product according to DKV (Table).
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2814536C1 true RU2814536C1 (en) | 2024-02-29 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2158598C2 (en) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Method of preparing dihydroquercetin |
| RU2249026C1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-03-27 | Уминский Анатолий Аркадьевич | Method of integrated processing of larch wood to recover natural products in native state |
| CN101863869A (en) * | 2010-06-03 | 2010-10-20 | 东北林业大学 | Method for extracting dihydroquercetin from larch sheets |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2158598C2 (en) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Method of preparing dihydroquercetin |
| RU2249026C1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-03-27 | Уминский Анатолий Аркадьевич | Method of integrated processing of larch wood to recover natural products in native state |
| CN101863869A (en) * | 2010-06-03 | 2010-10-20 | 东北林业大学 | Method for extracting dihydroquercetin from larch sheets |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| de Hoyos-Martínez et al. | Tannins extraction: A key point for their valorization and cleaner production | |
| Barapatre et al. | In vitro antioxidant and antidiabetic activities of biomodified lignin from Acacia nilotica wood | |
| Zhang et al. | Production of powerful antioxidant supplements via solid-state fermentation of wheat (Triticum aestivum Linn.) by Cordyceps militaris | |
| Lee et al. | Effects of selenylation modification on structural and antioxidant properties of pectic polysaccharides extracted from Ulmus pumila L. | |
| Ge et al. | Purification, chemical characterization, and antioxidant activity of a polysaccharide from the fruiting bodies of sanghuang mushroom (Phellinus baumii Pilát) | |
| Ascacio-Valdés et al. | Antifungal ellagitannin isolated from Euphorbia antisyphilitica Zucc | |
| CN107552536B (en) | Comprehensive extraction process of wine waste residues | |
| Rakariyatham et al. | Improvement of phenolic contents and antioxidant activities of longan (Dimocarpus longan) peel extracts by enzymatic treatment | |
| JP2008024615A (en) | Fibroblast proliferation promoter | |
| Paviani et al. | Different solvents for extraction of Brazilian green propolis: Composition and extraction yield of phenolic compounds | |
| Djaoud et al. | New valorization approach of Algerian dates (Phoenix dactylifera L.) by ultrasound pectin extraction: Physicochemical, techno-functional, antioxidant and antidiabetic properties | |
| CN113244289B (en) | Method for extracting camphor fruit anthocyanin | |
| RU2814536C1 (en) | Method of producing dihydroquercetin from larch waste and larch logging | |
| Godoy et al. | Influence of the structure and composition of the País grape proanthocyanidins on the inhibition of angiotensin I-converting enzyme (ACE) | |
| JP2017171747A (en) | Arabinogalactan derived from citrus tamurana | |
| Frediansyah et al. | Enhancement of antioxidant activity, α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities by spontaneous and bacterial monoculture fermentation of Indonesian black grape juices | |
| CN104203983A (en) | A method for isolating dietary fiber arabinogalactan and arabinogalactan in combination with flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species or hardwood including butt logs and bark | |
| Rajha et al. | Industrial byproducts valorization through energy saving processes. Alkaline extraction of polyphenols from vine shoots | |
| RU2676271C1 (en) | Method of complex processing of brown algae | |
| Costa et al. | Valorization of apple pomace by-products from the juice processing industry using pressurized liquid technology | |
| JP3967564B2 (en) | Lemon fermented product and method for producing the same | |
| JP2001008695A (en) | Concentration and recovery of polyphenol and yeast including high concentration of polyphenol | |
| JP2011213673A (en) | Method for producing physiologically active compound of low molecular weight | |
| Fontana et al. | Extraction, characterization and utilisation of bioactive compounds from wine industry waste | |
| RU2386624C2 (en) | Method of producing dihydroquercetin from waste wood and larch wood processing wastes |